Phuong phap giai toan este lipit chat tay rua

 Nếu Este đơn chức thì công thức phân tử là : CxHyO2 Thiết lập công thức phân tử đơn giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số nguyên tối giản.. Kinh nghiệm 7: Nếu

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1

TẬP 2

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

TẬP 1 :CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

TẬP 2 : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

NHỮNG ĐIỂM CẦN NHỚ KHI GIẢI BÀI TẬP ESTE Vấn đề 1 : Cách đặt công thức giải nhanh

Vấn đề 2 : Dấu hiệu để nhận biết loại Este

Hai chức ( a=2 ) CnH2n-2O4

Không no, một nối đôi C=C ( k=1) Đơn chức ( a=1 ) CnH2n-2O2

Hai chức ( a=2 ) CnH2n-4O4

Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metylaxetat

 Este no đơn chức, mạch hở Đốt este thu được nH2o = nCO2

Este chỉ có 2 nguyên tử oxi

 Este đơn chức

11

Este có Meste ≤ 100

nối đôi C=C, hoặc este 2 chức no

Vấn đề 3 : Nhận biết cấu tạo một số este thường gặp trong đề thi Đại Học

 CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : rượu CH3OH và C2H5OH và axit HOOC-(CH2)-COOH

 CH3COO-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-COOH và C2H5OH

 CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-OH và C2H5OH

Vấn đề 4 :Các Phản ứng Hóa Học đặc Biệt Trong Bài Toán Este

a Điều chế este có gốc rượu không no:

 Với este này,không điều chế được bằng phương pháp truyền thống mà có những phương pháp điều chế riêng như vinyl axetat (CH3COOCH=CH2)

0

t ,xt

CH COOH + CHCH  CH COOCH=CH

 Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :

 Lấy dư axit hoặc ancol

C OOC H

 

II.Phương Pháp giải Tốn

Dạng 1 : Tìm Cơng Thức Phân Tử Và Cơng Thức Cấu Tạo Của Este

Lưu ý các điều kiện ban đầu :

Este có số nguyên tử C 3

Este đơn chứcEste có khối lượng nguyên tử < 100







Một Số Lưu ý khi giải tốn Este :

 Với 2 nguyên tử oxi và 1 liên kết π thì  Este no đơn chức,mạch hở : CnH2nO2 (n≥3).( Chất đầu

tiên trong đồng đẳng este no đơn chức mạch hở là metyl fomiat )

 Với 2 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì  Este khơng no,đơn chức chứa 1 liên kết π trong gốc

Hidrocacbon hoặc chứa vịng : CnH2n-2O2 (n≥3)

 Với 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì  Este no ,hai chức chứa 2 liên kết π trong nhĩm chức –

COOH : Cơng thức Chung : CnH2n-2O4

 Với 4 nguyên tử oxi và 3 liên kết π thì  Este khơng no 2 chức chứa 1 liên kết π trong gốc

hidrocacbon và 2 liên kết π trong nhĩm chức (mỗi nhĩm chức chỉ chứa 1 liên kết π)

A.Tìm Cơng Thức Phân tử dựa trên khối lượng nguyên tử các nguyên tố cĩ trong phân tử Este Lưu ý : Cơng Thức phân tử C n H 2n O 2 cĩ các khả năng sau :

(1) axit no đơn chức,mạch hở (n 1)(2) Este no đơn chức,mạch hở (n 2)3) 1 anđêhit (-CHO) + 1 ancol no,đơn chức,mạch hở (n 2) (CHO)-R-OH(4) 1 anđêhit(-CHO) + 1 ete no đơn chức

C H O có : (





 mạch hở (n 3) (5) 1 xeton( C=O) + 1 ancol no đơn chức mạch hở (n 3) Hợp cha(6) 1 xeton( C=O) + 1 ete no đơn chức mạch hở (n 4)

(7) 1 ancol (-OH) và 1 ete không no (1 lk ) (n 3)

a.Tìm công thức phân tử este dựa trên % các nguyên tố

Phương pháp :

Bước 1 :Dựa trên những dữ kiện đề cho để thu gọn phạm vi công thức phân tử của Este

- Nếu Este có Meste < 100 : Este đơn chức

- Nếu Este có số nguyên tử C ≤ 3 : Este đơn chức

Bước 2 : Lập tỉ lệ theo yêu cầu đề bài

- Đặt công thức phân tử Este cần tìm là : CxHyOz

 Nếu Este no đơn chức mạch hở là CnH2nO2

 Nếu Este no đơn chức,mạch hở có một nối đôi là CnH2n-2O2

 Nếu Este đơn chức thì công thức phân tử là : CxHyO2

Thiết lập công thức phân tử đơn giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số nguyên tối giản

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản

Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :

mãn CTPT của X là

A 2 B 3 C 4 D 5

Hướng Dẫn Giải Giả Thiết : Este no đơn chức, mạch hở  công thức chung của Este là CnH2nO2

Câu 18: Phân tích định lượng 1 este A nhận thấy %O = 53,33% Este A là

A Este 2 chức B Este không no C HCOOCH3 D

CH3COOCH3

Câu 19: Phân tích 1 lượng este người ta thu được kết quả %C = 40 và %H = 6,66 Este này là

A metyl axetat B metyl acrylat C metyl fomat D

b.Tìm Công thức phân tử dựa vào phản ứng đốt cháy

Bước 1 : Tìm khối lượng của các nguyên tố có trong Este

- Dựa vào khối lượng của CO2 để tính khối lượng nguyên tử C :

2

1244

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản

- Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :

(CaHbOc)n

- Ứng với n=1 ta có công thức đơn giản nhất

Một số chú ý khi giải toán :

Kinh nghiệm 1: Nếu este E cháy hoàn toàn mà cho sản phẩm cháy:

O H

n

2

2  thì E là este no, đơn chức, có CTTQ: CnH2nO2

Kinh nghiệm 2: Nếu este E cháy có số mol: (sinh ) 2 (sinh )

n

đôi C=C CTTQ CnH2n-2O2

Kinh nghiệm 3: áp dụng nguyên lý bảo toàn số mol nguyên tố với pư cháy của este, ta có

n O(E)n O(trong O2pư)= n O(trong CO2) +n O(trong H2O)

Kinh nghiệm 4: Với este E đơn chức CxHyO2, ta luôn có:

Kinh nghiệm 5: nếu đốt cháy hoàn toàn este E, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O) qua

dung dịch Ca(OH)2, hay Ba(OH)2 ta có:

- Độ tăng khối lượng dung dịch: m = (m CO2 m H2O) m(sinh ra)

- Độ giảm khối lượng dung dịch : m = m(sinh ra) –(m CO2m H2O)

Khối lượng bình tăng lên chính là khối lượng sản phẩm hấp thụ (phân biệt khối lượng bình tăng và khối

lượng dung dịch tăng )

- Khối lượng dung dịch không tính khối lượng chất kết tủa

Kinh nghiệm 6: Nếu đốt cháy hoàn toàn este no đơn chức E(CnH2nO2), rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy(

gồm CO2 và hơi H2O) qua dung dịch kiềm(NaOH, KOH)

Kinh nghiệm 7: Nếu đề bài cho este no, đơn chức, mạch hở E cháy hoàn toàn, cho n O2(pư)=n CO2(sinhra)

c)Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và phản ứng xà phòng hóa

 Phương pháp:

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch)

ROOR’ + H2OH RCOOH + R’OH

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm(phản ứng xà phòng hóa):( phản ứng một chiều)

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

Lưu ý:

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

R(COO)nR’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n ( tạo ra n muối hữu cơ và rượu đa chức) R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH ( tạo ra muối hữu cơ của axit đa chức và n rượu

đơn chức )

- Cần chú ý :

Tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton

Ví dụ:

CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3CHO (Anđehit )

RCOOC=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton) |

CH3

RCOOC6H5 + NaOH  RCOONa + C6H5COONa + H2O

- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:

- Lưu ý :

+ Phân biệt giữa Este của phenol với Este của Axit benzoic:

RCOOC6H5 tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1 : 2 (tức 1 mol Este phản ứng đủ với 2 mol NaOH)

RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5Ona

C6H5COOR’ tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1: 1

C6H5COOOR’+ NaOH  C6H5COONa + R’OH

Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol a

n

n

este NaOH  thì este có a chức (-COO-) dạng R(COO)aR’

- Nếu a=2 thì este có dạng R(COO)2R’ hay este của phenyl RCOOC6H5

Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

m este E + m NaOH m muoái+ m chaát A (chất A tùy vào cấu tạo của E)

- A có thể là rượu,anđêhit hoặc xêton

Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước,

este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết) Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:

muoái raén   kieàm dö

Đáp Án :C4H8O2 ( số đồng phân =4 )

2.Este Y no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon xấp xỉ bằng 48,65% Công thức phân tử

và số lượng đồng phân của X là?

Đáp Án : C3H6O2 (2 đồng phân)

3.Este Z,đơn chức,mạch hở cĩ phần trăm khối lượng cacbon bằng 60%.Cơng thức phân tử của Z và số lượng đồng phân của Z là ?

1.Tìm số đồng phân của este và cơng thức cấu tạo của este đơn chức

Phương pháp đồng nhất thức :Cơng thức cấu tạo của Este đơn chức : RCOOR’

 Bước 1 : Viết theo thứ tự bắt đầu bằng este của gốc axit fomic : Bắt đầu từ HCOOR’ rồi thay đổi R’

để cĩ các đồng phân khác nhau

 Bước 2 : Sau đĩ tăng số nguyên tử cacbon cho gốc axit ta cĩ : CH3COOR’’,C2H5COOR’’’…khi tăng

ở gốc R 1 nguyên tử C thì phải giảm 1 nguyên tử C ở gốc R’ tương ứng

 Chú ý do Este no đơn chức,mạch hở và Axit no đơn chức mạch hở cĩ cùng cơng thức phân tử : CnH2nO2

nên khi tìm số lượng đồng phân cần lưu ý :

 Yêu cầu đề bài là tìm số đồng phân hay tìm số đồng phân Este : Nếu đề yêu cầu tìm số đồng phân thì

bao gồm cả đồng phân Axit,tức R’=H

 Lưu ý một số trường hợp đồng phân Hình Học (cis-tran) nếu gốc Hiđrơcacbon cĩ chứa liên kết bội

 Lưu ý :

 Axit 2 chức R(COOH)2 và rượu đơn chức R’OH  Este cĩ dạng R(COOR’)2

 Axit đơn chức RCOOH và rượu 2 chức R’(OH)2  Este cĩ dạng (RCOO)2R’ hoặc R’(OCOR)2

 Lưu ý :

Để Viết Cơng Thức cấu tạo của Este đa chức Ry(COO)x.yR’x được cấu tạo từ axit x chức R(COOH)x và rượu y chức R’(COOH)y ta cần nhớ :

 Nhân chéo x cho gốc hiđrocacbon của rượu và nhân chéo y cho gốc hiđrocacbon của axit

 x và y lần lượt là số nhĩm chức của axit và rượu

2.Tìm số nhĩm chức của este

Phương Pháp Xác định số nhĩm chức của Este

 Đầu tiên loại trừ phản ứng giữa phenol và đồng đẳng của nĩ dựa vào dữ kiện tạo thành 2 muối,nếu phản ứng chỉ tạo thành một muối duy nhất thì tính số nhĩm chức của este dựa vào cơng thức





số mol KOH phản ứngsố mol este phản ứng

số nhóm chức este =

Lưu ý : Nếu trong một phản ứng mà ta cĩ số mol của bazơ kiềm (NaOH,KOH) cần phản ứng < 2.(số mol

của este):

+ Nếu : nNaOH/KOH< 2.nEste

thì đây là một este đơn chức và số mol của bazơ kiềm dư.và theo đề bài thường nĩi là sau phản ứng cĩ m (g) chất rắn

Thì α chính là số nhĩm chức este

Ví dụ :

 Dựa vào cơng thức phân tử của Este là : CxHyO2  Cơng thức cấu tạo : RCOOR’ ĐK : y≤2x

Ta luơn cĩ : 12x + y + 32=R+ 44+ R’

 Khi giải tốn về este đơn chức ta thường sử dụng 2 cơng thức trên

 Phản ứng đốt cháy ta thường sử dụng cơng thức : CxHyO2 (trường hợp đối với este đơn chức )

 Cơng thức RCOOR’ thường dùng cho phản ứng của este với kiềm : thường dùng để xác định cơng thức cấu tạo của este

 Khi giải các bài tốn xà phịng hĩa cần lưu ý :

este

số nguyên tử C 3

Ap dụng định luật bảo toàn khối lượng cho bài toán xà phòng hóa :

meste NaOH muối rượu

Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đơn Chức

 : Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 1 muối + 2 rượu  2 este này được tạo thành từ

2 gốc rượu khác nhau và 1 gốc axit tạo nên

 Phương pháp : gọi cơng thức cấu tạo của 3 este là :

 : Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu  3 este này được tạo thành từ

1 gốc rượu và 3 gốc axit khác nhau tạo nên

 Phương pháp : gọi cơng thức cấu tạo của 3 este là :

 Cơng thức cấu tạo của 3 Este là : RCOOR' ( trong đĩ cĩ 2 Este cùng gốc rượu )

RCOOR'



 

R'OHTrường hợp 3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu)

RCOOR'



 



 Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 2 muối + 1 rượu (đều đơn chức): cĩ

2 trường hợp xảy ra

1 2

R COOHTrường hợp 1: 1 Axit + 1 este

R COOR'Trường hợp 2 : 2 este (cùng gốc rượu )

RCOOR 'Trường hợp 2 : 2 este (cùng gốc axit khác gốc rượu)

Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đa Chức :

a) Este đa chức được tạo thành từ Axit đa chức và ancol đơn chức

 Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với ancol đơn chức : R(COOR’)x (x≥2)

 Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với nhiều ancol đơn chức :R(COOR')x

 Nếu Este đa chức + NaOH  1 muối + 2 rượu  Este này cĩ tối thiểu là 2 chức

b) Este được tạo thành từ Axit đơn chức và ancol đa chức :

 Este được tạo thành giữa Axit đơn chức với ancol y chức : (RCOO)yR’

 Este được tạo thành giữa nhiều Axit đơn chức với ancol đa chức : (RCOO) Ry '

 Nếu Este đa chức + NaOH  2 muối + 1 rượu  Este cĩ tối thiểu là 2 chức :

Ví Dụ :

1 1

1 2

2

OO

' O ' trường hợp này este 3 chức nhưng chỉ có 2 muối tạo thànhO

 Este này cĩ 3 chức  Cơng thức phân tử cĩ 6 nguyên tử Oxi

 Số liên kết π : mỗi nhĩm chức-COO- cĩ 1 liên kết π  3 nhĩm cĩ 3 liên kết π

 Số liên kết π trong gốc HC là 3 ( 1 liên kết π trong gốc axit cĩ 1 liên kết đơi và 2 liên kết π trong gốc axit

cĩ 1 liên kết 3 )

 Cơng thức phân tử cĩ dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6  Cơng thức phân tử cĩ dạng : CnH2n-10O6

Gọi Cơng thức cấu tạo cĩ dạng :

c) Este được tạo thành từ Axit x chức và ancol y chức :

 Cơng thức cấu tạo của este là : Ry(COO)x.yR’x ( Điều kiện x,y ≥ 2)

 Nếu x= y thì công thức cấu tạo viết lại là : R(COO)xR’

Dạng 2 : Xác định dạng este bằng phản ứng thủy phân RCOOR’ với kiềm:(Phản ứng xà phòng hóa)

Phản ứng Giả Thiết Dạng Este

 Este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm

–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon mang nối đôi bậc 1,không bền chuyển hóa thành anđêhit

(2) RCOO-CH(OH)-CH2-R Este có chứa nhóm OH ở C1 liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol

có hai nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với một nguyên tử

Cacbon bậc 1 không bền chuyển hóa thành anđêhit

Muối + Xêtôn

(3)

(3) RCOO-COH(CH3)-CH2-R’

Este có chưa nhóm –OH ở C2 liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol

có hai nhóm –OH cùng liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon bậc 2 ở đầu mạch tạo ancol không bền chuyển hóa thành Xêtôn

(3) RCOO-C(CH2-R’’)=CH-R’

Este có chứa liên kết π ở C2 liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOh tạo thành ancol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon

bậc 2 có liên kết π không bền chuyển hóa thành xêtôn

Muối + Muối (2 Muối ) + H 2 O

(4) (4) RCOOC6H5

Este có chứa nhân thơm của Benzen

 Este này khi tác dụng với NaOH tạo thành muối 1 + phenol nhưng do phenol có tính axit nên có khả năng tác dụng với NaOH nên tạo thành muối phenollat + nước

 Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của

phenol

1 Muối (là sản

phẩm duy nhất )

(5) (5) Este vòng

Dạng 3 :Phản ứng Xà Phòng Hóa :

Este + NaOH  muối + X(rượu/muối/anđêhit/xetôn)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng với toán este

meste + mNaOH  mmuối + mx

Lưu ý :

 HCOOR’ + AgNO3 + 3NH3 + H2O→NH4OCOOR’ + 2NH4NO3 + 2Ag↓ (tỉ lệ 1:2)

 HCOONH4 + 2Cu(OH)2/OH-  Cu2O ( tỉ lệ mol 1:1)

 Vì vậy cần lưu ý khả năng này khi giải toán

Tính chất vật lý

 Phản ứng este hóa RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O

 Phản ứng xà phòng hóa : RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

Tính chất vật lí : Khi cô cạn dung dịch,chỉ thu muối R’COONa,riêng este,rượu và ete bay hơi hết  mrắn khi cô cạn = mmuối + mNaOH dư

Dạng Toán : Liên Quan Đến Hiệu Suất este hóa,sản phẩm muối cho phản ứng tráng gương Phương Pháp giả Toán Hiệu Suất Este Hóa :

Xột Phản ứng :

Trửụực pử : a mol b mol

Phaỷn ửựng : x x x x

Sau pử

H t



: a-x b-x x x

Tớnh Hiệu Suất cỏc phản ứng :

 Nếu a≥b : Tức số mol của ancol nhỏ hơn hoặc bằng số mol rượu

 Hiệu suất được tớnh theo chất cú số mol nhỏ hơn : tức là số mol của rượu

 Nếu a<b : Tức số mol của ancol nhỏ hơn hoặc bằng số mol rượu

 Hiệu suất được tớnh theo chất cú số mol nhỏ hơn : tức là số mol của rượu

H =lượng este thu được theo thực tế

lượng este thu được theo lí thuyết 100%

 Tớnh lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dựng, lượng ancol …

* Chỳ ý: Nếu tiến hành phản ứng este húa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thỡ số

este tối đa cú thể thu được là:

m m

n m n

n n

n n

, ) 1 )(

1 ( 2

, 2

) 1 ( 2

) 1 (

(Cú thể chứng minh cỏc cụng thức này về mặt

toỏn học)

 Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol Chia A thành ba phần bằng nhau

+ Phần 1 tỏc dụng với Kali dư thấy cú 3,36 lớt khớ thoỏt ra

+ Phần 2 tỏc dụng với Na2CO3 dư thấy cú 1,12 lớt khớ CO2 thoỏt ra Cỏc thể tớch khớ đo ở đktc