* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất... Phaïm Leâ Thanh – THPT Lyù Thöôøng[r]
Trang 1Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
VẤN ĐỀ : TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN Nguồn : Thầy Vũ Khắc Ngọc , Thầy Phạm Ngọc Sơn Tổng hợp : Học sinh Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hịa Thành – Tây Ninh
I MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH ĐỒNG PHÂN ĐANG ĐƯỢC SỬ DỤNG :
1.Cơng thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H 2n+2 O 2
Số đồng phân C n H 2n+2 O 2 = 2 n- 2 ( 1 < n < 6 )
Ví dụ : Số đồng phân của ancol cĩ cơng thức phân tử là :
a C3H8O = 23-2 = 2
b C4H10O = 24-2 = 4
c C5H12O = 25-2 = 8
2 Cơng thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : C n H 2n O
Số đồng phân C n H 2n O = 2 n- 3 ( 2 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C4H8O = 24-3 = 2
b C5H10O = 25-3 = 4
c C6H12O = 26-3 = 8
3 Cơng thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : C n H 2n O 2
Số đồng phân C n H 2n O 2 = 2 n- 3 ( 2 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C4H8O2 = 24-3 = 2
b C5H10O2 = 25-3 = 4
c C6H12O2 = 26-3 = 8
4 Cơng thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : C n H 2n O 2
Số đồng phân C n H 2n O 2 = 2 n- 2 ( 1 < n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C2H4O2 = 22-2 = 1
b C3H6O2 = 23-2 = 2
c C4H8O2 = 24-2 = 4
5 Cơng thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : C n H 2n+2 O
Số đồng phân C n H 2n+2 O =
2
) 2 ).(
1 (n- n
( 2 < n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C3H8O =
2
) 2 3 ).(
1 3
= 1
b C4H10O =
2
) 2 4 ).(
1 4
= 3
c C5H12O =
2
) 2 5 ).(
1 5
= 6
6 Cơng thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : C n H 2n O
Số đồng phân C n H 2n O =
2
) 3 ).(
2
( 3 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C4H8O =
2
) 3 4 ).(
2 4
= 1
b C5H10O =
2
) 3 5 ).(
2 5
= 3
c C6H12O =
2
) 3 6 ).(
2 6
= 6
7 Cơng thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : C n H 2n+3 N
Trang 2Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
Số đồng phân C n H 2n+3 N = 2 n-1 ( n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của anin đơn chức no, mạch hở cĩ cơng thức phân tử là :
a C2H7N = 2 2-1 = 1
b C3H9N = 2 3-1 = 3
c C4H12N = 2 4-1 = 6
8 Cơng thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít béo :
Số tri este =
2
) 1 (
2 n+
n
Ví dụ : Đun nĩng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ?
Số trieste =
2
) 1 2 (
= 6
9 Cơng thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
Số ete =
2
) 1 (n+
n
Ví dụ : Đun nĩng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn hợp bao nhiêu ete ?
Số ete =
2
) 1 2 (
= 3
* Vấn đề đặt ra là : Liệu rằng đề thi đại học , cao đẳng cĩ cho dạng câu hỏi suơn như : Amin C 3 H 9 N
cĩ bao nhiêu đồng phân hay khơng ? Câu trả lời sẽ là : KHƠNG Chúng ta biết rằng luơn luơn lúc nào câu hỏi về vấn đề đồng phân trong đề thi sẽ liên quan đến mảng kiến thức về tính chất hĩa học bắt buộc thí sinh phải nắm rõ thì mới giải quyết được Với lại , việc nhớ quá nhiều cơng thức sẽ làm mất đi bản chất hĩa học Liệu rằng bạn cĩ mang hết khối cơng thức vào phịng thi nổi hay khơng ? Vậy cĩ cách nào để giải quyết được vấn đề trên ? Sau khi được học trên trang hocmai.vn do thầy giáo Vũ Khắc Ngọc và Phạm Ngọc Sơn thực hiện tơi đã soạn lại tài liệu này để các bạn học sinh và các thầy cơ thuận tiện tham khảo
II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :
A QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CƠNG THỨC ĐƠN GIẢN :
* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất
1 Nếu một hợp chất hữu cơ X cấu tại bởi 2 thành phần A và B A cĩ a đồng phân , B cĩ b đồng phân thì
số đồng phân của X sẽ là tích a.b
VD: CH3COOC4H9 cĩ bao nhiêu đồng phân ? => CH3 là a cĩ 1 đồng phân , C4H9 là b cĩ 4 đồng phân Vậy este trên cĩ 4.1 = 4 đồng phân !
* Vậy vấn đề đặt ra tiếp theo là làm sao tính được a và b ?
2 Cách tính a, b :
2.1 : Số đồng phân các gốc hidrocacbon hĩa trị I , no , đơn , hở ( CnH2n+1-)
VD:
+ CH3 – ( Metyl) cĩ 1 đồng phân
+ C2H5 – (Etyl) cĩ 1 đồng phân
+ C3H7 – ( Propyl) cĩ 2 đồng phân là izo - propyl và n - propyl
+ C4H9 – ( Butyl) cĩ 4 đồng phân là n , izo, sec, tert butyl
Vậy tổng quát lên ta cĩ :
2.2 : Gốc hirocacbon khơng no , 1 nối đơi , hở ( C n H 2n-1 )
2n-2( n ³ 2 ) , với n là số nguyên tử cacbon (*)
Nếu n = 1 thì cĩ 1 đồng phân
Trang 3Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
- Dạng này bắt buộc phải nhớ một vài trường hợp , nĩ khơng cĩ cơng thức tổng quát
* Cần nhớ :
+ CH2 = CH – cĩ 1 đồng phân
+ C3H5 – cĩ 3 đồng phân cấu tạo và 1 đồng phân hình học
+ C4H7 – cĩ 8 đồng phân cấu tạo và 3 đồng phân hình học ( Thi chỉ cho đến đây là cùng )
B THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP :
DẠNG 1 : Đồng phân ancol : R – OH
* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân của gốc R R cĩ bao nhiêu đồng phân thì ancol đĩ cĩ bấy
nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : cĩ bao nhiêu đồng phân ancol ?
Giải : Ta viết lại thành C5H11OH : Gốc C5H11 cĩ 5 2
2 - =8=> ancol này cĩ 8 đồng phân
( Khơng cần nhớ các cơng thức phần I đâu ! )
DẠNG 2 : Đồng phân ete : R – O – R ’
* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân của gốc R và R ’ Tích R và R ’ ra bao nhiêu đồng phân thì ete
đĩ cĩ bấy nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : cĩ bao nhiêu đồng phân ete ?
Giải : Ta biết rằng gốc R và R’ trong cơng thức ete đối xứng nhau nên ta làm như sau :
Ta viết lại : R – O – R’
= 1 2 + 1 2 = 4 đồng phân (2)
( Ghi chú : Ở (1) số 1 và 4 là số nguyên tử cacbon , ở (2) số 1 và 2 là số số đồng phân của gốc hirocacbon tương ứng tính theo cơng thức (*) ) Giữa các đồng phân này ta cộng lại )
DẠNG 3 : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol
VD : C5H10O cĩ bao nhiêu đồng phân andehit ?
Giải : Ta viết lại : C4H9CHO Do gốc C4H9 cĩ 4 đồng phân nên chất này cĩ 4 đồng phân tương ứng
DẠNG 4 : Đồng phân xeton : R – CO – R ’ : Giống với đồng phân ete
VD : C 5 H 10 Ocĩ bao nhiêu đồng phân xeton ?
Giải : T cĩ R + R’ = 4 = 2 + 2 = 1+ 3
= 1 1 + 1 2 = 3 vậy cĩ 3 đồng phân
( Sở dĩ R + R ’ = 4 vì một C đã chạy vào nhĩm –CO -)
DẠNG 5 : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol
VD : C 5 H 10 O 2 cĩ bao nhiêu đồng phân axit ?
Giải : Ta cĩ R = C4H9 – nên cĩ 4 đồng phân
DẠNG 6 : Đồng phân este : R – COO – R ’ : Trong cơng thức này R và R ’ khơng cĩ tính đối xứng và gốc R cĩ thể xảy ra trường hợp 0 nguyên tử cacbon vì nĩ cĩ dạng : H – COO – R ’ )
VD : Cĩ bao nhiêu đồng phân cĩ cơng thức C 5 H 10 O 2 tác dụng với NaOH ?
Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD ở dạng 5 )
Xét este : R + R’ = 4 = 0 + 1 = 1 + 4 = 4+ 1 = 3 + 2 = 2 + 3
= 1 1 + 1 4 + 4 1 + 2 1 + 1 2 = 13 đồng phân
* Vậy tổng cộng cĩ 17 đồng phân thõa mãn
DẠNG 7 : Đồng phân amin :
Amin cĩ 3 bậc :
+ Bậc 1 : R – NH 2 : đồng phân giống đồng phân ancol
+ Bậc 2 : R 1 – NH – R 2 : đồng phân giống đồng phân ete
+ Bậc 3 : R 1 – N – R 2 : Tách R 1 + R 2 + R 3 và cĩ đối xứng (Nghĩa là khơng cộng trùng a+b giống b+ a )
/
R 3
Trang 4Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
VD: C 5 H 13 N cĩ bao nhiêu đồng phân bậc 3 ?
Giải : R1 + R2 + R3 = 5 = 2 + 2 + 1 = 1 + 3 + 1 = 1.1.1 + 1.2.1 = 3 đồng phân
III MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG :
Câu 1 Xác định số đồng phân cấu tạo của các chất cĩ cơng thức phân tử C3H7Cl?
Câu 2 Số đồng phân cấu tạo là ancol ứng với cơng thức phân tử C3H8O?
Câu 3 Ứng với cơng thức phân tử là C4H10O cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol?
Câu 4 Tổng số đồng phân cấu tạo là andehit ứng với cơng thức phân tử C4H8O
Câu 5 Cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic ứng với cơng thức phân tử C4H8O2?
Câu 6 Tổng số đồng phân cấu tạo là axit cacboxylic cĩ cơng thức phân tử C5H8O2:
Câu 7 Xác định số lượng đồng phân cấu tạo là este cĩ cơng thức phân tử C3H6O2?
Câu 8 Số đồng phân cấu tạo là este cĩ cơng thức phân tử là C4H8O2?
Câu 9 Ứng với cơng thức phân tử C5H10O2 cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo là este?
Câu 10 Xác định số đồng phân cấu tạo là ancol bậc hai ứng với cơng thức phân tử C5H12O?
Câu 11 Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với cơng thức phân tử C4H10O là
Câu 12 Ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo cĩ khả năng phản ứng với dung dịch NaOH?
Câu 13 Ứng với cơng thức phân tử C5H10O2 Cĩ bao nhiêu đồng phân cấu tạo là hợp chất hữu cơ đơn chức
cĩ khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
Câu 14 Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau cĩ cùng cơng thức phân tử: C6H12O2?
Câu 15 Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, cĩ cùng cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng khơng cĩ phản ứng tráng bạc là
HE ÁT
Trang 5Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh