Đây là bộ tài liệu luyện giáo án luyện thi hóa học 2022 .............................................................................................................................. .................................................................................................................................
Trang 1CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT
BÀI 1: ESTE Mục tiêu
Kiến thức
+ Nêu được khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế và ứng dụng của este
Kĩ năng
+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân este
+ Viết được phương trình hóa học của phản ứng thủy phân este trong các môi trường
+ Giải được bài tập về các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este.
I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1 Khái niệm
Khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR ta thu được este
Ví dụ: Este: CH COOC H3 2 5
Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không
chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết
linh động) hoặc thơm (chứa vòng benzen)
Nếu R và R’ đều no: este no
Nếu R hoặc R’ không no: este không
Nhóm COO được xem là nhóm chức của este Chú ý:
Este đơn chức: có 1 nhóm COO
Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: C Hm 2m 1COOC Hp 2p 1 m 0; p 1
Hay C H O n m p 1 2n 2n 2
Este đa chức: có 2 nhóm COO trở lên
Trang 22 Danh pháp
Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO
Tên một số gốc hiđrocacbon thường gặp:
Tên một số gốc axit tương ứng thường gặp:
Gốc axit Phân loại
CH CH CH COO butirat
2
CH CHCOO acrylatKhông no
Trang 3Trạng thái ở điều kiện thường: chất lỏng hoặc rắn.
Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp hơn so với
ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số
nhóm chức tương đương
Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong các
dung môi hữu cơ
Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm của hoa quả chín
CH COOC H NaOH CH COONa C H OH
c Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no
Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H2 (xúc tác, ), cộng t Br2 (dung dịch) t, cộng HX (X
RCOOH R'OH RCOOR' H O
Trang 46 Ứng dụng
Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),…
Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),…
Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…
SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE
Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đuôi at)
Ví dụ: CH COOC H3 2 5: etyl axeatat; HCOOCH3: metyl fomat
3 Tính chất vật lí:
Các este là chất lỏng không màu (một số este có khối lượng phân tử lớn ở trạng thái rắn như sáp ong, mỡ động vật,…), dễ bay hơi, ít tan trong nước
Các este thường có mùi thơm đặc trưng của hoa, trái cây chín
Nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng do không có liên kết H giữa các phân tử
4 Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân:
Môi trường axit: RCOOR' HOH H ,t RCOOH R'OH
Đặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều)
Môi trường kiềm: RCOOR' NaOH H O,t 2 RCOONa R'OH
RCOOH R'OH RCOOR' H O
6 Ứng dụng:
Este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,…
Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo
Một số este có mùi thơm của hoa quả, không độc dược dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…)
Trang 5II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm
Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Hợp chất nào sau đây thuộc loại este?
A CH OOC COOC H3 2 5 B HCOO CH 3
Hướng dẫn giải
Khi thay nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este
Hợp chất thuộc loại este CH OOC COOC H3 2 5
Công thức của gốc vinyl là CH CH 2
Công thức của gốc axit propionat là C H COO2 5
Công thức cấu tạo của este là C H COOCH CH2 5 2
Chọn B
Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C H O3 6 2 là este của axit axetic Công thức cấu tạo của X là:
A C H COOH2 5 B HO C H 2 4CHO C CH COOCH3 3 D HCOOC H2 5
Hướng dẫn giải
X là este đơn chức và là este của axit axetic nên X có dạng CH COOR'3
Mà X có công thức phân tử là C H O nên R’ là CH
Trang 6Vậy công thức cấu tạo của X là CH COOCH3 3.
HCOOR NaOH HCOONa ROH
Muối HCOONa có nhóm chức CH O nên có phản ứng tráng bạc
TH2: Este bị thủy phân sinh ra anđehit
1 2 t 2 1
RCOOCH C R R NaOH RCOONa R R CH CH O
(R1 và R2 là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro)
Như vậy, có 4 công thức cấu tạo phù hợp là:
Ban đầu: RCOOCH C R R 1 2NaOHt RCOONa R R C CH OH 2 1
Chất R R C CH OH2 1 kém bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết
Trang 7với nguyên tử cacbon khác) và bị chuyển vị thành anđehit:
Chú ý: Với este có 1 liên kết C C trong phân tử thì nếu:
Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính cả đồng phân hình học.
Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học.
Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học:
Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C H O8 8 2là:
Hướng dẫn giải
Các công thức cấu tạo phù hợp là:
Hay công thức viết gọn là:
Trang 8
HCOOC H CH o ; HCOOC H CH m ;HCOOC H CH p ;
HCOOCH C H ;CH COOC H ;C H COOCH
Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc?
A CH COOCH3 3 B CH COOC H3 2 5 C HCOOCH3 D CH COOH3
Ví dụ 2: Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl acrylat trong dung dịch NaOH gồm:
A CH2CHCOONa và CH OH3 B CH COONa3 và CH2CHOH
C CH COONa3 và CH CHO3 D CH2 CHCOOH và CH OH3
Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2?
A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat.
Hướng dẫn giải
Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 thì chỉ có thể là este có dạng RCOOC H6 5 (este của phenol)
Trang 9Phương trình hóa học: RCOOC H6 52NaOHRCOONa C H ONa H O 6 5 2
Ví dụ 1: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A C H OH2 5 B HCOOCH3 C CH COOH3 D CH CHO3
Hướng dẫn giải
Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương
Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối (M)
Trong bốn chất, axit axetic CH COOH3 có nhiệt độ sôi cao nhất
Chọn C
Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng ở điều kiện thường?
A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol.
Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu được hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là:
A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic.
Hướng dẫn giải
Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt trong nước
Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Khi cho este ở thể lỏng vào nước thì hỗn hợp sẽ bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía
Trang 10Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai?
A Benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài.
B Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín.
C Các este rất ít tan trong nước.
D Một số este được dùng làm chất dẻo.
Hướng dẫn giải
A đúng vì este có mùi thơm của hoa nhài là benzyl axetat
B đúng vì este có mùi thơm của chuối chín là isoamyl axetat
C đúng vì khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém nên các este rất
ít tan trong nước
D sai vì không có este nào được dùng làm chất dẻo mà chỉ có một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo
Chọn D
®
Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây:
Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm.
Phát biểu nào sau đây sai?
A H SO2 4 đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm
B Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm.
C Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn C H OH2 5 và CH COOH3
D Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp.
Trang 11Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và tăng tính ion của lớp nước nên làm giảm độ tan của este sẽ đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa dưới (có hòa tan ancol và axit dư) Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp.
Phát biểu nào sau đây sai?
A Phân tử khối của X4 là 60
5 CH OCOC H ; 6 HOOCCH CH OH;
7 CH OOC COOC H ; 8 CH COCH
Trang 12Số chất thuộc loại este là:
Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm của dứa Công thức của etyl propionat là:
A HCOOC H2 5 B C H COOC H2 5 2 5 C C H COOCH2 5 3 D CH COOCH3 3
Câu 3: Chất lỏng có công thức CH COOCH CH3 2 có tên gọi là:
A vinyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat.
Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu được natri fomat Công thức cấu tạo của este X là:
A C H COOC H2 5 2 5 B CH COOC H3 2 5 C CH COOCH3 3 D HCOOCH3
Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu được ancol etylic?
A CH COOC H3 2 5 B CH COOC H3 3 7 C C H COOCH2 5 3 D HCOOCH3
Câu 6: Xà phòng hóa este X trong dung dịch NaOH, thu được CH2 CHCOONa và CH COCH3 3 Công thức cấu tạo của X là:
A CH CH CH COOCH CH3 3 2 B C H COOCH CH2 5 2
C CH2CHCOOCH CHCH 3 D CH2 CHCOOC CH 3CH2
Câu 7: Thủy phân este X trong dung dịch axit H SO2 4 loãng, thu được axit oxalic và ancol etylic Công thức của X là:
A C H OOC COOC H2 5 2 5 B CH3COOCH CH OOC CH2 2 3
C C H COO COOC H2 5 2 5 D CH3COOCH CH COOC H2 2 2 5
Câu 8: Dãy nào sau đây sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi?
A C H OH C H COOH CH COOCH3 7 2 5 3 3 B C H COOH C H OH CH COOCH2 5 3 7 3 3
C CH COOCH3 3C H COOH C H OH2 5 3 7 D CH COOCH3 3C H OH C H COOH3 7 2 5
Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi Công thức phân tử của E có dạng:
A C H On 2n 2 B C Hn 2n 4 O2 C C Hn 2n 2 O2 D C Hn 2n 2 O4
Câu 10: Este X (mạch hở, được tạo thành từ một axit cacboxylic và một ancol) có công thức phân tử là
Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:
Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88?
A Etyl axetat B Metyl fomat C Vinyl fomat D Metyl axetat.
Câu 13: Trong thành phần của dầu gội đầu thường có một số este Vai trò của các este này là
A tạo màu sắc hấp dẫn B làm giảm thành phần của dầu gội.
C tăng khả năng làm sạch của dầu gội D tạo hương thơm mát, dễ chịu.
Câu 14: Chất X có công thức phân tử C H O4 6 2 Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C H O Na Chất X có tên gọi là:
Trang 13A metyl acrylat B metyl metacrylat C metyl axetat D etyl acrylat.
Câu 15: Cho este X C H O 6 10 4 tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2, thu được một muối
và một ancol Biết X không có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp với X là:
Câu 16: Hợp chất X có công thức phân tử C H O4 6 2 Đun nóng a mol X trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch Y Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 4a mol bạc Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Công thức cấu tạo của X là
Câu 19: Este CH2CHCOOCH3 không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây?
A Dung dịch NaOH (đun nóng) B H2 (xúc tác Ni, đun nóng)
C Kim loại Na (điều kiện thường) D H O2 (xúc tác H SO2 4 loãng, đun nóng)
Câu 20: Cho các este: etyl fomat, vinyl axetat, metyl benzoat, phenyl axetat Số este phản ứng được với
dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là:
Bài tập nâng cao
Câu 21: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C H O6 8 4 và không tham gia phản ứng tráng bạc
X được tạo thành từ ancol Y và axit cacboxylic Z Y không phản ứng với Cu OH 2 ở điều kiện thường; khi đun Y với H SO2 4 đặc ở 170 C không tạo ra anken Phát biểu nào sau đây đúng?
A Trong X có ba nhóm CH3
B Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl4
C Chất Y là ancol etylic.
D Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi.
Câu 22: Este X có công thức phân tử C H O6 10 4 Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được ba chất hữu cơ Y, Z, T MZ MT Biết Y tác dụng với Cu OH 2 tạo dung dịch màu xanh lam Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH4 Phát biểu nào sau đây sai?
A X có hai công thức cấu tạo phù hợp B Y có mạch cacbon phân nhánh.
C T có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc D Z không làm mất màu dung dịch brom.
Trang 14Câu 23: Chất X có công thức phân tử C H O6 8 4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H SO2 4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng
với dung dịch HCl, thu được chất T có mạch cacbon không phân nhánh Phát biểu nào sau đây sai?
A Chất T không có đồng phân hình học.
B Chất X phản ứng với H Ni,t2 theo tỉ lệ mol 1 : 1
C Chất Y có công thức C H O Na4 2 4 2
D Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl4
Câu 24: Hợp chất hữu cơ mạch hở X C H O 8 12 5 tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng thu được glixerol và hỗn hợp hai muối cacboxylat Y và Z MY MZ Hai chất Y, Z đều không có phản ứng tráng bạc Phát biểu nào sau đây đúng?
A Axit cacboxylic của muối Z có đồng phân hình học.
B Tên gọi của Z là natri acrylat.
C Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của X.
D Phân tử X chỉ chứa một loại nhóm chức.
Câu 25: Hợp chất hữu cơ mạch hở X C H O 8 12 5 tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu được glixerol và hai muối của axit cacboxylic Y và Z Axit Z có đồng phân hình học Phát biểu nào sau đây đúng?
A Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất của X.
B Y có phản ứng tráng bạc.
C Phân tử X chỉ chứa một loại nhóm chức.
D Phân tử khối của Z là 94.
Câu 26: Cho 1 mol chất X (C H O9 8 4, chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu được 2 mol chất
Y, 1 mol chất Z và 1 mol H O2 Chất Z tác dụng với dung dịch H SO2 4 loãng thu được chất hữu cơ T
Phát biểu nào sau đây sai?
A Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2.
B Chất Y có phản ứng tráng bạc.
C Phân tử chất Z có hai nguyên tử oxi.
D Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3.
Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (theo đúng tỉ lệ mol):
A X3 hòa tan được Cu OH 2 B Chất X tham gia phản ứng tráng bạc.
C Hai chất X4 và X5 đều có hai nguyên tử oxi D Phân tử X6 bị oxi hóa bởi tạo ra X3
Câu 28: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:
Trang 15Biết X C H O 6 10 4 chứa hai chức este; các phân tử X ,X ,X3 4 5 có cùng số nguyên tử cacbon Phát biểu
nào sau đây sai?
A Nhiệt độ nóng chảy của X4 và X5 đều cao hơn X3
B Các chất X ,X ,X3 4 5 đều tan tốt trong nước
C Chất X6bị khử bởi dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được kết tủa Ag
D Dung dịch nước của X4 và X5 đều tác dụng với CaCO3
Câu 29: Chất X có công thức phân tử C H O6 8 4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H SO2 4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch loãng H SO2 4 (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?
A Chất T không có đồng phân hình học.
B Chất X phản ứng với H Ni,t2 theo tỉ lệ mol 1 : 3
C Chất Y có công thức C H O Na4 4 4 2
D Chất Z làm mất màu nước brom.
Câu 30: Tiến hành các thí nghiệm theo các bước sau:
Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat.
hai
Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, ngâm trong nước nóng, để nguội.
Cho các phát biểu sau:
(a) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp
(b) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất
(c) Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau
(d) Ở bước 3, có thể thay việc ngâm trong nước nóng bằng cách đun nóng nhẹ
Số phát biểu đúng là:
Dạng 2: Phản ứng thủy phân thông thường
Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng
Phương pháp giải
Ví dụ: Xà phòng hóa 5,28 gam etyl axetat bằng 250 ml
dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là:
Trang 16Bước 3: Tính theo phương trình hóa học.
Chú ý 1: Đối với bài chất hết, chất dư thì:
Nếu NaOH hết: mchÊt r¾n khan mmuèi
chÊt r¾n khan muèi NaOH d
Chú ý 2: Ngoài ra, ta có thể áp dụng định
luật bảo toàn khối lượng
este p NaOH chÊt r¾n ancol
Do NaOH hết nên khối lượng chất rắn khan là:
3
cr CH COONa
m m 0,05.82 4,1gamChọn B
Ví dụ 2: Xà phòng hóa 3,52 gam etyl axetat bằng 225 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau
phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là
Hướng dẫn giải
3 2 5
n 0,04 mol; n 0,045 mol
Trang 17Chú ý: Khi cô cạn thì NaOH tồn tại ở dạng rắn.
Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp hai este là HCOOC H2 5 và CH COOCH3 3 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng Khối lượng NaOH cần dùng là:
HCOOC H NaOH HCOONa C H OH
CH COOCH NaOH CH COONa CH OH
Chú ý: Khi bài tập cho hỗn hợp các chất, ta cố gắng tìm điểm chung của các chất đó để giải quyết bài tập
đơn giản hơn
Bài toán 2: Xác định công thức của este
Phương pháp giải
Ví dụ: Khi cho este X đơn chức tác dụng vừa đủ
với NaOH thu được 9,52 gam natri fomat và 8,4
Trang 18gam ancol X là:
A metyl fomat B etyl fomat.
C propyl fomat D butyl fomat.
Hướng dẫn giải
Viết phương trình phản ứng xà phòng hóa, từ đó
tính theo phương trình hóa học hoặc áp dụng định
luật bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng của chất
chưa biết
HCOONa
n 0,14 molPhương trình hóa học:
HCOOR' NaOH HCOONa R'OH
thức phân tử của este
Tìm được khối lượng mol muối của axit tạo este,
suy ra được công thức của muối
Tìm được khối lượng của ancol tạo este, suy ra
được công thức của ancol
Từ đó xác định được công thức phân tử, công thức
cấu tạo của este hoặc của hỗn hợp hai este
Chú ý: Đối với các hỗn hợp ta đặt công thức chung
và tính được khối lượng mol trung bình Suy ra
được công thức của một hoặc hai chất
Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam este X đơn chức cần vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M, thu
được 12, 3 gam muối Y và 6,9 gam ancol Z Công thức cấu tạo của X là:
A HCOOCH3 B CH COOCH3 3 C HCOOC H2 5 D CH COOC H3 2 5
Trang 19Ví dụ 2: X là este no, đơn chức, mạch hở Cho 9,00 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH
0,75M đun nóng Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A HCOOCH3 B CH COOCH3 3 C HCOOC H2 5 D CH COOC H3 2 5
Hướng dẫn giải
Theo đề bài: nNaOH 0,75.0,2 0,15 mol
Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH
Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 20,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu
được 20,4 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp Công thức của hai este trong
X là:
A HCOOC H2 5 và HCOOC H3 7 B CH COOCH3 3 và C H COOCH2 5 3 .
C HCOOCH3 và HCOOC H2 5 D CH COOCH3 3 và CH COOC H3 2 5
Gọi công thức chung của hai este là RCOOR'
Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH t RCOONa R'OH
20,4
M 68 44 23 10,3
M 41,33 17 24,3312,4
Trang 20Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 2,96 gam HCOOC H2 5 bằng một lượng dung dịch KOH đun nóng, vừa
đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp gồm metyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ V ml dung
dịch KOH 1M Giá trị của V là
Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn m1 gam hỗn hợp gồm CH COOCH3 3 và HCOOCH3 bằng lượng vừa đủ
200 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam ancol Giá trị của m2 là:
Câu 5: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức, mạch hở cần dùng 300 ml dung dịch NaOH
0,5M Este đó có công thức phân tử là:
A C H O4 8 2 B C H O3 6 2 C C H O5 10 2 D C H O6 12 2
Câu 6: Thủy phân 13,2 gam etyl axetat bằng 300 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Câu 7: Cho 8,8 gam este X có công thức phân tử C H O4 8 2 tác dụng với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 11,6 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là
A HCOO CH 2CH2CH3 B C H COOCH2 5 3
C C H COOCH2 3 3 D CH COOC H3 2 5
Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 41,2 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu
được 45,2 gam hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp và 16 gam một ancol Công thức của hai este trong X là:
A CH COOC H3 2 5 và C H COOC H2 5 2 5 B CH COOCH3 3 và C H COOCH2 5 3 .
C HCOOC H2 5 và CH COOC H3 2 5 D CH COOCH3 3 và HCOOCH3
Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở (là đồng phân
của nhau, đều không tham gia phản ứng tráng bạc) cần vừa đủ 0,15 mol NaOH Công thức của hai este trong X là:
A CH COOC H3 2 5 và HCOOC H3 7 B C H COOC H2 5 2 5 và C H COOCH3 7 3
C HCOOC H4 9 và CH COOC H3 3 7 D C H COOCH2 5 3 và CH COOC H3 2 5
Câu 10: Este X được tạo thành từ etylen glicol với hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp (một axit có
phản ứng tráng bạc) Biết rằng, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,125 mol KOH Giá trị của m là:
Trang 21Câu 11: Hóa hơi hoàn toàn 2,2 gam este X mạch hở, thu được thể tích bằng thể tích của 0,8 gam khí oxi
(đo ở cùng điều kiện) Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 22 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 20,5 gam muối Công thức cấu tạo của X là:
A C H COOCH2 5 3 B CH COOC H3 2 5 C C H COOC H2 5 2 5 D HCOOC H3 7
Câu 12: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (M X <M Y)cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên, thu được 4,48 lít (đktc) và 5,4 gam H O2 Chất Y là:
A CH COOC H3 2 5 B CH COOCH3 3 C C H COOCH2 3 3 D C H COOC H2 5 2 5
Câu 13: Cho 0,03 mol este no, mạch hở X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 1,2M, thu được
4,44 gam một muối của axit cacboxylic đa chức và 1,92 gam một ancol đơn chức Công thức của X là
A HCOOCH CH OOCH2 2 B CH COOCH COOCH3 2 3
C CH OOCCH CH COOCH3 2 2 3 D CH OOCCH COOCH3 2 3
Bài tập nâng cao
Câu 14: Cho 4,4 gam este có công thức phân tử C H O4 8 2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được
m gam ancol Y Đun Y với dung dịch H SO2 4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 1,7 Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là
Câu 15: Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C H O4 6 4, không tham gia phản ứng tráng bạc Cho a mol X phản ứng với dung dịch KOH dư, thu được ancol Y và m gam một muối Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H O2 Giá trị của a và m lần lượt là
A 0,05 và 8,4 B 0,1 và 13,4 C 0,2 và 12,8 D 0,1 và 16,6.
Câu 16: Thủy phân 9,25 gam hai este có cùng công thức phân tử C H O3 6 2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và m gam chất rắn Z Đun nóng Y với H SO2 4đặc ở 135 C , thu được 3,575 gam hỗn hợp các ete Giá trị của m là
Câu 17: Este đơn chức X có tỉ khối so với He là 25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH
1M đun nóng Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn Công thức cấu tạo của X là
A CH COOCH CHCH3 3 B CH2 CHCOOCH CH2 3
C CH2CHCH COOCH2 3 D C H COOCH CH2 5 2
Câu 18: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm hai este đơn chức X, Y là đồng phân cấu tạo của nhau cần
vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 7,85 gam hỗn hợp muối của hai axit là đồng đẳng kế tiếp
và 4,95 gam hai ancol bậc I Công thức cấu tạo và phần trăm khối lượng của hai este là
A HCOOC H ,45%; CH COOCH ,55%.2 5 3 3 B HCOOC H ,75%; CH COOC H ,25%.3 7 3 2 5
C HCOOC H ,25%; CH COOC H ,75%.3 7 3 2 5 D HCOOC H ,55%; CH COOCH ,45%.2 5 3 3
Câu 19: Cho 18,48 gam hỗn hợp E gồm một este đơn chức, mạch hở và một este hai chức, mạch hở tác
dụng vừa đủ với 130 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol no và hỗn hợp Y chứa hai muối của hai axit cacboxylic Đốt cháy hoàn toàn X, thu được 0,32 mol CO2 và 0,48 mol H O2 Khối lượng muối có khối lượng mol lớn hơn trong Y là
Trang 22A 6,80 gam B 8,20 gam C 4,92 gam D 13,12 gam.
Câu 20: Thủy phân 17,2 gam este đơn chức A trong 50 gam dung dịch NaOH 28% thu được dung dịch
X Cô cạn dung dịch X thu được chất rắn Y và 42,4 gam ancol Z Cho toàn bộ chất lỏng Z tác dụng với một lượng Na dư thu được 24,64 lít H2 (đktc) Đun toàn bộ chất rắn Y với CaO thu được m gam chất khí Các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là:
Dạng 3: Phản ứng este hóa
Bài toán 1: Tính hiệu suất phản ứng este hóa
Phương pháp giải
Ví dụ: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam
etanol (có H SO2 4 đặc làm xúc tác) đun nóng, thu được 41,25 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là
Bước 1: Xác định hiệu suất tính theo chất nào
(nếu đề bài cho số liệu của hai chất tham gia) Ta thấy: Hiệu suất tính theo axit.
Ví dụ 1: Đun 3,0 gam CH COOH3 với C H OH2 5 dư (xúc tác H SO2 4 đặc), thu được 2,2 gam
Hiệu suất của phản ứng este hóa là:
Trang 23Phương trình hóa học: H SO , Æc 2 4
CH COOH C H OH đ CH COOC H H OTheo phương trình:
3 2 5
CH COOC H theo lý thuyÕt CH COOH
CH COOC H theo lý thuyÕt
Với những bài tập cho sẵn hiệu suất ta có thể
làm nhanh như sau:
Ví dụ: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH COOH3bằng C H OH2 5 thu được 0,02 mol este Biết hiệu suất phản ứng được tính theo axit H 80% Giá trị của m là:
Trang 24chÊt Çu chÊt Çu khi H 100%
Trang 25A 1,794 B 1,166 C 2,760 D 5,106.
Câu 7: Đun nóng 267 gam axit axetic với 391,6 gam ancol isoamylic CH32CHCH CH OH2 2 có H SO2 4đặc, biết hiệu suất phản ứng đạt 68% Khối lượng isoamyl axetat (dầu chuối) thu được là
A 412,896 gam B 393,380 gam C 516,120 gam D 359,080 gam.
Bài tập nâng cao
Câu 8: Cho 0,1 mol axit đơn chức X phản ứng với 0,15 mol ancol đơn chức Y thu được 4,5 gam este với
hiệu suất 75% Tên gọi của este là
A metyl fomat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat.
Câu 9: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH COOH3 (tỉ lệ mol 1 : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X cho tác dụng với 5,75 gam C H OH2 5 (có xúc tác H SO2 4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 80%) Giá trị của m là
Câu 10: Chia 11,52 gam hỗn hợp X gồm axit axetic và ancol etylic thành hai phần bằng nhau Cho phần
một tác dụng với Na dư, thu được 1,232 lít H2 (đktc) Đun phần hai với H SO2 4 đặc, thu được m gam este với hiệu suất 80% Giá trị của m là
COO NaOH COONa OH
COO C H R 2NaOH COONa RC H ONa H O
Ví dụ 1: Cho 7,2 gam vinyl fomat tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu được hỗn hợp X Cho hỗn
hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được a gam Ag Giá trị của a là
Trang 26Hỗn hợp X gồm HCOOK (0,1 mol) và CH CHO3 (0,1 mol).
Ta thấy: neste: nNaOH 1,2 : 0,24 1: 2
Este E là este của phenol
Mà E có công thức phân tử C H O7 6 2 Công thức của este E là HCOOC H6 5
Phương trình hóa học: HCOOC H6 5 2NaOH HCOONa C H ONa H O6 5 2
Ví dụ 3: Este X đơn chức, trong X nguyên tử oxi chiếm 23,5294% khối lượng Cho 0,1 mol X phản ứng
với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 19,8 gam muối Nhận xét nào sau đây về X là đúng?
A Số công thức cấu tạo phù hợp của X là 4.
B X tan tốt trong nước.
Trang 27Công thức phân tử của X là
TH1: X không phải là este của phenol
Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH
A đúng vì có 4 đồng phân cấu tạo phù hợp với X là CH COOC H3 6 5 và HCOOC H6 4CH o,p,m3
B sai vì X là este nên ít tan trong nước
C sai vì cả 4 đồng phân của X đều không có nhóm CH2
D sai vì X là este của phenol nên không được điều chế trực tiếp từ một axit cacboxylic và một ancol.Chọn A
®
Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo ra từ axit
cacboxylic và ancol, MX MY 150), thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 1 muối F và 3,14 gam hỗn hợp ancol Z Cho toàn bộ Z tác dụng với Na
dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc) Phần trăm khối lượng của X trong E là
* Từ nC Z nOH Z Số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nhóm OH
Các ancol thỏa mãn tính chất trên là
CH OH,C H OH ,C H OH , 3 2 4 2 3 5 3
Lại có: MY 150 Este có tối đa hai chức este
Vậy chỉ có hai ancol thỏa mãn: CH OH,C H OH3 2 4 2
Trang 28* Từ nC F nC COONa 0,1mol F chỉ có nguyên tử cacbon thuộc nhóm chức COONa F là HCOONa hoặc COONa2 Axit tạo este là HCOOH hoặc COOH2
Este mạch hở chỉ có axit HCOOH thỏa mãn
Vậy X là HCOOCH3 (x mol); y là HCOO C H2 2 4 (y mol)
Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 8,6 gam vinyl axetat rồi cho toàn bộ sản phẩm tác dụng với lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3 Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam Ag Giá trị của m là
Câu 2: Thủy phân hoàn toàn 14,4 gam vinyl fomat trong dung dịch KOH dư thu được dung dịch X Cho
X tác dụng với AgNO / NH3 3 dư thu được m gam Ag Giá trị của m là
Câu 3: Đun nóng 13,6 gam phenyl axetat với 250 ml dung dịch NaOH 1M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn
toàn, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Câu 5: Cho 4,48 gam hỗn hợp etyl axetat và phenyl axetat (có tỉ lệ mol 1 :1) tác dụng hết với 800 ml
dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Bài tập nâng cao
Câu 6: Hỗn hợp hai este X và Y là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử là C H O8 8 2 Cho 4,08 gam hỗn hợp trên phản ứng vừa đủ dung dịch chứa 1,6 gam NaOH, thu được dung dịch Z chứa ba chất hữu cơ Khối lượng muối có trong dung dịch Z là
Câu 7: Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl oxalat Thủy phân
hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn hợp Y gồm các ancol Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị của m là
Trang 29Câu 8: Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C H O8 8 2 và chứa vòng benzen trong phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là
Câu 9: Thủy phân hoàn toàn 10,32 gam este đơn chức X trong dung dịch NaOH dư, rồi cho toàn bộ sản
phẩm tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu
được 51,84 gam Ag Phát biểu nào sau đây sai?
A X có đồng phân hình học cis – trans.
B Có thể điều chế X bằng phản ứng este hóa giữa axit fomic và ancol anlylic.
C X có thể làm mất màu nước brom.
D Trong phân tử X có 6 nguyên tử hiđro.
Câu 10: Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C H O8 8 2 và có vòng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng) thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 20,5 gam hỗn hợp muối Cho toàn bộ X vào bình đựng Na dư, sau khi phản ứng kết thúc, khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị của m là
Dạng 5: Phản ứng đốt cháy
Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng
Phương pháp giải
* Đốt cháy este ta luôn có: Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai este
no, đơn chức mạch hở thu được 3,6 gam H O2 và V lít khí CO2 (đktc) Giá trị của V là
k 1 : n CO2 nH O2
Đối với este không no, đơn chức, một liên kết đôi
hoặc este no, hai chức, mạch hở
C C
k 2 : n estenCO2nH O2
* Áp dụng các định luật bảo toàn: bảo toàn nguyên
tố, bảo toàn khối lượng,…
Bảo toàn nguyên tố:
Trang 30Este đơn chức:
2
Bảo toàn khối lượng:
khối lượng dung dịch tăng
dung dÞch thay æi
Khối lượng dung dịch giảm
dung dÞch thay æi
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức mạch hở rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng KOH
dư, thấy khối lượng bình tăng lên 9,3 gam Số mol CO2 và H O2 sinh ra lần lượt là
A 0,10 mol và 0,10 mol B 0,15 mol và 0,15 mol.
C 0,25 mol và 0,25 mol D 0,05 mol và 0,25 mol.