ỨNG DỤNG - Các amino axit thiên nhiên hầu hết là α-amino axit là những hợp chất cơ sở ñể kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.. - Muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia v[r]
Trang 1I KHÁI NIỆM- ðỒNG PHÂN-DANH PHÁP
1 Khái niệm
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử chứa ñồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và
nhóm cacboxyl (-COOH)
Thí dụ : CH3-CH-COOH (alanin)
2 ðồng phân
Ví dụ: Viết các ñồng phân amino axit C3H7NO2 và C4H9NO2
3 Danh pháp
a) Tên thay thế:
Axit + vị trí nhóm NH 2 (2,3, ) + amino + tên quốc tế axit (OIC)
b) Tên bán hệ thống:
Axit + vị trí nhóm NH 2 (α, β, γ, δ, ε, ω, ) + amino + tên riêng axit
c) Tên thường:
Các α-amino axit có trong thiên nhiên thường ñược gọi bằng tên riêng (tên thường)
TÊN GỌI CỦA MỘT SỐ α -AMINO AXIT
thay thế
Tên bán
hệ thống
Tên thường
Kí hiệu
CTPT
CH 2 -COOH
axit aminoetanoic axit aminoaxetic Glyxin Gly C2H5NO2
(M =75)
CH3-CH-COOH
axit 2-aminopropanoic axit α
-aminopropionic Alanin Ala
C3H7NO2 (M =89)
CH3-CH-CH-COOH axit
2-amino-3-metylbutanoic
axit α -aminoisovaleric Valin Val
C5H11NO2 (M =117)
H2N- [CH2]4-CHCOOH axit
2,6-ñiaminohexanoic
axit α , ε -ñiamino caproic Lysin Lys
C6H14N2O2 (M =146) HOOC-[CH2]2-CH-COOH axit
2-aminopentanñioic
axit α -amino glutaric
Axit glutamic
Glu C5H9NO4
(M =147)
| 2
N H
|
2
NH
|
2
NH
|
2
NH
|
3
CH
|
2
NH
|
NH
AMINO AXIT
Trang 2(HS gọi tên các đồng phân ở mục I.2)
NHẬN XÉT:
+ Cơng thức chung của aminoaxit: R(COOH)b (NH 2 ) a
+ Cơng thức chung của aminoaxit no, chứa 1 nhĩm COOH và 1 nhĩm NH 2:C n H 2n+1 NO 2
(là trường hợp của Gly, Ala, Val)
+ CTPT C n H 2n+1 NO 2 cĩ thể bao gồm các loại hợp chất sau:
Lấy C 3 H 7 NO 2 làm ví dụ:
- Amino axit : Alanin
- Este của amino axit: NH2CH2COOCH3
- Muối amoni của axit cacboxylic khơng no (cĩ 1C=C): CH2=CH-COONH4
- Hợp chất nitro: CH3CH2NO2 + CTPT Cn H 2n+3 NO 2 cĩ thể bao gồm các loại hợp chất sau:
Lấy C 3 H 9 NO 2 làm ví dụ:
+ Muối của axit cacboxylic no đơn với amin no đơn:
H-COONH3CH2CH3 hoặc CH3COONH3CH3
+ Muối amoni của axit cacboxylic no: CH3CH2COONH4
+ CTPT của X: C2 H 8 N 2 O 3 tác dụng được với NaOH thu được chất hữu cơ đơn chất Y và các chất vơ cơ
→ X là CH3CH2NH3NO3:
CH3CH2NH3NO3 + NaOH → CH3CH2NH2 (Y) + NaNO3 + H2O (ðỀ THI ðH-Cð LUƠN KHAI THÁC CÁC VẤN ðỀ TRÊN)
II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1 Cấu tạo phân tử
+ Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh, amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
+ Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :
dạng ion lưỡng cực dạng phân tử
2 Tính chất vật lý
+ Amino axit là những hợp chất ion nên ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, khơng màu, vị hơi ngọt
+ Dễ tan trong nước vì là những ion lưỡng cực
+ Nhiệt độ nĩng chảy cao
III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1 Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit
Amino axit cĩ cơng thức tổng quát (NH2)a R(COOH)b, xét dung dịch của amino axit cĩ mơi trường:
+ a > b: mơi trường bazơ (VD: Lys) + a = b: mơi trường trung tính (VD: Gly, Ala, Val) + a < b: mơi trường axit (VD: Glu)
2 Tính chất lưỡng tính
Amino axit (X) vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với bazơ:
←
Trang 3(NH2)a R(COOH)b + aHCl → (ClH3N)aR(COOH)b (NH2)a R(COOH)b + bNaOH → (NH2)aR(COONa)b + bH2O
Ví dụ: H2N-CH2COOH + HCl→ ClH3N-CH2COOH
H2N-CH2COOH + NaOH → H2N-CH2COONa + H2O
NHẬN XÉT:
• Số nhĩm NH2 = H+
X
n
n ; Số nhĩm COOH =
-OH X
n n
• Cứ 1 mol X tác dụng HCl tạo 1 mol muối tăng 36,5.a (gam)
• Cứ 1 mol X tác dụng NaOH tạo 1 mol muối tăng 22.b (gam)
• Muối sinh ra tác dụng với HCl và NaOH (tác dụng 2 đầu):
H 2 N-CH2COONa + 2HCl → ClH3 N-CH2COOH + NaCl ClH 3 N-CH2COOH + 2NaOH → H2 N-CH2COONa + NaCl + H2O
3 Phản ứng este hố nhĩm –COOH
HCl khÝ
H N−CH −COOH + C H OH ←→ H N−CH −COOC H + H O
CHÚ Ý: Thực ra, este hình thành dưới dạng muối amoni +
Cl H N CH − − − COOC H
4 Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
Nhóm NH 2 của amino axit ta&c dụng với HNO 2 tương tự amin bậc I giải phóng N 2
H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2↑ + H2O
5 Phản ứng trùng ngưng
+ Tất cả amino axit đều tham gia phản ứng trùng ngưng
+ Khi đun nĩng, các ε- và ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại
poliamit
Thí dụ: Với axit ε-aminocaproic :
t
n H N [CH ]− −COOH → NH [CH ]− −CO + nH O axit ε -aminocaproic policaproamit (nilon-6)
III ỨNG DỤNG
- Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại
protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt)
- Axit glutamic là thuốc thần kinh, methionin là thuốc bổ gan
- Các axit 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) và 7-aminoheptanoic (ω-aminoenantoic) là nguyên liệu
để sản xuất tơ nilon như nilon-6, nilon-7,