Định nghĩa ,phân loại, danh pháp cấu tạo phân tử và so sánh lực bazo

1.3 Tính chất vật lý  Các amin thấp như metylamin, monometylamin là những chất khí, ở điều kiện thường có mùi gần giống NH 3 , các amin cao hơn là những chất lỏng; có một số amin là

Trang 1

CHÀO MỪNG THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐẾN VỚI BUỔI THUYẾT TRÌNH CỦA NHÓM 1

LỚP PT3Đ13

Giáo viên giảng dạy:T.S Hoàng Thị Kim Vân

Trang 2

11.Lưu Văn Hải

12 Nguyễn Thị Hằng(nt)

13 Ngô Thúy Hường 14.Nguyễn Thị Quỳnh 18/9

15.N.T.P.Thùy Linh

Trang 3

NỘI DUNG THẢO LUẬN

• 1:Amin bậc 1,2

1.1: Định nghĩa ,phân loại, danh pháp.

1.2: Cấu tạo phân tử và so sánh lực bazo 1.3: Tính chất vật lý

1.4:Tính chất hóa học.

1.5: Phương pháp điều chế.

1.6: Ứng dụng.

• 2 :Bài tập.

Trang 4

1.1 Định nghĩa, phân loại danh pháp

1.1.1 Định nghĩa

 Amin bậc 1, bậc 2 là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế 1 hoặc 2 nguyên tử amoniac bằng 1 hoặc 2 gốc hidrocacbon CTCT: R – NH 2 : amin bậc 1

R – NH – R’ : amin bậc 2

Trang 6

• B 1 : Chọn mạch dài nhất có chứa N làm mạch chính.

• B 2 : Đánh số thứ tự sao cho số chỉ số vị trí của N

là nhỏ nhất.

• B 3 : Gọi tên các nhóm amin.

Vị trí nhóm amin + gốc hidrocacbon + amin + tên hidrocacbon

VD : CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 : 2 - amino butan

NH 2

1 2 3 4

Trang 7

1.2 Cấu tạo phân tử và so sánh

lực bazo 1.2.1 Cấu tạo phân tử

 Trên nguyên tử N đều có cặp e

tự do nên amoniac và amin đều

dễ dàng nhận proton, vì vậy

amoniac và amin đều có tính

bazo.

Trang 8

Cấu trúc : liên kết với nito tương tự như trong phân tử NH 3

Góc liên kết C – N - C xấp xỉ bằng 109 o

Trang 9

Dinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazoDinh.nghia phan.loai danh.phap.cau.tao.phan.tu.va.so.sanh.luc.bazo

Trang 10

1.2.2 So sánh lực bazo

 Mật độ e trên nguyên tử N : mật độ càng cao, lực bazo càng mạnh và

ngược lại.

 Hiệu ứng không gian : gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazo giảm đi, phụ thuộc vào gốc hidrocacbon.

Trang 12

1.3 Tính chất vật lý

 Các amin thấp như metylamin,

monometylamin là những chất khí, ở điều kiện thường có mùi gần giống NH 3 , các

amin cao hơn là những chất lỏng; có một

số amin là chất rắn.

 Nhiệt độ sôi của amin bậc 1 và 2 cao hơn nhiệt độ sôi của hidrocacbon tương ứng

Đó là do sự phân cực của phân tử và nhất

là do có sự liên kết hidro kiểu N - H N

Trang 13

nhau, các amin cao đều ít tan hoặc không tan trong nước

Trang 14

tử nito Nếu số khối chẵn có thể suy ra

không hoăc có 2 nguyên tử nito

VD: metylamin có M + = 31dvC

Trang 15

Metyl amin

Trang 16

1.3.1.2 Phổ hồng ngoại

 Trong phổ hồng ngoại có thể nhận dạng được amin bậc 1 và bậc 2 ở vạch hấp thụ đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết

N – H ở vùng 3500 – 3300 cm -1 Amin bậc

1 dao động hóa trị liên kết N – H ở 3350

cm -1 đến 3450 cm -1 , amin bậc 2 có pic đơn

ở 3350 cm -1

Trang 18

Trang 19

Trang 20

Trang 21

Trang 22

Trang 23

NMR của amin ở khoảng δ = 0,3 – 4

ppm.

Trang 24

Độ dịch chuyển hóa học của nguyên

tử hidro liên kết với nito trong amin bậc 1 và bậc 2 , nó bị thay đổi và phụ thuộc vào nhiều yếu tố như độ tinh khiết của mẫu, dung môi mà nó hòa tan, nồng độ của mẫu và nhiệt độ khi đo.

Trang 25

Các pic thường thay đổi trong khoảng rộng khi thay đổi dung môi, vì vậy nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử nito của amin tương tự như nguyên tử hidro trong nhóm hidroxyl của ancol.

Trang 26

Độ chuyển dịch hóa học của nguyên tử hidro liên kết với cacbon gần nito ( tương

tự ankan ) bị dịch chuyển do tính hút e của

nó Do đó có độ chuyển dich hóa học

chuyển về trường mạnh hơn so với ancol.

Ta có thể so ánh độ chuyển dịch hóa học của hidro trong nhóm – CH 3 , - CH 2 , - CH trong ankan, amin và ancol.

Trang 27

Độ dịch chuyển hóa học của một số

Trang 28

Phổ 1 H – NMR etylamin

Trang 29

Phổ 1 H – NMR

Trang 30

Phổ 1 H – NMR

Trang 31

Phổ 1 H – NMR

Trang 32

Phổ 1 H – NMR

Trang 33

Phổ 1 H – NMR

Trang 34

Phổ cộng hưởng proton

Trang 35

Phổ cộng hưởng proton

Trang 37

Phổ 13 C – NMR

Trang 38

Phổ 13 C – NMR

Trang 39

1.4 Tính chất hóa học

Tính chất hóa học được quyết định bởi

Sự có mặt của cập điện tử chưa liên kết

Sự phân cực của liên kết N – H

1.4.1 Tính bazo

Tương tự amoniac, các amin đều có tính bazo nhờ có cặp electron n ở nguyên tử nito:

Trang 40

R - NH 2 + H - OH R - NH Kb 3 + + OH amin ion amoni

Mức đo lực bazo của amin R – NH 2 là hằng số K b hoặc pK b

K b = [ R - + NH 3 ].[ OH - ]

[ R - NH 2 ]

pK b = - lgK b

Trang 41

Coi mức độ lực bazo của amin R – NH 2

là hằng số K a hoặc pK a của axit liên hợp

R – + NH 3

R - + NH 3 + H 2 O R - NH K a 2 + H 3 O +

K b = [ R - NH 2 ].[ H 3 O

+ ] [ R - + NH 3 ]

Trang 42

1.4.2 Phản ứng với axit nitro

 Amin bậc 1 phản ứng với axit nitro tạo ra ancol và giải phóng nito

R - NH 2 + HONO R - OH + N 2 + H 2 O

 VD:

C 2 H 5 - NH 2 + HONO C HCl 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O

Trang 45

 Amin bậc 1 vẫn còn H + ở nito ngay trong phân tử nitrosoamin nên phản ứng còn tiếp diễn:

Trang 48

Nếu dùng dư amin bậc thấp hoặc dư NH 3

ta được chủ yếu là sản phẩm monoankyl.

Trang 49

1.4.3.2 Axyl hóa

Phản ứng xảy ra giữa amin bậc 1 hoặc

bậc 2 với clurua axit hoặc anhidrit sinh ra amit N – thế

Trang 51

 C 6 H 5 SO 2 Cl tác dụng với bậc 2 sinh ra sản phẩm tan trong kiềm là K 2 N – SO 2 C 6 H 5

R - NH 2 + Cl - SO 2 - C 6 H 5 R - HCl 2 - N - SO 2 - C 6 H 5

CH 3 - NH - CH 3 + Cl - SO 2 - C 6 H 5 CH - HCl 3 - N - SO 2 - C 6 H 5

CH 3

Tiêu đề	Định Nghĩa ,Phân Loại, Danh Pháp Cấu Tạo Phân Tử Và So Sánh Lực Bazo
Tác giả	Hà Phương Anh, Phạm Văn Biên, Nguyễn Long Biên, Vũ Thị Bình, Phạm Thị Dịu, Phạm Minh Đức, Nguyễn Thị Thùy Dung, Trần Trung Dũng, Hà Trường Giang, Trần Thu Hà, Lưu Văn Hải, Nguyễn Thị Hằng(nt), Ngô Thúy Hường, Nguyễn Thị Quỳnh, N.T.P.Thùy Linh
Người hướng dẫn	T.S Hoàng Thị Kim Vân
Trường học	PT3Đ13
Thể loại	thuyết trình
Năm xuất bản	2023

Định dạng
Số trang	126
Dung lượng	1,48 MB