Bai tap tu luan Hidrocacbon

Do đó: đường nối tâm tất cả các nguyên tử C trong phân tử ankan không còn là đường thẳng nữa mà trở thành một đường gấp khúc,(góc hóa trị ở giữa các liên kết vào khoảng 109,5 o )... O[r]

Bài 1

a) Giải thích tại sao mạch cacbon trong phân tử hidrocacbon no có hình gấp khúc? Vẽ cấu

tạo gấp khúc thường của n-pentan

b) Trình bày công thức cấu tạo (C.T.C.T) lập thể của:

Metan(CH4), Etilen(C H2 4), Etin(C H2 2), Butadien-1,3(C H4 6)

Bài giải

a) Vì theo thuyết lập thể, mỗi C được coi là một tứ diện đều, 4 hóa trị hướng ra 4 đỉnh của

tứ diện, các góc hóa trị ở mỗi tâm bằng 109 28 'o Do đó: đường nối tâm tất cả các nguyên tử C trong phân tử ankan không còn là đường thẳng nữa mà trở thành một đường gấp khúc,(góc hóa trị ở giữa các liên kết vào khoảng 109,5o)

Cấu tạo gấp khúc thường của n-pentan

b) Công thức cấu tạo lập thể của:

Metan(CH4): nguyên tử cacbon nằm ở tâm tứ diện đều, 4 nguyên tử hidro ở 4 đỉnh của tứ diện, các góc hóa trị đều bắng nhau và bằng 109 , 28 'o (Hình 2a)

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Etilen( 2 4C H ): Trong không gian 2 nguyên tử cacbon và 4 nguyên tử hidro của etilen đều nằm trong một mặt phẳng Các góc hóa trị đều bằng 120o(Hình b)

Etin( 2 2C H ): Trong không gian, 4 hạt nhân nguyên tử(2C, 2H) trong phân tử 2 2C H nằm trên một đường thẳng(Hình 2c)

Butadien-1,3(CH2= CH − CH = CH2)

Trong không gian 4 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hidro của butadien-1,3( 4 6C H ) đều nằm trong một mặt phẳng, các góc hóa trị đều bằng 120o(Hình 2d)

Câu 2:

a) Nêu công thức cấu tạo của benzen theo kekule và tóm tắt ưu khuyết điểm của công thức

đó

b) Trình bày ngắn gọn về cấu tạo mây điện tử liên kết trong phân tử benzen theo quan niệm hiện đại

Benzen 6 6C H có C.T.C.T: 6 nhóm CH nằm trên 6 đỉnh của hình lục giác đều và phẳng, 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn: (Hình 3a và hình 3b)

H

H

H

H

C

109 , 28 'o

H

H

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

Công thức Kekule:

*Ưu:

Bảo đảm được hóa trị C(IV), H(I)

Giải thích được lý do 6 6C H cho phản ứng cộng(vì có 3 nối đôi trong phân tử)

*Nhược:

Không lý giải được tại sao tuy có 3 liên kết đôi mà 6 6C H lại thực hiện phản ứng thế(dễ xảy ra)

Thực nghiệm chứng minh rằng 6 liên kết (C-C) của benzen đều bằng nhau(và bằng 1,4

o

A) Còn công thức Kekule cho rằng: 3 liên kết đơn(1,54

o

A) dài hơn 3 liên kết đôi(1,34

o

A)→không phù hợp

c) Cấu tạo mây điện tử liên kết trong phân tử 6 6C H theo quan niệm hiện đại được trình bày ngắn gọn như hình 4:

6C của 6 6C H lai hóa tạo kiểu sp2(tức là có 3 obitan sp2) của mỗi C nằm trong mặt phẳng, góc hóa trị bằng 120o) Obitan (p) còn lại thẳng góc với mặt phẳng này Khi các obitan(p) của 6C xen phủ bên với nhau thì các obitan sp2 xen phủ trục với nhau tạo 6 liên kết c cσ − ,

6 obitan còn lại xen phủ trục với 6 obitan s của 6H tạo 6 liên kết C Hσ −

Tất cả 6 liên kết c cσ − tạo thành 1 hình luc giác đều cùng với 6 liên kết C Hσ − nằm trong một mặt phẳng:

Mỗi C còn 1 obitan(p), 6 obitan(p), 6 obitan này có trục song song nhau, cùng xen phủ bên với nhau tạo nên một hệ thống π phân bố đều trong vòng lục giác

Có thể biểu diễn C.T.C.T của benzen 1 cách đơn giản theo(H.3a) hoặc (H.3b)

Câu 3:

Công thức tổng quát của các hidrocacbon có dạng C Hn 2n+ −2 2a

a) Cho biết ý nghĩa chỉ số a

b) Đối với các chất xiclopentan, naptalen, stiren, 2-metylbutadien-1,3, vinylaxetilen thì n và

a có những giá trị nào?

Bài giải

H

Hình 4a

CH

CH

CH

CH

CH

CH

C

C

C

C

H

H

H Hình 3a

Hình 3b

a) C Hn 2n+ −2 2a chỉ số a cho biết tổng số nối đôi hoặc nối ba(1 nối đôi ba tương ứng 2 nối đôi) hoặc số vòng của hidrocacbon, hoặc cả hai

0

2 2

n n

C H + Phân tử gồm toàn nối đơn

1

2

n n

C H Phân tử có một nối đôi hoặc vòng no

2

2 2

n n

C H − Phân tử có 2 nối đổi, hoặc 1 nối ba, hoặc vòng có 1 nối đôi hoặc 2

vòng no

b)

2

= ∆ = Có thể tìm a theo công thức tìm độ bất bão hòa ∆ với C Hx y như sau:

Câu 4:

Công thức của một hidrocacbon A có dạng (( C Hn 2n+1)m) Hỏi A thuộc dãy đồng đẳng nào?

Bài giải

Vì số nguyên tử H buộc phải chẵn (trong hidrocacbon) hay (2n+1).m chẵn ⇔m chẵn; (2n+1).m≤ 2n.m + 2

xiclopentan

5 10

5 1

n

C H

a

=





=



10 8

10 7

n

C H

a

=





=



naptalen

2

2

n

C H

a

=





=



stiren

3

|

CH

CH = C − CH = CH

2- metylbutadien-1,3

5 8

5 2

n

C H

a

=





=



• m = 2 ⇔ C2nH2(2n+1)⇔ C2nH4n+2( ankan )

• m = 4 ⇔ C4nH4(2n+1); ta có 4(2n + 1) > 2.4n + 2 không thỏa mãn điều kiện trên ⇒ loại

• m> 4: đều loại

Vậy (A) chỉ có thể thuộc dãy đồng đẳng ankan

Câu 5:

a) Hidrocacbon là gì?

b) Hãy cho nhận xét về tỉ lệ số nguyên tử H/C của các loại hidrocacbon khác nhau đã học

Bài giải

a) Hidrocacbon là hợp chất hữu cơ chỉ chứa 2 nguyên tố C và H

b) Xét các loại C Hx y đã học ta có:

• Ankan: H 2 n 2 2 2

+

Khi n = 1 ⇔ H

C = 4; khi n→ ∞ ⇔(H 2

C → ) Vậy 2 H 4

C

< ≤

• Anken: C Hn 2n H 2 n 2

• Ankadien và ankin:

n n

Khi n = 2 H 1

C

⇔ = ; khi n → ∞ ⇔ ( H 2)

C

≤ <

• Benzen và đổng đẳng:

2 6( 6)

n n

2

−

Khi n = 6 H 1;

C

⇔ = khi n → ∞ ⇔ ( H 2)

C

≤ <

Câu 6:

a) Viết phương trình phản ứng đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A có công thức

2 2 2

C H + −

b) A thuộc các dãy đồng đẳng nào, nếu khi đốt cháy A mà tỉ lệ số mol b của CO v H O2 à 2

có giá trị: b = 0,8; b = 1; b = 2

Bài giải

a) Phương trình phản ứng đốt cháy C Hn 2n+ −2 2a

2

o

t

n n a

b) Ta có tỉ lệ số mol: 2

CO

H O

b

+ −

1

n

+ −

4 10

⇒ = A thuộc dãy đồng đẳng parafin

n

Vậy A thuộc dãy đồng đẳng anken hay xicloankan

1

n

+ − Khi a = 2 → = → n 2 A là C H2 2(thuộc dãy ankin)

Khi a = 3 → = → n 4 A là C H4 4

Khi a = 4 → = → n 6 A là C H6 6 (thuộc dãy đồng đẳng benzen)

Với C H4 4(a = 3) có thể là:

2

CH = CH − C ≡ CH Vinylaxetilen

CH = C = C = CH thuộc dãy ankatrien

Câu 7:

a) Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken Đốt cháy hỗn hợp A thì thu được a mol H O2

và b mol CO2 Hỏi tỉ lệ a

T b

= có giá trị nằm trong khoảng nào?

b) Nếu hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO2bằng số mol H O2

thì hỗn hợp đó chứa các loại hidrocacbon nào?(ankan, ankin, ankadien, hay aren)?

Bài giải

a) Hỗn hợp A gồm một ankan và một anken, khi đốt cháy có phương trình phản ứng:

( 1) 2

n n

n

3

2

m

Gọi x và y là số mol ankan và anken, ta có:

( 1)

1

T

Giả sử hỗn hợp (A) chỉ có anken(x=0) ta có: T=1

Giả sử hỗn hợp(A) chỉ có ankan(y=0) ta có:

1

1

T

n

= + với : 1 ≤ < ∞ n

Vây: T ≤ 2 Do đó: 1< T< 2

b) Phương trình phản ứng cháy của các hidrocacbon thường gặp:

( 1) 2

n n

n

Mol x nx (n+1)x

2

n n

n

Mol y n’y n’y

*Ankin hoặc ankadien:

( 1) 2

m

Mol : z mz (m-1)z

*Aren:

3 ' 3

2

m

Để thỏa mãn điều kiện đề ra: Khi đốt cháy hỗn hợp 2 hidrocacbon cho số mol CO2 bằng số mol H O2 , có thể xảy ra các trường hợp thành phần hỗn hợp gồm các hidrocacbon sau: Trường hơp (`1): hỗn hợp X gồm 2 anken bất kỳ

Trường hợp (2): hỗn hợp X gồm 1ankin và 1 ankan, theo phương trình phản ứng(1 và 3) với điều kiện cần thỏa mãn:

nx + mz = (n+1)x + (m-1)z = (nx + mz) + (x-z)

hay x= z; nghĩa là: ankann = nankin trong X

Trường hợp 3: Hỗn hợp X gồm 1 ankan và một aren, theo phương trình phản ứng(1 và 4) với điều kiện cần thỏa:

nx + m’t = (n+1)x + (m’-3)t = (nx + m’t) +(x - 3t)

hay x = 3t, nghĩa là : nankan = 3 naren trong X

Câu 8: Dựa vào số elelctron hóa trị của nguyên tử C hãy chứng minh công thức tổng quát:

a) Công thức parafin là: C Hn 2n+2

b) Của aren là: C Hn 2n−6

Bài giải

a) Chứng minh C.T.T.Q của parafin là C Hn 2n+2

• Số electron hóa trị của n nguyên tử C bằng 4n

• Số electron hóa trị của C dùng để liên kết giữa các nguyên tử C với nhau là: 2(n-1)

• Số electron hóa trị của C dùng để liên kết với H là:

4n – 2(n-1) = 2n+2

Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 electron hóa trị, nên số nguyên tử H trong phân tử là (2n+2) Vậy công thức tổng quát của parafin là : C Hn 2n+2

b) Chứng minh C.T.T.Q cửa aren là : C Hn 2n−6

• Số electron hóa trị của n nguyên tử C là 4n

• Theo Kekule, vì trong phân tử aren có vòng và có 3 liên kết đôi, nên số electron để liên kết giữa các nguyên tử C với nhau là: (2n+6)

Vậy, số electron của C còn lại để liên kết với H là:

4n – (2n + 6) = (2n - 6)

Do đó, C.T.T.Q của aren là: C Hn 2n−6

Câu 9: Hãy biện luận để tìm công thức phân tử của các chất có công thức đơn giản nhất sau

đây:

a) ( C H3 4)n, biết nó là đồng đẳng của benzen

b) ( C H O2 5 )n biết nó là rượu no đa chức

c) ( C H ClO4 9 )n

Bài giải

a) ( C H3 4)n→ C H3n 4n bài ra, vì aren (Đồng đẳng của benzen) nên ta có:

4n = 2.3n – 6

Do đó công thức phân tử của chất này là: C H9 12

b) ( C H O2 5 )n hay C2nH4n( OH )n( Vì chất đó là một rượu no, đa chức) Do gốc

2n 4n

C H là gốc no nên:

4n = 2.2n + 2 – n = 3n + 2 ⇔ n = 2

Do đó C.T.P.T của chất này là : 4 10 2C H O

c) ( C H ClO4 9 )n hay C4nH9nCl On n.Vì chỉ trong ankan số nguyên tử H mới lớn nhất(so với nguyên tử C), mà trong hợp chất này Clo và oxi đã thay thế H, bởi vậy ta có:

9n < 8n + 2 ⇔n< 2 mà n≥1 và n ∈ N nên n = 1

Do đó công thức phân tử của chất này là: C H ClO4 9

Câu 10

10.1 Viết các phương trình phản ứng:

a) C Hn 2n+2 tác dụng với Cl2(askt); cracking bằng nhiệt C Hn 2n+2

b) Etilen lần lượt tác dụng với Br2, dung dịch KMnO4, HCN

c) Đồng trùng hợp propilen và butadien-1,3

10.2 Người ta thực hiện phản ứng nổ một lượng CH4 tạo ra CO2 và H O2 với thể tích không khí vừa đủ trong bình thép kín Sau phản ứng đưa về nhiệt độ ban đầu(hơi nước được ngưng tụ và áp suất hơi nước không đáng kể)

Hãy xác định % thể tích các khí trong bình sau phản ứng(cho biết không khí gồm O2 và

2

N )với tỉ lệ 1:4) và tỷ lệ áp suất sau phản ứng so với trước phản ứng

Bài giải

10.1

a) Các phản ứng của C Hn 2n+2:

• Phản ứng với Cl2tỉ lệ 1:1 về số mol

C H + + Cl → C H + Cl + HCl

Nếu còn dư Cl2 sẽ tiếp tục thế các nguyên tử hidro tiếp theo để được các sản phẩm

2 2, 2 1 3

C H Cl C H − Cl

• Phương trình cracking bằng nhiệt C Hn 2n+2

b) Các phương trình phản ứng của etilen với Br KMnO HCN2; 4;

2 4 2 2 4 2

C H + Br → C H Br

3 C H + 2 KMnO + 4 H O → 3 C H ( OH ) + 2 MnO + 2 KOH

CH = CH + HCN → CH − CH CN

c) Phản ứng đồng trùng hợp propilen và butadien-1,3 tạo polime:

3 3

n

10.2 Phản ứng nổ của CH4 theo phương trình phản ứng sau:

4 2 2 2 2 2

o

t

CH + O → CO + H O

1V 2V 1V

Vì coi

2

1

5

Sau phản ứng(1) còn 10V - 2V = 8V(=

2

N

V ) và 1V (=

2

CO

V ) mới sinh ra Vậy có tỷ lệ:

4

( )

( )

CH kk

tpu

spu CO N

V

+

+

Do đó: %V các khí trong bình sau phản ứng là:

2

2

1

9

8

9

CO

N

V

V

Vì bình thép kín, VB và to không đổi, nên áp suất khí trong bình sau phản ứng ( sP ) so với

( dP ) ban đầu là:

( )

9

11

P = P hay Ps = 81,82(%) P( )d