nhóm chất màu tự nhiên carotenoit

nhóm chất màu tự nhiên carotenoit nhóm chất màu tự nhiên carotenoit nhóm chất màu tự nhiên carotenoit nhóm chất màu tự nhiên carotenoit nhóm chất màu tự nhiên carotenoit nhóm chất màu tự nhiên carotenoit

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP HCM

VIỆN SINH HỌC THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI TIỂU LUẬN

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: NGUYỄN THỊ TRANG NHÓM THỰC HIỆN:

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP HCM

MỤC LỤC: Trang

1 Mở đầu

1.1 Lí do chọn đề tài 5

1.2 Giới thiệu đề tài 5

1.3 Mục đích 6

1.4 Phạm vi nghiên cứu 6

1.5 Phương pháp nghiên cứu 6

2 Nội dung 2.1 Giới thiệu chung 7

2.1.1 Nguồn carotenoid 7

2.1.2 Tính chất vật lý 8

2.1.3 Tính chất hóa học 8

2.1.4 Cấu tạo và phân loại 8

2.1.5 Chức năng 9

2.2 Các chất màu tiêu biểu 2.2.1 Carotene 9

2.2.2 Lycopene 11

2.2.3 Xantophil 13

2.2.4 Capxantin 14

2.2.5 Birxin 15

2.2.6 2.2.6 Astarxantin 15

2.2.7 Xitroxantin 16

2.2.8 Criptoxantin 17

2.3 Sự biến đổi của carotenoid trong quá trình chế biến 2.3.1 Sự oxi hóa 17

2.3.2 Sự đồng phân hóa 19

2.3.4 Ảnh hưởng của pH 19

3 Kết luận 20

1 Mở đầu

1.1 Lý do chọn đề tài:

Carotenoid là một nhóm sắc tố rất phổ biến trong tự nhiên, nó được tìm thấy ở cả procaryota, eucaryota và archea Nó được biết đến như là các hợp chất có khả năng chống oxy hóa do đó co thể có chức năng trong phòng chống lão hóa, ung thư, Chính vì thế mà các nhà khoa học đang quan tâm rất nhiều đến khả năng đưa đưa các chất này vào ứng dụng trong thuốc chữa bệnh và thực phẩm chức năng Ngành công nghệ thực phẩm

là ngành trực tiếp nghiên cứu để đưa các chất carotenoid vào ứng dụng trong nhóm ngành thực phẩm chức năng Là những sinh viên năng động của lớp DHTP5 nên chúng em chọn tìm hiểu đề tài “ nhóm chất màu tự nhiên carotenoid ” để có thể tiếp cận và phát triển ứng dụng nhóm màu này vào thực phẩm Đó chính là lý do mà nhóm em đã chọn đề tài này

1.2 Giới thiệu đề tài:

Năm 1831, Wackenroder đã cô lập caroten từ cà rốt, 1837 Berzelius đặt tên cho sắc tố màu vàng là xantophyl được ông chiết xuất từ lá mùa thu Cấu trúc hóa học của carotenoid đã được Kauren (1948) và Kuhn (1954) phát hiện, việc tổng hợp nhân tạo β-caroten và licopen được thực hiện lần đầu tiên vào năm 1950 ở phòng thí nghiệm của Kauren Kể từ đó carotenoit trở thành đối tượng quan tâm của những nghiên cứu liên ngành trong hóa hoạc, sinh học, y học, vật lí học và nhiều ngành khoa học khác

Ở thực vật, ngoài diệp lục b, các sắc tố quang hợp phụ còn có carotenoid Đó là nhóm sắc tố tạo nên màu vàng, đỏ da cam của lá, hoa quả (màu đỏ của quả gấc chín, màu vàng của quả xoài chín…), của củ (màu vàng da cam của củ cà rốt…)

Carotenoid là một nhóm sắc tố rất phổ biến trong tự nhiên, nó được tìm thấy ở cả procaryota, eucaryota và archea Tổng số carotenoid sản xuất trong tự nhiên ước tính khoảng 100 triệu tấn/năm Nhóm màu carotenoid gồm có: carotene, licopene, xantophyl, capsanthin, bixin, astaxanthin, cryptoxanthin Muốn tìm hiểu nhóm màu này ta phải tìm hiểu đến nguồn gốc, cấu tạo, tính chất, tác dụng của từng chất điển hình Và qua đó ta có

thể biết được sự biến đổi trong quá trình chế biến các thực phẩm có chứa nhóm màu carotenoid để có thể lưu giữ chúng nhằm mục đích tăng giá trị cảm quan cho sản phẩm.

1.3 Mục đích:

Nắm được nguồn gốc, tính chất, tác dụng của các carotenoid

Nắm được sự biến tính của carotenoid trong chế biến, từ đó tìm phương án tối ưu để xây dựng một quy trình gia công nguyên liệu, bán thành phẩm để bảo toàn được tối đa các chất màu có sẵn trong nguyên liệu

Ứng dụng vào thực tiễn ngành công nghệ thực phẩm, tổng hợp nhân tạo các màu giống như các màu tự nhiên để ứng dụng trong chế biến thực phẩm nhầm tăng giá trị cảm quan cho sản phẩm

1.4 Phạm vi nghiên cứu:

Nhóm màu carotenoid trong tự nhiên có ứng dụng trong công nghệ thực phẩm Ở đây

ta chỉ nghiên cứu về nguồn gốc, cấu tạo, tính chất, tác dụng, sự biến tính của carotenoid trong chế biến

1.5 Phương pháp nghiên cứu:

Để nghiên cứu được nhóm màu carotenoid ta chủ yếu dùng các phương pháp sau:

- Phương pháp liệt kê

- Phương pháp phân tích

- Phương pháp tổng hợp

2 Nội dung

2.1 Giới thiệu chung

Các chất màu tự nhiên thường gặp chủ yếu ở trong các nguyên liệu thực vật và được chia làm ba nhóm chính là: clorofil, carotenoid và flavonoid

Carotenoid là một dạng sắc tố hữu cơ có tự nhiên trong thực vật và các loài sinh vật, quang hợp khác như là tảo, một vài loài nấm và một vài loài vi khuẩn

Carotenoid không phải là tên riêng của một chất nào mà là tên của một nhóm các hợp chất có công thức cấu tạo tương tự nhau và tác dụng bảo vệ cơ thể cũng tương tự nhau Carotenoid khá quen thuộc với chúng ta là bêta-caroten hay còn gọi là tiền chất của vitamin A Trong mấy năm gần đây người ta còn nói nhiều đến các carotenoid khác như lycopen, lutein và zeaxanthin, Tiêu biểu : caroten, licopen, xantophyl, capxantin và xitroxantin

Hiện nay người ta đã tìm được 600 loại carotenoid, sắp xếp theo hai nhóm,

car

xanthophylls và otene, trong đó có 50 loại carotenoid hiện diện trong thực phẩm Thế nhưng trong máu của người có khoảng 15 loại được tìm thấy và chúng đang được chứng minh là đóng vai trò quan trọng đối với đời sống con người

Khác với cây cỏ, con người không thể tự tổng hợp ra carotenoid mà sử dụng carotenoid

từ việc ăn thực vật nhằm bảo vệ bản thân mình Carotenoid giúp chống lại các tác nhân oxy hóa từ bên ngoài

2.1.1 Nguồn carotenoid

- Ở thực vật: tồn tại trong lạp thể tế bào, bị che lấp bởi màu của chlorophyl, phân bố trong các mô thường tạo màu vàng ,cam, đỏ Hầu hết màu vàng của hoa qua là do xantophyl, lutein

- Ở động vật: tạo màu vàng, đỏ cho lông cánh các loài chim

- Vi sinh vật: là chất màu nội bào

- Có trong đa số cây ( trừ 1 số nấm) , hầu như có trong tất cả cơ thể động vật

2.1.2 Tính chất vật lí

- Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dang lá hình thoi.

- Nhiệt độ nóng chảy cao: 130- 2200C

- Không hòa tan trong nước, tan trong chất béo, các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng và màu đỏ

- Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 mạch thẳng hay mạch vòng, cũng như vào nhóm chức gắn trên vòng Ngoài ra trong mỗi dung môi hoà tan khác nhau, khả năng hấp thụ ánh sáng tối đa cũng khác nhau với cùng 1 loại Khả năng hấp thụ ánh sáng mạnh, chỉ cần 1 gam cũng có th ể thấy bằng mắt thường

2.1.3 Tính chất hóa học

- Carotenoid rất nhạy đối với axit và chất oxi hóa, bền vững với kiềm Do có

hệ thống nối đôi liên hợp nên nó dễ bị oxi hóa mất màu hoặc đồng phân hóa, hydro hóa tạo màu khác

- Các tác nhân ảnh hưởng đến độ bền màu: nhiệt độ, ánh sáng, phản ứng oxi hóa trực tiếp, tác dụng của ion kim loại, enzym, nước

- Dễ bị oxi hóa trong không khí => cần bảo quản trong khí trơ, chân không

Ở nhiệt độ thấp nên bao kín tránh ánh sáng mặt trời

- Carotenoid khi bị oxyhoá tạo hợp chất có mùi thơm như các aldehide không no hoặc ketone đóng vai trò tạo hương thơm cho trà

2.1.4 Cấu tạo và phân loại

2.1.4.1 Cấu tạo

- Tất cả hợp chất Carotenoid có thể được xem như dẫn xuất của licopen

- Hợp chất carotenoid (C40) bị mất 1 nhóm đầu thì gọi là Apocarotenoid Đây

là những chất màu quan trọng

- Đặc điểm cấu trúc nổi bật nhất, đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid là chuỗi polyen liên hợp.

- Các carotenoid được cấu tạo từ 8 đơn vị isoprene liên tiếp nhau ở trung tâm phân tử tạo nên cấu trúc đối xứng hợp chất Hydro carotenoid như Keto, methoxyl, epoxy, acid được gọi chung là Xantophyl

- Đa số là vòng 6 cạnh hoặc 5 cạnh ở 1 đầu hoặc 2 đầu

2.1.4.2 Phân loại

Carotenoid được phân loại theo:

* Cấu trúc hóa học:

- Caroten : là một loại hidrocacbon chưa bão hòa, trong phân tử không chứa oxi

- Xantophyl: Là dẫn xuất của caroten, chứa oxi trong các nhóm hydroxyl, ceto, cacboxyl…

* Tính chất sinh học:

- Carotenoid sơ cấp: tham gia vào quang hợp hoặc bảo vệ

- Carotenoid thứ cấp :có trong các cơ quan hoá già hoặc bị bệnh khi thiếu dinh dưỡng khoáng Chính nhóm này là nguồn cung cấp vitamin A cho chúng ta, khi ăn các loại hoa, quả có màu đỏ như: ớt, cà chua, bí ngô, đu đủ, gấc,…

2.1.5 Chức năng

Trong giới thực vật, chức năng của carotenoit rất quan trong đối với sự sinh sản, trước hết ở giao tử đực và giao tử cái có sự khác biệt về số lượng và chất lượng carotenoid.Ở thực vật bậc cao, màu vàng của phấn hoa ở cây thụ phấn nhờ sâu bọ là nhờ

có carotenoid Carotenoid còn có trong các phần khác nhau của bộ phận sinh dục ở thực vật.Hiện nay người ta đã thấy vai trò rất lớn của carotenoid đối với quang hợp

2.2 Các chất màu tiêu biểu

2.2.1 Carotene

Carotene là chất màu thuộc nhóm màu carotenoid,

trong đó β-carotene là loại quan trọng nhất và tìm thấy

được nhiều trong rau củ

β-carotene có màu vàng, hiện diện nhiều trong cà rốt, các trái cây có màu vàng và các lọai rau có màu xanh đậm Chính màu vàng của β-carotene làm nền cho màu xanh của diệp lục tố đậm hơn ở các lọai rau giàu β-carotene.

2.2.1.1 Cấu tạo và phân loại:

Carotene (C40H56) là một loại hidratcacbon chưa bão hòa, không tan trong nước, chỉ tan trong lipit và các dung môi hữu cơ Phần trung tâm phân tử gồm 18 nguyên tử cacbon hình thành một hệ thống các liên kết đơn, đôi xen kẽ, có 4 nhóm CH3 mạch nhánh

Các loại carotene quan trọng là α-carotene, carotene và γ-carotene α-carotene, caroten có những vòng ionon khép kín, α-carotene 1 vòng β-ionon và 1 vòng α-ionon, β-carotene có cấu tạo đối xứng với 2 vòng β-ionon nên khi thủy phân cho 2 phân tử vitamin

β-A, còn các carotene khác khi thủy phân chỉ cho 1 vitamin A

β-carotene

α-carotene

Quang phổ hấp thụ của carotene trong benzen ở vùng cực tím có cực đại hấp thụ như sau:

2.2.1.3 Nguồn cung cấp carotene

Các loại thực phẩm sau đây được đặc biệt giàu carotene:

khoai lang,cà rốt, xoài, mơ, hồng, rau bina, cải xoăn, củ cải, bồ công anh, củ cải đường,

mù tạt xanh, cải xoong, rau mùi, bông cải xanh, mùi tây, xà lách, rau diếp, bí đỏ, sắn.Trong cơ thể con người và động vật có vú, β-Carotene được lưu trữ trong gan, chất béo và chuyển đổi sang võng mạc khi cần thiết, do đó nó là tiền chất của vitamin A

2.2.1.4 Tác dụng

β-carotene là chất chống oxy hóa mạnh, ngăn chặn tế bào ung thư, chống sự hình thành của các cục máu đông trong thành mạch máu 50mg β-carotene mỗi ngày ngăn chặn suy giảm nhận thức Khi được hấp thu vào cơ thể, β-caroten chuyển hóa thành vitamin A giúp bảo vệ niêm mạc mắt, tham gia vào các phản ứng nhìn của mắt cũng như tăng cường miễn dịch cơ thể Trẻ em thiếu vitamin A sẽ mù mắt, ốm yếu và dễ mắc bệnh nhiễm trùng Bản thân β-carotene cũng là chất chống oxy hóa mạnh, do đó giúp khử các gôc tự do trong cơ thể và ngăn ngừa các bệnh mãn tính , ung thư, tim mạch

Trong các thử nghiệm cho rằng 30mg β-carotene mỗi ngày làm tăng tỷ lệ ung thư phổi và ung thư tuyến tiền liệt ở người hút thuốc và những người có tiền sử tiếp xúc với chất gây nghiện

Lycopene là một carotene màu đỏ tươi và sắc tố carotenoid và phytochemical tìm thấy trong cà chua, các loại quả màu đỏ khác chẳng hạn như cà rốt đỏ, dưa hấu và đu đủ (nhưng không có trong dâu tây).

2.2.2.1 Cấu tạo

Giống như tất cả các carotenoid, lycopene là một hydrocarbon không bão hòa đa (một anken không thế), là một tetraterpene lắp ráp từ tám đơn vị isoprene, hoàn toàn bao gồm cacbon và hydro, và không hòa tan trong nước

Lycopene

2.2.2.2 Tính chất

Lycopene không hòa tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ và các loại dầu Nếu lycopene bị oxy hóa (ví dụ, bằng cách phản ứng với các chất tẩy trắng hoặc acid), các liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon sẽ bị phá vỡ, tách các phân tử, phá vỡ hệ thống trái phiếu liên hợp tăng gấp đôi, và loại bỏ các chromophore

2.2.2.3 Nguồn licopene

Lycopene không phải là một chất cần thiết cho chế độ

dinh dưỡng của con người nhưng thường được tìm thấy

trong chế độ ăn uống, chủ yếu là từ các món ăn chế biến

với nước sốt cà chua

Trong cơ thể người và động vật, lycopene chủ yếu

phân phối các mô mỡ và cơ quan như các tuyến thượng

thận, gan, và tinh hoàn Trong trái cây và rau, lycopene có

trong gấc, cà chua, dưa hấu, bưởi hồng, ổi đỏ, đu đủ, ớt chuông đỏ Mặc dù quả gấc có

CH C H

OH O

C H

nồng độ lycopene cao nhất trong các loại trái cây, nhiều hơn 70 lần so với cà chua Hàm lượng lycopene trong cà chua phụ thuộc vào giống và tăng lên khi quả chín

Không giống như các loại quả và rau chứa vitamin C giảm khi nấu nướng, chế biến cà chua làm tăng nồng độ lycopene Lycopene trong cà chua được chế biến tăng gấp bốn lần trong cà chua tươi

2.2.2.4 Tác dụng

Mặc dù lycopene là chất hóa học có carotene nhưng nó không có vitamin A hoạt động Được biết đến như là một chất có vai trò trung hòa các chất hóa học gây lão hóa làn da Người ta cho rằng licopene mạnh hơn vitamin E trong việc cho rằng đó là loại vitamin cần thiết cho da Hơn nữa, lycopene hoạt động như một chất chống lại sự tiếp xúc với mặt trời, tăng cơ chế bảo vệ tự nhiên của cơ thể và giảm đi sự hủy hoại bị gây nên bởi những tia UV trên da Để licopene có thể dễ dàng hấp thụ vào cơ thể ta nên gia nhiệt các loại thực phẩm có chứa lycopene

Ở thực vật, tảo, và các sinh vật quang hợp khác, lycopene là một chất trung gian quan trọng trong việc sinh tổng hợp của nhiều carotenoid, bao gồm phiên bản beta carotene, chịu trách nhiệm về màu da cam, màu vàng hoặc màu đỏ, quang hợp, và hình ảnh bảo vệ

Tuy lycopene không độc hại nhưng theo một trường hợp được báo cáo: một phụ

nữ trung niên đã sử dụng quá nhiều nước ép cà chua trong một thời gian dài đã dẫn đến

da và gan có màu vàng cam Nguyên nhân là do mức tăng cao của lycopene trong máu Sau 3 tuần ăn uống hạn chế thức ăn có chứa lycopene, màu da của cô đã trở lại bình thường

2.2.3 Xantophyl

Xantophyl là nhóm sắc tố màu vàng sẫm, công thức phân tử chung của phân tử này là C40H56On (n từ 1-6) Xantophyl ở thực vật bậc cao, tảo luôn đi kèm với caroten (thường là cứ 1 caroten có 2 Xantophyl )

XantophylXantophyl là dẫn xuất của carotene, trong đó:

• Lutein là dẫn xuất của α-caroten Lutein có nhiều trong lòng đỏ trứng

gà Trong các đồng phân của lutein

có fucoxantin (C40H56O6) là xantophyl chủ yếu ở tảo nâu

• Zeaxantin là dẫn xuất của caroten, Zeaxantin lần đầu tiên được chiết ra từ hạt ngô

β-• Ngoài ra còn có Violaxantin (C40H56O4) được chiết ra từ cán hoa của cây Panxe vàng

Tỉ lệ các xantophyl ở cỏ Melicafo là Lutein 40%, violaxantin 34%, neoxantin 19%, cryptoxantin 4%, zeaxantin 2% Tảo nâu chứa phần lớn là fucoxantin

Trong lòng đỏ trứng gà có hai xantophyl là: dihydroxy-α- carotene và dihydroxy-β- carotene ( tỉ lệ 2:1)

• Là chất màu vàng có trong ớt Chiếm 7/8 tất cả

Birxin là không ổn định về mặt hóa học khi phân lập và chuyển đổi qua isomerization vào birxin-trans (β-bixin), các đồng phân đôi trái phiếu

Birxin hòa tan trong chất béo nhưng không hòa tan trong nước Khi tiếp xúc với kiềm, các ester methyl được thủy phân để sản xuất axit norbixin dicarboxylic, một dẫn xuất tan trong nước

2.2.6 Astarxantin

Astarxantin là một carotenoid Nó thuộc về một nhóm lớn hơn được gọi là tecpen Nó được phân loại như là một hoàng thể tố, có nghĩa là "sắc tố vàng" Giống như nhiều carotenoid, astarxantin cũng là dẫn xuất của carotene và có tên gọi là 3,3`-dihidroxy-4,4- dixeto –β-carotene

Astarxantin được tìm thấy trong vi tảo, men bia, cá hồi, cá, loài nhuyễn thể, tôm, tôm càng, động vật giáp xác, và những chiếc lông của một số loài chim