Bai 41 Phenol

GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhoro và para pvà làm nghèo trên nguyên tử O là[r]

GIÁO ÁN GI NG D Y Ả Ạ

Trường: THPT Hoàng Di uệ H và tên GSh: ọ S n Th Chanh Thu ơ ị

L p: ớ 11A4 Môn: Hóa h c ọ Mã s SV: ố 2096728

Ti t th : Ngày: 20/03/2013ế ứ H và tên GVHD: ọ Tr n Th Mỹ Ng c ầ ị ọ

Bài 41

PHENOL

I M C TIÊU: Ụ

1 V ki n th c ề ế ứ

HS bi t ế :

Đ nh nghĩa, phân lo i h p ch t phenol.ị ạ ợ ấ

Tính ch t v t lí, ng d ng c a phenol ấ ậ ứ ụ ủ

C u t o, tính ch t, đi u ch phenol đ n gi n.ấ ạ ấ ề ế ơ ả

HS hi u ể :

 Nguyên nhân d n đ n tính ch t hóa h c c aẫ ế ấ ọ ủ phenol

 So sánh được nh ng đi m gi ng nhau và khác nhau v tính ch t hóa h c c aữ ể ố ề ấ ọ ủ phenol và ancol

2.V kĩ năng ề

 Phân bi t phenol và ancol th mệ ơ

 Vi t các PTHH c a phenol v i NaOH, Brế ủ ớ 2 (dd)

 V n d ng các tính ch t hoá h c c a phenol đ gi i đúng bài t p.ậ ụ ấ ọ ủ ể ả ậ

3.Giáo d c t t ụ ư ưở ng

H p ch t phenol là ch t đ c, c n c n th n trong thí nghi m và đ i s ng.ợ ấ ấ ộ ầ ẩ ậ ệ ờ ố

II PH ƯƠ NG PHÁP VÀ PH ƯƠ NG TI N D Y H C Ệ Ạ Ọ

1 Ph ươ ng pháp

Di m gi ng, đàm tho i, gi i thích, tr c quan, thuy t trình, g i m …ễ ả ạ ả ự ế ợ ở

2 Ph ươ ng ti n ệ

Sách giáo khoa, máy tính, projector

III N I DUNG VÀ TI N TRÌNH LÊN L P Ộ Ế Ớ

1 Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số

2 Ki m tra bài cũ ể (5 phút)

Etanol tác d ng v i các ch t nào sau đ y: Na, NaOH, HBr, Cụ ớ ấ ậ 2H5OH (H2SO4 đ,

140oC), CuO, dd Br2 Vi t phế ương trình ph n ng minh h a.ả ứ ọ

Đáp án: Etanol không ph n ng v i NaOH và không làm m t màu dung d ch Brom.ả ứ ớ ấ ị

2C2H5 - OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2

C2H5-OH + HBr  C2H5Br + H2O

2C2H5-OH 1402 o4

H SO ñ C

  

C2H5-O-C2H5+ H2O

CH3 - CH2 - OH + CuO  t0 CH3 - CHO + Cu + H2O

3 N i dung bài h c ộ ọ

gian Ho t đ ng c a GV & HS ạ ộ ủ

I Đ NH NGHĨA, PHÂN LO I Ị Ạ

1 Đ nh nghĩa ị

CH3 CH2 - OH (A) (B) (C)

Phenol ancol thôm

(phenyl metanol)

Phenol là nh ng h p ch t h u c màữ ợ ấ ữ ơ

trong phân t có ch a nhóm hiđroxyl (-ử ứ

OH) liên k t tr c ti p v i cacbon c aế ự ế ớ ủ

vòng benzen

-Phenol đ n gi n: Cơ ả 6H5-OH

5’ Ho t đ ng 1 ạ ộ GV: Cho HS phân tích s gi ngự ố

và khác nhau v c u t o phânề ấ ạ

t c a hai ch t (A) và (C)ử ủ ấ

HS: Quan sát và nh n xét:ậ -Gi ng nhau:ố

+Đ u có vòng benzeneề +Đ u có nhóm OHề -Khác nhau:

+Ch t A có nhóm OH g n tr cấ ắ ự

ti p vào vòng benzeneế +Ch t C nhóm OH g n gián ti pấ ắ ế vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2

GV: Bi t ch t A là phenol vàế ấ

ch t C là ancol th m, yêu c uấ ơ ầ HS:

-Rút ra đ nh nghĩa phenol?ị

HS nêu đ nh nghĩa.ị

Chú ý: Phenol cũng là tên riêng

c a ch t (A) Đó là ch t phenolủ ấ ấ

đ n gi n nh t tiêu bi u cho cácơ ả ấ ể phenol Ch t (A), (B) … phenol.ấ -Ch t (C) có nhóm OH đính vàoấ

2 Phân lo i ạ

C s : D a theo s lơ ở ự ố ượng nhóm OH trong

phân t ử

- Nh ng phenol mà phân t có ch a 1ữ ử ứ

nhóm OH thu c lo i phenol đ n ch c ộ ạ ơ ứ

OH OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

phenol o-crezol m-crezol

p-crezol

- Nh ng phenol mà phân t có ch aữ ử ứ

nhi u nhóm OH thu c lo i phenol đaề ộ ạ

ch c.ứ

OH

OH

OH

OH

OH

OH

catechol rezoxinol

hiđroquinol

II PHENOL

1 C u t o ấ ạ

- CTPT: C6H6O ( M =94)

- CTCT: C6H5 –OH

Hay:

5’

5’

m ch nhánh c a c a vòngạ ủ ủ

th m thì ch t đó không thu cơ ấ ộ

lo i phenol mà thu c lo i ancolạ ộ ạ

th m.ơ

Ho t đ ng 2 ạ ộ

GV yêu c u HS nghiên c u SGKầ ứ

đ bi t cách phân lo i phenol.ể ế ạ

HS phân lo iạ

GV l u ý HS đ n đ c đi m :ư ế ặ ể nhóm OH ph i liên k t tr cả ế ự

ti p v i vòng benzen, đ ngế ớ ồ

th i hờ ướng d n cách g i tên.ẫ ọ

- Nhóm –OH liên k t v i C c a ế ớ ủ vòng benzen g i là –OH phenol.ọ

- C6H5 – g c phenyl.ố

Phenol

Phenol 2-metylphenol

CH3

4-metylphenolCH3

OH

(o-crezol)

(p-crezol)

1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen

HO

CH3

OH

1 2 3 4

Ho t đ ng 3 ạ ộ

GV cho HS nghiên c u SGK đứ ể

bi t CTPT, CTCT c a phenol.ế ủ

GV yêu c u HS phân tích sầ ự

gi ng nhau và khác nhau c a haiố ủ

h p ch t:Cợ ấ 6H5OH , C6H6

HS phân tích :

-Đ u có ch a vòng benzeneề ứ -Khác :Phenol có nhóm OH trong

H

2 Tính ch t v t lí ấ ậ

Tsôi0C 182

Đ ộ

tan,g/100g (259,5g0C)

- Ít tan trong nướ ạc l nh, tan nhi u trong ề

nước nóng

- R t đ c, dây vào tay gây b ng n ng.ấ ộ ỏ ặ

3 Tính ch t hóa h c ấ ọ

- Phenol có ph n ng th H nhóm OH vàả ứ ế ở

có tính ch t c a vòng benzen.ấ ủ

a) Ph n ng th nguyên t H nhóm ả ứ ế ử ở

OH

10’

phân t ử

GV b sung: ngoài ra oxi còn cóổ

c p electron t do b vòngặ ự ị benzene hút gây ra hi u ng đ yệ ứ ẩ electron vào vòng benzen làm giàu các v trí octhor(o) và paraị (p)và làm nghèo trên nguyên tử

O ( làm phân c c liên k t O-H)ự ế

GV yêu c u HS tham kh o sgk vàầ ả

t ng k t tính ch t v t lí c aổ ế ấ ậ ủ phenol

GV nh n m nh: phenol r t đ c,ấ ạ ấ ộ khi dây vào tay nó có th gâyể

b ng da nên ph i c n th n khiỏ ả ẩ ậ

s d ngử ụ

GV so sánh nhi t đ sôi c aệ ộ ủ phenol v i etanol, t đó d đoánớ ừ ự

kh năng t o liên k t hidro liênả ạ ế phân t c a Cử ủ 6H5OH

HS: phenol có nhi t đ sôi caoệ ộ

h n etanol là do phenol có liênơ

k t hidro b n h n etanol (và doế ề ơ phân t kh i c a phenol l nử ố ủ ớ

h n etanol)ơ

Ho t đ ng 4 ạ ộ GV: t c u t o c a phenol, yêuừ ấ ạ ủ

c u HS phân tích tính ch t hóaầ ấ

h c có th có c a phenol?ọ ể ủ

HS phân tích:

-Có nhóm OH gi ng ancol nênố phenol có kh năng th H c aả ế ủ nhóm OH

-Phenol có vòng benzene , nên có

ph n ng th nguyên t hiđroả ứ ế ử trong vòng benzene

GV yêu c u HS tham kh o SGK ầ ả Yêu c u HS vi t ptp c a phenolầ ế ư ủ tác d ng v i Na?ụ ớ

Tác d ng v i kim lo i ki m ụ ớ ạ ề

2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2

natri phenolat

Ph n ng v i dung d ch baz ả ứ ớ ị ơ

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O

(tan)

-Phenol có tính axit m nh h n ancol, ạ ơ

nh ng tính axit y u, y u h n axit cac bonic ư ế ế ơ

C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3

- nh h Ả ưở ng c a vòng benzen đ n ủ ế

nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng

kh năng ph n ng c a nguyên t H trongả ả ứ ủ ử

nhóm –OH h n trong ancol ( phenol cóơ

tính axit t/d v i NaOH) ớ

t ử

b) Ph n ng th nguyên t H c a vòng ả ứ ế ử ủ

benzen.

- V i dung d ch brom.ớ ị

OH

Br

Br

Br

OH

3Br2

2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)

Ph n ng này dùng đ nh n bi t phenol.ả ứ ể ậ ế

Ngoài ra phenol còn ph n ng v i HNOả ứ ớ 3

xúc tác H2SO4

6’

HS:

2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2

GV mô t thí nghi m phenolả ệ

ph n ng v i NaOHả ứ ớ

HS theo dõi

GV h i: phenol không tan trongỏ

nước nh ng l i tan đư ạ ược trong dung d ch NaOH, đi u đó ch ngị ề ứ minh phenol có tính ch t gì?ấ

HS: Tính axit

GV b sung ổ : phenol là m t axitộ

r t y u( y u h n c axitấ ế ế ơ ả cacbonic), và không làm đ i màuổ quỳ tím

GV gi i thích: ả nh h Ả ưở ng c a ủ

g c phenyl lên nhóm OH ố : g cố _C6H5 hút e làm cho liên k t – O –ế

H b phân c c ị ự  H linh đ ng h nộ ơ

H c a – OH trong ancol ủ  phenol

có tính axit y u ( y u h nế ế ơ

H2CO3 )

Ho t đ ng 5 ạ ộ

GV mô t thí nghi m phenol tácả ệ

d ng v i dd brom, thông báoụ ớ

s n ph m 2,4,6 – tribromphenolả ẩ

k t t a tr ng ế ủ ắ

HS quan sát thí nghi m nêu hi nệ ệ

tượng , nh n xét.ậ

GV gi i thích: ả

nh h ng c a nhóm OH lên

g c phenyl ố : Nhóm –OH đ y e ẩ làm tăng m t đ e v trí 2,4,6 ậ ộ ở ị

 P th vào v trí o- , p- ứ ế ị

O H

xt, to

OH

NO 2

OH

3HNO3

2,4,6 - trinitro phenol ( đỏ cam)

c) Nh n xét ậ

Ph n ng th vào nhân th m c a phenolả ứ ế ơ ủ

d h n benzen, đi u ki n êm d uễ ơ ở ở ề ệ ị

h n th vào c 3 v trí ơ ế ả ị

4 Đi u ch ề ế

S n xu t đ ng th i phenol và axeton :ả ấ ồ ờ

CH 2 = CH - CH 3

CH3 isopropylbenzen

(cumen)

1 O2 kk

2 dd H2SO4

OH

O

CH3 - C - CH3 +

axeton Đun nóng và ngưng tụ Phenol

Benzen

Ho c: Cặ 6H6  C6H5Br C6H5ONa  C6H5OH

Ngồi ra cịn được tách t nh a than đá.ừ ự

5 ng d ng Ứ ụ

-S n xu t nh a phenol-fomanđehit hayả ấ ự

poli(phenol-fomanđehit) dùng ch t oế ạ

các đ dân d ng; nh a ure-fomanđehitồ ụ ự

dùng làm ch t k t dính.ấ ế

-S n xu t ph m nhu m, thu c n , ch tả ấ ẩ ộ ố ổ ấ

di t c , ch t di t n m.ệ ỏ ấ ệ ấ

4’

1’

Ho t đ ng 6 ạ ộ

GV thuy t trình phế ương pháp

đi u ch phenol trong cơngề ế nghi p hi n nay.ệ ệ

HS l ng nghe và ghi chépắ

Ho t đ ng 7 ạ ộ

C n ph i cho HS n m đầ ả ắ ượ ợc l i ích và đ c h i c a phenol.ộ ạ ủ

4 C ng c ki n th c ủ ố ế ứ (2 phút)

Nh c l i tính ch t hố h c c a phenol, so sánh v i tính ch t c a ancol.ắ ạ ấ ọ ủ ớ ấ ủ

Bài t p: ậ

Câu 1: Trong s các đ ng phân sau, cĩ bao nhiêu đ ng phân v a ph n ng v i Na, v aố ồ ồ ừ ả ứ ớ ừ

ph n ng v i NaOH ?ả ứ ớ

A 2 B 3 C 4 D 5

(đáp án B)

Câu 2: Đ nh n bi t các ch t l ng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể ậ ế ấ ỏ ể dùng thu c th là:ố ử

A Dung d ch Brị 2 B Dung d ch Brị 2 và Na

C Dung d ch KMnOị 4 D Na và dung d ch NaOHị

(đáp án B)

5 D n dò ặ (1 phút)

Bài t p v nhà t 1- 6/ SGKậ ề ừ

Xem trước bài m i.ớ

Ch kýữ