Bộ sưu tập giáo án Hóa học 12 bài 9 gồm các tài liệu được thiết kế và biên soạn sẵn, dành cho quý giáo viên và học sinh cùng tham khảo. Qua bài học Amin giáo viên giúp học sinh hiểu được khái niệm, phân loại, cách gọi tên (theo danh pháp thay thế và gốc - chức). Đặc điểm cấu tạo phân tử, tính chất vật lí (trạng thái, màu, mùi, độ tan) của amin. Hiểu được tính chất hóa học điển hình của amin là tính bazơ, anilin có phản ứng thế với brom trong nước.
Trang 1Bài 9: AMIN (Tiết 13 & 14)
●MTBH
1 Kiến thức
HS biết:
- Khái niệm, phân loại, danh pháp (gốc - chức và thay thế), đồng phân
- Đặc điểm cấu tạo phân tử và tính chất vật lí (trạng thái, màu, mùi, độ tan) của amin
HS hiểu:
Tính chất hóa học điển hình của amin là tính bazơ, anilin có phản ứng thế với brom trong dd nước
2 Kĩ năng
- Viết công thức cấu tạo của các amin đơn chức, xác định được bậc của amin
theo công thức cấu tạo
- Quan sát mô hình, thí nghiệm… rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất
- Dự đoán được tính chất hóa học của amin và anilin
- Viết được các pthh minh họa tính chất Phân biệt được aniln và phenol bằng pphh
- Giải được bài tập: xác định công thức phân tử, bài tập khác có nội dung liên quan
3 Tình cảm, thái độ
Tầm quan trọng của hợp chất chứa nitơ
●Trọng tâm
Trang 2- Cấu tạo phân tử và cách gọi tên (danh pháp gốc - chức và thay thế).
- Tính chất hóa học điển hình: tính bazơ và phản ứng thế brom vào nhân thơm
●Chuẩn bị
GV:
- Dụng cụ: ống nghiệm, đũa thủy tinh, ống nhỏ giọt
- Hóa chất: các dd CH3NH2, HCl, nước brom, anilin
- Mô hình phân tử anilin
HS:
- Ôn tập tính chất của NH3
- Đọc trước bài
●PPDH
- Đàm thoại kết hợp với dạy học nêu vấn đề
- Trực quan sinh động
●Thiết kế bài lên lớp
Tiết 13
HĐ vào bài
GV: Viết công thức cấu tạo và nêu đặc điểm
cấu tạo và cấu trúc của phân tử NH3? Tính
chất hóa học của NH3?
HS: Nguyên tử N ở trang thái lai hóa sp3
Phân tử NH3 có cấu trúc hình chóp Nguyên
tử N có một cặp e chưa tham gia liên kết
Trang 3NH3 có tính chất bazơ và tính khử mạnh
GV ghi nhận và bổ sung ý kiến của HS
HĐ 1
GV viết CTCT của 4 amin và yêu cầu HS
tìm hiểu và cho biết mối liên quan giữa cấu
tạo của NH3 và các amin
CH3NH2; C2H5NHCH3, C6H5NHCH3,
(CH3)3N, piroliđin
HS
- Trong phân tử các amin, N ở trạng thái lai
hóa sp3 và nguyên tử N cũng có một cặp e
chưa tham gia lk giống amoniac
- Có thể coi các amin được hình thành từ
phân tử NH3 bằng cách thay thế lần lượt
những nguyên tử H của NH3
GV hướng dẫn HS đưa ra khái niệm amin
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi
thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong
phân tử amoniac bằng một hay nhiều gốc
HC
GV giới thiệu bậc amin ở VD và đề nghị
HS cho biết cách xác định bậc amin?
HS: căn cứ vào số nguyên tử H trong NH3
được thay thế bằng gốc HC
GV ghi nhận y kiến của HS và lưu ý cách
xác định bậc amin ở piroliđin
HS nghiên cứu SGK và các ví dụ, cho biết
có mấy cách phân loại amin và cơ sở của
I Khái niệm phân loại và danh pháp
1 Khái niệm, phân loại
a Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo
ra khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử amoniac bằng một hay nhiều gốc HC
* Bậc amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH3
được thay thế bằng gốc HC
b Phân loại
* Theo đặc điểm cấu tạo gốc HC: amin thơm, amin béo, amin dị vòng…
* Theo bậc amin: amin bậc một,
Trang 4những sự phân loại này?
HS: có hai cách phân loại amin
- Theo đặc điểm cấu tạo gốc HC
- Theo bậc amin
GV ghi nhận ý kiến HS, bổ sung và lưu ý:
- amin dị vòng (piroliđin)
- amin thơm, nhóm NH2 gắn trực tiếp với
vòng benzen
- amin béo: tất cả các gốc HC phải no, hở
HĐ 2
HS tìm hiểu SGK bảng 3.1
- Cách gọi tên amin theo danh pháp gốc
chức
- Cách gọi tên theo danh pháp thay thế
HS:
- Danh pháp gốc - chức: tên gốc HC + amin
- Danh pháp thay thế:
Số chỉ vị trí-tên nhánhtên mạch chính-số
chỉ vị trí-amin
GV ghi nhận ý kiến của HS và bổ sung
- Danh pháp gốc - chức không có khoảng
cách giữa phần gốc và phần chứcdo lịch sử
để lại
- NH2 gọi là amino khi đóng vai trò nhóm
thế
bậc hai, bậc ba
2 Danh pháp
- Danh pháp gốc - chức: tên gốc
HC + amin
- Danh pháp thay thế:
Số chỉ vị trí-tên nhánhtên mạch chính-số chỉ vị trí-amin
Trang 5gọi là amin khi đóng vai trò nhóm
chức
- số chỉ vị trí là N khi nhánh lk với nguyên
tử N
HS gọi tên các amin sau
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH3
CH3- N-CH3
NH 2
CH 3
HĐ 3
HS viết CTCT các đồng phân amin có CTPT
C4H11N
Có 8 đồng phân
GV sửa lỗi, bổ sung và lưu ý
- Viết đồng phân amin theo bậc của amin
- Viết đồng phân mạch C và vị trí nhóm
chức theo từng bậc
+ Amin bậc I tương tự viết đp ancol
+ Amin bậc II viết tương tự đp ete
HĐ 4
HS nghiên cứu SGK cho biết tính chất vật lí
đặc trưng của amin và anilin
- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là
3 Đồng phân
- Đồng phân bậc amin
- Đồng phân mạch C và vị trí nhóm chức
II Tính chất vật lí
- Metyl-, đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí mùi khai, độc, dễ tan trong nước Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, rất độc, nhiệt
độ sôi 184oC, ít tan trong nước, tan trong ancol…Để lâu bị oxi hóa bởi oxi nên chuyển nâu đen
Trang 6những chất khí mùi khai, độc, dễ tan trong
nước Các amin đồng đẳng cao hơn là chất
lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, rất độc, nhiệt độ sôi
184oC, ít tan trong nước, tan trong ancol…
Để lâu bị oxi hóa bởi oxi nên chuyển nâu
đen
GV ghi nhận ý kiến của HS và đề nghị giải
thích khả năng dễ tan trong nước của amin
nhẹ
HS: do amin tạo lk H với nước
HĐ 5: Củng cố bài
Làm bài 3 tr 44 SGK
Tiết 14
HĐ 1
GV: Cho biết đặc điểm cấu tạo của phân tử amin
từ đó dự đoán tính chất hóa học của amin nói
chung?
HS
- Đặc điểm cấu tạo: Phân tử amin có nguyên tử
N có đôi e chưa liên kết và nguyên tử N có số
oxi hóa -3
- Amin có tính bazơ và dễ bị oxi hóa tương tự
NH3
GV: mô tả TN tác dụng CH3NH2 với HCl
III Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học
Cấu tạo phân tử
* Đặc điểm cấu tạo
- Phân tử N có đôi e chưa tham gia liên kết
- Nguyên tử N có số oxi hóa -3
* Khả năng phản ứng: amin có tính bazơ và dễ bị oxi hóa tương tự NH3 Tính chất hóa học
Trang 7HS: nêu hiện tượng, giải thích, viết pthh, gọi tên
sản phẩm
- Xuất hiện khói trắng
- CH3NH2 đã tác dụng với HCl tạo muối
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl (metylamoni
clorua)
GV: biểu diễn TN: cho một mảnh giấy quì tím
vào dd prometylamin
HS nêu hiện tượng, viết pthh, giải thích
Mẩu giấy quì chuyển xanh
CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH⇌ 3CH2CH2NH3]+ +
OH-
GV biểu diễn TN
- Nhỏ anilin vào nước lắc kĩ
- cho một mảnh giấy quì tím vào hỗn hợp sau
lắc
- nhỏ dần từng giọt dd HCl đặc vào hỗn hợp và
lắc
HS: nêu hiện tượng, giải thích, viết pthh, gọi tên
sản phẩm
- hỗn hợp đục: anilin không tan trong nước
- giấy quì tím không đổi màu
-anilin tan dần trong dd HCl do đã xảy ra phản
ứng
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (phenylamoni
1 Tính chất của chức amin
a Tính bazơ
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl (metylamoni clorua)
CH3CH2CH2NH2 + H2O ⇌ [CH3CH2CH2NH3]+ + OH-
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua)
Các amin có tính bazơ do nguyên tử N
có cặp e tự do (có khả năng tạo lk cho nhận với proton)
Tính bazơ của amin phụ thuộc mật độ
e trên nguyên tử N: mật độ e lớn, tính bazơ mạnh
- Gốc HC đẩy e làm tăng tính bazơ
- Gốc hút e làm giảm tính bazơ Amin béo > NH3 > amin thơm Amin béo bậc II > amin béo bậc I
Trang 8HS so sánh lực bazơ của metylamin, NH3 và
anilin, giải thích
GVghi nhận ý kiến của HS, giải thích và bổ
sung, kết luận
lưu ý HS không so sánh tính bazơ của amin bậc
III vì ảnh hưởng không gian của gốc HC
HĐ 2
GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK về phản
ứng với ax HNO2 của amin: loại amin phản ứng,
sản phảm, viết pthh và cho biết ứng dụng của
sản phẩm
HS
- Amin bậc I t/d với ax HNO2 ở nhiệt độ thường
tạo ancol hoặc phenol và khí nitơ
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
- Amin thơm bậc I t/d với ax HNO2 ở nhiệt độ
thấp tạo muối điazoni
C6H5NH2 + HNO2 + HCl C6H5N2Cl +
2H2O
GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK để cho biết
sản phẩm thu được khi cho amin bậc I, II tác
dụng với ankyl halogenua, viết pthh và cho biết
ứng dụng của phản ứng
HS: Khi amin bậc I, II tác dụng với ankyl
halogenua, nguyên tử H lk với N có thể bị thay
thế bởi gốc ankyl
b Phản ứng với axit nitrơ
- Amin bậc I t/d với ax HNO2 ở nhiệt
độ thường tạo ancol hoặc phenol và khí nitơ
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +
H2O
- Amin thơm bậc I t/d với ax HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo muối điazoni
C6H5NH2 + HNO2 + HCl
C6H5N2Cl + 2H2O
c Phản ứng ankyl hóa
Khi amin bậc I, II tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H lk với N có thể bị thay thế bởi gốc ankyl
C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI
Ứng dụng: điều chế amin béo
2 Phản ứng thế ở nhân thơm
Trang 9C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI
Ứng dụng: điều chế amin béo
HĐ 3
GV
- Biểu diễn TN: dd brom t/d với anilin
HS
- Quan sát TN, nêu hiện tượng, giải thích, viết
pthh của pư
- Hiện tượng: tạo kết tủa trắng
- Giải thích: do ảnh hưởng của nhóm NH2, mật
độ e trong vòng benzen tại các vị trí o, p tăng
nên anilin dễ tham gia pư thế brom
GV ghi nhận ý kiến của HS và sửa lỗi
HĐ 4
HS nghiên cứu SGk, cho biết những ứng dụng
của amin
HS: Tổng hợp chất hữu cơ, polime, điều chế
phẩm nhuộm, dược phẩm
HS nghiên cứu SGK các pp điều chế amin để
cho biết:
- PP điều chế các ankylamin
- PP điều chế anilin và amin thơm
GV: Điều chế amin bằng pp ankyl hóa NH3 có
hạn chế? Khắc phục?
HS: sản phẩm gồm các amin có bậc khác nhau
Anilin tác dụng với dd brom tạo dẫn xuất thế tri brom
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
IV Ứng dụng và điều chế
1 Ứng dụng
Tổng hợp chất hữu cơ, polime, điều chế phẩm nhuộm, dược phẩm
2 Điều chế
a Thay thế nguyên tử H của NH 3
(điều chế ankylamin)
b Khử hợp chất nitro
Anlin và amin thơm thường được điều chế bằng cách khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh (kim loại Fe hoặc
Zn + HCl)
C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O
Trang 10Để điều chế amin bậc I, lấy dư NH3, điều chế amin bậc III, lấy rất dư ankyl halogenua
HĐ 5: Củng cố bài
Làm bài 5,6 tr 44 SGK
●Củng cố dặn dò
Làm toàn bộ bài tập trong SGK
Đọc trước bài 10: AMINO AXIT