Cho 15g X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 19,4g muối khan.. HOOC-CH2-CH2-CHNH2-COOH Câu 10: Cho m gam hỗn hợp hai amino axit trong phân tử chỉ
Trang 1Chuyên đề 3
AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT
H1
2
N
R R R
2
1
3
I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN
1 – Khái niệm và bậc amin
- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin
- Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3
2 – Phân loại
Dựa vào gốc R Gốc R Gốc R no Gốc R không no Gốc R thơm
Amin Amin no Amin không no Amin thơm
https://www.facebook.com/groups/HoaHocBookGol
Hi ệ n t ạ i group đ ang t ổ ch ứ c thi th ử cho 2k4 vào 21h45
th ứ 7 hàng tu ầ n các b ạ n vào tham gia nhé!
Trang 2Tên gốc hiđrocacbon + amin
Tên hiđrocacbon + vị trí + amin
– Amin đa chức no : Cn H 2n+2–z (NH 2 ) z hay C n H 2n+2+z N z
3- Tên amin
▪ a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức :
Ví dụ : CH3NH2 (Metylamin), C2H5–NH2 (Etylamin), CH3CH(NH2)CH3 (Isopropylamin), …
▪ b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế :
Ví dụ : CH3NH2 (Metanamin), C2H5–NH2 (Etanamin), CH3CH(NH2)CH3 (Propan - 2 - amin),
▪ c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin :
Tên gọi của một số amin
Công thức cấu tạo Tên gốc – chức
Tên gốc R ghép amin
Tên thay thế Tên ankan ghép amin
– Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin
– Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính :
+ Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu
Ví dụ : CH3–NH–C2H5 : N–etyl metyl amin
+ Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau)
Ví dụ : CH3–N(CH3)–C2H5 : N, N–etyl đimetyl amin
+ Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl
Ví dụ : CH3–N(C2H5 )–C3H7 : N–etyl–N–metyl propyl amin
– Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nh m thế thì gọi là nhóm amino
Ví dụ : CH3CH(NH2)COOH (axit 2–aminopropanoic)
: - Trên nguyên tử N của phân tử amin còn 1 đôi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận proton H+ amin có tính bazơ yếu
- Nếu gốc R là gốc không no hoặc gốc thơm thì amin còn có phản ứng trên gốc R
Trang 3Amin CH3NH2 và C2H5NH2 tan tốt trong nước
a- Tính bazơ
- dd amin là quì tím hóa xanh
R’NH2 + HOH ⎯⎯→[R’NH3]+ + OH
-Khả năng thủy phân của amin phụ thuộc vào gốc R’ : R’ no > R’ không no > R’ thơm
Amin thơm không làm quì tím hóa xanh
Ghi nhớ : Tính bazơ của các amin
III ĐIỀU CHẾ AMIN
Trang 4B2 AMINO AXIT (ACID AMIN)
I – KHÁI NIỆM
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời hai loại nhóm chức amino
( - NH 2 ) và nhóm cacboxyl ( - COOH).
- Công thức chung của amino axit là (H 2 N) x R (COOH) y
Lưu ý : amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức
- NH2 và – COOH
Trong công thức : (H 2 N) x R (COOH) y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit
x= y amino axit có tính trung tính
x amino axit có tính bazơ y
x amino axit có tính axit y
* Phân loại
▪ Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly (G),
Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp
(W)
c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys (K),
Arg (R), His (H)
d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Ser (S),
Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D),
Glu (E)
II - DANH PHÁP AMINO AXIT
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ;
HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit
cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH : axit ω-amantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường
Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
- Tên kí hiệu
THỐNG
TÊN THƯỜNG
KÍ HIỆU
H2NCH2COOH Axit 2 – amino etanoic
Axit amino axetic Glyxin Gly
Axit
- amino isovaleric Valin Val
H2N – [CH2]4 – CHNH2COOH
Axit 2,6 – diamino hexanoic
Trang 5III- CẤU TẠO PHÂN TỬ
Nhóm – NH2 nhận H+ tính bazơ
Nhóm - COOH cho H+ tính axit
Phân tử axit amino axetic H2N - CH2 – COOH
Lý tính : Do amino axit là những hợp chất ion lưỡng cực nên ở đk thường chúng là chất rắn kết
tinh, dễ tan trong nước, nhiệt nóng chảy cao
H2N - CH2 – COOH + NaOH →H2 N - CH 2 - COONa + H2O
* Sản phẩm mới sinh ra tác dụng được với 2 mol bazơ NaOH hoặc 2 mol axit HCl
ClH 3 N - CH 2 - COOH + 2 NaOH → H2N – CH2 COONa + NaCl + 2 H2O
H 2 N - CH 2 - COONa + 2 HCl → ClH3N – CH2 – COOH + NaCl
2 – Tính axit –bazơ của amino axit
Amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức (- NH2) và (– COOH)
a- Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm quì tím đổi màu do có cân bằng
H N - CH - COO H H N - CH - COO
+
b- axit glutamic là quì tím hóa đỏ do có cân bằng
HOOC - CH -CH -CH- COOH OOC- CH - CH - CH- COO + H
⎯⎯→ H N - [C H25 ]- C O + n n H2 O policaproic
Trang 6VI - ỨNG DỤNG
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là -amino axit) là hợp chất cơ sở để tạo ra protein
- Một số axit amin dùng làm gia vị (bột ngọt) natri glutamat : NaOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH
; axit glutamic (HOOC-CHNH2- [CH2]2 – COOH) là thuốc hỗ trợ thần kinh
; methionin là thuốc bổ gan
- Các axit 6-amino hexanoic (axit - amino caproic : H2N- [CH2]5- COOH);
axit 7- amino heptanoic (axit - amino enantoic : H2N- [CH2]6-COOH)
dùng chế tạo tơ amit như tơ nilon-6 , tơ nilon – 7…vv
I - KHÁI NIỆM PEPTIT
1- Đặc điểm peptit
- Thủy phân hoàn toàn peptit được hh gồm từ 2 đến 50 đơn vị -amino axit
Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc -amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết
giữa hai đơn vị -amino axit gọi là nhóm peptit
* Phân tử peptit hợp thành từ các -amino axit bằng liên kết peptit theo trật tự nhất định
Amino axit đầu N còn nhóm – NH2 ; amino axit đầu C còn nhóm – COOH
Ví dụ :
H 2 N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH
Amino axit đầu N Amino axit đầu C
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 - COOH
Amino axit đầu N amino axit đầu C
* Phân tử chứa 2, 3, 4 … gốc -amino axit được gọi là đipeptit ; tripeptit ; tetrapeptit … phân tử
chứa trên 10 gốc -amino axit gọi là polipeptit
Ví dụ
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là đipeptit
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là tripeptit
- Phản ứng tạo màu biure
a- Phản ứng thủy phân : xúc tác axit hoặc bazơ
- Thủy phân hoàn toàn peptit thu được hỗn hợp nhiều -amino axit
b- Phản ứng tạo màu biure
- Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím. Đó là màu của phức chất giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion Cu2+
Dùng Cu(OH)2/NaOH để nhận biết peptit có 3 gốc aminoaxit trở lên
Trang 7II - KHÁI NIỆM PROTEIN
1 – SƠ LƯỢC VỀ PROTEIN
- Protein là thành phần chính của cơ thể sống : đông vật và thực vật
- Protein là thức ăn quan trọng của người và một số động vật dưới dạng thịt, trứng, cá
- Protein được tạo ra từ các chuỗi peptit kết hợp lại với nhau
2 – KHÁI NIỆM
- Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài triệu đvc
3 – PHÂN LOẠI
- Protein đơn giản :
Là loại protein khi thủy phân cho ra hỗn hợp các -amino axit
Nucleoprotein chứa axit nucleic
Lipoprotein chứa chất béo
4 – CẤU TẠO CỦA PROTEIN
- Giống như phân tử peptit, phân tử protein được tạo bởi nhiều gốc -amino axit nối với nhau bằng liên kết peptit
- Khác với phân tử peptit là :
* Phân tử protein lớn hơn, phức tạp hơn (sô gốc -amino axit lớn hơn 50)
* Các phân tử protein không những có các gốc -amino axit khác nhau , mà còn khác nhau
về sô lượng và trật tự sắp xếp của chúng
* Giống với peptit, protein có
- phản ứng thủy phân tạo ra -amino axit
- phản ứng tạo màu biure (màu tím) với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
Trang 8n =n
+ ▪ Amin thơm:
- Khi đốt cháy một amin ta luôn có: nO 2 phản ứng = n CO2 + ½ n H2O
- Khi đốt cháy một amin ngoài không khí thì: nN2 sau pư = n N2 sinh ra từ pư cháy amin + n N2 có sẵn trong không khí
▪ Bảo toàn N n X =0,0625.2 0,125= ( )mol
Trang 9▪ Bảo toàn N n X =0,1.2 0, 2= ( )mol
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn a mol amin no, đơn chức thu được 13,2g CO2 và 8,1g H2O Giá trị của a là?
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn amin no, đơn chức với tỉ lệ số mol CO2 và hơi H2O là T T nằm trong khoảng nào sau đây?
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m (g) hỗn hợp gồm 3 amin thu được 3,36 (l) CO2 (đktc); 5,4(g) H2O và 1,12 (l) N2 (đktc) Giá trị của m là?
Câu 6 (ĐHKA-2007): Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 (l) CO2, 1,4 (l) N2(các thể tích đo ở đktc) và 10,125g H2O Công thức phân tử của X là?
A C3H7N B C2H7N C C 3 H 9 N D C4H9N
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 1,416 gam một amin no đơn chức,mạch hở dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dd
Ca(OH)2 dư thấy sinh ra 7,2 gam kết tủA.CTPT của Y là:
▪ n= 3 nên CTPT Y là C C3H9N
Trang 10Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 8,85 gam chất hữu cơ X, sau phản ứng thu được 26,88 lít hỗn hợp khí CO2, N2
và hơi H2O Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 88,65 gam kết tủa
và có 1,68 lít khí thoát ra khỏi bình Dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 56,7 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu Biết X có một nguyên tử nitơ, các thể tích khí đo ở đktC Số đồng phân cấu tạo của X là
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin no, đơn chức, mạch hở X bằng lượng khong khi vừa đủ thu
được 1,76 gam CO2 ; 1,26 gam H2O và V lít N2 (dktc) Giả thiết không khỉ chỉ gồm N2 và O2 trong đó oxi chiếm 20% thể tích không khí Công thức phân tử của X và giá trị của V lần lượt là
2 VỚI DUNG DỊCH MUỐI CỦA KIM LOẠI
Một số muối dễ tạo kết tủa hidroxit với dung dịch amin
AlCl + 3CH NH + 3H O → Al(OH) + 3CH NH Cl
Trang 11+ Phương trình: 3RNH2 + 3H2O + FeCl3 → Fe(OH)3 ↓ + 3RNH3+Cl−
+ Lưu ý: Tương tự NH3,các Amin cũng tạo phức chất tan với Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl…
+ Ví dụ: Khi sục khí CH3NH2 tới dư vào dd CuCl2
− Ban đầu xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 màu xanh nhạt
− Sau đó kết tủa Cu(OH)2 tan trong CH3NH2 dư
− Tạo thành dd phức [Cu(CH3NH2)4](OH)2 màu xanh thẫm
2CH3NH2 + CuCl2 + H2O → Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl
Cu(OH)3 + 4CH3NH2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2
* Lưu ý: tương tự NH3, các amin cũng tạo phức chất tan với Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl
Ví Dụ: Sục khí CH3NH2 tới dư vào dung dịch CuCl2 thì hiện tượng xảy ra?
2CH3NH2 + CuCl2 + 2H2O → Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl
Xanh nhạt
Cu(OH)2 + 4CH3NH2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2
Phức tan màu xanh thẫm
* Với Brom: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
kết tủa trắng
➢ Phương Pháp:
1) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng khối lượng: mamin + maxit = mmuối
2) Tính mol của chất đề bài cho rồi đặt vào ptrình để suy ra số mol của chất đề bài hỏi => tính m 3) Áp dụng định luật tăng giảm khối lượng
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Cho 2,1 gam hỗn hợp X gồm hai amin, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản
ứng hết với HCl dư, thu được 3,925 gam hỗn hợp muối Công thức của hai amin trong hỗn hợp X
Câu 2: Cho 0,4 mol một amin no, đơn chức tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ thu được 32,6g muối
CPTP của amin là?
A CH3NH2 B C 2 H 5 NH 2 C C3H7NH2 D C4H9NH2
Trang 12 Câu 3(ĐHKA – 2009): Cho 10g một amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl dư, thu được 15g
muối Số đồng phân cấu tạo của X là?
Câu 5 (CĐ – 2010) : Cho 2,1g hỗn hợp X gồm 2 amin no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
phản ứng hết với dung dịch HCl dư, thu được 3,925g hỗn hợp muối Công thức của 2 amin trong hỗn hợp
X là?
A CH 3 NH 2 và C 2 H 5 NH 2 B C2H5NH2 và C3H7NH2
C C3H7NH2 và C4H9NH2 D CH3NH2 và (CH3)3N
Câu 6 (ĐHKB – 2010) : Trung hòa hoàn toàn 8,88g một amin bậc 1, mạch các bon không phân nhánh
bằng axit HCl tạo ra 17,64g muối Amin có công thức là?
A H2N(CH2)4NH2 B CH3CH2CH2NH2 C H2NHCH2CH2NH2D H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NH 2
Trang 13
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ, thu được 0,5 mol hỗn hợp Y
gồm khí và hơi Cho 4,6 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, số mol HCl phản ứng là
Câu 8: Hỗn hợp X gồm 3 amin đơn chức, kế tiếp nhau được trộn theo thứ tự khối lượng phân tử tăng dần
với tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 : 3 Cho 23,3 gam X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 34,25 gam hỗn hợp muối Công thức của 3 amin trên lần lượt là
SO SÁNH TÍNH BAZO CỦA AMIN
▪ Phương pháp: Tính Bazơ của Amin phụ thuộc vào đặc điểm của gốc R liên kết với nguyên tử N của Amin
Nếu R là gốc đẩy e ( gốc no): tính bazo của amin càng mạnh ( mạnh hơn NH3)
Nếu R là gốc hút e ( gốc không no): tính bazo của amin càng yếu ( yếu hơn NH3)
Ví dụ 1: Cho các chất: (1) amoniaC (2) metylamin (3) anilin (4) dimetylamin
Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4)
C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2)
Hướng Dẫn
▪ Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2 ; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3
▪ Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) → Tính bazo yếu nhất
Trang 14Tác dụng dd Axit hoặc Bazơ
1) Amino axit đơn giản nhất dạng : H2 N-R-COOH
+ Với axít HCl:
H2N– R – COOH + HCl → ClH3N– R – COOH
R + 61 R+ 97,5
+ Với bazơ NaOH:
H2N– R – COOH+ NaOH → H2N– R – COONa+ H2O
- Công thức chung của amino axit: (H2N)a – R – (COOH)b
- Dựa vào phản ứng trung hoà với dung dịch kiềm để xác định b
PTPU: (H2N)a – R – (COOH)b +bNaOH →(H2N)a – R – (COONa)b + bH2O
- Dựa vào phản ứng với dd axit để xác định a
PTPT: (H2N)a – R – (COOH)b + aHCl → (ClH3N)a – R – (COOH)b
Ví dụ 1: Cho 0,1 mol H2NRCOOH Pư hết với dd HCl tạo 11,15 gam muối Tên của amino là:
A Glixin B Alanin C Phenyl alanin D Acid glutamic
▪ Vậy Công thức của amino acid là: H2N-CH2-COOH
Ví dụ 2: Cho 0,02 mol amino axit X tác dung vừa đủ với dd HCl 0,1M được 3,67 gam muối khan Mặt
khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dd NaOH 4% CT của X là:
A (H2N)2C3H5COOH B H2NC2C2H3(COOH)2
C H2NC3H6COOH D H2NC3H5(COOH)2
Hướng Dẫn:
Trang 15▪ Theo giả thiết trong 1 mol nhóm amino acid X= 0,02 : 0,02 = 1 mol nhóm –NH2
▪ Khối lượng 1 mol X= 3, 67 0, 02.36,5 147 /
▪ n−COOH =n NaOH =40.0, 04 : 40=0, 04mol COOH
▪ Nên số nhóm COOH có trong phân tử X = 0,04: 0,02= 2 nhóm COOH
→ X là acid glutamic
BÀI TẬP
Câu 1: Cho 0,1 mol -aminoaxit phản ứng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl 0,5M thu được dung dịch
A Cho dung dịch NaOH 0,5M vào dung dịch A thì thấy cần vừa hết 600ml Số nhóm –NH2 và –COOH của axitamin lần lượt là?
Câu 2: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125M Cô cạn dung dịch
được 1,835g muối Khối lượng phân tử của A là?
Câu 3 (CĐ – 2008): Trong phân tử amino axit X có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl Cho 15g X
tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 19,4g muối khan Công thức của X là?
A H2NC3H6COOH B H 2 NCH 2 COOH C H2NC2H4COOH D H2NC4H8COOH
Câu 4 (ĐHKB – 2009): Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl 0,1M thu
được 3,67g muối khan Mặt khác, 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40g dung dịch NaOH 4% Công thức của X là?
A (H2N)2C3H5COOH B H2NC2H3(COOH)2 C H2NC3H6COOH D H 2 NC 3 H 5 (COOH) 2
Câu 5: Hợp chất Y là một aminoaxit Cho 0,02 mol Y tác dụng vừa đủ với 80ml dd HCl 0,25M Sau
đó cô cạn được 3,67g muối Mặt khác, trung hòa 1,47g Y bằng một lượng vừa đủ dung dịch NaOH,cô cạn dung dịch thu được 1,91g muối Biết Y có cấu tạo mạch không nhánh CTCT của Y là ?
A H2NCH2CH2COOH B CH3CH(NH2)COOH
C HOOCCH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH D HOOCCH2CH(NH2)COOH
Câu 6: Cho 100ml dung dịch nồng độ 0,3M của aminoaxit no X phản ứng vừa đủ với 48ml dung dịch
NaOH 1,25M, sau đó đem cô cạn dung dịch thu được 5,31 gam muối khan Nếu cho 100ml dung dịch trên tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ rồi đem cô cạn sẽ thu được bao nhiêu gam muối khan?
A 3,765gam B 5,085gam C 5,505 gam D 4,185 gam
Hướng Dẫn
▪ n X =0,1.0,3 0,03= ( )mol n; NaOH =0,048.1, 25 0,06= ( )mol
▪ n NaOH =2n X X có 2 nhóm COOH
▪ Bảo toàn khối lượng m X +40.0,06 5,31 18.0,06= + m X =3,99(gam)
▪ Bảo toàn khối lượng 3,99 + 0,03.36,5 = mmuối mmuối = 5,085 (gam)
Đáp án B
Câu 7: Cho m gam hỗn hợp hai α-aminoaxit no đều có chứa một chức cacboxyl và một chức amino tác
dụng với 110ml dung dịch HCl 2M, được dung dịch X Để tác dụng hết với các chất trong X cần dùng 140ml dung dịch KOH 3M Đốt cháy m gam hỗn hợp hai aminoaxit trên và cho tất cả sản phẩm cháy qua bình NaOH dư thì khối lượng bình này tăng thêm 32,8 gam Biết khi đốt cháy nito tạo thành ở dạng đơn chất Tên gọi của aminoaxit có khối lượng phân tử nhỏ hơn là
A Glyxin B Alanin C Valin D Lysin
Trang 16Câu 8: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch
X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH phản ứng là
H2NC3H5(COOH)2 + 2NaOH → H2NC3H5(COONa)2 + 2H2O (2)
Theo (1), (2) n NaOH =0,15.2 0,35 0,65+ = ( )mol
Đáp án B
Câu 9: Cho 0,02 mol chất X (X là một α-amino axit) phản ứng hết với 160 ml dung dịch HCl 0,152 M thì
tạo ra 3,67 gam muối Mặt khác 4,41 gam X khi phản ứng với một lượng NaOH vừa đủ thì tạo ra 5,73 gam muối khan Biết X có mạch cacbon không phân nhánh Công thức cấu tạo của X là
A HOOC-CH(NH2)-CH(NH2)COOH B HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Câu 10: Cho m gam hỗn hợp hai amino axit (trong phân tử chỉ chứa một nhóm amino và một nhóm
cacboxyl) tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M được dung dịch X Để phản ứng hết với các chất trong X cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 8,4% được dung dịch Y Cô cạn Y được 34,37 gam chất rắn khan Giá trị của m là
A 17,1 gam B 16,1 gam C 15,1 gam D 18,1 gam
Hướng Dẫn
▪ Đặt CTTQ của 2 amino axit là H2NRCOOH
▪ Coi amino axit và HCl đồng thời phản ứng với NaOH
HCl + NaOH → NaCl + H2O (1)
H2NRCOOH + NaOH → H2NRCOONa + H2O (2)
Trang 17Câu 11: Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được
dung dịch X chứa 32,4 gam muối Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
A 44,65 B 50,65 C 22,35 D 33,50
Hướng Dẫn
▪ Đặt số mol các chất là H2NCH2COOH : x(mol); CH3COOH : y (mol)
H2NCH2COOH + KOH → H2NCH2COOK + H2O (1)
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O (2)
▪ Bảo toàn khối lượng 32, 4 21 ( )
0,3 138
Câu 12: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH và –NH2 trong phân tử), trong đó tỉ lệ
mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợpX cần 3,192 lít O2 (đktc) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO2, H2O và
N2) vào nước vôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu được là
A 13 gam B 20 gam C 15 gam D 10 gam
- Công thức chung của muối amoni: H2N – R – COONH4 hoặc H2N – R – COOH3NR’
- Công thức chung este của amino axit: H2N – R – COOR’
- Muối amoni, este của amino axit là hợp chất lưỡng tính:
H2N – R – COONH3R’ + HCl →ClH3N – R – COONH3R’
H2N – R – COONH3R’ + NaOH →H2N – R – COONa + R’NH2 + H2O
Trang 18* CHÚ Ý: Thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải các bài toán dạng này
Câu 2 (CĐ-2009): Chất X có CTPT C3H7O2N và làm mất màu dung dịch brom Tên gọi của X là
A Axit β-aminopropionic B Mety aminoaxetat
C Axit -aminopropionic D Amoni acrylat
X làm mất màu Br2 ⇒ X chứa nối đôi C=C ⇒ X là CH2=CHCOONH4 (Amoni acrylat)
CH2=CHCOONH4 + Br2 → CH2BrCHBrCOONH4
Câu 3: Cho 2 hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2 Khi phản ứng với NaOH, X tạo ra H2NCH2COONa và hợp chất hữu cơ Z; còn Y tạo ra CH2=CH COONa và khí T Các chất Z và T lần lượt là
Trang 19Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm amino axit X1; X2 (chứa 1 chức axit, 1 chức amin và X2nhiều hơn X1 một nguyên tử cacbon), sinh ra 35,2 gam CO2 và 16,65 gam H2O Phần trăm khối lượng X1trong X là
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu được 3,36 lít khí CO2, 0,56 lít khí N2 (các khí đo
ở đktc) và 3,15 gam H2O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có muối
H2N-CH2-COONa Công thức cấu tạo thu gọn của X là
Trang 20THỦY PHÂN PEPTIT
- Liên kết peptit là liên kết –CO-NH- của các đơn vị α-amino axit
- Các α-amino axit chúng ta thường gặp là: Glyxin(M=75); Alanin ( M=89); Valin(M=117); Lysin (M= 146) ; axit glutamic ( M=147)
❖ Tính chất vật lý: Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước ( do có
liên kết –CO-NH- là liên kết ion)
❖ Đồng phân:
Xét 2 đipeptit cùng được tạo bởi từ 2 đơn vị α-amino axit là ala và Gly Ta được 2 peptit khác nhau đó là :
Ala-Gly khác với Gly-AlA khi thay đổi bất kì thứ tự liên kết nào trong phân tử peptit ta sẽ được các
phân tử peptit mới
- Nếu có n α-amino axit khác nhau thì số đồng phân đi peptit thu được là n2
- Nếu có n α-amino axit khác nhau thì số đồng phân peptit chứa n phân tử n α
-amino axit là n!
❖ Tính chất hóa học:
Peptit chứa liên kết peptit CO-NH giữa hai gốc α-amino axit Liên kết peptit kém bền, có thể bị thủy phân
dễ dàng trong môi trường axit và môi trường kiềm Phản ứng thủy phân có thể diễn ra hoàn toàn hoặc không hoàn toàn
Phản ứng thủy phân hoàn toàn là phản ứng mà ở đó tất cả các liên kết peptit đều bị cắt đứt để trở về các đơn
vị α-amino axit
Phản ứng thủy phân không hoàn toàn là phản ứng mà ở đó một số liên kết peptit bị cắt đứt, sản phẩm thu được gồm có các đơn vị peptit nhỏ hơn
Trong các bài tập định lượng chúng ta thường xét phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit
- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit vô cơ loãng, đun nóng
( 1)
n
X + −n HOH+nHCl→ muối
Trong đó X là α-amino axit có chứa 1 nhóm –NH2
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm khi đun nóng
n
X +nNaOH → muối + H2O
Trong đó X là α-amino axit có chứa 1 nhóm - COOH
Trường hợp tổng quát hơn : X n+aNaOH → muối + bH2O
Trong đó a là tổng số nhóm –COOH của các amino axit trong phân tử peptit, b là số nhóm –COOH tự
do trong phân tử peptit
Chú ý : Các phản ứng thủy phân trong môi trường axit và môi trường kiềm khi đun nóng thực tế xảy ra
như sau :
* Thủy phân trong môi trường axit vô cơ đun nóng :
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH ⎯⎯→ 2 Ht0 2N-CH2-COOH
Sau đó: H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH
Các peptit chưa bị thủy phân cũng có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác trong môi trường axit
vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH)
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
* Thủy phân trong môi trường NaOH, đun nóng:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH ⎯⎯→ 2 Ht0 2N-CH2-COOH
Sau đó: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa+H2O
Các peptit chưa bị thủy phân cũng có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác trong môi trường axit
vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH)
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COONa + H2O
VÍ DỤ MINH HỌA
Trang 21Ví dụ 1 X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala , Y là Tripeptit Val-Gly-Val Đun nóng m gam hỗn hợp chứa
X,Y có tỉ lệ số mol là 1:3 với NaOH vừa đủ Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch T Cô cạn T thu 23,745 gam chất rắn Giá trị của m là
A.17,025 B 68,1 C.19,455 D 78,4
Hướng Dẫn
Đặt số mol các chất là Ala-Gly-Val-Ala : x(mol) ; Val-Gly-Val : 3x(mol)
Chất rắn T gồm Ala-Na : 2x(mol) ; Gly-Na : 4x(mol) ; Val-Na : 7x(mol)
Câu 2: Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dịch NaOH 1M, sau
phản ứng hoàn toàn thu được dung dịchY Đem dung dịch Y tác dụng với HCl dư cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng (trong quá trình cô cạn không xảy ra phản ứng hóa học ) thì thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val (1)
Coi Gly, Ala, Val, NaOH cùng tác dụng với HCl
NaOH + HCl → NaCl + H2O (2)
Gly + Ala + Val + 3HCl → Muối (3)
Bảo toàn khối lượng 24,5 18.0, 2 40.0,6 36,5.0,9+ + + = +m 18.0,6 =m 74,15(gam)
Đáp án D
Câu 3: Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit X mạch hở thu được hỗn hợp Y gồm 2 aminoaxit( no,
mạch hở, phân tử chứa 1 nhóm COOH, 1 nhóm NH2) là đồng đẳng kế tiếp Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 4,5 mol không khí( chứa 20% O2, còn lại là N2) thu được CO2, H2O và 82,88 lít khí N2 (đktc)
Trang 22Áp dụng sơ đồ đường chéo 4 3, 5 1
3, 5 3 1
A
B
n n
Câu 4: Thủy phân hoàn toàn m gam một pentapeptit mạch hở M thu được hỗn hợp gồm 2 amino axit X1,
X2 (đều no, mạch hở phân tử có 1 COOH, 1NH2) Đốt cháy hoàn toàn lượng X1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, chỉ thu được N2, H2O và 0,11 mol CO2 Giá trị m là
Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 7,55 gam Gly-Ala-Val-Gly trong dung dịch chứa 0,02 mol NaOH đun nóng,
thu được dung dịch X Cho X tác dụng với 100ml dung dịch HCl 1M Sau khi kết thúc các phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạn cẩn thận dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Gly Ala Gly
Gly – Ala – Val – Gly + 3H2O →2Gly + Ala + Val (1)
0,025 0,075 0,05 0,025 0,025 mol
Coi hỗn hợp Gly, Ala, Val và NaOH cùng phản ứng với HCl
NaOH + HCl → NaCl + H2O (2)
0,02 0,02 0,02
2Gly + Ala + Val + 4HCl →Muối (3)
0,04 0,02 0,02 0,08
Theo (2), (3) Các amino axit dư
Bảo toàn khối lượng cho (1), (2), (3) :
7,55 + 0,075.18 + 40.0,02 + 36,5.0,1 = mrắn + 0,02.18
mrắn = 12,99 (gam)
Đáp án D
Câu 6: Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit M mạch hở, thu được hỗn hợp X gồm hai α – amino axit
X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử có một nhóm NH2 và một nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X trên cần dùng vừa đủ 2,268 lít O2 (đktc), chỉ thu được H2O, N2 và 1,792 lít CO2 (đktc) Giá trị của m là
Trang 23 Câu 8 (ĐHKA-2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu
được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?
Câu 9 (ĐHKA-2009): Thuốc thử được dùng để phân biệt gly-ala-gly với gly-ala là:
A Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm B Dung dịch NaCl
Câu 10 (ĐHKB-2008): Đun nóng chất H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH trong dung dịch HCl dư, sau khi các phản ứng kết thúc thu được sản phẩm là:
A H2N-CH2-COOH, H2N-CH2-CH2-COOH B H3N+-CH2-COOHCl-, H3N+-CH2-CH2-COOHCl
-C H 3 N + -CH 2 -COOHCl - , H 3 N + -CH(CH 3 )-COOHCl-D H2N-CH2-COOH, H2N-CH(CH3)-COOH
Câu 11 (CĐ-2010): Nếu thủy phân không hoàn toàn pentapeptit gly-ala-gly-ala-gly thì thu được tối đa
bao nhiêu đipeptit khác nhau?
Câu 12 (ĐHKB-2010): Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (gly), 1 mol
alanin (ala), 1mol valin (val) và 1 mol phenylalanin (phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu được đipeptit val-phe và tripeptit gly-ala-val nhưng không thu được đipêptit gly-gly Chất X có công thức là:
A gly-phe-gly-ala-val B gly- ala-val- val-phe C gly- ala-val-phe-gly D val-phe-gly-ala-gly
Trang 24SAU ĐÂY LÀ SỐ LIỆU QUAN ĐẾN 15 AMINO AXIT THƯỜNG GẶP TRONG CẤU TRÚC CỦA
Alanin M= 89
Valin M= 117
Leuxin M= 131
Iso leuxin M= 131
Lysin M= 146
Axit aspactic M= 133
Axit glutamic M= 147
Asparagin M= 132
Glutamin M= 146
Serin M= 105
Threonin M= 119
Xistein M= 121
Methionin M= 149
Phenylalanin M= 165
Đa số các aminoaxit trong thiên nhiên là -aminoaxit
Ghi nhớ : Tính bazơ của các amin
Trang 25PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP NÂNG CAO
KỸ THUẬT GIẢI BÀI TẬP PHẦN AMIN – AMINOAXIT
Con đường tư duy :
1 Cần nhớ công thức của Amin no đơn chức là C H n 2n+1NH2từ đó các em suy ra tất cả các công thức của Amin khác trên nguyên tắc 1 pi mất 2H.Ví dụ Amin có một nối đôi đơn chức sẽ là C H n 2n−1NH2
2 Với dạng bài tập phản ứng cháy chú ý áp dụng BTNT chú ý về tỷ lệ số mol (H O CO N2 ; 2; 2) Nếu là tìm CTPT hay Cấu Tạo các em nên nhìn nhanh qua đáp án trước.Chú ý khi đốt cháy trong không khí thì có cả lượng N2 không khí trong sản phẩm
3 Khi tác dụng với axit thì áp dụng bảo toàn khối lượng hoặc tăng giảm khối lượng
4 Với bài toán Amin tác dụng với dung dịch muối.Cần chú ý khả năng tạo phức của Amin và nhớ là với
Amin đơn chức 1 mol Amin cho 1 mol OH
-5 Bài toán liên quan tới aminoaxit chính là tổng hợp của bài toán amin và axit hữu cơ
HƯỚNG DẪN ÁP DỤNG
Câu 1: Cho 9,85 gam hỗn hợp 2 amin đơn chức no, đồng đẳng liên tiêp tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl
thu được 18,975 gam muối Công thức cấu tạo của 2 amin lần lượt là:
O 2
Câu 3: Chia 1 amin bậc 1,đơn chức A thành 2 phần đều nhau
Phần 1: Hòa tan hoàn toàn trong nước rồi thêm dung dịch FeCl3 (dư).Kết tủa sinh ra lọc rồi đem nung tới khối lượng không đổi được 1,6 gam chất rắn
Phần 2: Tác dụng với HCl dư sinh ra 4,05 gam muối CTPT của A là:
Trang 26Câu 4: Cho hh X có thể tích V1 gồm O2,O3 có tỉ khối so với H2=22.Cho hh Y có tích V2 gồm metylamin và etylamin có tỉ khối so với H2=17.8333 đốt hoàn toàn V2 hh Y cần V1 hh X Tính tỉ lệ V1:V2:
A.1 B.2 C.2,5 D.3
Ta có :
1 2
1 3
V O
4 3V O
2 2
4V CO
3 17V
Câu 5: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư
thu được dung dịch Y chứa (m+15,4) gam muối Mặt khác nếu cho m gam X tác dụng với dung dịch HCl thì thu được dung dịch Z chứa (m+18,25) gam muối Giá trị của m là:
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X gồm một amino axit Y (có một nhóm amino) và một axit
cacboxylic no, đơn chức, mạch hở Z, thu được 26,88 lít CO2 (đktc) và 23,4 gam H2O Mặt khác, 0,45 mol
X phản ứng vừa đủvới dung dịch chứa m gam HCl Giá trị của m là:
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 11,25 gam hỗn hợp X gồm 2 amin no, đơn chức, mạch hở (trong phân tử có số C
nhỏ hơn 4) bằng lượng không khí (chứa 20% thể tích O2 còn lại là N2) vừa đủ thì thu được CO2, H2O và 3,875 mol N2 Mặt khác, cho 11,25 gam X trên tác dụng với axit nitrơ dư thì thu được khí N2 có thể tích bé
hơn 2 lít (ở đktc) Amin có lực bazơ lớn hơn trong X là:
Trang 27Câu 8: Cho 0,15 mol axit glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X Cho 400 ml
dung dịch NaOH 2M vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn Giá trị của m là:
thu được 5,376 lit CO2, 7,56 gam H2O và 41,664 lit N2 ( các thể tích khí đo ở đktc, trong không khí oxi chiếm 20% , nitơ chiếm 80% về thể tích) Giá trị của m là:
A 10,80 gam B 4,05 gam C 5,40 gam D 8,10 gam
Câu 2**: Hỗn hợp khí X gồm etylamin và hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hoàn toàn 100
ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 550 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi nước.Nếu cho Y đi qua dung dịch axit sunfuric đặc (dư) thì còn lại 250 ml khí (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện) Công thức của hai hiđrocacbon là:
Câu 3(KB-2010): Trung hòa hoàn toàn 8,88 gam một amin ( bậc một, mạch cacbon không phân nhánh)
bằng axit HCl, tạo ra 17,64 gam muối Amin có công thức là:
A 0,1M và 0,75M B 0,5M và 0,75M C 0,75M và 0,1M D 0,75M và 0,5M Câu 4:Chọn đáp án D
Chú ý: Cu(OH)2 tạo phức với CH3NH2
2
3
2 ( )
3 ( )
9,80,1( ) : 0,1( )98
11, 7
0,15( ) : 0,15( )78
Trang 28Câu 5: Cho m gam amin đơn chức bậc 1 X tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ thu được m + 7,3 gam
muối Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 23,52 lit O2 (đktc).X có thể là:
+
− +
Câu 8: Cho 15 gam hỗn hợp X gồm các amin: anilin, metyl amin, đimetyl amin, đietylmetyl amin tác dụng
vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl 1M Khối lượng sản phẩm thu được có giá trị là:
A 16,825 gam B 20,18 gam C 21,123 gam D 15,925 gam
1 3
4 3 4
V O
2 2
4 3 17 6
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các amin là đồng đẳng của Vinyl amin thu được 41,8
gam CO2 và 18,9 gam H2O Giá trị của m là:
A 16,7 gam B 17,1 gam C 16,3 gam D 15,9 gam
Câu 11: Cho 9,85 gam hỗn hợp 2 amin, đơn chức, bậc 1 tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được
18,975 gam muối Khối lượng HCl phải dùng là:
Trang 29Câu 12:Cho 20 gam hỗn hợp 3 amin no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp, tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ,
sau cô cạn thu được 31,68 hỗn hợp muối Nếu 3 amin trên trộn theo thứ tự khối lượng mol tăng dần với số mol có tỉ lệ 1: 10: 5 thì amin có khối lượng phân tử nhỏ nhất có công thức phân tử là:
Câu 13: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin dơn chức X, thu được 16,8 lit CO2, 2,8 lit N2 ( các thể tích khí
đo ở đktc) và 20,25 gam H2O.CTPT của X là:
Câu 14:Cho 20 gam hỗn hợp gồm 3 amin no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng vừa đủ với
dung dịch HCl 1M, cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam muối Thể tích dung dịch HCl đã dùng là:
Câu 15: Hỗn hợp X gồm metyl amin , etylamin và propyl amin có tổng khối lượng là 21,6 gam và tỉ lệ về
số mol là 1:2:1 cho hỗn hợp X trên tác dụng hết với dung dịch HCl thu được m gam muối Giá trị của m là:
A 36,2 gam B 39,12 gam C 43,5 gam D 40,58 gam
31a + 45.2a + 59a = 21,6 a = 0,12
Câu 17: Trung hòa hoàn toàn 14,16 gam một amin X bằng axit HCl, tạo ra 22,92 gam muối Amin X tác
dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ Amin X là:
Trang 30Câu 18 Cho 50 gam dung dịch amin đơn chức X nồng độ 11,8% tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Làm bay hơi dung dịch Y được 9,55 gam muối khan
Số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là:
Câu 20 Hòa tan Etyl amin vào nước thành dung dịch C% Trộn 300 gam dung dịch này với dung dịch
FeCl3 dư thấy có 6,42 gam kết tủa Giá trị của C là:
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn một amin X bằng lượng không khí vừa đủ thu được 17,6 gam CO2, 12,6 gam
H2O và 69,44 lít khí N2 (đktc) Giả thiết không khí chỉ gồm N2 và O2, trong đó oxi chiếm 20% thể tích không khí Số đồng phân cấu tạo của X là:
Câu 22: Chia 1 amin bậc 1,đơn chức A thành 2 phần đều nhau
Phần 1: Hòa tan hoàn toàn trong nước rồi thêm dung dịch FeCl3 (dư).Kết tủa sinh ra lọc rồi đem nung tới khối lượng không đổi được 1,6 gam chất rắn
Phần 2 : Tác dụng với HCl dư sinh ra 4,05 gam muối CTPT của A là :
Trang 31Câu 23: Cho 1.22g hỗn hợp X gồm 2 amin bậc 1 (có tỉ lệ số mol là 1:2) tác dụng vừa đủ với 400ml dung
dịch HCl 0,1M thu được dung dịch Y.Mặt khác khi đốt cháy hoàn toàn 0.09mol hỗn hợp X thu được mg khí CO2 ; 1,344 lit (đktc) khí N2 và hơi nước Giá trị của m là:
A.3,42g B.5,28g C.2,64g D.3,94g
Câu 23:Chọn đáp án B
Ta có thể suy luận nhanh như sau:
Vì số C trong X phải lớn hơn 1 nghĩa là:
n 0,09 X có 1 amin đơn chức và 1 amin 2 chức
Với thí nghiệm đốt cháy 0,09 mol X
Trang 32Chủ đề:
BIỆN LUẬN TÌM CÔNG THỨC CỦA MUỐI AMONI
- o0o -
I NHỮNG VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT CẦN LƯU Ý
1 Khái niệm về muối amoni
- Muối amoni là muối của amoniac hoặc amin với axit vô cơ hoặc axit hữu cơ
Ví dụ:
+ Muối amoni của axit vô cơ:
CH3NH3NO3 (CH6O3N2), C6H5NH3Cl (C6H8ClN), CH3NH3HCO3 (C2H7CNO3), (CH3NH3)2CO3
(C3H12CN2O3), CH3NH3HSO4 (CH7SNO4), (CH3NH3)2SO4 (C2H12SN2O4), (NH4)2CO3 …
+ Muối amoni của axit hữu cơ:
HCOONH3CH3 (C2H7NO2), CH3COOH3NCH3 (C3H9NO2), CH3COONH4 (C2H7NO2), HCOONH4
(CH5NO2), CH3COOH3NC2H5 (C4H11NO2), CH2=CHCOOH3NCH3 (C4H9NO2), H4NCOO-COONH4
(C2H8N2O4), …
2 Tính chất của muối amoni
- Muối amoni tác dụng với dung dịch kiềm giải phóng NH3 hoặc amin
- Muối amoni của axit cacbonic tác dụng với HCl giải phóng khí CO2
II PHƯƠNG PHÁP GIẢI
Bước 1: Nhận định muối amoni
- Khi thấy hợp chất chứa C,H,O,N tác dụng với dung dịch kiềm giải phóng khí đó là dấu hiệu xác định chất cần tìm là muối amoni Tại sao ư? Tài vì chỉ có amoni phản ứng với dung dịch kiềm tạo ra khí
Bước 2: Biện luận tìm công thức muối amoni trong muối amoni
- Nếu số nguyên tử O trong muối là 2 hoặc 4 thì đó thường là muối amoni của axit hữu cơ (RCOO- hoặc –OOCRCOO-)
- Nếu số nguyên tử O trong muối là 3 thì đó thường là muối axit vô cơ, gốc axit là CO32− hoặc HCO3− hoặc
3
NO−
Bước 3: Tìm gốc amoni từ đó suy ra công thức cấu tạo của muối
- Ứng với gốc axit cụ thể, ta dùng bảo toàn nguyên tố để tìm số nguyên tử trong gốc amoni, từ đó suy ra cấu tạo của muối amoni Nếu không phù hợp thì thử với gốc khác
Ví dụ: X có công thức C3H12O3N2 X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thấy giải phóng khí làm xanh giấy quỳ túm ẩm Tìm công thức cấu tạo của X
Hướng dẫn giải
X tác dụng với dung dịch NaOH giải phóng khí, suy ra X là muối amoni X có 3 nguyên tố O nên gốc axit của X là 2
3
CO − hoặc HCO3− hoặc NO3−
Nếu gốc axit là NO3− thì gốc amoni C3H12N+: Không thõa mãn Vì amin no có ba nguyên tử C và 1 nguyên tử N thì có tối đa 9 nguyên tử H Suy ra gốc amoni có tối đa 10 nguyên tử H
Nếu gốc axit là HCO3− thì gốc amoni là C2H11N2+: không thõa mãn Giả sử gốc amoni có dạng
Trang 33CH3NH3NO3 + NaOH → CH3NH2 + NaNO3 + H2O
CH3NH3HSO4 + NaOH → CH3NH2 + NaHSO4 + H2O
Muối trung hòa
CH3NH3HCO3 + NaOH → CH3NH2 + NaHCO3 + H2O
Na2CO3 + 2H2O
6 C n H 2n+1 NO 2
Muối NH4+
với axit có 1 liên kết đôi
Trang 35Lời giải của GV Vungoi.vn
Từ dữ kiện đề cho ta có : X phải là muối nitrat của amin thể khí
=> X là C2H5NH3NO3 hoặc (CH3)2NH2NO3/ Do các phản ứng tương tự nhau nên chỉ cần xét 1 TH
C2H5NH3NO3 + NaOH → C2H5NH2 + NaNO3 + H2O
=> chất rắn gồm : 0,1 mol NaNO3 và 0,1 mol NaOH dư
=> m = 12,5 gam Đáp án cần chọn là: B
Chú ý
+ quên không tính khối lượng NaOH dư → chọn nhầm
+ tính cả khối lượng của khí C2H5NH2 → chọn nhầm
Câu 2: Cho 0,1 mol chất X có công thức là C2H12O4N2S tác dụng với dung dịch chứa 0,35 mol NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh quỳ tím ẩm và dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Phương pháp giải
X tác dụng NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm nên ta suy ra cấu tạo phù hợp của
X là: (CH3NH3)2SO4 Tính toán theo PTHH suy ra giá trị của m
Lời giải của GV Vungoi.vn
X tác dụng NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm nên ta suy ra cấu tạo phù hợp của
X là: (CH3NH3)2SO4
PTHH: (CH3NH3)2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + 2CH3NH2 + 2H2O
ĐB: 0,1 mol 0,35 mol
PƯ: 0,1 mol → 0,2 mol → 0,1 mol
Sau: 0 0,15 mol 0,1 mol
Vậy chất rắn thu được gồm NaOH dư (0,15 mol) và Na2SO4 (0,1 mol)
=> m = 0,15.40 + 0,1.142 = 20,2 gam Đáp án cần chọn là: D
Trang 36Câu 3: Cho 18,6 gam hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C3H12O3N2 phản ứng hoàn toàn với 400ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dụng dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m
là
Phương pháp giải
CTPT của muối tạo bởi amin no và H2CO3 có dạng CnH2n+6O3N2 (muối trung hòa)
X tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng nhẹ) hoặc HCl đều có khí thoát ra
=> X chỉ có thể là muối trung hòa của H2CO3 và amin → X là NH4O-COONH3C2H5
(NH4)(NH3C2H5)CO3 + 2NaOH → Na2CO3 + NH3 + C2H5NH2 + 2H2O => m = mNaOH dư + mNa2CO3
Lời giải của GV Vungoi.vn
X có CTPT C3H12N2O3 X tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng nhẹ) hoặc HCl đều có khí thoát ra
=> X chỉ có thể là muối của H2CO3 và amin → X là NH4O-COONH3C2H5
(NH4)(NH3C2H5)CO3 + 2NaOH → Na2CO3 + NH3 + C2H5NH2 + 2H2O
nX = 0,15 mol ; nNaOH = 0,4 mol => NaOH dư 0,1 mol
=> m = mNaOH dư + mNa2CO3 =19,9 gam Đáp án cần chọn là: C
Chú ý: + Quên không tính khối lượng NaOH dư → chọn nhầm A
Câu 4 (2015): Hỗn hợp X gòm 2 chất có công thức phân tử là C3H12N2O3 và C2H8N2O3 Cho 3,4 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH (đun nóng), thu được dung dịch Y chỉ gồm các chất vô cơ và 0,04 mol hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức (đều làm xanh giấy quỳ tím ẩm) Cô cạn Y, thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Trang 37Câu 5 (A-2009): Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2 Cho 10,3 gam X phản ứng vừa
đủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z Khí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tìm ẩm chuyên sang màu xanh Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan Giá trị của m là
X + NaOH —> Khí Y làm xanh quỳ ẩm —> X là muối amoni
Y nặng hơn không khí —> Y là CH3-NH2 —> X là CH2=CH-COO-NH3-CH3
—> nCH2=CH-COONa = nX = 0,1 —> mCH2=CH-COONa = 9,4
Phương pháp giải
X tác dụng NaOH tạo khí Y nên X : R1COOH3NR2
Dung dịch Z làm mất màu nước Brom nên R1 có liên kết đôi C=C → R1 ≥ 27
Khí Y làm giấy quì tím ẩm hóa xanh nên Y : R2NH2 và MY > 29 =>R2 + 16 > 29
MX = R1 + R2 + 61 = 103 → R1= 27 (CH2=CH-) và R2 = 15 (CH3-)
CH2=CH-COOH3NCH3 + NaOH →CH2=CH-COONa + CH3NH2 + H2O
Lời giải của GV Vungoi.vn
nX=10,3103=0,1molnX=10,3103=0,1mol
X tác dụng NaOH tạo khí Y nên X : R1COOH3NR2
Dung dịch Z làm mất màu nước Brom nên R1 có liên kết đôi C=C, suy ra R1 ≥ 27 (1)
Khí Y làm giấy quì tím ẩm hóa xanh nên Y : R2NH2 và MY > 29 =>R2 + 16 > 29 => R2 >13 (2)
+ xác định nhầm R1 là CH3, R2 là CH2=CH- → xác định sai khối lượng muối → chọn nhầm C
+ xác định nhầm khí Y là NH3 → dung dịch Z chứa muối CH2=CH-CH2-COONa → tính nhầm khối lượng muối → chọn A
Câu 6: Cho chất A có công thức phân tử là C2H7O2N Cho 7,7 gam A tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch X và khí Y, tỉ khối của Y so với hidro nhỏ hơn 10 Cô cạn dung dịch X thu được m gam chất rắn Giá trị của m là
A 12,2 B 14,6 C 18,45 D 10,7
Trang 38Câu 7: Cho 16,05 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử là C3H9O3N phản ứng hoàn toàn với 400ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan Giá trị của m là
C2H5NH3HCO3 + 2NaOH + C2H5NH2 + Na2CO3 + 2H2O (1)
0.15 mol 0.3 mol 0,15 mol
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn gồm NaOH dư (0,1 mol) và Na2CO3 (0,15 mol)
Khối lượng chất rắn là :
m = 0,1.40 + 0,15.106 = 19,9 gam
Câu 8 (A-2007): Cho hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C2H7NO2 tác dụng vừa
đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lít hỗn hợp Z (ở đktc) gồm 2 khí (đều làm quỳ tím ẩm hóa xanh) Tỉ khối hơi của Z đối với H2 bằng 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng muối khan là
A 16,5 gam B 14,3 gam C 8,9 gam D 15,7 gam
Câu 9 (B-2008): Cho 8,9 gam một hỗn hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C3H7O2N phản ứng với 100ml dung dịch NaOH 1,5M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 11,7 gam chất rắn Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A HCOOH3NCH=CH2 B H2NCH2CH2COOH
C CH2=CHCOONH4 D H2NCH2COOCH3
nX = 0,1; nNaOH = 0,15 Chất rắn gồm RCOONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,05 mol) m rắn = 11,7 gam
—> R = 30: NH2-CH2- Vậy X là NH2-CH2-COO-CH3
Câu 10 (CĐ-2007): Hợp chất X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất, X vừa tác dụng
được với axit vừa tác dụng được với kiềm trong điều kiện thích hợp Trong phân tử X, thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố C,H,N lần lượt bằng 40,449%; 7,865% và 15,73%; còn lại là oxi Khi cho 4,45 gam X phản ứng hoàn toàn với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH (đun nóng) thu được 4,85 gam muối khan Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A H2NCOO-CH2CH3 B CH2=CHCOONH4
C H2NC2H4COOH D H2NCH2COO-CH3
Trang 39KỸ THUẬT GIẢI BÀI TOÁN PEPTIT
Con đường tư duy:
(1).Các bạn phải nhớ các aminoaxit quan trọng sau để thuận cho việc tính số mol
(2).Khi thủy phân các bạn cần nhớ phương trình ( )A n+ −(n 1)H O2 →nA
Trong môi trường kiềm (NaOH hoặc KOH) ta cứ giả sử như nó bị thủy phân ra thành các aminoaxit sau đó aminoaxit này mới tác dụng với Kiềm.(Chú ý khi thủy phân thì peptit cần H2O nhưng khi aminoaxit tác dụng với Kiềm thì lại sinh ra H2O)
(3) Với bài toán tính khối lượng peptit ta quy về tính số mol tất cả các mắt xích sau đó chia cho n để được
số mol peptit
(4) Với các bài toán đốt cháy Peptit ta đặt CTPT của aminoaxit sau đó áp dụng các định luật bảo toàn để tìm
ra n.Và suy ra công thức của Peptit
(5) Trong nhiều trường hợp có thể sử dụng BT khối lượng cũng cho kết quả rất nhanh
HƯỚNG DẪN ÁP DỤNG
Câu 1: X là đipeptit Ala-Glu, Y là tripeptit Ala-Ala-Gly Đun nóng m (gam) hỗn hợp chứa X và Y có tỉ lệ
số mol của X và Y tương ứng là 1:2 với dung dịch NaOH vừa đủ Phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch
T Cô cạn cẩn thận dung dịch T thu được 56,4 gam chất rắn khan Giá trị của m là:
Câu 2: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong
phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 82,35 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là:
Câu 3: Thủy phân m gam pentapeptit A có công thức Gly-Gly-Gly-Gly-Gly thu được hỗn hợp B gồm 3
gam Gly; 0,792 gam Gly; 1,701 gam Gly; 0,738 gam Gly; và 0,303 gam Gly-Gly-Gly-Gly Giá trị của m là:
Ý tưởng: Tính tổng số mol mắt xích G sau đó suy ra số mol A
Trang 40Câu 13.Khi thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở (A tạo bởi các amino axit có một nhóm amino
và 1 nhóm cacboxyl) bằng lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng của A là 78,2 gam Số liên kết peptit trong A là:
Gọi số liên kết peptit là n.Khối lượng peptit là m.Ta sẽ tư duy từng bước như sau:
Khối lượng aminoaxit là :m + 0,1.n.18
Số mol NaOH phản ứng và dư là : 2.0,1.(n+1)
Số mol nước sinh ra (bằng số mol NaOH phản ứng): 0,1.(n+1)
Vậy khối lượng chất rắn sau phản ứng là :
Câu 2: Thủy phân không hoàn toàn a gam tetrapeptit Gly -Ala-Gly-Val trong môi trường axit thu được 0,2
mol Gly-Ala, 0,3 mol Gly-Val, 0,3 mol Ala và m gam hỗn hợp 2 aminoaxit Gly và Val Xác định giá trị của m?
Câu 3: Thuỷ phân hoàn toàn 150 gam hỗn hợp các đipeptit thu được 159 gam các aminoaxit Biết rằng các
đipeptit được tạo bởi các aminoaxit chỉ chứa một nguyên tử N trong phân tử Nếu lấy 1/10 khối lượng aminoaxit thu được tác dụng với HCl dư thì lượng muối thu được là:
A 19,55 gam B 20,735 gam C 20,375 gam D 23,2 gam