Z: Hai nhóm thế lớn của hai C của mặt phẳng cứng nhắc cùng phía so với mặt phẳng cứng nhắc, ngược lại là E VII.3 Độ hơn cấp: So với số thứ tự trong bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên tố [r]
Trang 1Chỉ số + tên nhóm thế tên mạch chính
chỉ số + tên định chức chính
CH2- Benzyl
OH- phenol
A CƠ SỞ LÍ THUYẾT:
I Danh pháp hợp chất hữu cơ:
Chọn nhóm định chức là nhóm
quan trọng: chọn nhóm có nhiều
oxi nhấtnhóm có liên kết chưa
no: -COOH-CHOxeton
BẢNG 1 DANH PHÁP
ST
T LOẠI HỢP
CHẤT
NHÓM ĐỊNH CHỨC ĐUÔI ĐỊNH
CHỨC
CH2 =CH-Ankyl
CH2=CH-CH2- alyl
cacbonyl
-C-H
‖ O ‖ O
-al
-on
Carbonyl
Oxo
cacboxyli
c
-C-OH
‖ O
-N-
bậc 1 R-NH-R'
Amin bậc 2
II Các bước gọi tên:
- Bước 1: Chọn nhóm định chức
Trang 2- Bước 2: Chọn mạch chính là mạch có nhiều cacbon nhất và có liên kết với nhóm định chức
- Bước 3: Đánh số theo qui tắc ưu tiên nhỏ nhất cho nhóm định chức, rồi ưu tiên cho mạch chính khả năng phản ứng của nối đôi hơn nối ba, anken> ankin, nối đôi mang số nhỏ, rồi
ưu tiên cho tổng số nhóm thế là nhỏ nhất
III Trạng thái lai hóa của cacbon:
BẢNG 2: TRẠNG THÁI LAI HÓA CỦA CACBON.
ST
T Số lk
δ
quanh cacbon
Số lk π quanh cacbon Trạng thái lai hóa Hình dạng không gian- góc liên kết
Tương tự vậy các trạng thái lai hóa sp2, và sp
Tất cả liên kết đều tạo bởi sự xen phủ giữa 2 obitan p lai hóa của C
BẢNG 3: PHÂN BIỆT LIÊN KẾT VÀ LIÊN KẾT :
Khái
niệ
m
Tạo bởi các obitan lai hóa của C và tạo thành bộ
khung của phân tử
Tạo thành bởi các obitan chưa lai hóa của cacbon
Tính
chất
Xen phủ đồng trục liên kết bền
Các nhóm thế có thể tự quay quanh trục liên kết
Mật độ điện tích bao quanh trục và đi dọc theo trục
liên kết về phía nguyên tử có độ âm điện lớn,
chuyển dịch chậm dần theo độ dài mạch C
Xen phủ hai bên của mặt phẳng
kém bền Các nhóm thế không thể tự quay quanh mặt phẳng phát sinh đồng phân hình học
Mật độ điện tích không nằm trên trục liên kết mà nằm trên và dưới của mặt phẳng Điện tử
linh động hơn và chuyển động mạnh hơn vì xa hạt nhân hơn
BẢNG 4: PHÂN BIỆT HIỆU ỨNG CẢM ỨNG VÀ HIỆU ỨNG LIÊN HỢP:
Khái Là sự di chuyển của e dọc theo trục liên kết về Là sự di chuyển của e và e không
Trang 3m phía nguyên tử có độ âm điện lớn và luôn luôn có chia trong hệ liên hợp.
Đặc
điể
m
Luôn luôn có
Theo chiều độ âm điện
Cường độ I<C
ngoại trừ halogen –I>+C
Chỉ có trong hệ liên hợp
Chiều:Nếu không có e không chia thì theo chiều độ âm điện, ngược lại sẽ ngược chiều âm điện
Ví dụ:
⤺
¿
¿
CH2= ¿C H❑ ⤺
− ´⏟O
+C
− ¿
¿
−C6H5−¿⤺
´
O−H
⏟
+C
PHỤ LỤC 1: ĐỘ ÂM ĐIỆN CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ
F > O > Cl > N > Br > C > H
4 3.5 3.1 2.9 2.8 2.4 2.1 Axit có H linh động hơn phenol vì chênh lệch độ âm điện của C=O làm cho –C trong axit mạnh
hơn –C trong phenol
Bazơ có điện tử trên N càng nhiều thì tính bazơ càng mạnh
C lai hóa sp2 hút điện tử mạnh hơn C sp3 và yếu hơn C sp
PHỤ LỤC 2: HIỆU ỨNG CỦA MỘT SỐ NHÓM NGUYÊN TỬ
δ−¿
¿
−C H2¿
¿
⤺
¿
¿
CH2= ¿C H❑ ⤺
− ´⏟O
+C
− ¿
¿
−C ⤺
− ´O−C−¿ −C−¿ ⤹
C
‖
´
O
⤾
¿
−C−¿⤹ C ‖
´
O
−H
¿
e π trong liên kết đôi trong axit, andehit và xeton dễ di chuyển sang oxi vì e π linh động
−C−¿ ⤹ C ‖
´
O
−C → N H2 ,
−C → N O2
−C ← C H3
(2) +C
−C → O← H
−C → ´O−C H3
metoxi
(6) Bazơ
yếu hơn (2) (˗I) của -NO2 mạnh hơn –I của (–Cl) Nhóm thế lớn –
CH3 xa nhau
→⤹
N
‖
´
O
→O
⤺
→ ´N H2
↶
→ ´O−H
→ ´N H2
¿
O
¿←
⤿
N
‖
´
O
←
↻
⤺
´
O
←
¿
¿
¿
¿
¿
N
‖
´
O
←
¿
Trang 4theo kiểu xen
kẻ anti là bền
so với nhóm thế nhỏ -Br
Trang 5C6H5
Cl H
C6H5 H
Cl
Cl Cl
H
H C6H5 COOH
Cl
công thức Fisơ công thức phối
cảnh
công thức niuman
gần cùng thứ tự
xa đảo thứ tự
gần cùng thứ tự
xa đảo thứ tự
IV Biểu diễn tứ diện bằng công thức
Fisơ- phối cảnh – và niuman:
Ví dụ:
V Liên kết Hidro : Liên kết giữa 2 nhóm OH hay OH với -CHO, OH với nước.
Ứng dụng của liên kết Hidro: Xét nhiệt độ sôi của các chất Nhiệt lượng cung cấp cho chất lỏng để thắng lực tương tác giữa các phân tử trong dung dịch và để hóa hơi chất tan Vậy chất nào có tương tác mạnh hơn và phân tử lượng cao hơn thì khó sôi hơn Chất nào cồng kềnh hơn thì tương tác với lực nhỏ hơn
VI Phương trình Hammet tính pk a :
p k a=p k a0−ρσ
ρ : Thông số đặc trưng cho loại phản ứng
σ : Hằng số đặc trưng cho nhóm hút hoặc đẩy Nếu hút điện tử thì có giá trị dương, đẩy hoặc hít càng mạnh thì có giá trị tuyệt đối càng lớn
VII Dạng :Đồng phân hình học:
VII.1 Điều kiện để có đồng phân hình học:
Điều kiện cần: Có mặt phẳng cứng nhắc là mặt phẳng π hoặc mặt phẳng vòng no Điều kiện đủ: Hai nhóm thế liên kết với cùng một C của mặt phẳng cứng nhắc phải khác nhau
VII.2 Số lượng đồng phân hình học: là 2n với n là mặt phẳng cứng nhắc, khi có đối xứng nội phân tử thì số lượng đồng phân giảm xuống lúc này có đồng phân meso là (Z, E) trùng với (E, Z) Z: Hai nhóm thế lớn của hai C của mặt phẳng cứng nhắc cùng phía
so với mặt phẳng cứng nhắc, ngược lại là E
VII.3 Độ hơn cấp: So với số thứ tự trong bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hóa học:
H < C < N < O < Cl ví dụ ta xét
Trang 6¿H
∖
C
⁄
=
⁄
C
∖
H
¿Cl Đây là đồng phân E vì 2 nhóm thế lớn khác bên so với mặt phẳng cứng nhắc
H3C
¿H ∖
¿⁄
⁄
¿ ∖ ¿H Cl