Với nhóm I, học sinh đã được cung cấp tài liệu đồng thời được giáo viên truyền đạt đầy đủ kiến thức về este và được giải đáp những vướng mắc về các vấn đề liên quan đến este nên các em c[r]
Trang 1PHẦN I Mở đầu
I Lý do chọn đề tài.
Trong quá trình giảng dạy ở trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t duy cho học sinh
là nhiệm vụ rất quan trọng, đòi hỏi tiến hành đồng bộ ở các môn, trong đó Hóa học làmôn khoa học thực nghiệm đề cập đến nhiều vấn đề của khoa học, sẽ góp phần rèn luyện
t duy cho học sinh ở mọi góc độ đặc biệt là qua phần bài tập hóa học Bài tập hóa họckhông những có tác dụng rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đãhọc một cách sinh động, phong phú mà còn thông qua đó để ôn tập, rèn luyện một số kỹnăng cần thiết về hóa học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho họcsinh, giúp học sinh hứng thú trong học tập Qua bài tập hóa học giáo viên kiểm tra, đánhgiá việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa học của học sinh
Để giáo viên bồi dỡng học sinh khá, giỏi ở các trờng Phổ thông THCS dự thi họcsinh giỏi cấp Huyện, cấp Tỉnh và dự thi vào các trờng THPT Chuyên đợc tốt thì nhu cầucấp thiết là cần có một hệ thông câu hỏi và bài tập Hóa học cho tất cả các chuyên đề nh- :Cấu tạo nguyên tử, Nguyên tố hóa học, Đại cơng hóa hữu cơ, Các hợp chất có nhómchức
So với nhiều môn học khác nh môn Toán học hay môn Vật lý, môn Hóa học tơng
đối đơn giản Tuy nhiên mức độ kiến thức trong các đề thi Học sinh giỏi môn Hóa họccấp Huyện, cấp Tỉnh, đề thi tuyển sinh vào các trờng THPT Chuyên… lại cao hơn nhiều
so với kiến thức mà học sinh đợc học theo sách Giáo khoa của Bộ Giáo Dục và Đào Tạoban hành, dẫn đến việc bồi dỡng HSG môn Hóa học ở cấp THCS không hề dễ dàng đốivới các giáo viên Một trong những khó khăn nhiều giáo viên gặp phải đó là nguồn bài tậphóa học theo từng chuyên đề dùng để luyện cho học sinh
Vì vậy , trong chuyên đề này tôi đã su tầm, tập hợp phân dạng lại một số câu hỏi vàbài tập về este ở mức độ vận dụng cao, nhằm góp một phần nào đó cho nguồn bài tập rènHSG cấp THCS của giáo viên THCS thêm phần phong phú
II Mục đớch nghiờn cứu
* Cung cấp cho học kiến thức cơ bản, kiến thức nõng cao trọng tõm về este
* Rốn luyện cho học sinh khả năng tự nghiờn cứu và sỏng tạo trờn cơ sở kiến thức
đó được học
* Phõn loại, sắp xếp và đỏnh giỏ cỏc bài tập trọng tõm về este cú trong cỏc đề thihọc sinh giỏi cỏc cấp, đề thi tuyển sinh vào lớp chuyờn Húa ở cỏc trường THPT Chuyờn
III Đối tượng và phạm vi nghiờn cứu
*Cơ sở lý thuyết về este
* Hệ thống cỏc bài tập nõng cao dành cho học sinh giỏi tỉnh
IV Nhiệm vụ nghiờn cứu.
* Nghiờn cứu và ứng dụng lý thuyết về este
* Soạn và giải cỏc bài tập thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi đại học,đề thi tuyển sinh vàocỏc lớp chuyờn
* Thực nghiệm đỏnh giỏ việc giảng dạy về este trong việc giải cỏc bài tập về este
Trang 2Ph ương pháp nghiên cứu
1.Nghiên cứu lý thuyết : Nghiên cứu sách giáo khoa, các tài liệu thuộc hóa học hữu
cơ, các đề thi học sinh giỏi tỉnh, các đề thi học tuyển sinh đại học, các đề thi học sinh giỏicác cấp với cơ sở lý thuyết về este làm chủ đạo
2 Tổng kết kinh nghiệm giải quyết các bài tập hóa học
3 Trao đổi, học hỏi kiến thức và kinh nghiệm từ đồng nghiệp
4 Trò chuyện và khơi gợi niềm đam mê học môn hóa của các em học sinh trongquá trình học tập
VI Giả thuyết khoa học.
Nếu học sinh nắm vững lý thuyết este và giải tốt các bài tập về este thì các học sinh
sẽ có một nền tảng kiến thức vững chắc để khám phá và trau dồi những kiến thức mới,tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình học tập và rèn luyện để có thể chinh phục nhữngđỉnh cao về tri thức
PHẦN II NỘI DUNG Chương I: LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE
Trang 3I.Khái niệm và danh pháp
Tổng quát: RCOOH + R'OH H2 SO4 đặc, t0RCOOR' + H2 O
Khi thay thế nhĩm OH ở nhĩm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhĩm OR’ thì được
este.
CT chung của este no đơn chức:
Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở
(este no, đơn chức, mạch hở): Cm H 2m+1 COOC m’ H 2m’+1 hay C n H 2n O 2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥
Tĩm lại, cĩ thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y 2x)
2.Danh pháp: Tên este = Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit (đuơi “at”).
* Đặc điểm của phản ứng: Thuận nghịch và xảy ra chậm, vì axit và rượu cĩ thể phản ứng
tạo lại este.
b Thuỷ phân trong mơi trường bazơ (Phản ứng xà phịng hố)
Trang 4CH3COOC2H5+ t CH3COONa C + 2H5OH
o
NaOH
* Đặc điểm của phản ứng: Phản ứng chỉ xảy ra 1 chiều, vì khơng cịn axit để phản ứng
tạo lại este
* Lưu ý: Một số este cĩ phản ứng thuỷ phân đặc biệt hơn:
Từ este chứa gốc rượu khơng no tạo ra andehit, xeton
Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH t C0 CH3COONa+ CH3CHO
CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH t C0
CH3COONa+ CH3-CO-CH3
Từ este chứa gốc phenol tạo ra 2 muối
Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH t C0 CH3COONa + C6H5ONa + H2O
2.Phản ứng của gốc hiđrocacbon của este
a.Phản ứng cộng (với H 2 , X 2 , HX),
VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2 ⃗Ni / t o CH3[CH2]16COOCH3
b Phản ứng trùng hợp:
VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3 ( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n
3.Este của axit fomic cĩ phản ứng tráng gương , phản ứng khử Cu(OH) 2
VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O HO-COO-R +2Ag + 2NH4NO3 H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH t C0 Cu2O + NaO-CO-OR + 3H2O
III Điều chế
1 Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hố giữa axit cacboxylic và ancol.
RCOOH + R'OH H2 SO4 đặc, t0RCOOR' + H2O
Chương II BÀI TẬP CĨ HƯỚNG DẪN GIẢI I.BÀI TẬP LÝ THUYẾT
Trang 5- C4H6O4 có dạng CnH2n-4O2 => este 2 chức no
CTCT các đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Câu 2 Viết các phương trình phản ứng hoàn thành các phản ứng sau:
1 CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH t C0 2 (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 + NaOH t C0
3 CH 3 OOC-COOCH 3 + NaOH t C0 4 R(COO)m.nR’+ NaOH t C0
5 CH 3 COOCH=CH-CH 3 + NaOH t C0 6 HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH t C0
8 C 6 H 5 OOC-CH 3 + NaOH t C0 9 C
O
O+ NaOH t C0
Bài giải:
1 CH3COOC2H5+ NaOH t C0 CH3COOH + C2H5OH
2 (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH t C0 2 CH3COONa + C2H4(OH)2
3 CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH t C0 2CH3OH + (COONa)2
4 R(COO)m.nR’+ m.nNaOH t C0 m R(COONa)n + nR’(OH)m
5 CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH t C0 CH3COONa + CH3-CH2-CHO
6 HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH t C0 HCOONa + CH3CO-CH3
8 C6H5OOC-CH3 + 2NaOH t C0 C6H5ONa + CH3COONa + H2O
Bài giải:
Trang 6- A, B đều tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 => A, B có một liên kết đôi C=C
mạch ngoài
- A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, muối có phân tử khối lớn hơn phân
tử khối của natri axetat => A có CTCT là: C6H5COOCH=CH2
C6H5COOCH=CH2 + NaOH t C0 C6H5COONa + CH3CHO
- B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước, muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat nên B phải là este của phenol với axit không no, B có CTCT là: CH2=CH-COOC6H5
CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH t C0
CH2=CH-COONa + C6H5Ona +H2O
Câu 2 Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo).
-B, C tham gia phản ứng tráng bạc nên B,C phải có nhóm –CHO trong phân tử.
-(A) + H2SO4 (loãng) (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit fomic(HCOONa) và B là anđehit axetic (CH3-CHO); € là (NH4)2CO3; (F) là CH3COONH4
=> CTCT của C3H4O2 là HCOOCH=CH2
Phương trình phản ứng:
1 HCOOCH=CH2 + NaOH HCOONa + CH3CHO
2 2HCOONa + H2SO4 (loãng) 2HCOOH + Na2SO4
3 HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2Ag + 2NH4NO3
4 CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
a) Điều chế Etyl axetat
(C6H10O5)n + nH2O t C0 nC6H12O6
C6H12O6 t C0 2C2H5OH + 2CO2
Trang 7CH3COOH + C2H5OH H SO t C2 4 ,
CH 3 COO C 2 H 5 + H2O b) Điều chế vinyl axetat
II BÀI TẬP TỰ LUẬN
Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
1.Thuỷ phân một este đơn chức
1.a Phương pháp giải
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOH H+, to RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH ⃗t0 RCOOH + R’OH
Một số nhận xét :
+ Nếu n NaOH phản ứng = n Este Este đơn chức.
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm thế
nNaOH phản ứng = 2n este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ
đó CTCT của este
+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà
m muối = m este + m NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
C=O
O NaOH + HO-CH2CH2CH2COONa
1.b.Một số bài tập minh họa
Bài 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung
dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O 2 (đktc) thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam Nung
Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03 Xác định CTCT của X ?
Bài giải :
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol X là este đơnchức: RCOOR’
Trang 8 Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch
NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H 2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu được khí D) có tỉ khối đối với O 2
bằng 0,5 Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3 /NH 3 Xác định CTCT của A?
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH CH3COONa + R’OH R’OH + Na R’ONa + H2
Ta có: n H2 = 0,1 mol nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol NaOH dư, este phản ứng hết
nEste = nAncol = 0,2 mol Meste = 20,4/0,2 = 102
R’ = 102 – 59 = 43 gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2
CTCT của A: CH3 COOCH(CH 3 )CH 3
Bài 3: Cho 20 gam este X có tỉ khối hơi so với O2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn Xác định CTCT của X
Bài giải:
Đặt công thức este X là RCOOCxHy
Meste = 3,125.32 = 100 neste = 20/100 = 0,2 mol nNaOH pư = neste = 0,2 mol
Trang 9 nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g Mmuối = 19,2/0,2 = 96 R = 96 – 67 = 29 R là
C 2 H 5 -
Lại có: RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O C x H y +1 O
Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m C x H y +1 O m C x H y +1 O = 20 + 40.0,3 –23,2 = 8,8 g
n C x H y +1 O = nX = 0,2 mol M C x H y +1 O = 8,8/0,2 = 44
12x + y = 27 { x=2 ¿¿¿¿ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH 2
CTCT của X: C2 H 5 COOCH=CH 2
Bài 4: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20%
(D) = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y
CTCT của X
Giải :
X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 n; 1 m)
Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 =
4,6 0,1 = 46 m = 2Mặt khác:
Trang 100,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Tương tự VD3: tính được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều
no, k chọn được cặp giá trị thỏa mãn
Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O
Thuỷ phân este đa chức
2.a Phương pháp giải
+Nếu n NaOH phản ứng = .n este ( > 1 và R’ không phải C6 H 5 - hoặc vòng benzen có nhóm
thế) Este đa chức.
Và:
+ R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH , n ancol = n.nmuối
+ (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n , n muối = n.nancol
+ R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = n muối
Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân este đơn chức.
2.b.Bài tập minh họa
Bài 1: Este mạch thẳng A có CTPT C7 H 12 O 4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối Xác định CTCT của A.
Bài giải:
nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
=> A là este 2 chức
- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2
Trang 110,1 0,1 0,1 0,1
M muối = 0,1 ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
=> R1 + R2 = 44R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa
Bài 2: Chất hữu cơ X có CTPT trùng với CTĐGN Trong đó thành phần % theo
khối lượng của C và H lần lượt là 45,45% và 6,06% còn lại là oxi Khi cho X tác dụng với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ Mặt khác khi cho 9,9 gam X tác dụng với H 2 O trong môi trường axit H 2 SO 4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đó 2 sản phẩm cùng một loại nhóm chức có tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68% Xác định CTPT và viết CTCT của X?
Bài giải
CTTQ của X: CxHyOz
Có mC : mH : mO = 45,45 : 6,06 : 48,49 => 12x : y : 16z = 45,45 : 6,06 : 48,49
x : y : z = 5 : 8 : 4 => CTPT X : C5H8O4 số mol X = 9,9/132 = 0,075 mol
X + NaOH - 3 sản phẩm hữu cơ
X là este no, hai chức
X + 2HOH - 2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu
Trang 12Bài 3: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyên tố chỉ chứa 1 loại nhóm chức,
trong đó Hiđro chiếm 6,85%; oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của
E nhỏ hơn 250 gam Lấy 4,38 gam E cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối Tìm CTPT và CTCT của E.
(Trích đề thi chuyên Hóa ĐH KHTN Hà Nội năm học
2011-2012)
Bài giải:
CTTQ của E: CxHyOz
Có mC : mH : mO = 49,31 : 6,85 : 43,84 => 12x : y : 16z = 49,31 : 6,85 :43,84
x : y : z = 3 : 5 : 2 => CTĐG N của X : C3H5O2
CTTN: (C3H5O2)n với ME < 250; n chẵn => n < 3,4 => n = 2
CTPT của E: C 6 H 10 O 4
E + NaOH -> muối + rượu => E là este 2 chức.
n(E) = 0,03mol => n (NaOH) = 0,06mol
Có: E + 2NaOH -> muối + rượu
Bài 4: Chất X có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phản ứng hết với
dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau Viết CTCT của
Bài giải:
Có: X + NaOH -> 2 mol Z + Y
Trang 13Bài 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung
dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan Xác định công thức của X.
Meste =
1,29
0,0075 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C 2 H 4 -)
Vậy X là: C 4 H 8 (COO) 2 C 2 H 4
Bài 6: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư Phản ứng kết thúc thu
được glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với
H 2 SO 4 loãng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y Xác định công thức cấu tạo của X Giải :
Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
có thể đặt công thức chung của este X: C3H5(OCO C n H 2n+1 )3
(1) C3H5(OCO C n H 2n+1 )3 + 3NaOH 3 C n H 2n+1 COONa + C3H5(OH)3
Theo (1), ta có : nmuối = 3neste
7,2
41+3( 45+14n).3=
7,9
14n+68
Trang 14 n=2,67 CTCT các chất: { Y:C 2 H 5 COOH ¿ { Z:CH 3 CH 2 CH 2 COOH ¿¿¿¿
CTCT :
CH2CH
CH2
OCOC2H5OCOCH2CH2CH3OCOCH(CH3)2 hoặc
CH2CH
CH2
OCOCH2CH2CH3OCOC2H5OCOCH(CH3)2
3 Thủy phân hỗn hợp este
3.1 Phương pháp giải
+ Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.
+ Các bước còn lại giải tương tự este đơn chức
3.2 Một số bài tập minh họa
Bài 1: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (M X < M y ) Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no
B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam H 2 O Tính phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A
Bài giải :
Từ đề bài A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là C n H 2n+1 OH
Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa
Hai este X, Y có thể là:
(I) { HCOOC2H5¿¿¿¿
hoặc (II) { HCOOC 3 H 7 ¿¿¿¿
- trường hợp (I) { x=1 ¿¿¿¿
Trang 15- trường hợp (II) 12x + y = 8 ( loại)
n
)O2 t C0 nCO2 + (n-1)H2O+ nCO2 > nH2O
+ neste = nCO2 – nH2O
3 Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C trong phân tử:
- CTTQ: CnH2n-2kO2 , n4
- Phản ứng cháy: CnH2n-kO2 + (
3 2 0,5 2
)O2 t C0 nCO2 + (n-0,5k)H2O+ nCO2 > nH2O
+ neste = 2(nCO2 – nH2O)/k
4 Este không no, có từ 2 liên kết C=C trở lên trong phân tử
- Phản ứng cháy: CnH2n+2-2kOm +
2 1 2
n k m
O2 t C0 nCO2 + (n+1-k)H2O
Trang 16+nCO2 > nH2O+neste = (nCO2 – nH2O)/(k-1)
5 Este bất kì:
- CTTQ: CxHyOz x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 > xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để giải bài toán
2.1.b Một số bài tập minh họa
Bài 1: Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO 2 và 5,4g H 2 O 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br 2 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc Xác định CTPT, CTCT
X
Bài giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc
HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài:
Trang 17=> CTPT của Y: C2H4O2
=> CTCT của Y: HCOOCH 3
Bài 3 : Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên
kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO 2 bằng 6/7 thể tích khí O 2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan Tìm giá trị của m
(Trích đề thi TS ĐH khối A năm
x y
0,12mol
=> Số mol X = 0,12 mol
Trang 18 m = 0,12 74 = 8,88 gam
Bài 4: Đốt cháy 0,8 gam một este X đơn chức được 1,76 gam CO 2 và 0,576 gam
được 7 gam muối khan Y Cho Y tác dụng với dung dịch axit loãng thu được Z không phân nhánh Xác định công thức cấu tạo của X
2.2 Bài toán đốt cháy hỗn hợp các este:
2.2.a Phương pháp giải
1 Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân:
- số liên kết pi trong phân tử: k =( 2nC – nH +2)/2
3 Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có cùng CTTQ:
- Đặt CTPT trung bình
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán
2.2.b Bài tập minh họa