Định ngĩa - Este là sản phâm của phản ứng giữa axit hữu cơ hoặc vô cơ với rượu.. Đồng phân của este no đơn chức Hợp chất C,,H,,,0, 06 thể có các đồng phân sau: - Đồng phân cấu tạo: ~
Trang 1Chuong 9 Este va chat béo
§ ESTE
L Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi
1 Định ngĩa
- Este là sản phâm của phản ứng giữa axit (hữu cơ hoặc vô cơ) với rượu
Vidu: C,H, -Cl (ety! clorua); C,H; - ONO, (mety! nitrat); HCOO -C,H.(ety! formiat)
2 Phan loai
- Este có thể là:
+ Este cua rượu đơn chức với axit đơn chức có công thức dạng RCOOR'
Vidụ: CHCOOH + C.H,OH = CH.COOC.H, + H,O
+ Este cua rượu đa chức vớiaxit đơn chức, có công thite dang (RCOO)R’
Vidu: 2CH,COOH + Hanes i ECON, + 2H,O
HO-CH, CH,COO -CH,
~ Este c ủa rượu đơn chức với axit đơn chức, có công thức dạng R(COOR'),
~ Este của rượu đa chức với axit đa c hức
~
Vidụ:COOH + HO-CH, =— COOCH, + 2H,0
4 Đồng phân của este no đơn chức
Hợp chất C,,H,,,0, 06 thể có các đồng phân sau:
- Đồng phân cấu tạo:
~ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
~ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
~ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
~ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
~ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa I chức rượu l chức anđehit
Chứa l chức rượu l chức xeton
Chira | chức ete l chức anđehit
Chita l chức ete l chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
- Đồng phân cis — tran ( Đồng phân nrợu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete không no
có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và một rượu no}
Ví dụ: các đồng phân của C,H,O,
Trang 2Đông phân axit: CH;COOH
Đồng phân este: HCOOCH,
Đồng phân tạp chức: HO-CH„-CHO
Đông phân mạch vòng:
CH;—=© O O CH,— 0
Ví dụ: các đồng phân cau tao mach hé cla C;H,O,
Déng phan axit: C,H;COOH
Déng phin este: HCOOCH ; CH,COOCH,
Đồng phân tạp chức: HO-CH.-CH -CHO; sei ogni pain bord We
|
OH O
3 Tén goi
Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên e ủa axit (trong đó đuôi oie đôi thành at)
Vị dụ:
HCOOC H.,(etyl formiat); CH;COOC,H, (phenyl axetat): CH;COOCH =CH (vinyÌ axetat)
COOC,H,
COOC,H,
Il Tinh chat vat li
- Các este đơn chức thường là những chất lỏng giễ bay hơi, nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi các axit tạo nên các este ấy do este không tạo liên kết hiđro
Ill Tinh chất háo học
1 Phản ứng thủy phân
a Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Vidu:
CH,COOC.H, + H.O £——>CH,COOH + C.H,OH
Ety! axetat axit axetic ancol etylic
¥ CH.COO-CH + 2H.O @=—=* 2CH,COOH + HO-CH,
CH,COO-CH, HO-CH;
COO-CH, + 2H,O @ = CH,OH + C,H,OH + COOH
| |
COO -C-H; COOH
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc b t có thé tao ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc axit va phenol:
~ Este c ủa axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 1 có liên kết đôi bị thủy phân trong môi trường axit cho axit và anđehit:
Vị dụ:
Trang 3+ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc 2 có có liên kết đôi bị thủy
phân cho axit và xeton:
Vị dụ:
tt CH.C =CH, + HO @—CH,COOH + Hat -CH,
~ Este của axit và pheno! bi thay phân trong môi trường axit cho axit và phenol (axit yếu không tan)
Vị dụ:
Chú ý:
~ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axi có thể
cho nhiều rượu:
Vị dụ:
COO-CH, + 2H.O £—> CH,OH + C,H,OH + COOH
COO-CH, + 2H,O <= CH,OH + CH,CHO + COOH
~ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiêm có thể cho nhiều axit:
Vị dụ:
CH.COO-CH + 2H.O £—>CH,COOH +C,H,COOH + HO-CH
b Phan tng thuy phan trong méi trréng baz (phản ứng xà phòng hóa):
este + NaOH ca mudi + rượu
Vidu:
CH,COOC,H, + NaOH —*£+CH,COONa + C,H,OH
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc b t có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc
2 muỗi hoặc I phân tử duy nhất:
~ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với cacbon bậc | có liên kết đôi bị thủy phân trong môi trường kiểm cho muô it và anđehit:
Vị dụ:
CH,COO-CH=CH, + NaOH —2“*+›CH.COONa + CH,CHO
~ Este của axit và rượu không no có nhóm - OH liên kết với eacbon bậc 2 có liên kết đôi bị thủy phân trong môi trường kiểm cho muế ¡ và xeton:
H SO
cee Co + NaOH —2++CH,COONa + TU
H;
Trang 4~ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:
H SO
CH,COOC,H, + 2NaOQH—2—+>CH,COONa + 2H;O
+ Este vong bị thủy phân cho | phan ur duy nhat:
Vidu:
H SO
Chủ ¥:
~ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiêm có thể
cho nhiễu rượu:
Vị dụ:
~ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiêm có thể
cho nhiều muối:
Ví dụ:
CH,COO-CH, + 2NaOH — 2 “©+CH,COONa + C,H,COONa + HO-CH
e Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung
dich AgNO,/NH,
Vidu:
CH,COO-CH=CH, + H, —“* > CH,COO-CH, -CH,
COO - CH;
Metyl meta acrylic poli mety! meta acrylat (thuy tinh plexiglas — thay tính hữu cơ)
IV Điều chế
1 Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví dụ:
CH,COOH + C;H.OH£>CHCOOC;H, + H;O
2 Phản ứng cộng axit vào ankin
CH.COOH + CH=ẴHC—>CH,COO-CH =CH,
Axit axetic axetilen viny! axetat
VL Chat béo (lipit)
1 Cấu tạo
- Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo
Trang 5R,COO —-CH, Steals (R,COO-—,R,COO-,R,COO— là các gốc axit của các axit béo) R,COO-CH,
Các axit béo thường gặp là:
C,.H;,COOH ( axit panmitic); C,-H,,COOH ( axit stearic)
C,,H,,COOH (axitoleic); CH; COOH( axit linoleic)
2 Dac điểm
- Các axit béo đều có cấutạo mạch thăng không phân nhá nh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon
- Nếu các gốc R, R', R" đều no => chất béo ở dạng rắn ( mỡ)
- Nếu các gốc R, R', R"' đều không no => chất béo ở dạng lỏng (dầu)
4 Tính chất hóa học
a Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
- Lipit thủy phân trong môi trường axit tạo các axit béo và glixerol:
R,COO-CH + 3H,O—*>R,COOH + R,COOH + R,COOH + CH-OH
b Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)
- Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo cdc mudi hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phò ng)và glixerol:
R.COO-CH + 3NaQH—* >R,COOH + R,COOH + R,COOH + CH-OH
e Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn
C;H;COO-CH + 3H;—*—› C„H„COO—-CH
4 Điều chế
Glixeril + axtbéo => lp" + nước
& So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp
Xà phòng là hỗn hợp muôi natri hay kali của các axit | Chất tây rửa tông hợp (bột gặt hay xà
béo phòng bột) là muỗi natri của axit ankyÌ
sunfuric (R - SO,Na) hay cua axé benzen
sunfurie (R- C,H, - SO,Na)
Có tác dụng tây rửa tôt nhưng mất tác dụng này trong | Không bị mắt tác dụng tây rửa ngay cả nước cứng: trong nước cứng (không tạo kết tủa với ion
2RCOONa + Ca? ——›»(RCOO)zCa + 2Na” Ca* va Mg?
Trang 6CAC DANG BAI TAP
Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este
eCTPT
- Công thúc của mOteste batki: C,H, _ 5 35 >,O~
+ n:s6 nguyén tir cacbon (n> 2)
~ a: số liên kết của gốc hiđrocacbon
k : số nhóm chức của este
- Một số nhận xét về este mạc h hở:
+ Với 2 nguyên tử oxi và 1 liên kết œ => este no đơn chức , công thức là: CaH.„O-
+ Với 2 nguyên tử oxi và 2 liên kết — este no đơn chức có l nỗi đôi C =C, công thức là:
CnH;„_+O;
~ Với 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết — este no 2 chức , công thức là: CnaH zO,
~ Với 4 nguyên tử oxi và 3 liên kết — este no 2 chức có ! nỗi đôi C =C, công thức là:
CnH;„_„O,
® Phản ứng cháy của este:
- Một este bất kì c háy:
=este đốt cháy cho số mol CO, luôn > số mol HO
- este no don chức cháy:
3n-
2
=este no đốt cháy luôn cho số mol CO; luôn = số mol H,O và ngược lại nếu đốt cháy một
este hay hỗn hợp nhiều este cùng dãy đồng đăng mà thu được số CO„ = số mol H;O thì este đó hay
hỗn hợp este đó phải là este no đơn chức
- Số nguyên tử cacbon của este hay số nguyên tử cacbon trung bình của este luôn được xác định:
Ss "co,
n
este
e Phan trng thủy phân trong môi trường NaOH:
- Số nhóm chức của este hoặc số nhóm chức trung bình của hỗn hợp este luôn được xác định:
= NaOH
n
xX
ste
Chú ý: Đói khi để lập CTPT cia | este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) ching ta cũng sử dụng phương pháp định lượng
Trang 7- GoiCTPT cua este la C,H,O, sau đó tìm tỉ số x sY ‹ z để taC TDG của este sau đó tìm CTPT dựa
vào khối lượng phân tử hay số nhóm chức của este:
‘Ym ?@m,, eo Mc _™);; ™o
hoặc x : v : Z = fn- : nạ; : nạ;
—~ Nếu không biết KLPT = MI thì x = oe , ; l6
eCTcT
Dé xác định được CTCT chúng ta phải tìm được CTCT của ruguturong tng va axit trong trng va chi ý các vấn đề sau:
- Este đơn chức được tạo ra tt rượu đơn c hức và axit đơn chức
- Este đa chức được tạo ra hoặc từ rượu đa chức với axit đơn chức hoặc từ rượu đơn chức với axit đa
chức hoặc tr rượu đa chức với axit đa chức
- Este không no có I nối đôi có thể được tạo ra từ axit không no có 1l nổi đôi với rượu no hoặc từ rượu không no có một nối đôi với axit no
- Chú ý về CTCT của các este khi thủy phân trong phần lí thuyết
Cac vi du minh hoa
Vi du 1: Dun 20,4 gam mét hop chat hituce don chức A với 300 mi dung dịch NaOH 1M thu được
muối B và hợp chất hữu cơ C Khi cho C tác dụng vớiNa dư cho 2,24 lít khí H„ (đkte) Biết rằng khi đun nóng muối B với NaOH (xt CaO, t) thu được khí K có tỉ khối đối với O„ bằng 0,5 C là hợp chất
đơn chức khi bịoxi hóa bởi CuO (t) cho sản phẩm D không phản ứng với dung dph AgNO./NH;: dư
Xác định CTCT và gọi tên của A, B, C, D
Sau phản ứng giữa A và NaOH thu được dung địch F Cô cạn F được hỗn hợp chất rắn
Tính khối lượng chất rắn này
a Xác định CTCT và gọi tên của A, B, C, D
Theo các dữ kiện của đề bài chúng ta có thể biết được este này là este đơn chức được tạo ra từ axit no đơn chức (do phản ứng với NaOH thu được khí K có tỉ khối đối với O- bằng 0,5) và rượu bậc 2 (do
phản ứng với Na tạo ra H; và bị oxi hóa bởi CuO), có CT là: RCOOR`
- Khí K có M = I6 là CHỊ, nên axit tạo este là CH;COOH — este có dang CH,;COOR'
- Vì este đơn chức nên số mol este = số mol rượu = 2 số mol H,= 2.-322= 0,2 moi
=KLPT củaaxt= Tt = 102 915 +44 +R'= 102 > R' = 43 C,H, -
Nhu vayCTCT cua A la: CH, THỊ -CH,
CH, OH Muéi Bla: CH,COONa RượuC là: CH, here Xeton D la: CH, - C -CH,
b Tính khối lượng chất rin
Chất rẫn sau phản ứng có muối và có thể có NaOH dư:
Sé mol NaOH du =0,3.0,1 — 0,2 = 0,1 mol —khối lượng NaOH dư = 0, 1.40 = 4 gam
Tổng khối lượng chất rằn= 16,4 ~ 4 =20,4 gam
Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam một este A 2 lần este rồi đem nung nóng bình đến 273°C cho đến khi toàn bộ este hóa hơi thì áp suất trong bình lúc này là 1,792 atm