Đề tài về chất mùi trong thực phẩm

B- Một số tổ hợp hương tạo nên mùi của trái cây.. Các chất rất giống nhau về cấu tạo và tính chất có thể có mùi khác nhau.. Thuyết hóa học về mùi: Nhà hóa học hữu cơ Amoore 1962 ở trường

Trang 1

LỜI NÓI ĐẦU

-۞ -Để giúp các bạn hiểu rõ hơn về chủ đề “Chất mùi trong thực phẩm”, hôm nay nhóm chúng tôi xin được chia sẻ với các bạn một đề nhỏ nằm trong chủ đề nói trên là “Chất mùi từ trái cây” Mặc dù, thông tin mà chúng tôi cung cấp cho các bạn sau đây vẫn chưa hoàn toàn đầy đủ như mong muốn do nhiều lý do chuyên môn Tuy nhiên mong là sau khi tham khảo

đề tài sẽ giúp các bạn có được một cái nhìn chung về chất mùi nói chung và chất mùi từ trái cây nói riêng.

Đề tài đã được hoàn thành dựa theo tài liệu chính là:

H.-D.Belitz – W.Grosch, của nhà xuất bản Springer,

từ trang 777 đến 780.

2 Và phần mềm ChemBio Office 2008 của Đại Học Cambridge.

Mong các bạn góp ý để đề tài được hoàn thiện hơn trong lần tổng hợp sau.

Chào thân ái !

Trang 2

CHẤT MÙI TỪ TRÁI CÂY

۞ -A- Tổng quan về chất mùi trong thực phẩm.

1 Vài nét về mùi.

2 Thuyết hóa học về mùi.

B- Một số tổ hợp hương tạo nên mùi của trái cây.

1 Chuối.

2 Nho.

3 Trái cây họ cam quýt.

4 Táo, lê.

5 Dâu rừng.

6 Mơ.

7 Dâu tây.

8 Dứa.

9 Dưa gang tây.

10 Mận, anh đào.

11 Đào.

C- Phương pháp chung để tổng hợp chất mùi từ trái cây.

Trang 3

-MENU - -CONTENT -A- Tổng quan về chất mùi trong thực phẩm.

1 Vài nét về mùi:

Trong hơn hai triệu chất hữu cơ thì có 400.000 chất mùi nhiều hoặc ít Đa

số chất thơm có mùi đặc trưng riêng của mình Mùi của chúng do những nhóm nguyên tử đặc biệt gọi là nhóm mang mùi quyết định Tuy nhiên, nếu tăng số nhóm trong một phân tử lên thì không làm tăng mùi mà lại làm yếu mùi và đôi khi làm tắt mùi hoàn toàn

Những nhóm mang mùi cơ bản thường là nguyên tử O, S, N, P, As, Se Các nhóm mang mùi hữu cơ là :

Có thể tăng mạnh hoặc làm yếu mùi bằng một mùi khác, hoặc cho mùi mới mà đôi khi không giống và hoàn toàn bất ngờ

Các chất rất giống nhau về cấu tạo và tính chất có thể có mùi khác nhau Ngược lại, các chất khác nhau hoàn toàn có thể cho mùi giống nhau

Đôi khi mùi còn phụ thuộc vào nồng độ của chất trong không khí

Cần phải thấy rằng, nhiều hiện tượng liên qua tới mùi không thể giải thích được một cách chắc chắn, vì chưa có một quan niệm đầy đủ về khứu giác làm việc như thế nào và tại sao một chất nào đó lại có mùi

2 Thuyết hóa học về mùi:

Nhà hóa học hữu cơ Amoore (1962) ở trường đại học tổng hợp Oxford đã nghiên cứu hàng trăm hợp chất hữu cơ và đưa đến kết luận 7 mùi cơ bản:

Mùi băng phiến (long não) Mùi xạ hương (pentadecanolacton) Mùi hoa thơm (phenylmetyletylcacbinol) Mùi bạc hà (mentol)

Mùi ete (dicloetylen) Mùi cay (hăng) (axid fomic) Mùi thối (butylmercaptan) Theo Amoore, trộn những mùi đó theo những tỉ lệ nhất định có thể thu được hương thơm bất kì nào đó Với ý nghĩa đó , bảy mùi cơ bản của Amoore giống với ba màu cơ bản (đỏ, xanh, lam) và bốn vị cơ bản (ngọt, mặn, chua và đắng)

Amoore và các nhà nghiên cứu khác cho rằng: cấu trúc lập thể và hình dáng của phân tử vật chất có vai trò quyết định đến mùi của nó Theo Amoore, mỗi mùi cơ bản sẽ tương ứng với một chuỗi tế bào cảm giác nhất định

Trang 4

B- Một số tổ hợp hương tạo nên mùi của trái cây.

1 Chuối:

Hợp chất thơm điển hình của Chuối là isopentyl acetate Một số esters của pentanol với acetic, propionic, butyric acids cũng tham gia vào mùi hương đặc trưng của Chuối, trong khi ester của butanol và hexanol với acetic và butyric acids

có mùi ngọt Một đóng góp quan trọng đến đầy đủ, hương Chuối nhẹ được cung cấp bởi eugenol (I), o-methyleugenol (II) and elemicin (III)

Bảng thành phần tạo mùi của chuối

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học

Eugenol Boiling Point: 559.78 [K]

Melting Point: 373.09 [K]

Critical Temp: 750.28 [K]

Critical Pres: 35.1 [Bar]

Critical Vol: 502.5 [cm3/mol]

Gibbs Energy: -35.68 [kJ/mol]

Log P: 2.57 MR: 49.49 [cm3/mol]

Henry's Law: 5.71 Heat of Form: -208.77 [kJ/mol]

tPSA: 29.46 CLogP: 2.3972 CMR: 4.8246 o-methyleugenol Boiling Point: 587.64 [K]

Log P: 3.06 MR: 55.39 [cm3/mol]

tPSA: 29.46 CLogP: 2.8462 CMR: 5.2884 Elemicin Boiling Point: 610.06 [K]

Trang 5

Log P: 2.44 MR: 56.74 [cm3/mol]

tPSA: 38.69 CLogP: 2.18027 CMR: 5.4415

2 Nho:

Methyl anthranilate là hợp chất thơm đặc trưng của nho Những hợp chất thơm khác chịu trách nhiệm về những hương thơm đặc biệt của các loại nho khác nhau

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học Methyl anthranilate Boiling Point: 540.06 [K]

Melting Point: 359.55 [K] Critical Temp: 729.7 [K] Critical Pres: 40.73 [Bar] Critical Vol: 425.5 [cm3/mol]

Gibbs Energy: 27.11 [kJ/mol]

Log P: 1.14 MR:

tPSA: 52.16 CLogP: -2.616 CMR: 4.085

3 Trái cây họ cam quýt:

Terpenes là rất quan trọng trong quả họ cam quýt Limonene ở 80-90% là thành phần chính của quả họ cam quýt (+)-Limonene với ngưỡng mùi rất thấp (10 ppb) đóng góp vào mùi của quả họ cam quýt

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học (+)-Limonene Boiling Point: 448.65 [K]

Gibbs Energy: 157.39

Trang 6

Log P: 3.01 MR: 46.86 [cm3/mol]

Henry's Law: -1.19 Heat of Form: -33.46 [kJ/mol]

tPSA: 0 CLogP: 4.352 CMR: 4.5872

Hợp chất mùi điển hình của bưởi là 1-p-menthene-8-thiol (IV) và nootkatone (V) chiếm khoảng 5% trong dầu hạt bưởi Hợp chất (IV) là một cấu tử thơm đặc biệt mạnh, có lẽ được sinh ra bằng cách thêm hydrogen sulfide vào limonene

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học 1-p-menthene-8-thiol Boiling Point: 511.72 [K]

Log P: 2.93 MR: 54.9 [cm3/mol]

tPSA: 0 CLogP: 4.039 CMR: 5.4189

Trang 7

Nootkatone Boiling Point: 637.45 [K]

Log P: 3.04 MR: 68.53 [cm3/mol] Henry's Law: 2.24 Heat of Form: -212.82 [kJ/mol]

tPSA: 17.07 CLogP: 3.964 CMR: 6.8405

Citral, là một hỗn hợp của 2 đồng phân lập thể là geranial và neral, là hợp chất tác động đặc tính của dầu chanh

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học Geranial Boiling Point: 485.14 [K]

tPSA: 17.07 CLogP: 2.95 CMR: 4.8763 Neral Boiling Point: 485.14 [K]

Log P: 2.18

Trang 8

MR: 51.01 [cm3/mol] Henry's Law: 1.81 Heat of Form: -120.45 [kJ/mol]

tPSA: 17.07 CLogP: 2.95 CMR: 4.8763 Citral được tinh chế từ dạng bisulfite của dầu sả chanh:

Mùi cam

Mùi cam khá phức tạp, gồm các cấu tử sau:

Decanal

(Z)-3-hexenal

(R)-limonene

(R)-α-pinene

Myrcene

Trang 9

ethyl isobutyrate

ethyl butanoate

ethyl-(S)-2-methylbutanoate

4 Táo, lê:

Mùi táo được quyết định bởi tổ hợp các hợp chất sau

3-cis-hexenal

3-cis-hexenol

β-damascenone

ethyl butyrate

2-methylbutyric acid hexyl

ester

2-trans-hexenal

2-trans-hexenol

5 Dâu rừng:

Hợp chất thơm đặc trưng của trái dâu rừng là:

Tên Cấu tạo Nồng độ Ngưỡng mùi

1-(p-hydroxyphenyl)-3-butanone 2mg/kg 5μg/kg (water)

Ngoài ra còn có một số hợp chất thơm đóng góp vào mùi của trái dâu rừng là:

Trang 10

Tên Cấu tạo cis-3-hexenol

α -ionone

β-ionone

5-hydroxyoctanoic acid

5-hydroxydecanoic acid

6 Mơ:

Tổ hợp hương của mơ bao gồm:

myrcene

Limonene

p-cymene

Trang 11

Geraniol

Linalool

Và and δ-lactones như là: caprolactone, octalactone, decalactone,

γ-dodecalactone, δ-octalactone and δ-decalactone

Và những ester của acid acetic và acid 2-methyl-butyric với những rượu như là

trans-2-hexenol

7 Dâu tây:

Những hợp chất tạo nên mùi của dâu tây là:

4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone

(Z)-3-hexenal

methyl butanoate

ethyl 2-methylbutanoate

methyl 2-methylbutanoate

Trang 12

acetic acid

Khi gia nhiệt thì toàn bộ hương vị của dâu tây sẽ bị thay đổi Quá trình làm lạnh và rã đông dâu tây cũng thay đổi hương của nó

8 Dứa:

Các hợp chất tạo nên mùi của dứa gồm:

Tên Công thức cấu tạo

4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone

(S)-2-methylbutyric acid ethyl ester

2-methylbutyric acid methyl ester

ethyl acetate

ethyl hexanoate

Trang 13

ethyl butanoate

2-methyl propionic acid ethyl ester

Methyl ester của acid caproic, acid butyric và acid heptanoic

4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDF) đều là thành phần chủ yếu tạo nên mùi của dứa và dâu tây Bảng dưới đây cung cấp thông tin về hàm lượng HDF trong các sản phẩm từ dâu tây và dứa

4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDF)

trong dâu tây và dứa

Sản phẩm HDF (mg/kg)

Dâu tây

Nước dâu tây

Mứt dâu tây(chứa 50% dâu tây)

Dứa

Nước dứa (chứa 50% dứa)

Mứt dứa (chứa 45% dứa)

1-34 7.1 7.1 2-25 1.6 1.9

9 Dưa gang tây:

Hợp chất tạo nên mùi chính của dưa gang tây là β- ionone

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học β- ionone Boiling Point: 583.98 [K]

tPSA: 17.07

Trang 14

CLogP: 3.77 CMR: 6.3183 Tham gia vào mùi của dưa gang tây còn có các thành phần sau:

Tên Công thức phân tử

ethyl

butyrate

ethyl

hexanoate

hexyl

butyrate

hexyl

hexanoate

10 Mận, anh đào:

Hai loại này có thành phần cấu tạo hương khá giống nhau

Thành phần hương của mận gồm các chất sau:

linalool

benzaldehyde

methyl cinnamate

γ -decalactone

Và các andehyde có 6C

Trang 15

Thành phần hương của anh đào gồm các chất sau:

Tên Công thức cấu tạo

benzaldehyde

linalool

hexanal

2-trans-6-cis-nonadienal

eugenol

Lượng chất mùi có trong các chế phẩm của anh đào

Hợp chất tạo mùi Nước ép(µg/kg) Mứt (µg/kg)

11 Đào:

Thành phần chính cấu tạo nên mùi của đào là các γ-lactones (C6 – C12 ) và δ-lactones (C10 và C12 ) Hợp chất có mặt nhiều nhất là (R)–1,4-decanolide

Trang 16

Tên Công thức cấu tạo Tính chất hóa học (R)–1,4-decanolide Boiling Point: 493.36 [K]

tPSA: 26.3 CLogP: 2.361 CMR: 4.8268

Các hợp chất khác tham gia vào mùi của đào

hexanal

benzaldehyde

benzyl alcohol

ethyl cinnamate

isopaentyl acetate

linalool

6-pentyl-α-pyrone

Trang 17

C- Phương pháp chung để tổng hợp chất mùi từ trái cây.

Sơ đồ dưới đây là phương pháp chung để tổng hợp nên mùi từ trái cây Đối với mỗi loại trái khác nhau thì tùy từng đặc điểm cấu tạo thì sẽ có những cách xử lý khác nhau ở mỗi giai đoạn.

-THANK FOR YOUR ATTENTION

Định dạng
Số trang	17
Dung lượng	1,43 MB