Trọn bộ chuyên đề Hóa học 11 phần 3

+ Chỉ ra được công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol phản ứng với CuOH2.. ANCOL CẤU TẠOSƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Ancol no, hở khi cháy: Thế H ở OH bởi kim loạ

CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL

BÀI 22: ANCOL Mục tiêu

 Kiến thức

+ Nêu được định nghĩa, phân loại ancol và công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồngphân, danh pháp (gốc – chức và thay thế)

+ Nêu được tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro

+ Nêu được tính chất hoá học: Phản ứng của nhóm OH (thế H, thế OH), phản ứng tách nước tạothành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton; Phản ứng cháy.+ Trình bày được phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chếglixerol và ứng dụng của etanol

+ Chỉ ra được công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2)

 Kĩ năng

+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân và đọc được tên khi biết công thức cấu tạo của cácancol (có 4C – 5C)

+ Dự đoán, mô tả hiện tượng phản ứng, giải thích và viết các phương trình hoá học

+ Phân biệt được ancol đơn chức với glixerol bằng phương pháp hoá học

+ Xác định được công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a Đặc điểm cấu tạo

“Nhóm OH” gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn 1 nhóm OH Công thức phân tử chung của một số dãyđồng đẳng ancol:

 Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH n 1 �

 Ancol không no, một nối đôi, đơn chức: CnH2n-1OH n 3 �

 Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox hay CnH2n+2-x(OH)x 2 x n � � 

Ví dụ:

 Ancol: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH… thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, còn gọi là ankanol.

 Ancol anlylic: CH 2 =CHCH 2 OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở.

 C 2 H 4 (OH) 2 , C 3 H 5 (OH) 3 … thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol).

b Đồng phân

 Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH

 Ngoài ra, cùng công thức phân tử còn có đồng phân khác chức: ete

Ví dụ: C 3 H 7 OH có một dạng mạch C không nhánh, hở, nhưng có hai đồng phân vị trí OH và có một đồng phân dạng ete.

c Danh pháp

Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic

Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…

(ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhóm OH là nhỏ nhất)

 C 2 H 5 Cl: rất ít tan trong nước, sôi ở 12 o C.

 C 2 H 5 OH: tan tốt trong nước, sôi ở 78,2 o C.

Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK):

 Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan giảm

 Chất có càng nhiều nhóm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sôi càng cao

Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (t s) một số ancol như sau:

Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II)hiđroxit của glixerol).

Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hoà tan Cu(OH) 2

Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tửancol tạo ete)

Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH

Phản ứng tách nước tạo thành anken

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

+ Ancol bậc I � Anđehit, axit

+ Ancol bậc II � Xeton

+ Ancol bậc III � Không phản ứng

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng cháy)

Ví dụ: Etanol có phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH 3 COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở trên 170 o C tạo etilen, dưới 170 o C tạo đietyl ete.

ANCOL CẤU TẠO

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ancol no, hở khi cháy:

Thế H ở OH bởi kim loại kiềm:

Số nhóm OH =

Ancol có từ 2 nhóm OH liền kề: hoà tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam

Phản ứng este hoá: thay thế H trong nhóm OH bởi gốc axyl RCO trong axit hữu cơ RCOOH

Tách HOH: Từ một phân tử, quy tắc Zaixep, tạo liên kết bội; tách nước từ 2 phân tử ete

Oxi hoá ancol bậc 1 tạo thành anđehit;

Oxi hoá ancol bậc 2 tạo xeton;Phản ứng lên men giấm

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Nhiệt độ sôi, độ tan trong

nước cao hơn hiđrocacbon

do có liên kết H giữa các

nhóm OH

Hiđrat hoá anken

Thuỷ phân dẫn xuất halogen bởikiềm

Hiđro hoá anđehit, xeton

Lên men rượu: được C2H5OH

C2H5OH: Làm dung môi, sản xuất

nước hoa, làm nhiên liệu, sát

trùng y tế…

Glixerol, C3H5(OH)3: dùng trongcông nghiệp sản xuất sơn, mựcin…

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Ancol có tồn tại hay không? Công thức dãy đồng đẳng ancol

Phương pháp giải

Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no

Chú ý: OH gắn ở cacbon không no sẽ không bền, không tồn tại chuyển thành chất khác.

Mỗi C no chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH Nếu có trên 1 nhóm thì tách nước tạo anđehit hoặc axit

Ví dụ: Ancol nào sau đây không tồn tại?

Viết các dạng mạch C; sau đó gắn OH vào những vị trí C khác nhau, chú ý tính đối xứng của mạch

Chú ý: Cách viết đồng phân ete: Cũng mạch C như trên, ta đặt nguyên tử O vào giữa hai C.

Ví dụ: Viết các đồng phân ancol có công thức phân tử C4H10O

Hướng dẫn giải

C4H10O có 4 đồng phân ancol:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Số đồng phân của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là

A 2 đồng phân B 4 đồng phân C 7 đồng phân D 9 đồng phân.

Hướng dẫn giải

Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxH2x+2O có độ bội liên kết bằng 0

Do đó công thức cấu tạo đồng phân dạng ete và ancol no đơn chức mạch hở

Với dạng mạch C – C – C – C: có 2 ancol + 2 ete

Với dạng mạch C – C(CH3) – C: có 2 ancol + 1 ete

Do đó, có tất cả 7 đồng phân

� Chọn C

Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sôi, tính tan của ancol với các chất

Phương pháp giải

Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – OH…OH làm tăng độ sôi

và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH

Chú ý: Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH (phenol) > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.

Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi và tính tan trong nước của các chất sau: etan, etyl clorua, etanol và propanol.

Ví dụ 1: Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung

A nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.

B nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.

C nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.

D nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.

Hướng dẫn giải

Khi mạch cacbon tăng: nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm

� Chọn A

Ví dụ 2: Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A CH3OCH3 B C6H5OH C CH3COOH D CH3CH2OH

Hướng dẫn giải

Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.

� Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là CH3COOH

� Chọn C

Ví dụ 3: Dung dịch rượu loãng, có độ rượu 5o – 10o chủ yếu dùng để

A lên men giấm B làm cồn y tế C làm dung môi D làm chất đốt.

Những chất thuộc loại ancol đa chức là

A (1), (2) và (3) B (3) và (2) C (4) và (3) D (4), (1) và (3).

Câu 2: Những chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng được với ancol metylic?

A HCl; HBr; CH3COOH; NaOH B HCl; CH3COOH; Na; CH3OCH3

C CH3COOH; Na; HCl; CaCO3 D HCl; HBr; CH3COOH; Na

Câu 3: Số đồng phân ancol có công thức phân tử C5H12O là

A 8 đồng phân B 5 đồng phân C 14 đồng phân D 12 đồng phân.

Câu 4: Nhiệt độ sôi của các hợp chất giảm dần theo thứ tự là:

A CH3COOH, C2H5OH, C6H6 B CH3COOH, C6H6, C2H5OH

C C2H5OH, C6H6, CH3COOH D C6H6, CH3COOH, C2H5OH

Câu 5: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là

A 2 đồng phân B 4 đồng phân C 7 đồng phân D 9 đồng phân.

Câu 6: Số đồng phân ancol bậc một của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là

A 2 đồng phân B 4 đồng phân C 7 đồng phân D 9 đồng phân.

Câu 7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?

A CH3OCH3 B CH3COOH C C2H5OH D CH3OH

Bài tập nâng cao

Câu 8: Một ancol no có công thức thực nghiệm (C2H5O)n. Công thức phân tử của ancol là

Câu 11: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của: propan, propan-1-ol và metanol.

Câu 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các chất hữu cơ công thức phân tử C4H10O

Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế

Kiểu hỏi 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm

Tính theo phương trình hoá học

Công thức tính nhanh: H2 ancol

Hiện tượng: thoát khí không màu, có thể gây nổ

Ví dụ: Tính khối lượng glixerol phản ứng, biết thể tích khí thoát ra ở đktc là 560 ml.

Ví dụ 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92o phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H2

(đktc) Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1g/ml Giá trị của V là

Chú ý: Dung dịch rượu chứa C 2 H 5 OH và H 2 O đều phản ứng được với Na sinh ra khí H 2

Kiểu hỏi 2: Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliol), nhận biết poliol

Chú ý: Ancol đơn chức hoặc ancol có nhiều nhóm OH không liền kề thì không hoà tan được Cu(OH)2

Ví dụ: Tính khối lượng Cu(OH)2 bị hoà tan bởi dung dịch chứa 9,2 gam glixerol

Ví dụ 1: Để phân biệt ancol n-propylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là

A dung dịch brom B dung dịch thuốc tím C dung dịch AgNO3 D Cu(OH)2

Tách nước tạo ete:

Nhiệt độ dưới 170oC, cứ hai phân tử ancol đơn chức tách nước tạo một ete

Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ dưới 170oC

Do đó thu được 3 ete.

Cách 2: Sử dụng công thức tính nhanh:

Thu được 2 2 1 

32



 ete

Tách nước tạo anken:

Nhiệt độ trên 170oC, phân tử ankanol có từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken

Đối với anken đơn chức, phương trình tổng quát:

Ta có: metanol không tách nước tạo anken

� Chỉ có etanol tách nước tạo anken

Ví dụ 1: Đun nóng từ từ hỗn hợp etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ta có thể thu được

tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ?

Hưỡng dẫn giải

Ở nhiệt độ dưới 170oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo 2 2 1 

32

Sản phẩm chính của phản ứng tách một phân tử nước ở nhiệt độ cao là

A 2-metylbut-1-en B 3-metylbut-1-en C 2-metylbut-2-en D 3-metylbut-2-en.

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Phản ứng oxi hoá ancol bằng CuO:

Ancol bậc I � Anđehit

Ancol bậc II � Xeton

Ancol bậc III � Không phản ứng

Phản ứng riêng (Phản ứng lên men giấm)

CH CH OH O ����men gia� m�CH COOH H O

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)

Đối với ancol no đơn chức, mạch hở:

Ví dụ: Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (bởi CuO) các đồng phân

ancol C3H8O và phản ứng đốt cháy của chúng

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15 Biết X tác dụng với CuO, đun nóng

thu được xeton Tên gọi của X là

A propan-1-ol B propan-2-ol C butan-2-ol D 2-metylpropan-2-ol.

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 3,808

lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là

Cộng nước (xúc tác axit, đun nóng) tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp.

Tổng hợp ancol từ dẫn xuất halogen:

Thuỷ phân dẫn xuất halogen no ta được ancol tương ứng

Tổng hợp ancol etylic từ phản ứng lên men:

Phản ứng lên men glucozơ hoặc tinh bột ta thu được ancol etylic

� tinh bo� t etanol 

Ví dụ: Viết phương trình hoá học điều chế trực tiếp ra ancol từ các chất ban đầu sau: propen, isopropyl

Ví dụ 1: Cho hợp chất X có công thức cấu tạo là:

Sản phẩm chính (theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp) của phản ứng giữa X và nước là

Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Để phân biệt ancol etylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là

A dung dịch brom B dung dịch thuốc tím C dung dịch AgNO3 D Cu(OH)2

Câu 2: Khi khử nước một ancol M với H2SO4 đặc ở 170oC thu được một anken duy nhất Công thức tổngquát đúng nhất của M là

A CnH2n+1CH2OH B RCH2OH C CnH2n+1OH D CnH2n-1CH2OH

Câu 3: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở trên

170oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu anken?

Câu 4: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở dưới

170oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu ete?

Câu 5: Loại nước một ancol X cho hai olefin (anken) Ancol X có thể là

A ancol isopropylic B ancol n-butylic.

C ancol secbutylic D ancol etylic.

Câu 6: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O mà khi bị oxi hoá bởi CuO tạo hợpchất anđehit là

A 2 đồng phân B 4 đồng phân C 7 đồng phân D 9 đồng phân.

Câu 7: Đồng phân nào của C4H9OH khi tách nước sẽ cho hai olefin là đồng phân của nhau?

A 2-metylpropan-1-ol B 2-metylpropan-2-ol C Butan-1-ol D Butan-2-ol.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: xt xt xt

Câu 9: Cho 1,84 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và glixerol phản ứng hết với Na dư thu được 0,56 lít H2

(đktc) Thành phần phần trăm về khối lượng ancol etylic và glixerol lần lượt là

A 27,7% và 72,3% B 60,2% và 39,8% C 50,0% và 50,0% D 32,0% và 68,0% Câu 10: Cho các ancol có công thức cấu tạo như sau:

Câu 11: Viết các phương trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện của phản ứng) để thực

hiện biến hoá sau:

Etan ��� Eten  1 ��� Etanol  2 ��� Axit axetic  3 ��� Etyl axetat 4

Câu 12: Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết các chất đựng riêng trong các lọ mất nhãn: glixerol,

stiren, etanol và hexan

Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng đẳng

Bài toán 1: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng cháy

Phương pháp giải

Phản ứng đốt cháy ancol X:

Nếu: nH O2 nCO2 � Ancol no, mạch hở

Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2Ox n 1; x 1 � �

Phương trình hoá học tổng quát:

Ta có: nH O2 nCO2 � X là ancol no, đơn chức, mạch hở.

Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2O n 1 �

Do đó, công thức phân tử của ancol X là: C4H10O

Nhận thấy: nH O2 nCO2 � Ancol no, đơn chức, mạch hở.

Gọi công thức chung của hai ancol là CxH2x+2O x 1 �

Hướng dẫn giải

Nhận thấy nH O2 nCO2 � Ancol no, mạch hở.

Gọi công thức phân tử của ancol là CnH2n+2Ox n 1; x 1 � �

Do đó, công thức phân tử của X là C4H10O4

Công thức cấu tạo của X chỉ có thể là: HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2OH

� X hoà tan được đồng (II) hiđroxit vì có nhiều nhóm OH liền kề

Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của ancol dựa vào phản ứng với Na

Ví dụ: Cho 3,7 gam một ancol đơn chức tác dụng với Na dư thu được 700 cm3 H2 (đo ở 27,3oC và 0,88atm) Công thức phân tử của ancol là

A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH

Ví dụ 1: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng (MA < MB) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu được 2,45 gam chất rắn Ancol B có công thức là

A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH

Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:

dY/X  � Tạo sản phẩm anken.1

Biểu thức tính tỉ khối: Y/X X

Ta luôn có: nancol nanken nH O2

Bảo toàn khối lượng: mancol p�mankenmH O2

dY/X  � Tạo sản phẩm ete.1

Biểu thức tính tỉ khối: Y/X X

Bảo toàn khối lượng: mancol metemH O2

Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y.Biết tỉ khối của Y so với X bằng 0,7 Công thức của X là

A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ

Y Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375 Công thức của X là

A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH

Ví dụ 2: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X Cứ 0,525 gam anken X tác

dụng vừa đủ với 2 gam brom Tên IUPAC của ancol này là

A butan-1-ol B pentan-1-ol C etanol D propan-1-ol.

Do đó, công thức phân tử của ancol là C3H8O

Công thức cấu tạo: CH3 – CH2 – CH2OH

Tên gọi: propan-1-ol

� Chọn D

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở

140oC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác) Biết các phản ứng xảy rahoàn toàn Công thức của hai ancol trong X là

1 Khối lượng chất rắn giảm chính là khối lượng O bị tách ra khỏi CuO.

2 Số mol hơi và khí sau phản ứng tăng một lượng bằng số mol ancol bị oxi hoá

Ví dụ: Oxi hoá 3,0 gam một ankanol bằng CuO, khi phản ứng kết thúc (hiệu suất 100%), thấy khối lượng

chất rắn giảm so với ban đầu là 0,8 gam Công thức của ancol bị oxi hoá là

A CH3OH B C3H7OH C C2H5OH D C4H9OH

Hướng dẫn giải

Khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng O bị tách ra khỏi CuO

Ta có: mO mcha�t ra�n gia�m0,8 gam

Ví dụ 1: Cho 11,28 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, bậc I là đồng đẳng kế tiếp qua CuO dư,

nung nóng (phản ứng hoàn toàn) Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 gam Cho hỗn hợp sảnphẩm tác dụng với AgNO3 dư trong NH3, đun nóng thu được m gam kết tủa Giá trị của m là

Ancol đơn chức nên ta có: nancol nCuO 0,3 mol

Chú ý 1: Với các bài khối lượng lớn thì ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng.

Chú ý 2: Với các bài có hiệu suất:

mth��c te� thường đề bài cho, mly� thuye�t là tính theo phương trình hoá học.

2 Tính lượng chất ban đầu và chất sản phẩm

mcha�t �a�umcha�t �a�u khi H = 100%: H%

msa�n pha�mmsa�n pha�m khi H = 100%.H%

Chú ý 3: Công thức tính độ rượu:

2 5

C H OH o

VV

Ví dụ: Bằng phương pháp lên men rượu từ gạo chứa 80% tinh bột ta thu được 0,1 lít ancol etylic (có khối

lượng riêng 0,8 gam/ml) Biết hiệu suất lên men của cả quá trình là 80% Xác định khối lượng gạo phảidùng?

Khối lượng tinh bột phản ứng là:

mtinh bo�t162.0,87 140,94 gam

Khối lượng tinh bột phải dùng là:

Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn m gam tinh bột, thu lấy toàn bộ lượng glucozơ đem lên men thành ancol

etylic với hiệu suất 50%, thu được V lít (đktc) khí CO2 Hấp thụ hết lượng CO2 trên vào nước vôi trong dưthu được 40 gam kết tủa Giá trị của m là

Ví dụ 2: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình

là 90% Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong dư, thu được

330 gam kết tủa và dung dịch X Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là

132 gam Giá trị của m là

� mtinh bo�t 2, 25.162 364,5 gam

Với H = 90% ta có: mtinh bo� t364,5 : 90% 405 gam

� Chọn C

Bài tập tự luyện dạng 3

Bài tập cơ bản

Câu 1: Đốt cháy 1,48 gam một hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, cần

2,016 lít O2 (đktc) Công thức hai ancol đó là

Câu 3: X là đồng đẳng của ancol etylic có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 2,643 Đun các đồng phân của X

với H2SO4 đặc ở dưới 170oC, thu được số ete là

Câu 4: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X duy nhất Cứ 1,12 gam

anken X tác dụng vừa đủ với 3,2 gam brom Tên gọi của ancol là

A butan-1-ol B butan-2-ol C etanol D propan-1-ol.

Câu 5: Đun 1,34 gam hai ancol (H2SO4 đặc) thu được hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau Đốt hỗn hợphai anken cần 2,13815 lít O2 (25oC; 1,2 atm) Công thức của hai ancol là

A CH3OH và C3H7OH B CH3OH và C2H5OH

C C2H5OH và C3H5OH D C3H7OH và C4H9OH

Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít H2

(đktc) Công thức của hai ankanol trên là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C3H7OH và C4H9OH D C4H9OH và C5H11OH.

Câu 7: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hoàn toàn với CuO dư, kết

thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam Thành phần phần trăm về khối lượng các ancoltrong hỗn hợp là

A 27,7% và 72,3% B 60,2% và 39,8% C 40,0% và 60,0% D 32,0% và 68,0% Bài tập nâng cao

Câu 8: X là một ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm OH nhỏ hơn 5 Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng

hết với natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc) Công thức hoá học của X là

A C4H7(OH)3 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3

Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở

140oC thu được 2,16 gam nước và 7,2 gam hỗn hợp ba ete Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứnghoàn toàn) Công thức của hai ancol là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C3H7OH và C4H9OH D CH3OH và C3H7OH

Câu 10: Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H2SO4 đặc ta được các ete Lấy X là một trong các ete

đó đốt cháy hoàn toàn được tỉ lệ mol của X, oxi cần dùng, cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375: 1 : 1 Công thức hai ancol trên là

A C2H5OH và CH3OH B C3H7OH và CH2 = CH – CH2 – OH

C C2H5OH và CH2 = CH – OH D CH3OH và CH2 = CH – CH2OH

Câu 11: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở

140oC thu được 9,0 gam nước và 30,0 gam hỗn hợp ba ete Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứnghoàn toàn) Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu?

Câu 12: Tính lượng glucozơ cần để điều chế 1 lít dung dịch rượu etylic 40o Biết khối lượng riêng củaancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml và hiệu suất phản ứng là 80%

ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN

Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

Câu 11: Xem phần phương pháp giải dạng 1.

Câu 12: Có 4 công thức cấu tạo dạng ancol và 3 công thức cấu tạo dạng ete Gọi tên danh pháp IUPAC

hoặc danh pháp thông thường

Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế

Câu 11: Dùng các phản ứng: tách hiđro cho etan, cộng nước cho eten, lên men giấm etanol, este hoá axit

axetic và etanol

Câu 12: Dùng các thuốc thử: đồng (II) hiđroxit, nước brom và natri kim loại.

Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng

đẳng

Câu 11: 41% và 59%.

Câu 12: 782,6 gam.

BÀI 23: PHENOL Mục tiêu

 Kiến thức

+ Trình bày được khái niệm, phân loại phenol và tính chất vật lí: trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độnóng chảy, tính tan

+ Trình bày được tính chất hoá học: tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom

+ Chỉ ra được một số phương pháp điều chế phenol (từ cumen, từ benzen); ứng dụng của phenol.+ Trình bày được sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ

 Kĩ năng

+ Phân biệt được dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học

+ Mô tả được hiện tượng, giải thích và viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá họccủa phenol

+ Tính được khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng

không phải là phenol mà là ancol thơm, vì nhóm OH không gắn trực tiếp với C

của nhân thơm.

Phản ứng thế H ở vòng benzen: dễ dàng hơn các aren (tác dụng với nước brom), (giải thích do nhóm OH

đẩy e mạnh vào vòng benzen và định hướng thế H ở vị trí ortho và para).

Ví dụ: Phản ứng giữa phenol với nước brom tạo kết tủa trắng; với dung dịch HNO 3 đặc, tạo axit picric, chất kết tủa vàng cam Phản ứng ưu tiên thế H trong vòng benzen ở vị trí ortho và para.

Kết luận: Nhờ có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm OH và vòng benzen trong phân tử phenol làm cho

phenol có tính axit mạnh hơn ancol (H ở nhóm OH linh động hơn) và dễ tham gia phản ứng thế H ở vị trí

o-, p- hơn aren.

3 Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, thuốc trừ sâu, dược phẩm…

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Công thức cấu tạo, tính chất vật lí, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Số đồng phân cấu tạo của phenol

Phương pháp giải

Phenol: có nhóm OH gắn ở C thơm.

 Khi vòng benzen có hai nhóm thế sẽ có đồng phân vị trí o-, p-, m-.

 Phenol có đồng phân khác chức với rượu thơm, ete thơm

Ví dụ: Ứng với công thức C7H8O có bao nhiêu đồng phân phenol?

Cấu tạo nhân thơm có 6C

Đồng phân dạng phenol: CH3 – C6H4 – OH: o-, m-,

p-Đồng phân dạng ancol: C6H5 – CH2 – OH

Phenol: là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, thuốc trừ sâu, dược phẩm…

Ví dụ: Ứng dụng nào sau đây không phải của phenol?

A Nguyên liệu sản xuất chất dẻo.

B Nguyên liệu sản xuất dược phẩm.

C Nguyên liệu sản xuất thuốc trừ sâu.

D Nguyên liệu sản xuất cao su.

Hướng dẫn giải

Phenol không được dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su

� Chọn D

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 0,1 gam phenol (C6H5OH) vào ống nghiệm chứa 2 ml nước cất ở nhiệt độ 20oC, lắc nhẹ, sau

đó để yên Hỗn hợp thu được ở dạng nào sau đây?

Hướng dẫn giải

Phenol ít tan trong nước lạnh, do đó không tạo thành dung dịch Phenol không phải là một chất lỏng ởđiều kiện thường nên không tạo thành nhũ tương Phenol và nước không tạo gel Như vậy phenol dạngrắn lơ lửng trong nước tạo ra huyền phù

� Chọn B

Ví dụ 2: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

A poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.

B nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

C nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.

D nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.

Hướng dẫn giải

Phenol không dùng để sản xuất thuốc nổ TNT, thuốc trừ sâu 666 và nhựa novolac

� Chọn A

Bài tập tự luyện dạng 1

Câu 1: Phát biểu nào sau đây sai khi nói về phenol?

A Phenol có nhóm OH trong phân tử nên có tính chất hoá học giống ancol.

B Phenol có tính axit nên phenol tan được trong dung dịch kiềm.

C Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic nhưng mạnh hơn ancol.

D Dung dịch phenol trong nước không làm quỳ tím đổi màu sang đỏ.

Câu 2: Phenol đều tác dụng với cặp chất nào sau đây?

A HCl và Na B Na và KOH C NaOH và HCl D Na và Na2CO3

Câu 3: Cho các chất có công thức cấu tạo:

(1) (2) (3)

Chất thuộc loại phenol là

A (1) và (2) B (2) và (3) C (1) và (3) D Cả (1), (2) và (3) Câu 4: Ứng dụng nào sau đây không phải của phenol?

A Nguyên liệu để sản xuất nhựa rezit.

B Nguyên liệu sản xuất thuốc nổ.

C Nguyên liệu sản xuất thuốc giảm đau, hạ sốt.

D Nguyên liệu để sản xuất keo dán tổng hợp.

Câu 5: Cho các chất: (1) axit axetic; (2) ancol etylic; (3) phenol; (4) axit cacbonic Tính axit tăng dần

theo thứ tự

A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4).

Ví dụ: Cho các chất: etanol, nước brom, kim loại kali, kali hiđroxit Số chất tác dụng được với phenol ở

điều kiện thường là

Ví dụ 1: Phenol (C6H5OH) có thể tác dụng với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A NaOH, HNO3, HCl, Na B Na2CO3, Br2, Na, NaOH

C HNO3, Br2, Na, NaOH D Br2, HBr, Na, KOH

Ví dụ 2: Khi thổi khí cacbonic vào dung dịch muối natri phenolat thấy dung dịch bị vẩn đục là do

A phenol phản ứng cộng với brom tạo kết tủa.

B phenol có tính axit yếu nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối tạo thành chất không tan trong nước ở

nhiệt độ phòng

C phenol dễ cho phản ứng thế với CO2 ở các vị trí ortho và para tạo chất không tan.

D CO2 kết hợp với phenol tách ra thành chất kết tủa

Nhận biết phenol: Dùng phản ứng với nước brom

Hiện tượng: Kết tủa trắng

Phương trình hoá học:

Ví dụ 1: Hoá chất duy nhất dùng để nhận biết ba chất lỏng đựng riêng biệt trong lọ mất nhãn: phenol,

stiren và ancol etylic là

A natri kim loại B quỳ tím C dung dịch NaOH D dung dịch brom.

Hướng dẫn giải

Nhận xét:

Na: nhận ra chất có nhóm OH (tạo khí hiđro)

Quỳ tím: nhận biết axit, bazơ

NaOH: nhận biết các ion kim loại (tạo kết tủa), muối amoni (tạo khí mùi khai)

Dung dịch brom (màu vàng nâu): nhận biết được gốc không no (nhạt màu dung dịch), phenol (tạokết tủa trắng), ancol no không phản ứng

Do đó, hoá chất được sử dụng để nhận biết là dung dịch brom

A p-CH3 – C6H5Br, C6H5ONa, C6H5OH

B p-CH3 – C6H4Br, p-CH3 – C6H4ONa, p-CH3 – C6H4OH

C p-CH3 – C6H4Br, o-CH3 – C6H4ONa, o-CH3 – C6H4OH

D p-CH3 – C6H4Br, p-CH3 – C6H4OH, C6H5OH

Câu 2: Khi cho phenol tác dụng với nước brom, hiện tượng xảy ra là

A mất màu nâu đỏ của nước brom B tạo kết tủa đỏ gạch.

C tạo kết tủa trắng D tạo kết tủa xám bạc.

Câu 3: Hoá chất duy nhất dùng để nhận biết ba chất lỏng đựng riêng biệt trong ba bình mất nhãn: phenol,

stiren và ancol benzylic là

A natri kim loại B quỳ tím C dung dịch NaOH D dung dịch brom.

Câu 4: Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic và mạnh hơn ancol?

A C H ONa CO6 5  2H O2 �C H OH NaHCO6 5  3

B C H OH 3Br6 5  2�C H Br OH 3HBr6 2 3 

C C H OH NaOH6 5  �C H ONa H O6 5  2

D Cả hai phản ứng A và C

Câu 5: Dùng phản ứng hoá học nào để chứng minh khả năng thế nguyên tử hiđro trong nhân thơm của

phenol dễ hơn trong aren?

A C H ONa CO6 5  2H O2 �C H OH NaHCO6 5  3

B C H OH 3Br6 5  2�C H Br OH 3HBr6 2 3 

C C H OH NaOH6 5  �C H ONa H O6 5  2 .

D Cả hai phản ứng A và C.

Câu 6: Kết quả thí nghiệm của các chất lỏng X, Y, Z, T với thuốc thử được ghi ở bảng sau:

Các dung dịch X, Y, Z, T lần lượt là

A Axit axetic, glixerol, stiren, phenol B Axit axetic, stiren, glixerol, phenol.

C Axit axetic, etanol, glixerol, stiren D Phenol, glixerol, ancol benzylic, benzen.

Câu 7: C7H8O có số đồng phân chứa nhân thơm và có thể tác dụng với NaOH là

Câu 8: Thực hiện bốn phản ứng trong bốn ống nghiệm sau:

(1) Dung dịch NaOH + phenol

(3) Phenol + dung dịch brom

(2) Natri phenolat + dung dịch HCl

(4) Phenol + natri kim loại

Các trường hợp phản ứng tạo kết tủa là:

Chất vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng được với NaOH là

A (1) và (2) B (2) và (3) C (1) và (3) D cả (1), (2) và (3) Câu 11: Để nhận biết hai chất lỏng đựng riêng biệt trong hai lọ mất nhãn: phenol và glixerol, người ta không sử dụng hoá chất nào sau đây?

A Natri kim loại B Cu(OH)2 C Dung dịch HNO3 đặc D Dung dịch brom Bài tập nâng cao

Câu 12: Hợp chất thơm X có công thức HO – CH2 – C6H4 – OH Một phân tử X có thể tác dụng với

A một nguyên tử Na và hai phân tử NaOH B hai nguyên tử Na và một phân tử NaOH.

C hai nguyên tử Na và hai phân tử NaOH D một nguyên tử Na và một phân tử NaOH.

Câu 13: Cho a mol hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H8O2 tác dụng với natri dư thu được a molkhí H2 (đktc) Mặt khác, a mol X nói trên tác dụng vừa đủ với a mol NaOH Trong phân tử X có thể chứa

A một nhóm cacboxyl – COOH liên kết với nhân thơm.

B một nhóm – CH2OH và một nhóm – OH liên kết với nhân thơm

C hai nhóm – OH liên kết trực tiếp với nhân thơm.

D một nhóm – O – CH2OH liên kết với nhân thơm

Câu 14: Từ benzen và các chất cần thiết, người ta có thể tổng hợp thuốc giảm đau, hạ sốt qua các bước

sau:

Bước 1: Từ benzen tổng hợp cumen, phenol, axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic).

Bước 2: Từ axit salixylic điều chế metyl salixylat (một loại thuốc giảm đau, chống viêm)

Bước 3: Từ axit salixylic điều chế axit axetyl salixylic (một loại thuốc hạ sốt hay aspirin)

Dùng công thức cấu tạo viết sơ đồ tổng hợp nói trên

Dạng 3: Bài toán liên quan đến lượng phenol trong phản ứng

Bài toán 1: Phenol phản ứng với kim loại kiềm, bazơ kiềm

Phương pháp giải

 Phenol phản ứng với dung dịch kiềm

C H OH NaOH �C H ONa H O

Theo phương trình: nphenol nNaOH

 Phenol tác dụng với kim loại kiềm

Theo phương trình: nphenol 2nH2

Ví dụ: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít

khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trịcủa m là

Hướng dẫn giải

X phản ứng với dung dịch NaOH:

Ví dụ 2: Cho m gam hỗn hợp gồm phenol và glixerol tác dụng với Na dư, thu được 7,84 lít khí (đktc).

Cũng m gam hỗn hợp trên tác dụng vừa hết với 100 ml NaOH 1M Nếu cho m gam hỗn hợp trên tác dụngvới dd nước brom dư, thu được a gam kết tủa

a) Viết các phương trình hoá học xảy ra

Phenol phản ứng với dung dịch Br2:

Theo phương trình: phenol Br2

1

3

ke� t tu� a 

Phenol phản ứng với dung dịch HNO3 tương tự với Br2

Ví dụ: Cho 4,7 gam phenol tác dụng với nước Br2 dư, thu được m gam kết tủa Giá trị của m là

Ví dụ 1: Cho nước brom dư vào dung dịch phenol thu được 6,62 gam kết tủa trắng (phản ứng hoàn toàn).

Khối lượng phenol có trong dung dịch là

Hướng dẫn giải