Dựa theo thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu Hiđrocacbon: Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa hai nguyên tố C, H.. • Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường
Trang 1CHƯƠNG 4 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ BÀI 14: MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Mục tiêu
+ Tính được phân tử khối của chất hữu cơ dựa vào tỉ khối hơi
+ Xác định được thành phần nguyên tố hóa học và phần trăm khối lượng các nguyên tố tronghợp chất hữu cơ
+ Phân biệt được hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon theo thành phần phân tử
Trang 2I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1 Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO,
CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối
cacbua )
Hóa học hữu cơ là ngành Hóa học nghiên cứu các
hợp chất hữu cơ
2 Phân loại hợp chất hữu cơ
a Dựa theo thành phần các nguyên tố tạo nên hợp
chất hữu Hiđrocacbon:
Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa hai
nguyên tố C, H
Hiđrocacbon được chia thành các loại: hiđrocacbon
no, hiđrocacbon không no, hiđrocacbon thơm
Dẫn xuất của hiđrocacbon:
Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nguyên
tử nguyên tố khác thay thế nguyên tử hiđro của
hiđrocacbon
Dẩn xuất của hiđrocacbon được chia thành: dẫn xuất
halogen, ancol, phenol, ete, anđehit - xeton; amin, nitro,
axit cacboxylic, este, hợp chất tạp chức, poỉime
b Dựa theo mạch cacbon
Hợp chất hữu cơ mạch vòng
Hợp chất hữu cơ mạch không vòng
3 Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
a Đặc điểm cấu tạo
Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên
kết cộng hóa trị
b Tính chất vật lí
• Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp
• Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều
trong các dung môi hữu cơ
c Tính chất hóa học
• Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và
dễ cháy
• Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường
Trong thành phần của hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon, hay gặp hiđro, oxi, nitơ, sau đó đến nguyên tố halogen, lưu huỳnh.
Trang 3xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra
• Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất
hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết
chúng bằng các phản ứng đặc trưng
b Phân tích định lượng
• Mục đích: Xác định thành phần phần trăm về khối
lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ
• Nguyên tắc: Cân chính xác a gam khối lượng hợp
chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, H
thành H2O, N thành N2, sau đó xác định chính xác khối
lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính
phần trăm khối lượng các nguyên tố
Trang 4SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA
II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Câu hỏi lí thuyết
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Khẳng định nào sau đây là sai khi nói về tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ nói chung?
A Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao.
B Các hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc ít tan trong nước.
C Các hợp chất hữu cơ thường tan tốt trong dung môi hữu cơ như benzen, n-hexan.
D Các hợp chất hữu cơ thường có tính chất vật lí giống nhau.
Hướng dẫn giải
Dựa vào tính chất vật lí chung của hợp chất hữu cơ để chọn đáp đúng là A
�Chọn A
Ví dụ 2: Đặc điểm nào sau đây không phải là của các hợp chất hữu cơ?
A Không bền ở nhiệt độ cao.
B Khả năng phản ứng hoá học chậm, theo nhiều hướng khác nhau.
C Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết ion.
D Dễ bay hơi và dễ cháy hơn hợp chất vô cơ.
Hướng dẫn giải
Dựa vào đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ:
Đặc điểm cấu tạo: Liên kết hóa học chủ yếu là liên kết cộng hóa trị
Trang 5Tính chất vật lí: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thường thấp, phần lớn không tan trong nước.
Tính chất hóa học:
Dễ cháy, kém bền với nhiệt
Phản ứng xảy ra chậm, theo nhiều hướng
�Chọn C
Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Thành phần các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ
A nhất thiết phải có cacbon, thường có H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P.
B gồm có C, H và các nguyên tố khác.
C bao gồm tất cả các nguyên tố trong bảng tuần hoàn.
D thường có C, H, hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P.
Câu 2: Cặp chất nào dưới đây đều là dẫn xuất của hiđrocacbon?
A C2H4 và C4H8O B C2H4 và C2H2 C C2H4 và C3H4 D C2H4O và C3H6O
Câu 3: Cặp chất nào sau đây là hợp chất hữu cơ?
A CO2, CaCO3 B NaHCO3, NaCN C CO, CaC2 D CH3Cl, C6H5Br
Câu 4: Cặp chất nào dưới đây đều là hiđrocacbon?
A CaC2, Al4C3 B CO, CO2 C C2H2, C6H6 D HCN, NaCN.
Câu 5: Khẳng định nào sau đây là đúng nhất khi nói về liên kết hóa học trong phân tử các hợp chất hữu
cơ?
A Liên kết hóa học trong phân tử của hợp chất hữu cơ là liên kết ion.
B Liên kết hóa học trong phân tử của hợp chất hữu cơ là liên kết cho nhận.
C Liên kết hóa học trong phân tử của hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
D Liên kết hóa học trong phân tử của hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị phân cực.
Câu 6: Chọn khái niệm đúng nhất về hoá học hữu cơ Hoá học hữu cơ là ngành khoa học nghiên cứu
A các hợp chất của cacbon.
B các hợp chất của cacbon, trừ CO, CO2
C các hợp chất của cacbon, trừ CO, CO2, muối cacbonat, các xianua
D các hợp chất chỉ có trong cơ thể sống.
Bài tập nâng cao
Câu 7: Đặc điểm chung của các phân tử hợp chất hữu cơ là
(1) thành phần nguyên tố chủ yếu là C và hay gặp H
(2) có thể chứa nguyên tố khác như Cl, N, P, O
(3) liên kết hóa học chủ yếu là liên kết cộng hoá trị
(4) liên kết hoá học chủ yếu là liên kết ion
(5) dễ bay hơi, khó cháy
Trang 6(6) phản ứng hoá học xảy ra nhanh.
Nhóm các ý đúng là:
Câu 8: Nguyên tắc chung của phép phân tích định tính các hợp chất hữu cơ là:
A chuyển hoá các nguyên tố C, H, N thành các chất vô cơ đơn giản, dễ nhận biết.
B đốt cháy chất hữu cơ để tìm cacbon dưới dạng muội đen.
C đốt cháy chất hữu cơ để tìm nitơ do có mùi khét tóc cháy.
D đốt cháy chất hữu cơ để tìm hiđro dưới dạng hơi nước.
Dạng 2: Xác định thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố hóa học trong hợp chất hữu cơ
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,92 gam hợp chất hữu
cơ X, thu được 1,76 gam CO2 và 1,08 gam H2O.Thành phần phần trăm về khối lượng của nguyên tử
Ví dụ 1: Oxi hoá hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít khí CO2 (ở đktc) và 0,72 gam
H2O Tính thành phần phần trăm của các nguyên tố trong phân tử chất A
Trang 7mb�nh hai t�ngm 0,88gam�n 0,02 mol
Bảo toàn nguyên tố C, H:
Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Trang 8Câu 1: Oxi hóa hoàn toàn 6,15 gam hợp chất hữu cơ X thu được 2,25 gam H2O; 6,72 lít CO2 và 0,56 lít
N2 (đktc) Phần trăm khối lượng của O trong X là
Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,29 gam chất hữu cơ X (gồm C, H, O), sản phẩm cháy cho qua bình đựng
CaO dư, khối lượng bình tăng 0,93 gam, nếu cho sản phẩm cháy qua bình đựng P2O5 dư thì khối lượngbình chỉ tăng 0,27 gam Thành phần phần trăm theo khối lượng của nguyên tử O trong X là
Câu 3: Khi phân tích 0,5 gam chất hữu cơ X, khí NH3 tạo thành cho qua bình đựng 30 ml dung dịch
H2SO4 0,5M, sau phản ứng lượng axit dư được trung hòa bởi 4,5 ml dung dịch NaOH 1M Thành phần
phần trăm về khối lượng của nguyên tử N trong X gần nhất với
Bài tập nâng cao
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hợp chất hữu cơ X cần dùng vừa đủ 10,64 lít O2, thu được 8,96 lít
CO2; 4,05 gam H2O; 0,56 lít N2 và 1,6 gam SO2 Các thể tích khí đều đo ở đktc Thành phần phần trăm vềkhối lượng của nguyên tử O trong X là
Câu 5: Oxi hoá hoàn toàn 0,135 gam hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình một chứa
H2SO4 đặc và bình hai chứa KOH, thấy khối lượng bình một tăng lên 0,117 gam, khối lượng bình hai tăngthêm 0,396 gam Ở thí nghiệm khác, khi nung 1,35 gam hợp chất A với CuO thì thu được 112 ml (đktc)khí nitơ Xác định thành phần phần trăm của các nguyên tố trong phân tử chất A
Câu 6: Để đốt cháy hoàn toàn 2,50 gam chất A phải dùng vừa hết 3,36 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy chỉ
có CO2 và H2O, trong đó khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 3,70 gam Xác định phần trăm theokhối lượng của từng nguyên tố trong hợp chất hữu cơ A
n 0,3mol; n 0,125mol; n 0,025mol
Bảo toàn nguyên tố C, H, N:
2 2 2
Trang 9Mặt khác:nH nNaOHnNH3 �nNH3 nH nNaOH 0,03 0,0045 0,0255 mol
Bảo toàn nguyên tố N:nN nNH3 0,0255mol�mN0,0255.14 0,357 gam
Trong 1,35 gam A có:nN 2nH2 2.0,005 0,01mol
�Trong 0,135 gam A có:nN 0,001mol
Trang 10Gọi số mol CO2 và H2O lần lượt là a và b mol a, b 0
Bảo toàn khối lượng:mA mO2 mCO2 mH O2 �44a 18b 2,5 0,15.32
44a 18b 7,3 1
�Theo đề bài:mCO 2 mH O 2 3,70�44a 18b 3,70 2
+ Tính được phân tử khối của chất hữu cơ dựa vào tỉ khối hơi
+ Xác định được công thức phân tử khi biết các số liệu thực nghiệm
Trang 12• Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ
tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong
phân tử
b Cách thiết lập công thức đơn giản nhất
• Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất
hữu cơ CxHyOzNt là thiết lập tỉ lệ:
• Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng
nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
b Cách thiết lập công thức đơn giản nhất
• Có 3 cách thiết lập công thức phân tử
Cách 1: Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng
Cách 2: Dựa vào công thức đơn giản nhất.
Cách 3: Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm
Trang 13Ví dụ: Hợp chất hữu cơ A có thành phần phần trăm
khối lượng các nguyên tố như sau: C chiếm24,24%; H chiếm 4,04%; Cl chiếm 71,72% Lậpcông thức đơn giản nhất của A
Công thức phân tử biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.
Cách 1: Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố.
Cách 2: Dựa vào công thức đơn giản nhất.
Cách 3: Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy.
Trang 14nguyên tử của các nguyên tố 24, 24 4,04 71,72
2,02 : 4,04 : 2,02
1: 2 :1
�Công thức đơn giản nhất của A là: CH2Cl
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất X có phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau: %C = 40,45%; %H = 7,87%; %N =
15,73% Biết đốt X chỉ thu được CO2, H2O và N2 Công thức đơn giản nhất của X là
3: 7 : 2 :1
�Chọn B
Ví dụ 2: Từ tinh dầu chanh người ta tách được chất limonen thuộc loại hiđrocacbon có hàm lượng
nguyên tố H là 11,765% Xác định công thức đơn giản nhất của limonen
Hướng dẫn giải
Gọi công thức đơn giản nhất của limonen là CxHy (x, y�N*)
Chất limonen thuộc loại hiđrocacbon nên chỉ gồm hai nguyên tố là C và H:
Trang 15Câu 1: Nilon-6, loại tơ nilon phổ biến nhất có 63,71%C; 9,74%H; 14,16%O và 12,39%N Công thức đơn
giản nhất của nilon-6 là
A C6H11ON2 B C6H11ON C C5H11O2N D C5H11ON2
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,20 gam chất hữu cơ X người ta thu được 4,40 gam CO2 và 1,80 gam H2O.Công thức đơn giản nhất của chất X là
A C2H4 B C2H4O C C2H4O2 D CH2O
Bài tập nâng cao
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 4,02 gam một hợp chất hữu cơ X chỉ thu được 3,18 gam Na2CO3 và 0,672 lítkhí CO2 (ở đktc) Công thức đơn giản nhất của X là
A CO2Na B CO2Na2 C C3O2Na D C2O2Na
Câu 4: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ Y (chứa C, H, O) bằng CuO thì thu được 2,156 gam CO2 và lượngCuO giảm 1,568 gam Công thức đơn giản nhất của Y là
A CH3O B CH2O C C2H3O D C2H3O2
Dạng 2: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ
Bài toán 1: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố
Ví dụ 1: Kết quả phân tích các nguyên tố trong nicotin như sau: 74,00%C; 8,65%H; 17,35%N Xác định
công thức phân tử của nicotin, biết nicotin có khối lượng mol phân tử là 162
Hướng dẫn giải
Trang 16Theo đề bài: %C + %H + %N = 74% + 8,65% + 17,35% = 100%
Do đó, nicotin chỉ chứa C, H, N trong phân tử
Gọi công thức đơn giản nhất của nicotin là CxHyNz (x, y, z�N*)
�Công thức phân tử của nicotin là: C H N 10 14 2
Bài toán 2: Lập công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất
Ví dụ: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H; 15,73% N về
khối lượng Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam A thu được
CO2, hơi nước và khí nitơ, trong đó thể tích khí CO2 là1,68 lít (đktc) Công thức phân tử của A là (biết MA <100)
3: 7 : 2 :1
�Công thức đơn giản nhất của A làC H O N 3 7 2
Gọi công thức phân tử A là C H O N3 7 2 nn N �
Ta có: n.(12.3 + 7 + 16.2 + 14) < 100
Trang 17(Trong đó M là khối lượng phân tử của hợp chất
� Chọn B
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất hữu cơ X có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo thứ tự tỉ lệ với 72 : 5 :
32 : 14 Công thức phân tử của X là
�Công thức đơn giản nhất của X là: C H O N.6 5 2
Gọi công thức phân tử của X là: C H O N (n �N*).6 5 2 n
Theo đề bài: MX 123�12.6 5 16.2 14 n 123
� n = 1Vậy công thức phân tử của X làC H O N.6 5 2
�Chọn D
Bài toán 3: Lập công thức phân tử của hợp chất trực tiếp theo lượng sản phẩm cháy
Phương pháp giải
Bước 1: Tính số mol các chất theo dữ kiện bài toán.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 11,7 gam hợp chất hữu
cơ A sinh ra 39,6 gam CO2 và 8,1 gam H2O Tỉ khốihơi của A đối với không khí là 2,69 Công thứcphân tử của A là
Trang 18Bước 2: Xác định được thành phần nguyên tố trong
hợp chất, riêng đối với nguyên tố oxi có những
trường hợp ta không thể xác định chính xác trong
hợp chất cần tìm có oxi hay không, trong những
trường hợp như vậy ta giả sử là hợp chất có oxi
Bước 3: Đặt công thức phân tử của hợp chất là
y = Số H = 2
hc
2nn
H O
t = Số N = N 2
hc
2nn
Cách 2: Bảo toàn nguyên tố C, H:
Trang 19Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, với chất khí và hơi, tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ thể tích nên ta có sơ đồphản ứng:
Câu 1: Một chất hữu cơ A có 51,3% C; 9,4% H; 12,0% N; 27,3% O Tỉ khối hơi của A so với không khí
là 4,034 Công thức phân tử của A là
A C H O N.5 11 2 B C H O N.5 12 2 C C H O N.5 11 3 D C H O N.5 10 2
Câu 2: Đioxin là chất độc hoá học được quân đội Mĩ dùng nhiều trong chiến tranh tại việt Nam Phần
trăm khối lượng các nguyên tố trong đioxin: %C = 44,72%; %H = 1,24%; %Cl = 44,10%; %O = 9,94%.Biết tỉ khối hơi của X so với nitơ là 11,5 Công thức phân tử của X là
A C H O Cl 12 4 2 4 B C H OCl 6 2 2 C C H O Cl 6 2 2 2 D C H OCl 12 4 4
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu cơ A thu được 4,62 gam CO2; 1,215 gam H2O và 168
ml N2 (đktc) Tỉ khối hơi của A so với không khí không vượt quá 4 Công thức phân tử của A là
Trang 20Câu 6: Khi đốt 1 lít khí X cần 5 lít O2 sau phản ứng thu được 3 lít CO2 và 4 lít hơi nước Biết các khí đocùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Công thức phân tử của X là
A.C H O.2 6 B.C H O.3 8 C.C H 3 8 D C H 2 6
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ X cần 7,84 lít O2 thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc); 4,5gam H2O và 5,3 gam Na2CO3 Công thức phân tử của X là
A.C H O Na.2 3 2 B.C H O Na.3 3 2 C.C H O Na.3 5 2 D C H O Na.4 5 2
Bài tập nâng cao
Câu 8: Đốt cháy 0,282 gam hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, N), cho sản phẩm đi qua các bình đựng
CaCl2 khan và KOH dư, thấy bình đựng CaCl2 tăng thêm 0,194 gam còn bình đựng KOH tăng thêm 0,8gam Mặt khác, nếu đốt cháy 0,186 gam chất X thì thu được 22,4 ml khí N2 (ở đktc) Biết rằng hợp chất Xchỉ chứa một nguyên tử nitơ Công thức phân tử của hợp chất X là
A.C H N 6 6 2 B.C H N.6 7 C.C H N.6 9 D C H N.5 7
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2 và
H2O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dungdịch giảm 5,5 gam Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa Công thức phân
tử của X là
A.C H 2 6 B.C H O.2 6 C.C H O 2 6 2 D không thể xác định
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam hợp chất hữu cơ X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình
chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 16,8 gam đồng thời trong bình có xuất hiện 30gam kết tủa Biết hóa hơi hoàn toàn 5,2 gam X thu được thể tích đúng bằng thể tích hơi của 1,6 gam O2
trong cùng điều kiện Xác định công thức phân tử của X
Lại có: mCuOgi�mmO ph�n �ng1,568gam
Bảo toàn khối lượng:mYmOmCO2 mH O2
Trang 21Dựa vào các đề bài cho, đáp án B thỏa mãn tỉ lệ trên.
Dạng 2: Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ
Khi đốt cháy hợp chất A thu được:nCO2 0,105mol; nH O2 0,0675mol;nN2 0,0075mol
Bảo toàn nguyên tố C, H, N ta có:
2 2 2
�A chỉ chứa các nguyên tố C, H, N
Gọi công thức đơn giản nhất của A làC H N x, y, z N x y z �
Ta có:x : y : z n : n : n C H N0,105 : 0,135 : 0,015 7 : 9 :1
�Công thức phân tử của A có dạng làC H N7 9 nn N �
Trang 22Ta có mCmH 0,1.12 0, 2.1 1, 4gam do đómO 3 1, 4 1,6gam �nO 0,1mol
Gọi công thức tổng quát của X làC H O x, y, z N x y z �
Ta có x : y : z 0,1: 0, 2 : 0,1 1: 2 :1
�CTPT của X là *
CH O n N �Mà:MX4.7,5 30 �n 1
Bảo toàn nguyên tố C:nCO 2 nCaCO 32nCa HCO 3 2 0, 4 mol
Ta có: Số nguyên tử C trong nên CO 2
Gọi công thức tổng quát của chất X làC H O x, y, z N x y z �
Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, với chất khí và hơi, tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ thể tích, ta có thể áp dụngđịnh luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất nên ta có sơ đồ phản ứng:
Bảo toàn nguyên tố O:1.z 5.2 3.2 4.1 �z 0
�Công thức phân tử của X là C H 3 8
Trang 23Bảo toàn O nguyên tố: 0,1.z 0,35.2 0, 25.2 0, 05.3 0, 25 �z 2
Vậy công thức phân tử của chất X là C H O Na.3 5 2
Câu 8:
Cho sản phẩm qua bình CaCl khan có2 mb�nh t�ng0,194gam m H O2 �nH O2 0,011mol
Cho sản phẩm qua bình KOH dư cómb�nh t�ng0,8gam m CO2 �nCO2 0,018mol
Đốt cháy 0,186 gam X thì thu được N2
Gọi công thức tổng quát của X làC H N x, y, t N x y t �
Ta có:x : y : t n : n : n C H N 0,018 : 0,022 : 0, 003 6 : 7 :1
Công thức đơn giản nhất của X làC H N.6 7
Vì X chỉ có một nguyên tử N trong phân tử nên công thức phân tử của X làC H N.6 7
Trang 24Do đónCO2 0, 05.2 0,1 0, 2 mol �mCO2 0, 2.44 8,8gam
Khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam nên ta có:
Bảo toàn nguyên tố O:nO X 2.nO 2 2.nCO 2 nH O 2
�Công thức đơn giản nhất của X làC H O.2 6
Vậy công thức phân tử của X theo đáp án làC H O.2 6
Khi cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca OH dư có 2 mb�nh t�ng16,8gam m CO2 mH O2
Khối lượng kết tủa: CaCO3 CO2 CaCO3
Vậy công thức phân tử của X làC H O 3 4 4
BÀI 16: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu
Kiến thức
+ Trình bày đươc nội dung thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng đẳng, đồng phân
+ Nêu được đặc điểm liên kết hóa học trong hợp chất hữu cơ và khái niệm cấu trúc không giancủa phân tử chất hữu cơ
+ Nêu được sơ lược về các phản ứng hữu cơ: Phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách
Trang 25 Kĩ năng
+ Viết được công thức cấu tạo của một số chất hữu cơ cụ thể
+ Phân biệt được chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể
Trang 26I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1 Công thức cấu tạo
Định nghĩa: Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và
cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử
Các loại công thức cấu tạo: Có cách viết khai triển,
thu gọn và thu gọn nhất
CTCT KHAI TRIỂN
CTCT THU GỌN
CTCT THU GỌN NHẤT
2 Thuyết cấu tạo hóa học
a Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử
liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự
nhất định - cấu tạo hóa học
b Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị
IV Nguyên tử cacbon có thể liên kết với nhau thành
mạch cacbon
c Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần
phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu
tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
Chú ý:
Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.
Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên
tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.
Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CH x với x đảm bảo hoá trị 4 ở C.
Ví dụ: Công thức phân tử C 2 H 6 O có hai công thức cấu tạo:
Ví dụ:
Phụ thuộc thành phần phân tử: CH 4 là chất khí
dễ cháy, CCl 4 là chất lỏng không cháy.
Phụ thuộc cấu tạo hoá học: CH 3 CH 2 OH và
Trang 27* Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích
được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân
3 Đồng đẳng, đồng phân
a Khái niệm đồng đẳng
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém
nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất
hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng
b Khái niệm đồng phân
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức
phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau
Các loại đồng phân cấu tạo:
Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các
hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị
Liên kết đơn (liên kết ) là liên kết được tạo
bởi một cặp electron dùng chung Liên kết là liên
kết bền
Liên kết đôi là liên kết tạo bởi hai cặp electron
dùng chung Liên kết đôi gồm một liên kết và một
liên kết , liên kết kém bền hơn liên kết
Liên kết ba là liên kết được tạo bởi ba cặp
electron dùng chung Liên kết ba gồm một liên kết
và hai liên kết
CH 3 OCH 3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hoá học.
tử là C 2 H 6 O.
Trang 28SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA
II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng
Phương pháp giải
Dựa vào khái niệm đồng đẳng để đánh giá các chất
có thuộc cùng dãy đồng đẳng hay không
Nhận diện được những điểm tương tự nhau
trong các công thức cấu tạo cho trước
Lập được công thức chung của các dãy đồng
đẳng theo dữ kiện cho trước với công thức tính độ
bất bão hòa trong phân tử:
Trong đó: k: độ bất bão hòa của phân tử
Ví dụ: Cho các chất sau đây:
A I, II và VI B I, III và IV.
C II, III, V và VI D I, II, III và IV.
Hướng dẫn giải
Xét các chất có cùng C O C IV � Loại B, D.Xét tiếp các chất có nhóm OH gắn với các nguyên
tử C bậc I: (II), (III), (V), (VI)
�Các chất thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơnchức, bậc I
�Chọn C
Trang 29Xét các chất có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2.
Xét các chất có đặc điểm cấu tạo tương tự nhau
Câu 1: Định nghĩa đồng đẳng nào sau đây là đúng?
A Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau
B Những chất đồng đẳng là những đơn chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm
CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau
C Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một nhóm CH2
nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau
D Những chất đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học khác nhau
Câu 2: Công thức C6H6 thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây?
Trang 30A 1 , 2 , 3 B 2 , 3 C 2, 5 D 2 , 3 , 4
Câu 5: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa một vòng sáu cạnh và không có chứa liên kết ba
Số liên kết đôi trong phân tử vitamin A là
A 1 vòng; 12 nối đôi B 1 vòng; 5 nối đôi.
C 4 vòng; 5 nối đôi D mạch hở; 13 nối đôi.
Câu 9: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều có trong tinh dầu bạc hà Biết phân tử metol không
có nối đôi, còn phân tử menton có 1 nối đôi Phát biểu nào sau đây đúng?
A Metol và menton đều có cấu tạo vòng.
B Metol có cấu tạo vòng, menton có cấu tạo mạch hở.
C Metol và menton đều có cấu tạo mạch hở.
D Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vòng.
Bài tập nâng cao
Câu 10: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng
phân tử của X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thuđược khối lượng kết tủa là
Dạng 2 Hiện tượng đồng phân
Trang 31Với k = 0 �Hợp chất chỉ có liên kết đơn.
Với k = 1 �Hợp chất có một liên kết đôi hoặc có
một vòng đơn
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu
cầu của bài tập
Hợp chất thuộc dãy đồng đẳng nào?
Điền số nguyên tử H để cacbon đủ hóa trị IV
Chú ý: Nếu đề bài hỏi số đồng phân thì tính cả
đồng phân hình học còn đề bài hỏi số đồng phân
cấu tạo thì không tính đồng phân hình học:
Điều kiện cần: Có liên kết đôi hoặc vòng
::
c�ng ph�a kh�c ph�a
cis
trans
Vì k = 1, mạch hở �Phân tử có một liên đôi C = C
�Có đồng phân về mạch C và vị trí nối đôi
Tương tự ví dụ trên nhưng tính cả đồng phân hình
học Đồng phân số (2) có đồng phân hình học (cis, trans) nên tổng số đồng phân là 6.
Trang 32A những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.
B những đơn chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.
C những hợp chất giống nhau và có cùng công thức phân tử.
D những hợp chất khác nhau nhưng có cùng dạng công thức cấu tạo.
Câu 2: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau?
Trang 33A C H Br 4 9 B C H 4 10 C C H O 4 10 D C H N.4 11
Bài tập nâng cao
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn V lít khí của mỗi hiđrocacbon X, Y, Z đều thu được 4V lít CO2 và 4V lít
H2O Phát biểu nào sau đây là đúng?
A Ba chất X, Y, Z là các đồng phân của nhau.
B Ba chất X, Y, Z là các đồng đẳng của nhau.
C Ba chất X, Y, Z là đồng phân hình học của nhau.
D Ba chất X, Y, Z là đồng phân cấu tạo của nhau.
Kiến thức
+ Nêu được công thức chung, đặc điểm cấu tạo và danh pháp của ankan
+ Nêu được tính chất vật lí chung và phương pháp điều chế, ứng dụng của ankan
+ Trình bày được tính chất hoá học (phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hoá của ankan)
Trang 34Ví dụ: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 ,…
b Đồng phân
Ankan từ C1 đến C3: Không có đồng phân
Từ C4 trở đi: Có đồng phân mạch cacbon:
Mạch cacbon không phân nhánh
Đánh số thứ tự trên mạch chính từ phía gần nhánh hơn
Gọi tên nhánh theo thứ tự vần chữ cái cùng với số chỉ của nhánh
Quy tắc thế: Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của
C bậc cao hơn (có ít H hơn)
Trang 35Khi đốt cháy ankan luôn có nH O2 nCO2 và nankan nH O2 nCO2
Ankan có thể bị oxi hoá không hoàn toàn tạo ra các sản phẩm khác nhau
Trong công nghiệp, ankan thu được bằng cách chưng cất phân đoạn dầu mỏ
5 Ứng dụng
Các ankan có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp,…
Trang 36SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO PHÂN TỬ
Chỉ có liên kết đơn C – C và C – H
ANKAN
Ankan là hiđrocacbon no, mạch hở, có công thức phân tử chung là CnH2n+2
Trang 37II CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng của ankan
Kiểu hỏi 1: Liên quan đến cấu tạo, đồng phân, danh pháp của ankan
Phương pháp giải
Công thức chung của ankan: CnH2n+2 n 1 �
Ví dụ: Dãy chỉ gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của metan là
a /s
C H Cl ���C H Cl HClQuy tắc thế: Ưu tiên thế vào cacbon bậc cao hơn cho sản phẩm chính
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Trang 38Công thức chung của ankan là CnH2n+2 n 1 �
Dãy gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của metan là CH4, C2H6, C4H10, C5H12
� Chọn C
Viết đồng phân ankan:
Bước 1: Viết mạch C dài nhất trước, giảm dần mạch C đến ngắn nhất có thể.
Bước 2: Điền thêm H đảm bảo C đủ hoá trị IV.
Ví dụ: Ankan có công thức phân tử C5H12 có số đồng phân là
Hướng dẫn giải
Viết khung cacbon dài nhất: 5 cacbon
Giảm mạch C xuống 4 cacbon, thêm 1 nguyên tử C để tạo nhánh
Giảm xuống mạch 3 cacbon, thêm 2 nguyên tử C để tạo nhánh
Ta được các đồng phân ankan:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
� Chọn C
Gọi tên ankan:
Bước 1: Xác định mạch chính là mạch dài nhất, chứa nhiều nhánh nhất.
Bước 2: Đánh số thứ tự để chỉ số nhánh là nhỏ nhất.
Bước 3: Tên ankan = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + “an”
Ví dụ: Gọi tên các ankan có công thức cấu tạo sau:
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3
Hướng dẫn giải
Mạch chính là mạch chứa 4C
Ta có:
� Tên gọi: 2-metylbutan
Viết công thức cấu tạo khi biết tên gọi:
Viết mạch chính trước
Trang 39Đánh số thứ tự trên mạch chính.
Điền các nhánh
Chú ý: Iso: có 1 nhánh CH3 ở C số 2, tên mạch chính biểu thị số C của cả phân tử
Neo: có 2 nhánh CH3 ở C số 2, tên mạch chính biểu thị số C của cả phân tử
Ví dụ: Viết công thức cấu tạo của các chất sau:
2,3-đimetylbutan; isopentan; neopentan
Chú ý: Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và thêm các tiền tố đi (2), tri
(3), tetra (4) trước tên nhánh.
Kiểu hỏi 2: Liên quan đến tính chất vật lí và ứng dụng của ankan
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Trong các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là
Hướng dẫn giải
Dựa theo phân tử khối để xác định nhiệt độ sôi thấp nhất của trong các chất
� Chọn C
Trang 40Ví dụ 2: Ankan hoà tan tốt trong
A nước B benzen C dung dịch axit HCl D dung dịch NaOH.
Câu 1: Phát biểu nào sau đây sai?
A Tất cả các ankan đều có công thức phân tử dạng CnH2n+2
B Tất cả các chất có công thức phân tử dạng CnH2n+2 đều là ankan
C Tất cả các ankan đều chỉ có liên kết đơn trong phân tử.
D Tất cả các chất chỉ có liên kết đơn trong phân tử đều là ankan.
Câu 2: Ankan có những loại đồng phân nào?
A Đồng phân nhóm chức B Đồng phân mạch cacbon.
C Đồng phân vị trí nhóm chức D Có cả 3 loại đồng phân trên.
Câu 3: Chất có công thức cấu tạo sau: CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CH2 – CH3 có tên gọi là
Câu 6: Phân tử metan không tan trong nước vì
A metan là chất khí B phân tử khối của metan nhỏ.
C metan không có liên kết đôi D phân tử metan không phân cực.
Câu 7: Ở điều kiện thường dãy hiđrocacbon nào sau đây ở thể khí?
A C4H10, C5H12 B C2H6, C6H14 C CH4, C3H8 D C3H8, C6H14
Câu 8: Cho các mệnh đề sau:
(a) Heptan không tan trong dung dịch H2SO4 loãng
(b) Heptan tan tốt trong H2SO4 nguyên chất
(c) Hexan tan trong dung dịch NaOH đặc
(d) Hexan tan tốt trong benzen
Số mệnh đề đúng là
Bài tập nâng cao
Câu 9: Biết thành phần chủ yếu của xăng dầu là hiđrocacbon Hãy giải thích:
a) Vì sao các tàu chở dầu khi bị tai nạn thường gây ra thảm hoạ cho vùng biển rất rộng?