chuyên đề hợp chất hữu cơ không no

tài liệu giúp bạn ôn thi đại học môn hóa

Trang 1

H th ngt lỉutr c(uy nD y h cHóah c http://dayhoahoc.com — http://trungtamABC.com

Nguyễn Minh Tuần

„„ «Chuyên đề

~~

‹#

@

=

«`

» (

ˆ ie”

e*

4

+

id

te ee e %

thang 11/2011

Trang 2

Biên soạn và giảng dạy :› Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hóa — T rường THPT Chuyên Hùng Ÿương = Phá Th Ũ 1o

CHUYEN DE 3: (PHUONG PHAP GIAI BAI TAP VE

HIDROCACBON KHONG NO

I Phan tng cong X,, HX, H,O, H,

1 Phản ứng cộng X; (X là CI, Br, D

Phương trình phản ứng tông quát : CaHan-a2_›a + aX› —> CnHan+2_- 2aX2a

e Đối với anken : CạHạn + X¿ -> CaHanX:

e Đối với ankađien hoặc ankin : CaHan ; + 2X› (dư) -> CnHan 2X4

2 Phản ứng cộng HX (X là CI, Br, D

Phương trình phản ứng tông quát : CaHan.›_›a¿ + AHX —> CanHan+2_ ạXạ

e Đối với anken :CaHạ; + HX —> CaHạạ.¡X

e Đối với ankađien hoặc ankin : CạH›ạ_¿ + 2HX -> CaHa„Xa

3 Phản ứng cộng HO

Đôi với anken :CạHạạ; + HạO —*-*—> CnHan- ¡OH

® Chú ý : Đi với anken đổi xứng sẽ tạo ra một sản phâm cộng, đổi với anken bát đôi xứng sẽ tạo

ra hai sản phâm cộng Vĩ dụ :

CH;=CH + HOH —*“*-—“> CH;CH;OH

——> CH;ạCH;CH;OH (sản phẩm phụ)

t°, Ht

CH;=CH-CH: + HOH

Psy CH3C HCH: (sản phẩm chính)

OH

e Déi véi ankin :

CrHon2 + HO —t,H CaH›„.;OH — CnHanO

(không bên)

e Chú ý :

Đối với axetilen (etin) san pham tao ra la andehit :

CH=CH + HOH —“#"" 5 CH,=CH-OH => CH3-CHO

(khong bén) —(andehit axetic) Đối với các ankin khác sản pham tao ra la xeton :

CH=C-CH; + HOH — “#244 , CHEC-CH, => CH€-CH:

OH (không bên) (axeton)

4 Phản ứng cộng H; (t”, Nì)

Phương trình phản ứng tổng quát : CaHan.2_›a¿ + aHạ — Ly CạHan; ¿

Đối với anken : CaHạ„ạ + Hạ —t:ŠL y CaHạn,¿

Đối với ankađien hoặc ankin : CạHạ„ ¿ + 2H; (dư) ——*'> CaHan.;

l

Phương pháp để học tốt môn hóa học là : Chăm chủ nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ôn bài cũ

Trang 3

j in ao „ =) gt ¥ > "

: UA, jˆti2f

a - hs

Biên soạn và giảng dạy : Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hĩa - T rường THPT Chuyên Hùng Vuong = Phi Thọ ye ^ =

——“—<=ay0saiios.com

e Chú ý : Trong phản ứng cộng H; và ankin mà xúc tác là Pd/PbCO› thì phản ứng chi dung lại Oo

gial doan tao anken

Phuong phap giai

I, Bai tap tim cong thirc cua hidrocacbon khéng no trong phan wng cong HX, X27 (X la Cl, Br, 1)

Néu dé bdi cho biét s6 mol ctia hidrocacbon và số mol của HX hoặc X› tham gia phản ứng thì ta

n n

tính tỉ lệ T =—^ hoặc T = =— để từ đĩ suy ra cơng thức phán tứ tơng quát của hiẩrocacbon T

n CH n CH

= ] suy ra cơng thức phân tử tổng quát của hiärocacbon là C„H»„; T =2 suy ra cơng thức phân tử

tơng quát của hiärocacbon là CnHạ„; Biêt được cơng thức tơng quát của hidrocacbon sé biét

được cơng thức tơng quát của sản phâm cộng Căn cứ vào các giả thiệt Khác mà đê cho đê tìm số

nguyen tu C cua hidrocacbon

2 Bai tap lién quan dén phan wng céng H> vao hidrocacbon khéng no

_Khi lam bai tap lién quan đến phản ứng cộng Hạ vào hiärocacbon khơng no cân chú ý những

diéu sau :

+ Trong phản ứng khối lượng được bảo tồn, từ đĩ suy ra :

Tấn hợp trước phản ứng -qMhhãn hợp trước phản ting — Tấn hợp sau phản ứng qMhãn hợp sau phản ứng + Trong phản ứng cộng hiẩro sơ mol khí giảm sau phản ứng băng sé mol hidro da phan ung

+ Sau phản ứng cong hidro vao hidrocacbhon khơng no mà khơi lượng moÏ trung bình của hơn

hop thu được nhỏ hơn 28 thì trong hơn hợp sau phản ứng cĩ hiẩro dự

)> Các ví dụ mình họa <

Vi du 1: 0,05 mol hidrocacbon X lam mat màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm

cĩ hàm lượng brom đạt 69,56% Cơng thức phân tử của X là :

A C:H¿, B CH¡ C CsHio D CsHs

Hướng dẫn giải

8 n 1 l

n =——=0,05 mol; n =0,05 mol > —?>—=_-=XÌà CH,

? 160 ny,

Phuong trinh phan tng :

CaHan + Bro ————> CaH›aaBr; (1)

= —>n=5— X làC ;Hìạ

14n I100—-69,56

Theo giả thiết ta cĩ :

Đáp án C

Vi du 2: Cho 8960 ml (dktc) anken X qua dung dịch brom du Sau phản ứng thay khối lượng bình

brom tăng 22,4 gam Biêt X cĩ đơng phân hình học CTCT của X là :

A CH›=CHCH›CH: B CH:CH=CHCH:

C CH3;3CH=CHCH2CHs D (CH3)2C=CH)

Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng :

CaHan + Br› ——— CaH›„aBr› ( )

Theo giả thiết ta cĩ :

2 Phương pháp để học tốt mơn hĩa học là : Chăm chú nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ơn bài cũ

Trang 4

Biên soạn và giảng dạy : Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hóa — Trường THPT Chuyên Hing Vuong + Phi Tho =,

(aylsano.com

=

224 &

n, = No =0,4 mol; m, =22,4 gam > M, =——_ =56 gam/mol>X:CH,

Vi X có đông phân hình học nên X 1a : CH3CH=CHCHs3

Đáp án C

Vi du 3: Cho hidrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất

hữu cơ Y (chứa 74,08% Br vê khôi lượng) Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phâm hữu

cơ khác nhau Tên gọi của X là :

A but-1l-en B but-2-en C Propilen D Xiclopropan

X phản ứng với Br; theo tỉ lệ mol I:Ï nên X có công thức là CnHạn

Phương trình phản ứng :

CHạp + Br;yạ ——> CaHanBr›s (1)

80.2 74,08

l4n 100—74,08

Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X 1a but-1-en

——> CH:CH;CH;CH›Br

(sản phẩm phụ)

——> CH;CH;CHB:CH;:

(sản phẩm chính)

Theo giả thiết ta có : —=>n=4—X là C:Ha

CH»=CHCH2CH3 + HBr

Dap an B

Vi du 4: 4,48 lit (dktc) mot hidrocacbon A tac dung vua du voi 400 ml dung dịch brom IM được

sản pham chứa 85,56% Br vê khôi lượng CTPT của A là :

A CoHe B C3He C C4He D C4Hs

Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có :

4,48 Me, 2 Loa , ¬

n, = =0,2 mol;n, =0,4 mol >——* =— — A có công thức phân tử là : CaHn.2

224 ? n,

CrHon-? + 2Bro ———> CaH›„.›Bra (1)

80.4 85,56

Từ giả thiết suy ra : =

lán-2 100-—85,56

>n=4=> X la CaHe

Dap an B

Ví dụ 5: Một hiđrocacbon A cộng dung dịch brom tạo dẫn xuất B chứa 92,48% brom về khối

lượng CTCT B la:

Hướng dẫn giải Gọi số nguyên tử Br trong B là n, theo giả thiết ta có :

1

mm

92,48

e Nếu n= 2 thì M= 173 (loại, vì khối lượng mol của C,HyBr; phải là một s6 chan)

Phương pháp để học tốt môn hóa học là : Chăm chủ nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ôn bài cũ 3

Trang 5

=

e Néu n= 4 thi M = 346 suy ra Ma = Mp — 80.4 =346 — 320 = 26 gam/mol

Vay A la C>H> vaB la C›H;Bra hay CHBr;-CHBr›

Đáp án B

Ví dụ 6: Đỗt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon ở thể khí, mạch hở thu được 7,04 gam COs Sục m gam hidrocacbon này vào nước brom dư đên khi phản ứng hoàn toàn, thây có 25,6 gam brom phản ứng Giá trị của m là :

A 2 gam B 4 gam C 2,08 gam D A hoac C

Đặt công thức phân tử của hiđrocacbon là CaHan;a-2¿ (a là số liên kết p1 trong phân tử)

Các phản ứng :

CrHoni2-2 «+ — —# » nCO; + (ntl-a)HO (1)

mol: X > nx

CnHạus¿ + aBro — > CyHop+2-292Bry (2)

mol: X —> ax

Theo giả thiết và phương trình phản ứng ta thấy :

nx = 294 0.16 a

ax = ———_ = 0,16

160 _ Vi hidrocacbon ở thể khí nên n<4 và từ (3) suy ra n>2 (vì hợp chất có 1 C không thể có liên kêt pi)

e Nếu n= 2,a= 2 thì hiđrocacbon là C›H› (CH=CH)

0,16

n

C,H,

e Nếu n= 3, a=3 thì hiđrocacbon là CzH› (loại)

e Nếu n= 4, a=4 thì hiđrocaebon là CạH; (CH-C=C—CH)

0,16

C,H,

= 0,08 mol>m, , =0,08.26=2,08 gam

=0,04 mol > Mey, = 0,04.50 =2 gam

Đáp án D

Ví dụ 7: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gôm 2 anken là đồng đăng kê tiếp vào bình nước brom dư, thầy khôi lượng bình tăng thêm 7,7 gam

a CTPT của 2 anken là :

b Thanh phan phần % về thê tích của hai anken là :

A 25% và 75% B 33,33% và 66,67%

C 40% va 60% D 35% va 65%

a Xác định công thức phân tử của hai anken :

Đặt CTPT trung bình của hai anken trong X là: C-H -

Theo giả thiết ta có :

4 Phương pháp để học tốt môn hóa học là : Chăm chú nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ôn bài cũ

Trang 6

— 1 A nổ z "q®%

Noy = 3,36 _ 9 15 mol; m, —=7,7 gam > Mc-u,- = il 4 ee

Vì hai anken là đồng đăng kế tiếp và có số nguyên tử C trung bình là == 3,667 nén suy ra

công thức phân tu cua hai anken la C3H6 va C4Hs

b Tính thành phân phân trăm về thê tích của các anken :

Áp dụng sơ đô đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hỗn hợp C:H, và C4H§ ta có :

11 => T1

a 3 ™ _

a) Vay thành phan phân trăm về thể tích các khí là :

%CH, = {100 =33,33%; %C,H, = (100— 33,33)% = 66,67%

Đáp án BB

Vi du 8: Hon hợp khí X gém anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử Hỗn

hợp X có khôi lượng 12,4 gam và thê tích 6,72 lít (ở đktc) Sô mol, công thức phân tử của M va N

lân lượt là :

A 0,1 mol C;H¿ và 0.2 mol C;H¿ B 0,1 mol C:H và 0.2 mol C:H¡,

Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của anken M và ankin N là : C.H-

Tacó :12m+n= T=4I8 —=m=3 và n= 5.33

5

Vậy anken là C:H; và ankin là C:H¡

Nếu hai chất C3H6 va C3Hy4 co số mol bằng nhau thì số n=5 nhung n= 5,33 chứng tỏ anken

phải có sô mol nhiêu hơn

Đáp án D

Vi du 9: Cho 4,48 lit hỗn hợp X (6 dktc) g6m 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lit

dung dich Br 0,5M Sau khi phản ứng hoàn toàn, sô mol Br; giảm đi một nửa và khôi lượng bình

tăng thêm 6,7 gam Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là :

A C>H> va C4He B C›H;› và CaHạ C C3H, va CaHạ D C>H> va C3Hg

Hướng dẫn giải Nếu chỉ có một hidrocacbon phản ứng với dung dịch brom (phương án D) thì ta có :

n =.m b =0,175 mol > Ne 4, = 0,2 —0,175 =0,025 mol

>m,, = 0,175.26 + 0,025.44 =5,65 # 6,7 (loai)

Vậy cả hai hiđrocacbon cùng phản ứng với dung dịch nước brom

Trang 7

=

Ninx = " =0,2 mol ; Hạ, ban ecu = 1,4.0,5 =0,7 mol; n _ O,7 _ 0.35 mol

Br, pư 2

Khối lượng bình Br; tăng 6,7 gam là số gam của hỗn hợp X Đặt CTTB của hai hiđrocacbon

mach hé la C_H,.,,.,, (a@ 1486 liên kết x trung bình)

Phương trình phản ứng:

CnHn,;_;; T abr, —— CnH;ạ,; ;zĐI,;

mol 02 > 0,2a = 0435

— 0,35 Ẩ z ^ A r oA Am Ẫ ` : r oA

>a= 02 = 1,75 = Trong hon hợp có một chât chứa 2 liên kêt r chât còn lại chứa ] liên

kết 7

=> 14n+2-2a = vo => ñ =2,5 => Trong hỗn hợp phải có một chất là C›H; (có hai liên kết

) chất còn lại phải có một liên kết z và có số C từ 3 trở lên đó là CxHạ

Đáp án B

Vi du 10: Hidrocacbon X cong HCI theo ti Ié mol 1:1 tạo sản pham có hàm luong clo la 55,04% X

có công thức phân tử là :

A C4Hs B CoH C CsH)o D C3He

X phản ứng với HC] theo tỉ lệ mol 1:Ï nên X có công thức là CaHan

CnHn + HƠCI ——> CanHanCl (l)

35,5 55,04

— >n=2>X la CoM

Theo giả thiết ta có :

Đáp án B

Vi du 11: Hỗn hợp X gôm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đăng Đốt cháy hoàn toàn 5 lít X

cân vừa đủ 18 lít khí oxi (các thê tích khí đo ở cùng điêu kiện nhiệt độ và áp suât)

a Công thức phân tử của hai anken là :

b Hidrat hóa một thể tích X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó tỉ lệ về

khôi lượng của các ancol bậc I so với ancol bậc 2 là 28 : 15 Thanh phan phân trăm khôi lượng của

môi ancol trong hôn hợp Y là :

A CoHsOH : 53,49% ; iso — C3H7OH : 34,88% ; n — C3H7OH : 11,63%

B C;H;OH : 53,49% ; 1so — C:HOH : 11,63% ; n — C3H7OH : 34.88%

C C›:H:OH: 11,63% ; iso — C3H7OH : 34,88% ;n— C:H;OH : 53,49%

D C:H;OH: 34,88% ; iso — C3H7OH : 53,49% ; n — C3H7OH : 11.63%

a Xác định công thức phân tử của hai anken :

Đặt công thức phân tử trung bình của hai anken trong X là : C-H -

Phương trình phản ứng cháy :

6_ Phương pháp để học tốt môn hóa học là : Chăm chú nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ôn bài cũ

Trang 8

“weg

Biên soạn và giảng dạy : Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hóa — Trường THPT Chuyên Hing Vuong + Phi Tho

3n

C,H„ + +02 ——> nCO; + nHạO (1)

lit: 5 => 20 5

2

Theo giả thiết và (1) ta có : = =18>n=2,4

Do hai anken là đồng đăng kế tiếp và có số cacbon trung bình là 2,4 nên công thức của hai

anken la : C2H4 va C3He

Dap an A

b Xác định thành phan phan tram khéi lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp Y :

Áp dụng sơ đô đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hai anken ta có :

Ben, 7 “NN a 3— 2,4 = 0,6 — NOH, _ 0,6 _ 3

Vay chon số mol của CạH¡ là 3 thì số mol của CaH¿ là 2

Phản ứng của hỗn hợp hai anken với nước :

mol: 3 > 3

.H' r——> CH;CH;CH;OH (3) CH:=CHCH sa + HO —————] X

mol: x+y —» CH;CHOHCH; (4)

y 3.46+x.60 28

x+y =2 y=19

Thành phân phân trăm khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp Y là :

%C,H.OH = _ 3:40 — 100 =53,49%; %i-C,H,OH = _ 15.60 _ 100 = 34,88%

3.464 2.60 3.464 2.60

Đáp án A

Vi du 12: Cho Hz va | olefin co thé tich bang nhau qua niken đun nóng ta được hỗn hop A Biết tỉ

khôi hơi của A đôi với Hạ là 23,2 Hiệu suât phản ứng hiđro hoá là 75% Công thức phân tử olefin

là :

A C>Ha B C3He C, C4Hg D Cs5Ho

Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta chọn 1, =0., =1 mol

CaHạ + Hy —=“ > C,H (1)

ya jail mn |

an + r bí

77

Trang 9

Biên soạn và giảng dạy : Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hóa — Trường THPT Chuyên Hùng Ýương ^ Phú Th

=

& tay hoahoe.com Theo (1) ta thấy, sau phản ứng số mol khí giảm một lượng đúng bằng số mol H›; phản ứng Hiệi ` *°=”

suất phản ứng là 75% nên số mol H; phản ứng là 0,75 mol Như vậy sau phản ứng tổng số mol khí

la 1+1 — 0,75 = 1,25 mol

Ap dụng định luật bảo toàn khôi lượng ta có : khôi lượng của H; và CaHan ban đầu bằng khối

lượng của hỗn hợp A

Ma = 1.24+1.14n

195 = 23,2.2>n=4 => Cong thitc phan tu olefin la CaHs

Dap an C

Vi du 13: Cho hon hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33 Cho X đi qua bột

nIiken nung nóng đên khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hôn hợp Y có tỉ khôi so với he] là 4

CTPT của X là :

A C›H¡ B C3He C CaHạ D CsH)o

Vi My=4.4= 16 nén suy ra sau phản ứng H; còn dư, CaH›ạ đã phản ứng hết

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

Chon nx = 1,2 molvany=lmol>n, =n, =n,-n, =0,2 mol

2(pu) nh 2n

= Ban đâu trong X có 0,2 mol CạHs„ và | mol H;

— 0,2.l4n+l.2

Taco: Mx a = 3,33.4>n=5 => Công thức phân tử olefin là CsH¡o

5

Đáp án D

Ví dụ 14: Hỗn hợp khí X gồm H› và CzH¿ có tỉ khối so với He là 3,75 Dẫn X qua Ni nung nóng,

thu được hôn hợp khí Y có tỉ khôi so với He là 5 Hiệu suât của phản ứng hiđro hoá là :

A 20% B 40% C 50% D 25%

Áp dụng sơ đô đường chéo ta có :

Ny 28 ~~ 1 5 1 4 A Lá fA RK vả r7, w

2 = =— => Có thê tính hiệu suât phản ứng theo Hạ hoặc theo CạH¿

nen l5=2 1

H + CGH, —NG, v C›H,

— — M 4 4

ny Mx 3,754 3

Chọn nx = 4 mol => n„ = n.„ =2mol;n, =n,—-n, =] mol

2(pữ)

— Hiệu suất phản ứng : =| 100% = 50%

Dap an C

8 Phwong phap để học tốt môn hóa học là : Chăm chú nghe giảng, chăm học lí thuyết, chăm làm bài tập, chăm ôn bài cũ

Trang 10

”

Biên soạn và giảng dạy : Giáo viên Nguyễn Minh Tuấn — Tổ Hóa — Trường THPT Chuyên nà Yương = - Phú Thọ

Ví dụ 15: Trong bình kín chứa hiđrocacbon X và hiđro Nung nóng bình đến khi phần fie hoan |

toàn thu được khí Y duy nhất Ở cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung nóng gấp 3 lần áp

suất trong bình sau khi nung Đôt cháy một lượng Y thu được §,8 gam CO; và 5,4 gam nước Công

thức phân tử của X là :

A CH¡ B C›H¡ C CaH¡ D C;H¡

Đốt cháy Y thu được : 1, , =9,3 mol; n,, =0,2 mol>Y là ankan CaH›n-2

Số nguyên tử C trong Y : n=————>——=2 Vậy Y là C›H, và X là C;H,

No Aco,

CoHy + = H> —N.U v C›H, (1)

mol: 1 > ony > 1

2

n op L+ °-Y

n, Pp, l

Vậy X la C›H:›

Đáp án A

Vi du 16: Hỗn hợp X gồm hiđro và một hiđrocacbon Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đkte), có Ni

xúc tác đến khi phản ứng hoản toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam Biết tỉ khối của Y

so với metan là 2,7 và Y có khả năng lam mat mau dung dich brom Công thức phân tử của

hidrocacbon la :

A C3He B CaHe C C3Hy D C4Hs

Nx = 0,65 mol; My= 43,2 gam/mol

Ap dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

m, = my = 10,8 gam <> nx Mx= Ny My = 10,8 > ny = 0,25 mol

Vì hỗn hợp Y có khả năng lam mat màu dung dịch brom nên hiđro phản ứng hét, hidrocacbon

còn dư Như vậy trong hôn hợp X: n„ =0,65—0,25 =0,4mol; Neu, = 0,25 mol

=> (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 12x +y=40 > x=3 vay=4 => Hidrocacbon là C:H¡

Dap an C

Ví dụ 17: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H; (dư), có d

đến phản ứng hoàn toản được hỗn hợp Y có d

A C3He B Col

= 4,8 Cho X đi qua NI nung nóng

X/H;

= 8 Công thức phân tử của hiđrocacbon B là :

C C3Ha D C4Hs

Y/H,

Vì My =8.2 = 16 nén suy ra sau phản ứng H; còn dư, hiđrocacbon B đã phản ứng hết

mx =my <> nựx.Mx =ny.My <> Bx oY S4

ny, Mx 482 3

(tay heal oồ.com

Định dạng
Số trang	20
Dung lượng	11,44 MB