X, Y, Z là các chất hữu cơ đơn chức X, Y, tác dụng với H2 dư đều tạo ra Z, X có phản ứng trùng hợp, Z tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.. Axit fomic tham gia được phản ứng tr
Trang 1TỔNG HỢP HỮU CƠ Câu 1 Cần dùng các chất nào sau đây để phân biệt các khí sau CO2, CH4, C2H4, C2H2.
A Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch Br2, dung dịch HCl
B Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2
C Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch NaOH, dung dịch Br2
D Dung dịch Br2, dung dịch Ca(OH)2, Cu(OH)2/OH
Câu 2 Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch Br2 là
A Axetilen, etan, butilen, xiclobutan.
B Axetilen, propin, stiren, propen.
C But-2-en, xiclobutan, propan, benzen.
D Etilen, hexan, stiren, butan.
Câu 3 Dãy các chất đều có phản ứng thủy phân là:
A Glucozơ, saccarozơ, etyl axetat, tristearin, tinh bột, fructozơ.
B Saccarozơ, triolein, tinh bột, xenlulozơ, mantozơ.
C Tinh bột, fructozơ, triolein, etyl axetat, glucozơ.
D Mantozơ, glucozơ, tristearin, xenlulozơ, tinh bột.
Câu 4 Cho các chất sau: axit fomic, axit axetic, axetilen, etyl fomat, anđêhit oxalic, natri fomat, amoni
fomat, axit acrylic, etyl axetat Có bao nhiêu chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3, to ?
Câu 5 Dãy các chất có phản ứng tráng gương là:
A Glucozơ, fructozơ, fomanđêhit, etyl fomat, amoni fomat, mantozơ.
B Anđêhit axetic, axit fomic, etyl axetat, saccarozơ, glucozơ, axetilen.
C Mantozơ, anđêhit oxalic, ancol etylic, etyl fomat, fructozơ.
D Glucozơ, fomanđêhit, phenol, metyl axetat, anilin, glyxin, mantozơ.
Câu 7 Dãy các chất tác dụng với dung dịch Br2 là:
A Axit acrylic, axit fomic, anilin, phenol, stiren.
B Axit axetic, axit fomic, glucozo, fructozo.
C Phenol, alanin, axit axetic, benzen, hexan.
D Anilin, axit acrylic, benzen, toluen, glucozo.
Trang 2Trang 2
Câu 8 Tính gần đúng %V của phenol trong hỗn hợp bezen và
phenol dựa vào sơ đồ thí nghiệm sau:
Câu 9 X có công thức phân tử C3H6O và có khả năng làm mất màu dung dịch brom Hãy cho biết công thức cấu tạo của X?
A CH2=CH-O-CH3 B CH2=CH-CH2OH C CH3CH2CHO D A, B và C.
Câu 10 Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H6O3, X có thể phản ứng với Na và Na2CO3 Oxi hóa
X bằng CuO thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương Công thức của X là
3
|OH
Câu 13 Thủy phân các chất sau trong môi trường kiềm: CH3CHCl2 (1), CH3COOCH=CHCH3 (2),
CH3COOC(CH3)=CH2 (3), CH3CH2CCl3 (4), CH3COOCH2OCOCH3 (5), HCOOC2H5 (6) Nhóm các chất sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là:
A C2H5OH B HCOOH C HCOOCH D Cả A, B, C đều đúng Câu 16 Cho sơ đồ sau: C H2 2 C H Cl2 4 2 X C H O2 4 2CH2 CHOOCCH3 Công thức cấu tạo của X là:
A C2H4(OH)2 B C2H5OH C CH3CHO D HOCH2CHO
Câu 17 Chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt các chất dạng lỏng: phenol, stiren, ancol benzylic, thì thuốc
thử nên dùng là:
A Cu(OH)2 B Na kim loại C Dung dịch Br2 D AgNO3/NH3
Câu 18 Các chất trong dãy nào sau đây đều tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3?
Trang 3A Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, anđehit axetic.
B Glucozơ, metyl fomiat, đimetylaxetilen, anđehit axetic.
C Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit propionic.
D Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, đimetylaxetilen.
Câu 19 Chất nào sau đây không tác dụng với dung dịch Br2:
A Stiren B Anđêhit benzoic C Fructozo D Axeton.
Câu 20 X, Y, Z là các chất hữu cơ đơn chức X, Y, tác dụng với H2 dư đều tạo ra Z, X có phản ứng trùng hợp, Z tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH X, Y đều có phản ứng tráng gương X, Y, Z lần lượt là:
A CH3CH2OH, CH2=CH-CHO, CH3CH2CHO
B C2H5COOH, CH2=CH-CHO, CH3CH2CHO
C CH2=CH-CHO, CH3-CH2-CHO, CH3-CH2-CH2-OH
D CH2=CH2, CH3CHO, CHO-CHO
Câu 21 Cho sơ đồ phản ứng (mỗi mũi tên là một phản ứng): X Z
CH X CH COOH Zkhông làm mất màu nước brom Kết luận không đúng về Z là:
A Z có tham gia phản ứng tráng bạc.
B Z có tham gia phản ứng xà phòng hóa.
C Đốt cháy Z thu được số mol CO2 và số mol H2O bằng nhau
D Trong phân tử Z có 3 nguyên tử cacbon.
Câu 22 Chất nào sau đây không có phản ứng tráng gương:
A Axit fomic B Fomanđêhit C Natri fomat D Vinyl axetat.
Câu 23 Cho các chất có cấu tạo sau:
Câu 24 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A Anđehit vừa có tính khử, vừa có tính oxi hóa.
B Trong dãy đồng đẳng của axit fomic, khi phân tử khối tăng dần thì tính axit cũng tăng dần.
C Phân tử CH3COOH và C2H5OH đều có nguyên tử H linh động trong nhóm –OH, song chỉ có
CH3COOH thể hiện tính axit
D Axit fomic tham gia được phản ứng tráng gương do trong phân tử có nhóm chức –CHO.
Câu 25 Hợp chất thơm C8H8O2 tác dụng với Na, NaOH, AgNO3/NH3 Công thức cấu tạo phù hợp của hợp chất là
Trang 4Câu 27 Có các kết luận sau đây:
(1) Các axit cacboxilic đều không tham phản ứng tráng gương
(2) Ancol etylic tác dụng được với natri nhưng không tác dụng được với CuO đun nóng
(3) Tất cả các đồng phân ancol của C4H9OH đều bị oxi hóa thành anđehit hoặc xeton tương ứng
(4) Crezol có tính axit mạnh hơn phenol
(5) Các este đơn chức (chỉ chứa các nguyên tố C, H, O) khi thủy phân trong môi trường kiềm đều cho sản phẩm hữu cơ là muối và ancol
(6) Trong môi trường kiềm, đun nóng, Cu(OH)2 khử glucozơ cho kết tủa đỏ gạch
Câu 29 Có các phát biểu sau:
1) Điều chế anđehit fomic trong công nghiệp bằng phản ứng khử metanol
2) Điều chế ancol etylic trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng hiđrat hóa etilen
3) Mantozơ và saccarozơ đều tham gia phản ứng tráng gương
4) Có thể nhận biết etanal và axit acrylic bằng nước brom
5) Khi đốt cháy axit không no (chứa 1 liên kết đôi), mạch hở, đơn chức thì nH O2 : nCO2 1
Số nhận định đúng là
Câu 30 Trong các chất xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic, andehit axetic,
andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, đimetyl ete số chất có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường là
Câu 31 Cho các chất: p-crezol, anilin, benzen, axit acrylic, axit fomic, andehit metacrylic, axetilen Số
chất tác dụng với dung dịch Br2 (dư) ở điều kiện thường theo tỷ lệ mol 1:1 là
Câu 32 Cho các câu sau:
(1) Chất béo thuộc loại chất este
(2) Tơ nilon -6,6, tơ capron, tơ enang chỉ điều chế được bằng phản ứng trùng ngưng
(3) Vinyl axetat không điều chế được trực tiếp từ axit và rượu tương ứng
(4) Nitro benzen phản ứng với HNO3 đặc (xúc tác H2SO4 đặc) tạo thành m-đinitrobenzen
(5) Anilin phản ứng với nước brom tạo thành 2, 4, 6 –tribromanilin
Trang 5Câu 34 Cho các chất: phenol, khí sunfurơ, toluen, ancol benzylic, isopropen, axit metacrylic, vinyl
axetat, phenol amin, anđehit bezoic Số chất phản ứng được với nước brom ở nhiệt độ thường là
Câu 35 Cho các chất sau: Toluen, etilen, xiclopropan, stiren, axetilen, etanal, đimetyl xeton, propilen
Số chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là:
Câu 36 Cho các chất: 1,2-đimetylxiclopropan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, cumen, anđehit acrylic,
toluen, metyl acrylat, xiclohexan, anilin Trong số các chất trên, số chất phản ứng được với nước brom là
Câu 37 Cho các phát biểu sau:
(a) Anđehit chỉ có tính khử
(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn bezen
(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một
(d) Dung dịch axit axetic không tác dụng được với Cu(OH)2
(e) Amino axit là hợp chất lưỡng tính
Số phát biểu đúng là
Câu 38 Dãy gồm các chất tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là:
A Tinh bột, ancol etylic, axit axetic, glucozơ, anđêhit axetic, mantozơ.
B Anđêhit axetic, fructozơ, xenlulozơ, glixerol, etanol, phenol.
C Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, axit axetic, glixerol, axit fomic.
D Fomanđêhit, etanol, axit fomic, xenlulozơ, glucozơ, mantozơ.
Câu 39 Cho các chất sau: axetilen, axit fomic, fomanđehit, phenyl fomat, glucôzơ, anđehit axetic, metyl
axetat, mantôzơ, natri fomat, axeton Số chất có thể tham gia phản ứng tráng gương là:
Trang 6Câu 45 X là chất lỏng không màu, không làm đổi màu phenolphthalein X tác dụng được với dung dịch
Na2CO3 và dung dịch AgNO3/NH3 Vậy X là
Câu 46 Từ sơ đồ phản ứng C H6 6 X Y 2, 4,6 tribrom anilin Chất X, Y là
A Clobenzen và anilin B Nitrobenzen và phenol.
C Nitrobenzen và anilin D Clobenzen và phenol.
Câu 47 Trong dãy biến hóa sau:
C2H6 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3COOC2H5 → C2H5OH
Số phản ứng oxi hóa khử là:
Câu 48 Cho hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6O2 Biết X tác dụng với dung dịch KOH theo
tỉ lệ mol là 1:2 Số đồng phân cấu tạo của X là
Câu 49 Cho các chất sau: C2H6, C2H4, CH3CHO, CH3COOCH=CH2 Số chất phù hợp với chất X theo sơ
đồ sau C2H2 →X → Y → CH3COOH
Câu 50 Cho các phát biểu sau:
(a) Khi đốt cháy một hidrocacbon X, nếu thu được thì X là ankin hoặc ankadien
n n(b) Hợp chất phenylaxetilen có chứa 13 liên kết
(c) Brom tan trong nước tốt hơn tan trong hexan
(d) Những hợp chất hữu cơ có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử là đồng phân của nhau
(e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định
(g) Hợp chất C9H12BrCl có vòng benzen trong phân tử
Trang 7Số phát biểu đúng là:
Câu 51 Trong các chất: benzen, phenol, axit axetic, rượu (ancol) etylic, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A Axit axetic B Rượu (ancol) etylic C Phenol D Benzen.
Câu 52 Phản ứng hóa học không tạo ra dung dịch có màu là
A Grixerol với Cu(OH)2
B Dung dịch lòng trắng trứng với Cu(OH)2
C Dung dịch axit axetic với Cu(OH)2
D Anđehit axetic với Cu(OH)2 trong dung dịch NaOH dư, đun nóng
Câu 53 Dãy được sắp xếp theo chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm chức là
A C2H5OH, C6H5OH, C6H5COOH, CH3COOH
B C6H5OH, CH3COOH, C6H5OH, C6H5COOH
C C6H5OH, C2H5OH, CH3COOH, C6H5COOH
D C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH, C6H5COOH
Câu 54 Trong các thí nghiệm sau:
(1) Sục etilen vào dung dịch brom trong CCl4
(2) Cho phenol vào dung dịch đun nóng chứa đồng thời HNO3 đặc và H2SO4 đặc
(3) Cho axit stearic vào dung dịch Ca(OH)2
(4) Cho phenol vào nước brom
(5) Cho anilin vào nước brom
(6) Cho glyxylalanin vào dung dịch NaOH loãng, dư
Những thí nghiệm có kết tủa xuất hiện là
A (1), (2), (3), (4), (5).
B (2), (3), (4), (5).
C (2), (4), (5).
D (1), (2), (3), (4), (5), (6).
Câu 55 Dùng những hóa chất nào sau đây có thể nhận biết được 4 chất lỏng không màu là glixerol, ancol
etylic, glucozơ, anilin?
A Dung dịch Br2 và Cu(OH)2 B AgNO3/NH3 và Cu(OH)2
C Na và dung dịch Br2 D Na và AgNO3/NH3
Câu 56 Phát biểu không đúng là
A Toluen khi tham gia phản ứng thế với clo có chiếu sáng thì xảy ra ở nhánh.
B Propilen phản ứng với nước (xúc tác H2SO4 loãng) thu được ancol duy nhất
C Anđehit axetic có thể điều chế trực tiếp từ etilen.
D Protein không bền trong dung dịch H2SO4 loãng, nóng và dung dịch NaOH loãng, nóng
Câu 57 Cho các phát biểu sau:
(1) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử
(2) Các phân tử phenol không tạo liên kết hiđro liên phân tử
(3) Xiclopropan không làm mất màu dung dịch KMnO4
Trang 8Trang 8
(4) Benzen không làm mất màu dung dịch brom
(5) Natri fomat tham gia phản ứng tráng bạc
Các phát biểu đúng là
A (2), (4), (5) B (1), (5) C (1), (3), (5) D (1), (3), (4), (5).
Câu 58 Khẳng định nào sau đây là đúng?
A Dung dịch ancol etylic trong nước tồn tại 3 loại liên kết hidro.
B Axit fomic không làm mất màu nước brom.
C Khi tác dụng với hiđro, xeton bị khử thành ancol bậc I tương ứng.
D Glixerol tan vô hạn trong nước và có vị ngọt.
Câu 59 Chất Y có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?
A Chất T không có đồng phân hình học.
B Chất X phản ứng với H2 (Ni, ) theo tỉ lệ mol 1:3 to
C Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2
D Chất Z làm mất màu nước brom.
Câu 60 Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là:
Câu 62 Cho hình vẽ mô tả quá trình chiết 2 chất lỏng không trộn lẫn
vào nhau: Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A Chất lỏng nặng hơn sẽ được chiết trước.
B Chất lỏng nhẹ hơn sẽ nổi lên trên phễu chiết.
C Chất lỏng nặng hơn sẽ ở phía dưới đáy phễu chiết.
D Chất lỏng nhẹ hơn sẽ được chiết trước.
Trang 9Câu 63 Cho hình vẽ thí nghiệm dùng để phân tích hợp chất hữu
cơ:
Hãy cho biết thí nghiệm trên dùng để xác định nguyên tố nào
trong hợp chất hữu cơ?
A Xác định C và màu CuSO4 từ màu trắng sang màu xanh
B Xác định H và màu CuSO4 từ màu trắng sang màu xanh
C Xác định C và màu CuSO4 từ màu xanh sang màu trắng
D Xác định H và màu CuSO4 từ màu xanh sang màu trắng
Câu 65 Cho hình vẽ mô tả quá trình xác định C và H trong
hợp chất hữu cơ: Hãy cho biết hiện tượng xảy ra trong ống
nghiệm chứa Ca(OH)2?
A Có kết tủa trắng xuất hiện.
B Có kết tủa đen xuất hiện.
C Dung dịch chuyển sang màu xanh.
D Dung dịch chuyển sang màu vàng.
Câu 66 Xác định chất lỏng X và Y (tương ứng) như hình vẽ để sau
một thời gian chất lỏng bên X vơi đi còn chất lỏng bên Y dâng lên
A Dung dịch NH3 và dung dịch HCl
B H2O cất và H2SO4 đặc
C H2O cất và C2H5OH nguyên chất
D Cả ba đều đúng.
Câu 67 Phát biểu nào không đúng?
A Với công thức một hidrocacbon C3Hy thì trị số cực tiểu của y bằng 2
B Tất cả ankan đều nhẹ hơn nước.
C Trong các đồng đẳng của metan; etan; propan, n-butan thì n-butan là chất khí dễ hóa lỏng nhất.
D Khối lượng phân tử của ankan mạch thẳng càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.
Trang 10A C6H5OH B C6H5COOH C C6H5CH2OH D C6H5CHO.
Câu 70 X và Y đều là mạch thẳng, có CTPT tương ứng là: C3H6O2 và C4H8O2 Đun nóng X và Y với NaOH sinh ra cùng một muối, trong hỗn hợp sản phẩm không có ancol bậc 2 Số cặp X – Y thỏa mãn điều kiện trên là:
Câu 71 Cho các phát biểu sau:
(a) Ở nhiệt độ thường, Cu(OH)2 tan được trong dung dịch glixerol
(b) Ở nhiệt độ thường, C2H4 phản ứng được với nước brom
(c) Đốt cháy hoàn toàn CH3COOCH3 thu được số mol CO2 bằng số mol H2O
(d) Glyxin (H2NCH2COOH) phản ứng được với dung dịch NaOH
Số phát biểu đúng là
Câu 72 Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A CH3CHO B CH3CH3 C CH3COOH D CH3CH2OH
Câu 73 Cho CH3CHO phản ứng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu được
A CH3OH B CH3CH2OH C CH3COOH D HCOOH.
Câu 74 Để phân tích định tính các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, người ta thực hiện một thí nghiệm
được mô tả như hình vẽ: Phát biểu nào sau đây đúng?
A Thí nghiệm trên dùng để xác định nitơ có trong hợp chất
hữu cơ
B Bông trộn CuSO4 khan có tác dụng chính là ngăn hơi
hợp chất hữu cơ thoát ra khỏi ống nghiệm
C Trong thí nghiệm trên có thể thay dung dịch Ca(OH)2
bằng dung dịch Ba(OH)2
D Thí nghiệm trên dùng để xác định clo có trong hợp chất
hữu cơ
Trang 12CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O
C H 2AgNO 2NH AgC CAg 2NH NO
C2H4 + Br2 → C2H4Br2 (làm mất màu dung dịch brom)
CHEM Tip
Phản ứng giữa ank – 1 – in với AgNO3/NH3, là phản ứng giữa của các ankin có mang liên kết 3 ở đầu mạch Tùy theo số lượng của các liên kết 3 đầu mạch mà ta có các sản phẩm chứa 1, 2, 3… nguyên tử Ag
Ví dụ:CH C C CH 2AgNO 32NH3 AgC C C Ag 2NH NO 4 3
C2H2 là trường hợp duy nhất trong đó ankin chỉ có 1 liên kết 3 mà tạo ra sản phẩm chứa 2 nguyên tử Ag
Phản ứng cộng halogen vào anken(AgC CAg)
(C H COO) C H 3NaOH3C H COONa C H (OH)
(tinh bột hoặc xenlulozơ
Trang 13H ,t
C H O (mantozo) H O 2C H O (glucozo)
Chú ý: Sự thủy phân của carbohydrat.
Carbohidrat hay còn gọi là saccarit, được chia làm 3 nhóm:
- Monosaccarit: Glucozo, fructozo,…
- Đisaccarit: Saccarozo, mantozo,…
- Polysaccarit: Tinh bột, xenlulozo,…
Chỉ những đi-, polysaccarit… có khả năng thủy phân tạo thành những monosaccarit tương ứng có trong thành phần cấu tạo của nó Ví dụ:
- Saccarozo tạo bởi glucozo và fructozo
- Mantozo tạo bởi 2 đơn vị glucozo
Tinh bột tạo thành từ glucozo, trong khi xenlulozo tạo thành từ fructozo…
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O to RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Bên cạnh đó, axit formic và các muối, este của nó cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc tương
tự andehit:
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O to (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3
(thực tế RCOOH bị oxi hóa thành CO2, trong môi trường NH3, chuyển thành muối cacbonat)
Do vậy phản ứng của anđehit formic có thể sinh ra tối đa 4 mol Ag/1mol anđehit: HCHO phản ứng thành HCOOH, rồi HCOOH lại tiếp tục phản ứng Viết gọn lại:
HCHO + 4AgNO3 +6NH3 + 2H2O to (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3
Trang 14Trang 14
Phản ứng trên rất hay được khai thác trong bài tập Chẳng hạn đề bài cho: “Một anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 thu được dung dịch X Thêm H2SO4 vào X thấy có khí thoát ra…”, thực chất nhằm cho biết anđehit là HCHO, vì chỉ có HCHO mới tạo muối amoni cacbonat, muối này phản ứng với H2SO4 tạo ra
CO2:
(NH4)2CO3 + H2SO4 → (NH4)2SO4 + CO2 + H2O
Câu 5 Đáp án A
Ta đã biết formanđehit (HCHO) tráng bạc tỷ lệ mol 1:4
Các muối, este của axit formic: etylformat, amoniformat cũng có phản ứng tráng bạc (Xem lại phần trước)
Glucozo có chứa –CHO nên tham gia tráng bạc tương tự như andehit:
HOCH CHOH CHO 2AgNO 3NH H OHOCH CHOH COONH 2Ag 2NH NO
Fructozo không phản ứng với AgNO3/NH3, nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc, do trong môi trường kiềm fructozo chuyển thành glucozo Mantozo cấu tạo bởi 2 gốc glucozo, mặt khác vẫn chứa nhóm CHO tự do nên tráng bạc giống glucozo Điều này khác với saccarozo Mặc dù saccarozo cũng chứa glucozo nhưng nhóm –CHO của nó tham gia liên kết và bị “kẹp cứng” nên không có khả năng phản ứng
Câu 6 Đáp án C
Các phản ứng xảy ra như sau:
(1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 +C2H2↑
(2) CH3 C CAg HCl CH C CH3 + AgCl↓
(3) CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
(4) CH3COONH4 + NaOH →CH3COONa + NH3 + H2O
Axt acrylic: CH2=CHCOOH + Br2 → CH2BrCHBrCOOH
Axit fomic: HCOOH + Br2 → 2HBr + CO2
(kết tủa trắng)
Trang 15+ Các chất cho phản ứng với cộng: Là những chất có chứa nối đôi, nối ba hoặc vòng xiclopropan.
+ Các chất cho phản ứng oxi hóa – khử, điển hình là các chất chứa nhóm –CHO như các anđehit, glucozo, axit fomic và muối, este của nó…
Phản ứng giữa brom và nhóm anđehit:
Phản ứng oxi hóa nhóm –CHO nhờ Br2 xảy ra tương tự phản ứng tráng bạc, tức là những chất tham gia phản ứng tráng bạc đều phản ứng với Br2 Tuy nhiên, các bạn cần lưu ý một chút khác biệt:
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
Điểm khác nhau đó là, sản phẩm tạo thành ở phản ứng tráng bạc là muối amoni, trong khi phản ứng với dung dịch brom sản phẩm thu được là axit tương ứng Do đó nếu yêu cầu điều chế trực tiếp axit từ anđehit
có thể sử dụng phản ứng với dung dịch brom
Tuy nhiên các bạn cần lưu ý: P các chất có nhóm chức anđehit – CHO chỉ có khả năng phản ứng với nước brom, còn dung dịch brom trong các dung môi khác nước (ví dụ CCl4) thì không Điều này là hiển nhiên khi quan sát phản ứng:
Trang 16Do đó, X có 1 liên kết đôi hoặc vòng.
Vì X phản ứng được với Na và Na2CO3 nên X có nhóm –COOH Oxi hóa X bằng CuO, thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương Do đó sản phẩm là anđehit và X có nhóm –OH đính vào nguyên tử C bậc I
Vậy công thức của X là HO-CH2-CH2-COOH
Câu 11 Đáp án D
Để trả lời câu hỏi này, chúng ta cùng xem lại tính chất hóa học của ancol:
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C
no (nếu nhóm –OH gắn với nguyên tử C không no thì sẽ có sự chuyển vị - xem câu 33)
Trang 17Ancol có phản ứng với axit vô cơ tạo thành dẫn xuất halogen và nước:
Sự tách nước tạo thành nối đôi tuân theo quy tắc Zai xep (chi tiết xem sách giáo khoa)
Ta nhắc lại cách áp dụng của quy tắc này: “Nghèo càng nghèo”, tức là nhóm –OH sẽ tách cùng với nguyên tử H của C bên cạnh mà có ít nguyên tử H hơn
Một vài điểm đặc biệt của phản ứng tách nước: Xem lại câu 5.
+Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:Xem lại câu 18
Quay trở lại câu hỏi, ta tìm X thỏa mãn:
Trang 18o 2
Vì các đồng phân tác dụng được với Na nên chúng là ancol hoặc phenol
Mặc khác, chúng không phản ứng với dung dịch NaOH nên không phải là phenol
Vậy tất cả các đồng phân thỏa mãn là:
C6H5CHOHCH3; C6H5CH2CH2OH; (o/m/p)-H3CC6H4CH2OH
Vậy tất cả có 5 đồng phân thỏa mãn
CHEM Tip
Cần phân biệt phenol và rượu thơm:
+ Phenol có nhóm –OH gắn trực tiếp với vòng benzen
+ Rượu thơm có chứa vòng benzen, tuy nhiên nhóm –OH không đính trực tiếp vào nguyên tử C thuộc vòng benzen
Câu 13 Đáp án D
Các phản ứng thủy phân:
o
o o o
(1) CH CHCl 2NaOH CH CHO 2NaCl H O
(3) CH COOC(CH ) CH NaOH CH COONa CH COCH
(4) CH CH CCl 3NaOH CH CH COOH 3NaCl H O
(5) CH COOCH OCOCH 2NaOH
Trang 19(1) OHC-CH2-CHO + 4Cu(OH)2 + 2Na(OH) → CH2(COONa)2 + 2Cu2O↓ + 6H2O
(2) NaOOCCH2COONa + 2NaOH CH4 + Na2CO3
+ Một sai lầm một số bạn có thể mắc phải là chọn đáp án B theo sơ đồ điều chế:
2 2
O (Mn )
OHCCH CHO CH (COOH) CH (COOCH ) CH OH
Sai lầm của các bạn khi chọn đáp án B như sau:
- Ở bước điều chế thứ 2 sử dụng CH3OH để điều chế được CH2(COOCH3)2
- Ở bước điều chế thứ 3 thủy phân este để thu được CH3OH
Các quá trình trên đều đúng tuy nhiên ở bước 2 sử dụng CH3OH nghĩa là CH3OH đã có sẵn nên việc điều chế trở lại CH3OH ở bước 3 là không hợp lý
CHEM Tip
+ Muốn tạo thành muối của axit cacboxylic, ta cho anđehit tác dụng với Cu(OH)2/NaOH, muốn tạo ra muối amoni thì cho anđehit tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 và muốn tạo ra axit từ anđehit thì ta sử dụng phản ứng với dung dịch brom:
OHCH2CHO + 2Br2 + 2H2O → HOOCCH2COOH + 4HBr
+ Ghi nhớ quy tắc của phản ứng vôi tôi xút: Thay thế các nhóm –COONa bằng nguyên tử H
+ Phản ứng (3) sử dụng trong công nghiệp
Trang 20CH CH CH CHCl CH CHOCH COOHCH COOCH CH
(Chất cuối CH COOCH CH3 2 chỉ là viết đảo ngược cho dễ nhìn)
Ở phản ứng (1), ta vẫn xác định được từ C2H2 thành C2H4Cl2 là phản ứng cộng với HCl, tuy nhiên xác định công thức cấu tạo của C2H4Cl2 có thể một số nhầm lẫn dễ sai Nhiều bạn sẽ cho rằng cấu tạo này là
CH2Cl-CH2Cl
Để làm đúng, ta áp dụng quy tắc Maccopnhicop như sau:
CH CH 2HCl
+ Bước 1: Cộng 1 phân tử HCl tạo CH2=CHCl
+ Bước 2: Cộng tiếp phân tử HCl còn lại:
CH CHCl 2NaOHCH CHO 2NaCl H O
(Theo phương trình trên tạo thành CH3CH(OH)2 nhưng CH3CH(OH)2 không bền bị phân hủy thành
Phản ứng cộng H2 vào nối đôi Nối đôi ở đây được hiểu là liên kết C = C hoặc C = O, trong đó liên kết
C = O xuất hiện ở nhóm –CH=O (chức anđehit), -CO- (chức xeton) hoặc –COOH (chức của axit cacboxylic)
Tất cả các nối đôi C = C đều bị phá vỡ khi tham gia phản ứng cộng với H2 (nhiệt độ, xúc tác) tạo thành liên kết đơn
o
t ,Ni
R CH CHR H R CH CH R
Đây là cơ sở của phản ứng cộng H2 vào anken, cũng như vào các hợp chất chứa nối đôi C = C
Đối với nối đôi C = O, chỉ có nối đôi trong các nhóm chức của RCHO và R COR1 2 có phản ứng với H2tạo thành ancol:
o o
Trang 21Chú ý:
+ Trong các phản ứng, nếu sản phẩm hữu cơ tạo thành “theo lý thuyết” có đặc điểm:
Nếu có 2 nhóm –OH cùng liên kết với 1 nguyên tử C thì có sự phân hủy như sau:
o
t
CH CCl 3NaOHCH C(OH) 3NaCl
Tuy nhiên, CH3C(OH)3 là chất không bền có sự phân hủy:
CH3C(OH)3 → CH3COOH + H2O
Do đó, ta có phương trình phản ứng thủy phân dẫn xuất CH3CCl3 trong dung dịch kiềm loãng đun nóng chính xác như sau:
CH3CCl3 + 3NaOH → CH3COOH +3NaCl + H2O
* Chính việc căn cứ và ghi nhớ những quy tắc này sẽ giúp các bạn trong quá trình viết các đồng phân ancol đa chức không bị viết thừa các đồng phân có từ 2 nhóm –OH trở lên cùng liên kết với 1 nguyên
tử C (trong một phân tử ancol, mỗi nguyên tử C chỉ có thể liên kết với 1 nhóm –OH),
+ Phản ứng giữa ank -1- in với axit cacboxylic:
Các axit cacboxylic cho phản ứng cộng với các ank -1-in tạo sản phẩm là este Các este này không thể điều chế được từ axit cacboxylic và ancol
3 chất cần nhận biết: Phenol C6H5OH, stiren C6H5CH=CH2 và ancol bezylic C6H5CH2OH
Có phenol ta nghĩ tới phản ứng tạo kết tủa trắng với dung dịch brom
Dùng brom lại nhận biết được stiren vì có hiện tượng làm nhạt màu dung dịch brom còn ancol bezylic không phản ứng
Cách nhận biết: Cho dung dịch brom vào 3 ống nghiệm đựng các mẫu thử Ống nào nhạt màu dung dịch brom là stiren, ống làm nhạt màu dung dịch brom và xuất hiện kết tủa trắng là phenol, ống không có hiện tượng gì là ancol bezylic
Các phản ứng xảy ra:
C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBrCH2Br
Trang 22CH CHO 2AgNO 3NH 2H OCH COONH 2Ag 2NH NO
Đimetyl axetilen:CH C CCH3 3 : không phản ứng
Theo đề bài, ta có: X, YH ,du 2 Z
Do đó Z là hợp chất không chứa nối đôi C = C hoặc C = O (trừ nối đôi trong –COOH)
X có phản ứng trùng hợp nên X có ít nhất 1 nối đôi C = C
Z tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH suy ra Z là ancol
X, Y đều có phản ứng tráng gương nên X và Y chứa nhóm –CHO
Dựa vào các phân tích trên, ta có đáp án C thỏa mãn
Các phản ứng xảy ra: