CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ (P5) ppt

I.5.1 Thuyết axit – baz củaBronsted  Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho proton H+ còn bazơ là những chất có khả năng nhận proton H+  Vì quá trình phân ly axit – bazơ

CH ƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG

Ts Trần Thượng Quảng

Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội

I.5 Tính axit – bazơ trong hóa hữu cơ

 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted

 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis

 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ

electrophil, tính bazơ và độ nucleophil

2

 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted

 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis

 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ

electrophil, tính bazơ và độ nucleophil

I.5.1 Thuyết axit – baz của

Bronsted

 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho

proton H+ còn bazơ là những chất có khả năng nhận

proton H+

 Vì quá trình phân ly axit – bazơ là một quá trình thuận

nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton sẽ trở thành 1 bazơgọi là bazơ liên hợp, ngược lại mỗi bazơ sau khi kết hợpvới proton sẽ trở thành axit liên hợp



 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho

proton H+ còn bazơ là những chất có khả năng nhận

proton H+

 Vì quá trình phân ly axit – bazơ là một quá trình thuận

nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton sẽ trở thành 1 bazơgọi là bazơ liên hợp, ngược lại mỗi bazơ sau khi kết hợpvới proton sẽ trở thành axit liên hợp



3

 Một chất có tính axit càng mạnh bao nhiêu thì bazơ liên

hợp của nó càng yếu bấy nhiêu và ngược lại

 Chúng ta không căn cứ vào điện tích để xét tính chất củamột axit hay một bazơ

 Một chất có tính axit càng mạnh bao nhiêu thì bazơ liên

hợp của nó càng yếu bấy nhiêu và ngược lại

 Chúng ta không căn cứ vào điện tích để xét tính chất củamột axit hay một bazơ

4

pK a – thước đo tính axit

 pKa = -log Ka (tương tự như pH = -log [H+])

 Giá trị pKa của một số axit hữu cơ

6

Xét phản ứng axit – bazơ dựa trên

hằng số pK a

7

Các axit hữu cơ

 Những hợp chất có thể cho proton H+ từ nhóm O-H, như:metanol, axit axetic

 Những hợp chất có thể cho proton từ nhóm C-H, thường

là từ những nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O

(O=C–C–H)

 Axit cacboxylic

 Những hợp chất có thể cho proton H+ từ nhóm O-H, như:metanol, axit axetic

 Những hợp chất có thể cho proton từ nhóm C-H, thường

là từ những nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O

(O=C–C–H)

 Axit cacboxylic

8

Ví dụ:

9

Axit Cacboxylic

10

Một vài axit hữu cơ

11

Bazơ liên hợp

12

Các bazơ hữu cơ

 Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, cóthể liên kết với H+

 Hợp chất có chứa nitơ là dẫn xuất của amoniac là nhữngbazơ phổ biến

 Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một

bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng

vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh

 Hợp chất có nguyên tử chứa đôi điện tử chưa sử dụng, cóthể liên kết với H+

 Hợp chất có chứa nitơ là dẫn xuất của amoniac là nhữngbazơ phổ biến

 Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một

bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng

vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh

13

Một số bazơ hữu cơ

14

I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis

 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp

electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo

nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặpelectron chưa chia

 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu

cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như

trường hơp pKa của Bronsted

 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp

electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo

nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặpelectron chưa chia

 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu

cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như

trường hơp pKa của Bronsted

15

Các axit theo định nghĩa của

Lewis

 Các cation kim loại như : Mg2+ Chúng có thể nhận đôi

điện tử khi tạo liên kết với bazơ

 Hợp chất của các nguyên tố nhóm 3A như là BF3 và AlCl3,

là những axit bởi vì các nguyên tố nhóm 3A có số electronlớp ngoài cùng nhỏ hơn 8

 Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl4, FeCl3,

ZnCl2, và SnCl4, là những axit theo Lewis

 Các cation kim loại như : Mg2+ Chúng có thể nhận đôi

điện tử khi tạo liên kết với bazơ

 Hợp chất của các nguyên tố nhóm 3A như là BF3 và AlCl3,

là những axit bởi vì các nguyên tố nhóm 3A có số electronlớp ngoài cùng nhỏ hơn 8

 Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl4, FeCl3,

ZnCl2, và SnCl4, là những axit theo Lewis

16

Một số axit theo Lewis

17

Bazơ theo Lewis

 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo

liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis Nhưvậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơcủa Bronsted

 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều lànhững Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do

 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặcbazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng

 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo

liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis Nhưvậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơcủa Bronsted

 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều lànhững Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do

 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặcbazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng

18

Một số bazơ theo Lewis

19

I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ

electrophil, tính bazơ và độ nucleophil

 Các phản ứng hữu cơ như: phản ứng thế electrophil, phảnứng cộng nucleophyl … đều được xem như là những quátrình tương tác axit – bazơ

 Axit được gọi là tác nhân electrophyl và bazơ là tác nhânnucleophyl

 Một hợp chất hữu cơ có độ electrophyl cao khi nó có khảnăng tấn công vào trung tâm phản ứng giàu electron củamột hợp chất hữu cơ khác Như vậy theo Lewis một hợpchất có tính axit mạnh thì độ electrophyl cao

 Theo Lewis, bazơ là một chất có độ nucleophyl cao Tínhbazơ cao thì độ nucleophyl càng cao

 Các phản ứng hữu cơ như: phản ứng thế electrophil, phảnứng cộng nucleophyl … đều được xem như là những quátrình tương tác axit – bazơ

 Axit được gọi là tác nhân electrophyl và bazơ là tác nhânnucleophyl

 Một hợp chất hữu cơ có độ electrophyl cao khi nó có khảnăng tấn công vào trung tâm phản ứng giàu electron củamột hợp chất hữu cơ khác Như vậy theo Lewis một hợpchất có tính axit mạnh thì độ electrophyl cao

 Theo Lewis, bazơ là một chất có độ nucleophyl cao Tínhbazơ cao thì độ nucleophyl càng cao

22

Những axit thường dùng trong hóa

hữu cơ

23