Bài soạn CHUYÊN ĐỀ XICLOANKAN

Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3 4.. Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan ► Giống : điều chỉ có liên kết đơn lk σ cùng có 3C Khác : xi

Chủ đề: XICLOANKAN

Bài toán 1: CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1) Cấu tạo

♣ C3H6 ↔

♣ C4H8↔

→ Xicloankan là hiđro cacbonno mạch vòng : CnH2n (n ≥3)

2) Đồng phân

B1 : Khai triển vòng lớn nhất

B2 : Khai triển vòng nhỏ hơn 1C , 2C … , dời nhánh trên vòng sao cho không trùng lặp

3) Danh pháp

B1 : Chọn mạch chính là mạch vòng

B2 : Đánh số thứ tự sao cho tổng số chỉ vị trí mạch nhánh là nhỏ nhất

2

1 1 1, 1, 2 – tri metyl xiclopropan

BÀI TẬP MẪU

Bài 1.1 Hãy cho biết :

1) Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C4H8 và C5H10

2) Viết CTCT của :

a) 1,1 – đimetyl xiclopropan b) 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan c) 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan 3) Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3

4) Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan

► Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk σ ) cùng có 3C

Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H

5) Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :

g) 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [ ]

h) 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [ ]

Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một

mặt phẳng 6) Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên tử C trong phân tử Nhận xét kết quả thu được

► (CH2)n → %C = 100 % 85 , 71 %

14

n

n

; % H = 100 % 14 , 29 %

14

n n

Nhận xét: % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H

trong phân tử (không phụ thuộc n)

Bài toán 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ

1) Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

+











−−

−

−−

−−

 →











Br CH CH CH

Br CH CH BrCH

CH CH CH HBr

Br

tNi H

2 2 3

2 2 2

3 2 3 2

0

2 ( ),

+ H2   →Ni,t0 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2) Phản ứng thế (tương tự ankan)

CH2Cl

+ Cl2   →as + HCl

3) Điều chế

CH3[CH2]4CH3   →t ,0 xt

+ H2

BÀI TẬP MẪU

1) Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng khi cho :

a) Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H2 , Br2 và HCl b) Tách H2 từ xiclohexan và metylxiclohexan

c) Đốt cháy xicloankan

► a) xiclopropan + [H2 , Br2 , HCl]

xiclobutan + H2   →Ni,t0

xiclohexan + Br2   →as

b) xiclohexan t , →0xt

bezen + 3H2

metylxiclohexan t , → 0 xt

CH3 – C6H5 + 3H2 2) Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ

► Dùng Ca(OH)2 → CaSO3 ↓

Br2 thì xiclopropan làm mất màu

Bài 2.2 Hãy cho biết :

1) CTCT của X ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) của xicloankan X thu được 1,76 g khí CO2

và X làm mất màu nước brom

2) CTCT của A nếu khi clo hóa nó thì chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 7 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO2 (đktc) và 9 mg nước Tỉ khối của A so với N2

bằng 2,5

► C = 2 =5

A

CO

n

n

; H = 2 2 =10

A

O H

n n

3) CTCT của X ? Biết X là một xicloankan tham gia phản ứng thế với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ tạo 1 dẫn xuất monoclo duy nhất có phân tử khối gấp 1,4929 phân tử khối của X

4) CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối lượng CO2

tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước brom

Bài 2.3 (Nâng cao) Hãy cho biết :

1) CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong điều kiện thích hợp X tác dụng với Br2 tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br

► Nếu xảy ra phản ứng thế : CnH2n → CnH2n-xBrx

x n

x

29 14 7407 , 0 79 14

+ → không có nghiệm phù hợp cho C ≤8

Nếu xảy ra phản cộng : CnH2n → CnH2nBr2

%Br = 0 , 7407 4

160 14

2

*

n

2) Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu sáng) thu được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M Biết hiệu suất clo hóa là 80%

► CnH2n → CnH2n-1Cl + HCl

0,08 0,08

→ 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6

m = 0,08 100/80 84 = 8,4 g

Đ/S 1) X : metylxiclopropan và Y : 1,3 – đibrom – 2 – metyl propan 2) 8,4 g

LUYỆN GIẢI TRẮC NGHIỆM

Câu 1 Có những chất sau : xiclopropan , xiclobutan , metylxiclopropan , xiclopentan Những chất nào có khả

năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường

A xiclopropan B xiclopropan và xiclobutan

C xiclopropan và metylxiclopropan D xiclopropan , xiclobutan và metylxiclopropan

Câu 2 Hi đro cacbon X có công thức phân tử C6H12 không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng với

brom tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất X là :

A 1,2,3 – trimetylxiclopropan B 1,2 – đimetylbutan

C metylpentan D xiclohexan