CHƯƠNG II: CƠ SỞ HÓA HỌC CỦA SỰ SỐNG

Nguyễn Hoài hương Tỉ lệ tương đối và chức năng của các nguyên tố trong cơ thể người II.1.. hữu cơ, thành phần của nước Cáo N@ Thành phần của protein, nucleic acid nguyén - - - Ca 1,5

SINH HỌC A CHƯƠNG II: CƠ SỞ HÓA HỌC

TS Nguyễn Hoài hương

Tỉ lệ tương đối và chức năng của các nguyên tố trong cơ thể người

II.1 Các nguyên tố cấu tạo nên chất sống

He

ane © Bulk elements Nguyên to đa lượng › lẽ": n

Li | Be © Trace elements Nguyén tô vi lượng B|G|N|O | F | Ne

11 13 14 15 16 17 18

Na AI Sỉ P s cl | Ar

19 20 21 32 33 35 36

K | Ca | Sc Ge | As Br | Kr

37 38 39 sa 51 52 54

Rb | Sr Y Sn | Sb | Te Xe

55 56 82 83 84 85 86

Cs | Ba Pb | Bi Po | At | Rn

\

87 Fr |88 Ra N\ Lanthanide: 1 1 es

Actinides

Tén

(ti 16 %) Chức năng

O (65) Tham gia hô hấp, thành phan của nứơc và hầu hêt các

2 ^ x : chat hitu co

Cac nguyén tô tham gia C (18) Tạo khung chất hữu eo

cau tao chat song H (10) Có trong hầu hết các chất hữu cơ, thành phần của nước

Cáo N@) Thành phần của protein, nucleic acid

nguyén - - - Ca (1,5) Thanh phần của xương và răng, quan trọng trong eo cơ,

tố trong Các Các nguyên dẫn truyền xung thần kinh và đông máu

chất lon | tố vỉ lượng P (1) Thanh phan nucleic acid, xuong, phan ttt ATP — chuyén

hữu cơ năng lượng

Cc Kt Fe Vv K (0,4) Cation chi yéu trong tb, quan trong cho hoat dong than

H Na* Mn AL kinh và eo cơ

N Me" Co Mo S (0,3) Thành phần phần lớn protein

<a a a Na (0,2) | Cation chủ yếu trong địch của mô, vai trò cân bằng chất,

S ~ ~ B dịch, trong dẫn truyền xung thần kinh

ˆ Mg (0,1) | Cần thiết cho máu và các mô, thành phần của nhiều hệ

enzyme quan trọng

CI (0,1) Anion chủ yếu của dịch cơ thể, cân bằng nội dịch

Fe (vết) | Thành phần của hemoglobin, myoglobin và một số enzyme

1 (vết) Thành phần của hormone tuyến giáp

II 2 Các liên kết và tương tác hóa học

Liên kết hóa học: lực hút giữa các nguyên tử tạo nên phân tử Tương tác hóa học:

NAME BASIS OF INTERACTION STRUCTURE BOND ENERGY? (KCAL/MOL)

Covalent bond Các nguyên tử góp (i 50-110

chung điện tử

H œ ma — r Š =

Hydrogen bond Lực hút tĩnh điện giữa các \_i, o= 3-7

nhóm chức phân cực

Tonic bond Lực hút tĩnh điện giữa aa = +7

các ion trái dâu H

Tương tác giữa các phân fF |

Hydrophobic interaction tử không phân cưc khi có ‘ f Hs°%9+‹ỞH { { I2)

mặt các phân tử phân cực H H HH

van der Waals interaction Tương tác giữa các đám H—H xé 1

H H

mây điện tử của các phân

tử không phân cực

H, (hydrogen gas)

Phân tử phân cực do sự

phân bô điện tử không

đồng đêu

Liên kết cộng hóa trị

> Polar 1

™ covalent

atoms

5 +

Š

Two water molecules Two parts of one large molecule

(or two large molecules)

Lién két hydro

ct Sodium ion — Chordeion

@ (b) NaCl crystal

Lién két ion

Lực giữ

những phần

không phân cực của phân tử/ các phân

tử không phân cực lại với nhau gọi là

tương tác kị

nước

Quá trình tạo thành micelle của các phân tử acid béo do tương tác

kị nước Tương tác kị nước: các đuôi hydrocarbon có xu hướng “xích lại

gân nhau” và “tránh xa” các phân tử nước

xepluaion

= Bán kính tối thiểu mà hai van der Waals vadiue — nguyén te c6 thé tién lai gan

nhau

>>

r

Tương tác van der Waals: tương tác giữa các đám may

điện tử của các nguyên tử không mang điện khi chúng ở

II 3 Thành phần vô cơ của chất sống

1 Nước (H;O)

Chất vô cơ đơn giản chiếm phần lớn trên trái dất Chiếm gần 70-80% cơ thể sinh vật

Sự sống bắt nguồn từ nứơc

Vì sao ?

covalent bond

117 pm

Oo O aa pm

© 90

@" 7® 8

104.52 4 Phân tử phân cực Tạo thành liên kết hydro

Cấu tạo đặc biệt của phân tử nước

gần nhau

(a) Solid water (ice) (b) Liquid water (c) Gaseous water (steam)

QS, 9e

ô ¬ @ : © 2 y 0.6 6

@ :ợ a @: Ô¿ 6 6 „9 2 BOS e °

@ : Qa : x) © e Đ® ©

—

à ®à® reas | wetter van ree

- by hydrogen bonds molecules move hydrogen bonds

Liên kết hydro giữa các phân tử

nước:

Nước đá: mạng lưới liên kết hydro

chặt chế

Nước lỏng: liên kế hydro liên tục

hình thành và phá vỡ khi nước chảy

Hơi nước: không có liên kết hydro

|~Xylem

sap

%2 Mesophyll

0% cells

2 $\°6)“-Stoma

$ s|-Water

e L 1

Atmosphere

©,

1

s, Xylem Adhesion Cell

ef cells

°

(Is

®

°

&

it

%

‘3 &

13) lee ie Cohesion, COHESION AND by Pca IN hydrogen

o® THE XYLEM bonding

+t

Water molecule

particle

i L Water 'WATER UPTAKE

FROM SOIL

© 1999 Addison Wesley Longman, Inc

Lién két hydro

giữa các phân tử

nước tạo sự kết

dính giữa các phân tử nước

Liên kết hydro

giữa các phân tử nước với các phân tử phân cực khác, ví dụ như cellulose vách

tế bào thực vật

ug

Mô hình vận

chuyền nước

trong mạch dẫn

thực vật

Na? and Cr hold ions

together in a solid crystal

Water molecules

When NaCl is dissolved in

water, the chloride anion (-)

Dung dich dém

Một số vi sinh vật có khả năng

thích nghi trong điều kiện pH

cực đoan (vi khuân ưa acid, vi

khuân ưa kiêm)

Phần lớn sinh vật cần duy trì

pH ôn định (pH sinh ly = 7.4)

Duy trì H nhờ dung dịch đệm

Dung dịch đệm là hỗn hợp của

một acid yêu và một base

tương ứng

Ví dụ: H2CO3 và HCO3-

HCO,” + H* = H,CO,

Phản ứng theo chiều sang

phải nếu thêm acid và sang

trái nêu thêm base

Nước đóng vai trò dung môi:

Chat hòa tan tạo liên kết hydro với phân tử

nước

Asmall amount of added base greatly increases pH

Within the buffering range, additions

of even large quantities of base result

in relatively small changes in pH

4

pH

5

6 Pann nner nee enn nner nec eee ne meiiagee bones

7 When buffering capacity

is exceeded, added base

8 greatly increases pH

Basic a a ae Sa Mt

0 1 2 3 4 5 Amount of base added

Trong vùng đệm, pH ít thay đổi

ngay cả khi thêm một lượng

kiêm lớn

2 Acid, base và độ pH

Acid: chat cho H+

Base: chat nhận H:

pH = -log[H*]

3 Cac chất vô cơ khác

Sample being, measured

Stomach acid Lemon juice Vinegar, cola Tomatoes

Human urine Distilled water Human blood Seawater Baking soda Milk of magnesia Household ammonia Oven cleaner

pH value Acidic

Basic

pH meter

H* concentration

(moles per liter)

1

107

103

104

105

10°

107 ~¢—— Neutral pH

wh A change of 1 pH

unit means a 10-

10” fold change in Ht

10-19 concentration

10

1012

1012 Ahigh pH is basic

1014

Muối: NaCl, KCI, NaHCO;, CaCl;, CaCO;, MgSOu, NaH;,PO/

Nguyên tố vi lượng: I, Mn, Zn, Fe

Khí hòa tan: COs, Oo

II 3 Các hợp chất hữu cơ phân tử nhỏ

1 Tính chất của các hợp chất hữu cơ ảnh hưởng đến chức năng

của chúng trong cơ thê

- _ Kích thước phân tử

- Dé phan cực

- Độ hòa tan

- _ Tính acid/ kiềm

- Nhóm chức

- Các dạng đồng phân

Hydrocarbon

> Không phân cực

>Không tan trong nước/ tan trong dung môi hữu cơ: kị nước

(hydrophophe)

Các nhóm chức

>Phân cực, thậm chí có khả năng phân ly thành ion: ái nước

(hydrophile)

> Tan trong nước

Hợp chất hưu cơ =

sườn hydrocarbon + các nhóm chức Các hydrocarbon

Compound Structural Ball-and- mg imolecutar formula stick model Ailing formula) model

H :

oy

CH, | = ft

H

HH fog ( Zx¬ ~)

ehere 2116 HH ›; le® LA

Compound Space-

(lecular Set aoa Từng

formula) " model Ethylene H H es

` ⁄ C 3 f ~£

CoH, H H ty CR

CO ~ a

em ste tr @

h

Các dạng đồng phân

Các nhóm chức

Functional Class of Structural \ Ball-and- group compounds formula EXample stick model

i

Hydroxyl Alcohols Hà H—C—C—OH ,

—OH men Hn § 6

Ethanol

oO H °

Carbonyl Aldehydes coc xa 2

—CHO \ HH ì x

H Acetaldehyde Carbonyl Ketones fe) mạ 2

` lì ïn—c—=c=se=n 2

ce R—C—R nw o4 eo

Acetone

4 n=.-C

Carboxyl Carboxylic R—C Be NG >

—COOH acids \ ann w 6

OH Acetic acid

H H H

⁄ H—C—X

Amino Amines RN: eh —

NZ H = Methylamine

HO O

\a : o đế,

Phosphate Organic II H-C-OH © Se

—OPO;? 3 p hosphates R-O-P-O- phate: ị H=C~o-p-o ee 5 — pO e

o H °

3-Phospho- glyceric acid

ey

Sulfhydryl Thiols Be HE an &

—SH R—SH wee °e i

Mercapto- ethanol

Đồng phân = các hợp chất cùng công thức hóa học, khác về sự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử

Các dạng đồng phân chính trong tự nhiên:

Đồng phân cấu trúc

Vd:

Butane Isobutane

Đồng phân quang học: khi có 4 nguyên tử khác nhau gắn vào môt

nguyên tử C,

Sự sắp xếp các nguyên tử khác nhau xung quang nguyên tử C sao cho

hai phân tử đôi xứng qua gương

Hand Mirror

image

II 4 Các đại phân tử sinh học

> Carbohydrate

> Lipid

are present in roughly the same proportions in all living things

Living tissues are

» Acid nucleic 70% water

Large

molecules Proteins (polypeptides)

Nucleic acids

Carbohydrates (polysaccharides)

Ions and

small molecules

Lipids

Thanh phan hóa học của các mô

Fischer projections

coo? 5 E ®ooa

Ho FY ED OH

H coo° ¡ Sooc H

BI ch

L-lactic acid D-lactic acid

rotation In muscle, blood In milk products rotation

L- Acid lactic va D-acid lactic

1 Đặc điểm chung của các đại phân tử sinh hoc Đại phân tử sinh học: Mw > 1000

Là polymer sinh học tạo thành từ các monomer nhờ liên kết cộng hóa

trị

COMPLEX POLYMER

oligopeptide (protein)

(sugar) (carbohydrate)

nMonomer © Polymer +nH2O

(a) Condensation Phản ứng trùng

ngưng: tông hợp

biopolymer từ

monomer

H-MonomerLEOH + H-—Monomer}+OH

H-{Monomer |}Monomer || Monomer + OH

H—|Monomer } Monomer } Monomer |}- OH phan hủy biopolymer

H,0 Water is added thanh cac monomer

in hydrolysis

Acovalent bond between

monomers is broken

2 Carbohydrate

Cau tao chung: (C-H-OH)

>» Duong don (monosaccharide): monomer

> Đường đôi (disaccharide): dimer

» Oligosaccharide: 3-20 monosaccharide

>» Polysaccharide: polymer cua duéng don

Chức năng:

> Dự trữ năng lượng: đường, tỉnh bột và glycogen

> Làm thành phần cấu trúc tế bào: như cellulose trong thành tế bào

thực vật và nhiều lọai động vật nguyên sinh, chitin trong lớp vỏ

côn trùng và động vật chân đốt

> Vai trò trong quá trình nhận biết, truyền tín hiệu giữa các phân tử,

tương tác giữa các tê bào, phản ứng miền dich (glycoconjugate:

glycolipid va glycoprotein, proteoglycan)

Chức năng các đại phân tử sinh học:

Chức năng phụ thuộc vào

> Tính chất hóa học nhóm chức của monomer

> Cau tric khéng gian

Cac chirc nang chinh

> Dự trữ năng lượng

>Hỗ trợ cấu trúc

>Bảo vệ

>Xúc tác

>Vận chuyển

>Điều hòa

>Chuyén động

>Lựu trữ thông tin

a) Đường don (monosaccharide) (CH,O)n (n=2-7)

Chứa nhóm chức aldehyte hoặc

ketone và nhiều nhóm hydroxyl

Đường năm (pentose): ribose (thành

phan ctia ATP, RNA, NADH), deoxyribose thành phần của DNA

Duong sau: glucose, fructose

Hot-on HOCH, 5 OH

H—=¢-0H _ * '

sCH,OH D-ribose B-D-ribofuranose

Đồng phân anomer tồn tại đồng thời trong dung dịch

0

So

H—C—OH HO—C—H H—C—OH HC—OH sCH,OH D-glucose HOCH, Z NX HOCH,

5 fe) 5 Oo OH 4£ OH 1 4¢ OH 1

HO 3 2OH HO 3 2

OH OH œ-D-glucopyranose B-D-glucopyranose

(36%) (64%)

a-D-glucose P-D-glucose

Dẫn xuất của đường đơn

—CH;

trung gian trao đôi chât

H OH

` À OH H

sun)

OH CH 70H

O

HO

OH Glucosamine group Galactosamine

p-D-qlucoronic acid

b) Đường đôi (disaccharide)

~b EF

H H H H H

OH H 4ÁOH H OH OH HI O4(OH H OH OH H)1 2Kñ Hở

HO oO H H HO a oO B CH 0H

ơ-D-Glucopyranosyl- ĐH nhan hào œ-D-Glucopyranosyl- (1>4)-p-glucopyranose †>4)-D-glucopyranose (1“>2)-B-p-fructofuranoside

Liên kết 1,4 glycoside

c) Polysaccharide (glycan) TS ss

HD a7 & Fs e

CH;OH ạ CH;OH ạ CH;OH 2 1C * ar tte Ss ‹

CH;OH CH;OH

20 000 a-

Glucose) eon Lo Amylopectin (phân

SE

nà ỷỷ—n

Sf

Glycogen (polymer ciia a- Glucose, phân nhánh, mỗi nhánh

chứa khoảng 13 phân tử Glucose)

Dextran (a1—6)Glc repeats, with (a1—3) branches

Polysaccharide vi khuan va nam men

Sephadex: dextran tng hop teng dung trong sac ky

oo jain

CHa! OH CHa! OH

Cellulose (polymer

cuia B-Glucose)

NHCOCH; pron NHCOCH;

NHCOCH; pet

Chitin (polymer của N-acetyl-D-

ølucosamine)

Peptidoglycan: vách tế bào

vi khuân Gram+

Staphylococcus aureus

N-Acetylglucosamine (GlcNAc) N-Acetylmuramic

acid (Mur2Ac)

Site of cleavage by lysozyme

Reducing end

Pentaglycine cross-link

Các Poly- Mono- Mono- Linkage Branch- | Occurrence Function

saccharide saccharide1} saccharide 2 ing

polysac

Bacteria

quan

trọng Murein D-GlcNAc D-MurNAc!) B14 —— Cell wall SC

đóng Dextran D-Glc œ1 >6 œ1->3 | Slime WB

vai trò

dự trữ | Plants

năng Agarose D-Gal L-aGal?Ì P1->4 | B13 |Redalgae(agar) | WB

lượng Carrageenan | D-Gal — B13 a1>4 | Redalgae WB

va cau Cellulose D-Gle _ B14 — Cell wall SC

trúc Xyloglucan | D-Glc D-Xyl (D-Gal, | B1>4 | B1>6_ | Cellwall SC

L-Fuc) (B12) | (Hemicellulose) | sc Arabinan L-Ara = œ]->5 œ1->3 | Cellwall(pectin)

Amylose D-Glc — a1>4 —= Amyloplasts RC

Amylopectin | D-Glc — ơœ1->4 œ1->6 | Amyloplasts RC

Inulin D-Fru p2->1 Storage cells RC

Animals

Chitin D-GlcNAc — B1->4 — Insects, crabs SK

Glycogen D-Glc — a1>4 | ơ1->6 | Lwer,muscle RK

Hyaluronic D-GICUA D-GIcNAc B1->4 — Connective tissue | SK,WB

acid B1—>3

SC= structural carbohydrate, RC= reserve carbohydrate,

VW/B = water-binding carbohydrate; '`N-acetylmuramic acid, 2) 3,6-anhydrogalactose

ii) Glycoprotein

Oligosaccharide liên kết cộng hóa trị với protein

Nằm ngoài màng sinh chất tế bào, trong chất ngoại bào, trong máu,

trong một sô bào quan như bộ Qolgi, các hạt tiêt và tiêu thê

Đóng vai trò vị trí nhận biết (recognition site) hoặc vị trí liên kết (binding

site) đôi với các protein khác

iii) Glycolipid

Thành phan lipid mang té bao, trong d6 dau ai nu@c [a oligosaccharide

Đóng vai trò vị nhận biết (recognition site) hoặc vị trí liên kết (binding

site) đôi với các protein khác

d) Glycoconjugate i) Proteoglycan:

Protein liên kết cộng hóa trị

với với glycan (heparan sulfate, keratan sulfate, chondroitin sulfate)

Đại phân tử sinh học trên bề mặt tế bào hoặc chất

ngoại bào

Thành phần chính của sụn

Virus Bacterium

Oligosaccharide

chain Plasma a I membrane wr V2 protein y C :

Glycolipid 2 2

€ > :

3 J

(d) (a)

Mannose 6-phosphate

~ receptorflectin

(f)

—

|Enzyme

<2 Mannose

6-phosphate residue on newly synthesized protein Trans Golgi

Hyaluronate (up to 50,000 repeating disaccharides)

Keratan sulfate

Chondroitin

sulfate SRI = Link

SS proteins Aggrecan core protein

Proteoglycan của chất ngoại bào

Lymphocyte 4) Cac oligosaccharide

(trong glycoprotein va

@ glycolipid) déng vai tré vi tri

ề nhận biết và liên kết

` b) Giai đoạn đầu tiên của

P-selectin % lây nhiễm của virus: virus

X RY gan vao glycoprotein be

mat té bao c) Độc tố vi khuẩn (tả, ho

ga) gan vao glycolipid be mặt tê bào trước khi xâm

nhập

kết với tế bào đề phát triển

©) Giúp cho sự tương tác giữa tê bào-tê bào

f) Liên kết giữa enzyme và

glycoprotein đê vận enzyme từ bộ Golgi sang tiêu thê

Chức năng

glycolipid

10