TÀI LIỆU CHỈ ĐỀ CẬP TỚI CÁC CÔNG THỨC TÍNH TOÁNHẦU NHƯ KHÔNG ĐỀ CẬP TỚI LÍ THUYẾT!Có gì sai sót xin các bạn thông cảm & chỉnh sửa giùm!
Trang 1Thầy Huy – 0968 64 65 97 ***
HỌ & TÊN:……… LỚP:………
Trang 2LỜI NÓI ĐẦU:
1 CÔNG THỨC CẤU TẠO:
* Este đơn chức: C x H y O 2 ( y2x) hay RCOOR ` với R ` H
* Este no đơn chức: C n H 2n O 2 ( n2)
* Este no: C n H 2n+2-a O 2a
* Tổng quát: R n (COO) n.m R ` m ( tạo bởi axit n chức và ancol m chức)
* Các dạng viết CTCT: RCOOR ` hay R ` OOCR hay R ` OCOR
2 CÁC TÍNH CHẤT CẦN NHỚ:
1 TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
* este là chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước
* este có mùi thơm:
etyl fomat, etyl isovalerat có mùi táo isoamyl axetat có mùi dầu chuối etyl butirat có mùi dứa
cb
OH R RCOOH
O H RCOOR K
` 2
`
c RCOOH+ dR ` OH H,t0 a RCOOR ` +bH 2 O ( pứ este hóa)
TÀI LIỆU CHỈ ĐỀ CẬP TỚI CÁC CÔNG THỨC TÍNH TOÁN
HẦU NHƯ KHÔNG ĐỀ CẬP TỚI LÍ THUYẾT!
Có gì sai sót xin các bạn thông cảm & chỉnh sửa giùm!
Trang 3
a b
d c
cb
O H RCOOR
OH R RCOOH K
a RCOOR ` +bNaOH c RCOONa+ dR ` OH
theo ĐLBT khối lượng: meste mNaOH mmuoi mancol
***** tổng quát: este+ NaOH muối + X
theo ĐLBT khối lượng: meste mNaOH mmuoi mX
Với X có thể là ancol, andehit, xeton hoặc H 2 O
***** lưu ý: khi cho este tác dụng với NaOH thu được dd sp, cô cạn kĩ dd sp đó thu được m(g)
chất rắn khan X
@ TH1: NaOH pứ hết: mX=mmuối
@ TH2: NaOH pứ dư: mx=mmuối+mNaOH dư
***** Các trường hợp tạo sp đặc biệt khi thủy phân este đơn chức:
Este + ( NaOH, H 2 O) ( muối Na, axit cacboxylic) + ancol
este: RCOO-CR `` =R`-… với R`` khác H
Este + 2NaOH 2 muối + H 2 O
este của phenol và đồng đẳng của phenol: RCOO-C6H5-x-…
Este + ( NaOH, H 2 O) 1 sp duy nhất
2 este không no có chứa 1 C=C, đơn chức
hoặc este no, 2 chức
***** ĐLBT khối lượng: meste+ mOxi pứ= mCO mH O
2
2
d) PỨ RIÊNG ĐỐI VỚI ESTE HCOO-R ` :
Trang 4 ( trừ este của phenol và đồng đẳng của phenol)
nNaOH cần< 2.neste (este pứ hết) este đơn chức, NaOH pứ dư
toán hh este thủy phân:
* hh este đơn chức+ NaOH 1 muối + 2 ancol đơn chức
2 este cùng gốc R và khác gốc R` : RCOOR` & RCOOR``
* hh este đơn chức+ NaOH 3muối + 1ancol đơn chức
3 este cùng gốc R` và khác gốc R: R1COOR` & R2COOR` & R3COOR`
* hh este đơn chức+ NaOH 3muối + 2ancol đơn chức
3 este cùng gốc R` và khác gốc R, trong đó có 2 gốc R` giống nhau:
R1COOR` & R2COOR` & R3COOR``
* hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 1 muối +1 ancol đơn chức
TH3: 1ancol +1este (cùng R`): R`OH & RCOOR`
* hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 2muối +1 ancol đơn chức
TH1: 1 axit + 1 este: R1COOH & R2COOR`
TH2: 2 este cùng R`: R1COOR` & R2COOR`
* hh 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH 1muối + 2ancol đơn chức
* Pứ este hóa giữa axit với ancol ( pứ không hoàn toàn):
o Ancol đa chức + axit đơn chức:
R`(OH)y + xRCOOH H,t0 (RCOO)x-R`-(OH)(y-x) + xH2O (1xy)
o Ancol đơn chức + axit đa chức:
* Các dạng thủy phân của este 2 chức:
o Este= 2 axit đơn chức khác nhau + 1 ancol 2 lần:
1mol 2mol 1mol 1mol 1mol
o Este=1 axit đơn chức+ 1 ancol 2 chức:
1mol 2mol 2mol 1mol
o Este= 1 axit 2 chức+ 1 ancol đơn chức:
Trang 5R(COOR`)2 + 2NaOH R(COONa)2+ 2R`-OH
1mol 2mol 1mol 2mol
o Este= 1 axit 2 chức+ 2 ancol đơn chức:
1mol 2mol 1mol 1mol 1mol
o Este= 1 axit 2 chức+ 1 ancol 2 chức:
1mol 2mol 1mol 1mol
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:
+ 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = 29 – 1 = 28 gam
+ 1 mol C2H5OH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = (R + 27) gam
+ 1 mol RCOOR’ 1 mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam
+ 1 mol RCOOR’ 1 mol R’OH ∆m = (R + 27) gam
PHỤ LỤC:
TÊN THƯỜNG CỦA MỘT SỐ AXIT CACBOXYLIC
H-COOH: axit fomic
CH 3 -COOH: axit axetic( vị chua giấm)
CH 3 CH 2 -COOH: axit propionic
CH 3 CH(CH 3 )-COOH: axit isobutiric
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH: axit valeric
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 -COOH: axit isovaleric
CH 2 =CH-COOH: axit acrylic
CH 2 =C(CH 3 )-COOH: axit metacrylic
HOOC-COOH: axit oxalic( vị chua me)
C 6 H 5 -COOH: axit benzoic
HOOC-CH 2 -COOH: axit malonic
CH 3 [CH 2 ] 7 -CH=CH-[CH 2 ] 7 -COOH: axit oleic ( cis) , axit elaidic( trans)
HOOC-[CH 2 ] 4 -COOH: axit adipic
CH 3 [CH 2 ] 14 -COOH: axit panmitic
CH 3 [CH 2 ] 16 -COOH: axit stearic
o- C6 H 4 -(COOH) 2: axit phtalic
HOOC-[CH 2 ] 2 -COOH: axit succinic
HOOC-[CH 2 ] 3 -COOH: axit glutaric
HOOC-CH=CH-COOH: axit maleic ( cis), axit fumaric ( trans)
m- C6 H 4 -(COOH) 2: axit isophtalic
p- C H -(COOH) : axit terephtalic
Trang 6 CH 3 [CH 2 ] 2 -COOH: axit butiric
CH 3 [CH 2 ] 10 -COOH: axit lauric
CH 3 [CH 2 ] 4 [CH=CHCH 2 ] 2 [CH 2 ] 6 -COOH: axit linoleic
Nhóm Ankyl đẩy điện tử về phía –COOH → tính axit giảm( H khó tách khỏi –COOH): H-COOH > CH3-COOH > C2H5-COOH > … : Ka ↑
Nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn → hút điện tử khỏi nhóm –COOH → tính axit tăng: F-CH2-COOH > Cl-CH2-COOH > CH3-COOH > …: Ka ↑
o Gắn càng nhiều Hal → axit càng mạnh: F > Cl > Br >I : Ka ↑
MỘT SỐ CÔNG THỨC_ ĐỒNG PHÂN CỦA ESTE
Trang 7* Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong TB sống, không hòa tan trong nước, nhẹ hơn nước,
tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực
* Lipit gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit
* Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxyl glixerol
CTCT chung:
R1COOCH2
R2COOCH với R1, R2, R3: có thể giống nhau hoặc khác nhau
R3COOCH2
* Axit béo là axit đơn chức có mạch C dài, không phân nhánh, có số C chẵn từ 12C-24C
Có 2 loại axit béo thường gặp:
Axit béo no:
o Axit stearic: C17H35COOH ( M=284)
o Axit panmatic: C15H31COOH ( M=256) Axit béo không no:
o Axit oleic: C17H33COOH ( M=282)
cách biến chất béo lỏng thành chất béo rắn:
chất béo lỏng + xH 2 chất béo rắn ( cộng H vào các lk của gốc R)
o Cách 1: Tri + tên gốc axit béo bỏ -ic thay -in
o Cách 2: Tri + tên axit béo bỏ -ic thay –oyl + glixerol
Vd:
Trang 8* (C17H35COO)3C3H5: tristearin ( tristearoyl glixerol) ( M=890)
* (C17H33COO)3C3H5: triolein ( trioleoyl glixerol) ( M=884)
* (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin ( tripanmitoyl glixerol) ( M=806)
chất béo(C=C) [O] peroxit [O] andehit+ xeton+axit cacboxylic
*** Lưu ý: chất béo bị oxh tạo ra CO2 và H2O
chỉ số axit: là số mg KOH dùng để trung hòa axit tự do có trong 1 g chất béo
beo chat
KOH beo
chat
axit voi KOHpu a
m
n g
m
mg m
) (
) (
chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH để trung hòa axit tự do và xà phòng hết lượng
triglixerit có trong 1g chất béo
beo chat voi
KOHpu do
tu axit voi KOHpu
chỉ số iot: số g I2 có thể cộng vào lk bội ( lk đôi, lk ba) trong mạch C của 100g chất béo
Trang 9beo chat
I I
m
g
m i
_
) ( 100
xà phòng hóa m(g) chất béo (trong chất béo luôn tồn tại 1 lượng axit béo tự do)
Ta có: axit béo + NaOH xp + H2O
triglixerit + 3NaOH xp + glixerol
ĐLBT khối lượng: mchất béo + mNaOH= mxp + mglixerol + mH2O
TOÁN PHƯƠNG PHÁP TĂNG GIẢM KHỐI LƯỢNG:
Trang 10Đuôi dài không phân cực
ưa dầu mỡ Đầu phân cực ưa nước
Trang 11nước cứng thì natri stearat
cho kết tủa làm giảm chất
lượng xà phòng
- Đuôi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào, đầu có thể
là anion cacboxylat, sunfat
- Natri lauryl sunfat không có hiện tượng đó nên có
ưu điểm là dùng được với nước cứng
Phương
pháp
sản
xuất
- Đun dầu thực vật hoặc mỡ
động vật với xút hoặc KOH
ở nhiệt độ và áp xuất cao
- Oxi hóa parafin của dầu
- Các muối natri (hoặc kali)
của axit béo, thường là natri
Trang 12 ở dạng mạch hở: 5OH cạnh nhau và 1 CH=O ở đầu mạch
Viết gọn: CH2OH[CHOH]4-CHO
Thực tế glucozo tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng 6 cạnh:
-glucozo và -glucozo
α – glucozơ (≈ 36 %) dạng mạch hở (0,003 %) β – glucozơ (≈ 64 %)
Tính chất hóa học:
a) Oxi hóa glucozơ:
Tác dụng với Cu(OH)2 ở đkt tạo dd xanh lam:
2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O
Trang 13 Tác dụng với anhidrit axetic (CH3CO)2O, xt: piridin este có 5 gốc axetat
C6H7O(OCOCH3)5
C 6 H 7 O(OH) 5 + 5(CH 3 CO) 2 O C 6 H 7 O(OOCCH 3 ) 5 + 5CH 3 COOH
Tác dụng với dd AgNO3/NH3 kết tủa Ag ( glucozo: chất khử, chất bị oxh)
CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3
+ H 2 O (amoni gluconat)
1 glucozo 1 Cu2O
Mất màu dd Br2
CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + Br 2 + H 2 O CH 2 OH[CHOH] 4 COOH + 2HBr
Tác dụng với HNO3/H2SO4 este
b) Khử glucozơ:
Tác dụng với H2, ( xt Ni, t0) Sobitol ( M= 182)
(sobitol)
c) pứ lên men glucozo:
Lên men rượu: 1 glucozo 2ancol etylic + 2CO2
Lên men lactic: 1 glucozo 2axit lactic (M=90)
Ứng dụng: Sản xuất thuốc tăng lực, tràng ruột phích, sản xuất rượu etylic
ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZO: FRUCTOZO
CTCT: CH2OH-[CHOH]3-CO-CH2OH
Trang 14 Dạng mạch vòng:
- Tồn tại cả ở dạng mạch vòng 5 cạnh và 6 cạnh
- Dạng mạch vòng 5 cạnh có 2 dạng là α – fructozơ và β – fructozơ
+ Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β vòng 5 cạnh
+ Ở trạng thái tinh thể, fructozơ ở dạng β, vòng 5 cạnh α – fructozơ β – fructozơ
Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucozơ
- Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructozơ (chiếm tới 40 %)
Tính chất hóa học: tương tự glucozo nhưng không làm mất màu dd Br 2 , không có phản ứng lên men và không có pứ CH 3 OH/ HCl este
Chú ý: trong mt Kiềm: FRUCTOZOOH,t0 GLUCOZO
glucozơ enđiol fructozơ
các pứ tạo kết tủa Ag, Cu2O đều xảy ra trong mt Kiềm
III SACCAROZO: C12H22O11 ( M=342)
Trang 15Cấu tạo phân tử: gồm gốc C1 của -glucozo và C2 của -fructozo liên kết với
nhau bởi liên kết ( C1-O-C2 )
gốc α – glucozơ gốc β – fructozơ
Tính chất vật lí: là chất rắn kết tinh, không màu, không mùi, vị ngọt, tan trong nước nóng
chảy ở nhiệt độ 185oC Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn được gọi là đường mía),
củ cải đường, thốt nốt… Có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường kính, đường cát…
Lưu ý: khi thủy phân saccarozo( dư hoặc vừa đủ), cho dd sản phẩm
sau pứ tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư thì thấy xuất hiện kết tủa Ag
Ta có sơ đồ hợp thức:
C12H22O11 C6H12O6 (glucozo) + C6H12O6 (fructozo ) 4Ag
Pứ với vôi sữa Ca(OH)2 dd trong suốt, sau đó bị vẩn đục
C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 + H 2 O C 12 H 22 O 11 CaO.2H 2 O
C 12 H 22 O 11 CaO.2H 2 O + CO 2 C 12 H 22 O 11 + CaCO 3 + 2H 2 O
Pứ anhidrit axetic
Pứ HNO3/ H2SO4
ĐỒNG PHÂN CỦA SACCAROZO: MANTOZO
o Cấu tạo phân tử:
Gồm: C1 của gốc -glucozo này nối với C4 của gốc -glucozo kia hoặc
-glucozo qua nguyên tử O ( liên kết -[1,4]-glicozit)
Liên kết α – 1,4 – glicozit
Trang 16 Đơn vị monosaccarit thứ 2 có nhóm OH semiaxetal tự do dễ mở vòng tạo thành nhóm –CH=O để tham gia pứ tráng gương
o Tính chất hóa học: có tính khử
Tác dụng với Cu(OH)2 dd phức chất xanh lam
Thủy phân trong mt H+ 2 phân tử glucozo
Pứ CH3OH/HCl metyl glucozit
Pứ với anhidrit axetic, pứ với HNO3/H2SO4
Th1: mantozo thủy phân hết ( H=100%):
Ta có sơ đồ: 1MANTOZOvđ 2GLUCOZO 4Ag
Th2: mantozo thủy phân còn dư ( H <100%):
Ta có sơ đồ: 1MANTOZO 2GLUCOZO 4Ag
1MANTOZOdư 2Ag Vậy: 1MANTOZO 6Ag
IV TINH BỘT: (C6H10O5)n ( M=162n)
Cấu tạo: gồm:
Amilozo: mạch không phân nhánh( gồm các -glucozo liên kết bởi liên kết
-[1,4]-glicozit)
Amilozo peptin: mạch phân nhánh ( gồm các liên kết -[1,4]-glicozit và các
-glucozo liên kết với nhau thành chuỗi và C1 của chuỗi này liên kết với C6 của chuỗi kia qua nguyên tử O bằng liên kết -[1,6]-glicozit tạo mạch phân nhánh), không tan
trong nước và các dung môi hữu cơ
Trang 17Tính chất vật lí: là chất rắn, dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước
lạnh Trong nước nóng từ 65oC trở lên tạo dd keo ( hồ tinh bột) có nhiều trong các loại ngũ cốc,
củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)…
Tính chất hóa học:
Thủy phân tinh bột glucozo:
(C6H10O5)n nC6H12O6 2nCO2+ 2nC2H5OH
Pứ màu với dd iot dd màu xanh tím
SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CẤY XANH ( QUÁ TRÌNH
V XENLULOZO: (C6H10O5)n ( M=162n)
( KHÔNG PHẢI LÀ ĐỒNG PHÂN CỦA TINH BỘT
vì khác CẤU TẠO PHÂN TỬ)
Cấu tạo phân tử: gồm nhiều -glucozo liên kết với nhau bằng liên kết
-[1,4]-glicozit
tạo thành mạch kéo dài, không phân nhánh, không xoắn
CTCT: [C6H7O2(OH)3]n
Trang 18 Tính chất vật lí: là chất rắn dạng sợi, trắng, không múi vị, không tan trong nước
vá các dung môi khác nhưng TAN trong NƯỚC SVAYDE ( hh Cu(OH)2/ NH3 phức [Cu(NH3)4](OH)2 ) tạo tơ đồng – amoniac.
Tính chất hóa học:
Thủy phân xenlulozo glucozo
(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6
Tác dụng với HNO3/H2SO4, t0 xenlulozo trinitrat (M=297n)
[C6H7O2(OH)3]n+ 3nHNO3 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
Tác dụng với anhidrit axetat/H2SO4, t0 hh gồm xenlulozo
diaxetat ( M=246n) và xenlulozo triaxetat ( M=288n)
[C6H7O2(OH)3]n+ 3n( CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH xenlulozo triaxetat
[C6H7O2(OH)3]n+ 2n( CH3CO)2O [C6H7O2OH(OCOCH3)2]n + 2nCH3COOH xenlulozo diaxetat
Tác dụng với CS2 và NaOH:
[C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n + nNaOH [C 6 H 7 O 2 (OH) 2 ONa] n + nH 2 O
[C 6 H 7 O 2 (OH) 2 ONa] n + nCS 2 [C 6 H 7 O 2 (OH) 2 OCS–SNa] n
Xenlulozơ xantogenat
Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco
không phản ứng với Cu(OH)2
ứng dụng:
Sản xuất tơ:
tơ VISCO:
xelulozo ddNaOH dd sánh visco keo _ soi tơ visco
tơ AXETAT: từ 2 este của xenlulozo
Sản xuất thuốc súng không khói:
Trang 19- Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat được gọi là coloxilin Coloxilin dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi…
- Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat được gọi là piroxilin (làm chất nổ), dùng để chế tạo thuốc súng không khói Phản ứng nổ xảy ra như sau:
2[C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n 6nCO 2 + 6nCO + 4nH 2 O + 3nN 2 + 3nH 2
H ( Hiệu suất cả quá trình =
tích các hiệu suất của từng pứ trong quá trình đó)
) 1 (
2
2
m m
m
m m
m
CO dd
CO dd
Nếu lọc kết tủa (1), đun kĩ dd nước lọc thu được kết tủa (2):
2 n n
nCO
Trang 20Trong các phân tử Tinh bột, Xenlulozo: 1 mắt xích C6H10O5 có chiều dài
o Tên gốc-chức: tên MCC ( met, et , prop, but, …) + vị trí nhóm amin + yl + amin
o Tên thay thế: [ N- / N,N- / ] + tên HC+ vị trí nhóm amin + amin
Với:
N-: kí hiệu cho biết đó là amin bậc 2
N,N-: kí hiệu cho biết đó là amin bậc 3
Amin bậc 1 thì không có kí hiệu
Tên HC= tên nhánh+ tên MCC
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi
là nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
o Tên thường:
Trang 21o Metylamin, etylamin, dimetylamin, trietylamin: chất khí mùi khai
o Anilin: chất lỏng không màu, độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen Để lâu trong không khí, anilin chuyễn sang màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí
o NHIỆT ĐỘ SÔI:
Amin b1,2 > HC tương ứng
Amin b3 < amin b1,2 cùng M
Amin < ancol
III CẤU TẠO PHÂN TỬ:
o Các amin thường dễ bị oxi hóa
o Amin thơm dễ tham gia pứ thế vào nhân thơm
o Tính BAZO: ( áp dụng cho amin bậc 1, bậc 2)
Nhóm đẩy e ( dễ hút H+ ) tính bazo tăng:
o NH3: tính bazo trung gian trong dãy
o Dd kiềm NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2: có tính bazo mạnh nhất
o Các amin thơm có tính bazo yếu hơn NH3
o Tính bazo mạnh, yếu giữa các amin thơm còn do sự ảnh hưởng của các nhóm thế khác nhau trên nhân thơm:
Vd: p-CH 3C6H4NH2 > C 6 H 5 NH 2 > p-O 2 NC6H4NH2
o Vd dãy: C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2 NH < NaOH
*** Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH
> (C2H5)3N > C2H5NH2