www.facebook.com/hocthemtoan
Trang 1CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG CỦA CHẤT HỮU CƠ
I ANKAN:
1 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl (P/ư oxh-khử)
2 CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CHClCH3 + HCl (P/ư oxh-khử, QT thế Ankan)
3 CH3CH2CH3 CH4 + C2H4 (Pư Crackinh)
4 CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + H2 (Pư tách H2, P/ư oxh-khử, đ/c anken)
5 CH3CH2CH2CH3 + 5/2 O2 2CH3COOH + H2O (P/ư oxh-khử)
(RCH2CH2R + 5/2 O2 2RCOOH + H2O với R từ 15-17C Ứng dụng sx xà phòng )
6 CH4 + O2 HCHO + H2O (P/ư oxh-khử, đ/chế fomandehit)
7 2CH4 C2H2 + 3H2 (P/ư oxh-khử, đ/chế axetilen)
8 RCOONa + NaOH R-H + Na2CO3 (P/ư oxh-khử, đ/chế ankan – Hidrocacbon nói chung)
9 Al4C3 + 12H2O (HCl) 4Al(OH)3 (AlCl3) + 3CH4 (Đ/c CH4)
II XICLOANKAN:
1 ∆ + Br2 (H2, HBr) BrCH2CH2CH2Br (CH3CH2CH3, CH3CH2CH2Br) (Cộng mở vòng)
2 + Cl2 (Br2) C6H11Cl (Br) (P/ư o-k; phản ứng thế, tương tự ankan)
3 C6H14 + H2 (P/ư o-k, dehidrohoa đóng vòng, tăng chỉ số octan, đ/c xicloankan)
4 BrCH2CH2CH2Br + Zn ∆ + ZnBr2
III ANKEN:
1 CH2=CH2 + X2(HAL2; H2) CH2XCH2X (P/ư oxh-khử, PƯ cộng, ddB2 Nhận biết anken)
2 CH2=CH2 + HX (HHal; HOH) CH3CH2X
3 CH3CH=CH2 + HX (HHal; HOH) CH3CHXCH3 (Quy tắc cộng Maccopnhicop)
4 CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 (Pư thế, đ/c anlyl clorua Đ/c Glixerol, ax acrylic…)
5 CH2=CH2 + KMnO4 + H2O HOCH2CH2OH + MnO2 + KOH (P/ư oxh-khử, đ/c Etandiol, nhận biết Anken)
6 n CH2=CH2 PE; n CH3CH=CH2 PP; n ClCH=CH2 PVC; n CH3COOCH=CH2 PVA; n NCCH=CH2 Tơ Nitron (Đ/c nhựa, tơ sợi tổng hợp)
7 CH2=CH2 + 1/2O2 CH3CHO (P/ư oxh-khử, sx axetandehit)
8 CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O; CH3CHClCH3 CH3CH=CH2 + HCl; CH3CHBrCH2Br +
Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2; Đ/c anken
IV ANKADIEN:
1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 BrCH2CHBrCH=CH2 (Cộng 1,2) và BrCH2CH=CHCH2Br(Cộng 1,4)
2 CH2=C(CH3)CH=CH2 + HBr (1:1) CH3C(CH3)BrCH=CH2 ; CH2=C(CH3)CHBrCH3(Cộng 1,2)
CH3C(CH3)=CHCH2Br (cộng 1,4; Có đphh) 4 sản phẩm
3 n CH2=CH-CH=CH2 (Divinyl) Caosu buna; n CH2=CH-CH=CH2 + n C6H5CH=CH2 Caosu buna – S; n CH2=CH-CH=CH2 + n CNCH=CH2 Caosu buna –N; n CH2=C(CH3)CH=CH2 Caosu isopren; n CH2=CClCH=CH2 Caosu cloropren
V ANKIN:
1 CH≡CH + HCl (1:1) CH2=CHCl (Đ/c Vinyl clorua đ/c PVC)
2 CH≡CH + HCl (1:2) CH3CHCl2 (Thủy phân Đ/c CH3CHO)
3 CH≡CH + CH3COOH CH2=CHOOCCH3 (Đ/c Vinyl axetat đ.c PVA, đ/c Polivinyl ancol)
4 CH≡CH + H2O CH3CHO (Đ/c CH3CHO)
5 CH≡CH + HCN CH2=CHCN (Đ/c Acrolein hay Acrilonitrin Sx tơ Olon hay Caosubuna-N)
6 R-C≡CH + H2O RCOCH3 (Các ankin khác trừ C2H2 cho xeton)
7 CH≡CH + H2 CH2=CH2 (Xt: Pd/PbCO3, Pư o-k);
8 CH≡CH + 2H2 C2H6 (Xt: Ni, Pư o-k)
9 CH≡CH + Ag(NH3)2OH Ag2C2 + 2NH3 + 2H2O (Pư nhận biết ankin-1, tạo kết tủa vàng)
10 R-C≡CH + Ag(NH3)2OH RC≡C-Ag + 2NH3 + H2O (Các ankin-1 pư tỉ lệ 1:1 trừ C2H2)
11 2CH≡CH CH≡CCH=CH2 (Xt: NH4Cl, CuCl, 100oC, Đ/c Vinylaxxetilen Đ/c Buta-1,3-dien)
12 3CH≡CH C6H6(Benzen) (Xt: C, 600oC, Đ/c Benzen và các h/c có vòng benzen)
13 CHCl2CHCl2 + 2Zn C2H2 + 2ZnCl2 (Đ/c C2H2 và ankin nói chung)
14 CH2Cl-CH2Cl + 2KOH C2H2 (Dm: ROH, Đ/c C2H2 và ankin nói chung)
15 CaC2 + 2H2O (2HCl) Ca(OH)2 (CaCl2) + C2H2 (PP riêng đ/c C2H2 trong PTN)
Trang 2VI AREN:
1
CH3
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
as
(Pư o-k, thế nhánh ankyl, đ/c ancol thơm)
2
CH3
CH3
Cl
CH3
Cl
+ HCl
(Pư o-k, thế vòng, đ/c phenol) QT thế vòng thơm
(Tương tự cho phản ứng: Nitro hoá (thế -NO2: HNO3/H2SO4đ); Ankyl hoá (thế nhóm -CnH2n+1: RCl/AlCl3; ROH/H+; Anken/H+))
3
CH3
+ KMnO4 >
COOK
+ MnO2 + KOH + H2O (Pư o-k, đ/c axit benzoic, nhận biết aren) VII DẪN XUẤT HALOGEN:
1 CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl (Pư thế, đ/c ancol)
2 CH3CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O (Dm: ROH, Pư tách, đ/c anken)
3 RCHCl-CH2Cl + Zn R-CH=CH2 + ZnCl2 (Đ/c anken, tách X2)
4 RCCl2-CHCl2 + 2Zn R-C≡CH + 2ZnCl2 (Đ/c ankin, tách X2)
5 RCl + Mg RMgCl (Dm: Ete khan, đ/c hợp chất cơ magiê)
6 R-CH=CH-CH2Cl + H2O R-CH=CH-CH2OH (D/xuất anlyl, benzyl dễ pư)
7 RCH=CHCl + NaOHĐặc RCH2CHO + NaCl (D/x vinyl khó pư, toc, pc, không cho ancol)
8 C6H5Cl + 2NaOHĐặc C6H5ONa + H2O (D/x phenyl khó pư, toc, pc, cho phenolat, tỉ lệ 1:2)
VIII ANCOL-PHENOL-ETE:
1 ROH + Na(KLK) RONa + ½ H2 (Pư o-k, nhận biết ancol)
2 R(OH)n + nNa R(ONa)n + n/2 H2(Pư o-k, định lượng số nhóm chức ancol)
3 ROH + HClđ RCl + H2O
4 2ROH R-O-R + H2O (Xt: H2SO4Đ, 130oC; Đ/c ete; n acol cho n(n+1)/2 ete)
5 RCH2CH2OH RChH=CH2 + H2O (Xt: H2SO4Đ, 170oC; Đ/c anken; quy tắc tách Zaixep cho sp chính, ancol bậc 1 và ancol đối xứng cho anken duy nhất)
6 2C2H5OH C4H6 + 2H2O + H2 (Xt: MgO, ZnO, 450oC Đ/c đivinyl, Pư o-k)
7 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2
8 RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O (Pư o-k, CR: đen đỏ)
9 RCH(OH)R’ + CuO RCOR’ + Cu + H2O (Pư o-k, CR: đen đỏ) R3COH không bị oxh
10 Anken + H2O/H+; R-X + NaOH/H2O; RCOOR’ + NaOH/H2O; Anken + ddKMnO4 Đ/c ancol
11 C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH (Pư o-k, đ/c rượu etylic bằng phương pháp truyền thống)
12 RONa + H2O ROH + NaOH (ancolat bị thủy phân hoàn toàn, phenolat bị thủy phân 1 phần)
13 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O (Pư chứng minh phenol có tính axit, H l/động hơn ancol)
14 C6H5OH + Na C6H5ONa + ½ H2 (Pư o-k, nhận biết phenol)
15 C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH↓(Trắng) + NaHCO3 (CM phenol có tính axit yếu hơn H2CO3)
16 C6H5OH + 3Br2(dd) C6H2Br3OH ↓(Trắng) + 3HBr (Pư o-k, nhận biết phenol)
17 C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH ↓(vàng) + 3H2O (Đ/c axit Picric Thuốc nổ)
IX ANDEHIT – XETON:
1 RCHO + H2 RCH2OH (Ni, to, cho ancol b1, Pư o-k)
2 RCOR’ + H2 RCH(OH)R’ (Ni, to, cho ancol b2) R, R’ không no cộng cả gốc và chức -CHO
3 RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 + H2O ( Pư o-k, HCHO 4Ag)
Trang 34 RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2 HBr ( Pư o-k, Br2/CCl4 không phản ứng), nhận biết andehit
5 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓(Đỏ gạch) + 3H2O Các pư 3,4,5 nhận biết andehit
6 RCOCH3 + Br2/CH3COOH RCOCH2Br + HBr ( Pư o-k, nhận biết xeton)
7 RCH2OH, RCH(OH)R’ + CuO ; thủy phân dẫn xuất, este tạo ra ancol không bền Đ/chế andehit, xeton
8 C2H4; C2H2 CH3CHO; CH4 HCHO: Các phản ứng riêng, tạo andehit từ hidrocacbon
9 C6H5CH(CH3)2 + (1) O2 (2) H2SO4loang C6H5OH + CH3COCH3 (Đ/c phenol, axeton trong CN)
10 (CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCO3(Pư đ/c axeton, pư đecacboxyl hóa)
X AXITCACBOXYLIC:
1 RCOOH + Na RCOONa + ½ H2↑ (Pư o-k; nhận biết ax)
2 R(COOH)n + nNa R(COONa)n + n/2 H2↑ (Pư o-k; nhận biết ax, biện luận số nhóm cacboxyl)
3 RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
4 2RCOOH + Na2CO3 RCOONa + CO2↑ + H2O (Nhận biết ax, CM các RCOOH > H2CO3)
5 RCH2COOH + Cl2/Pđỏ RCHClCOOH + HCl (Pư o-k; Ư/d điều chế α-aminoaxxit)
6 RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O (Đ/c este, xt: H2SO4 Đặc)
7 HCOOH + 2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O (Pư o-k; định lượng, nh/biết HCOOH)
8 CH2=CH-COOH + Br2 CH2BrCHBrCOOH (Pư o-k; nhận biết ax không no – ax acrylic)
9 C6H5-COOH + HNO3(Br2/Fe) m-NO2C6H4COOH (m-BrC6H4COOH ) (Pư ở gốc Hc của axit)
10 2RCHO + O2/Mn2+ 2RCOOH (Pư o-k; đ/c axit)
11 5C6H5CH3+6KMnO4+ 9H2SO4 5C6H5-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4+14H2O (Pư o-k; đ/c axit thơm)
12 C2H5OH + O2/Men giấm CH3COOH + H2O (Pư o-k; đ/c riêng axit axetic)
13 CH3OH + CO/xt,to,p CH3COOH (Pư o-k; đ/c riêng axit axetic)
14 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 (Pư đ/c CH4, pư đecacboxyl hóa)
15 (CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCO3(Pư đ/c axeton, pư đecacboxyl hóa)
XI ESTE:
1 RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH (Xt: H+, đ/c axit, ancol) Chú ý các TH không cho ancol
2 RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
3 C6H5OOCR + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
4 R(COOR’)2 + 2NaOH R(COONa)2 + 2R’OH
5 R(OOCR’)2 + 2NaOH R(OH)2 + 2R’COONa
6 R(OOC)2 R’ + 2NaOH R(OH)2 + R’(COONa)2
7 HCOOR + 2Ag(NH3)2OH NH4OCOOR + 3NH3 + H2O + 2Ag↓
8 RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O (PƯ este hóa)
9 RCOOH + CH≡CH RCOOCH=CH2 (Pư đ/c este không no – este đặc biệt, không phải pư este hóa)
10 (RCO)2O + C6H5OH RCOOC6H5 + RCOOH
Lưu ý:
1 Amylaxetat có mùi dầu chuối 7 Amylfomiat có mùi mận
2 Etylfomiat có mùi đào chín 8 iso-Amylaxetat có mùi rượu rum
3 Metylsalisylat có mùi dầu gió 9 Iso-Amylaxetat có mùi chuối chín
4 Metylfomiat có mùi táo 10 Etylbutirat có mùi dứa
5 Geranylaxetat có mùi hoa hồng 11 Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam
6 Benzylaxetat có mùi hoa nhài
XII AMIN - AMINOAXIT - PEPTIT - PROTEIN:
1 2R-NH2 + 2H2O + FeCl2 2R-NH3Cl + Fe(OH)2 (Tính bazơ min, tương tự amin b2,3)
2 R-NH2 + HNO2 ROH + N2 + H2O (Pư o-k; Nhận biết amin bậc 1)
3 C6H5-NH2 + HNO2 + HCl C6H5-N=N+Cl + 2H2O (Pư tạo muối diazo, to: 0-5oC)
4 R-NH2 + R-X > R2NH + HX; R2NH + R-X > R3N (Pư thế H của chức amin, đ/c amin bậc cao)
5 C6H5-NO2 + 6H > C6H5-NH2 + 2H2O
(C6H5-NO2 + 7HCl + 3Fe > 3FeCl2 + C6H5-NH3Cl + 3H2O) (Pư đ/c amin thơm)
6 H2N-R-COOH : + R'OH/H2SO4; + NaOH (Tính chất -COOH); + HNO2, + H+ (Tính chất -NH2); Phản ứng trùng ngưng > tạo Polime (T/c của cả 2 nhóm chức)
7 Peptit, Protein: Thuỷ phân (Mt: kiềm hoặc mt axit); + Cu(OH)2 > dd màu tím (Pư màu biure): Chú ý chỉ tripeptit trở lên mới có pư này (Đipeptit không có pư)