BÀI tập CHUỖI PHẢN ỨNG hóa học hữu cơ 12

Có một thực tế không thể phủ nhận là: Nhiều học sinh coi Môn Hóa ở trường THCS là môn phụ, học cho qua, kiến thức rỗng nên vào THPT việc lấy lại kiến thức cơ bản môn Hóa mất khá nhiều thời gian và công sức của cả thầy và trò. Thêm vào đó, đề thi THPT QG hiện nay có 6 điểm lý thuyết; 4 điểm bài tập. Do vậy, việc nắm chắc lý thuyết là yếu tố quan trọng giúp học sinh giành điểm cao trong bài thi quyết định này. Là giáo viên thường xuyên dạy 12, tôi thấy bài tập chuỗi phản ứng hóa học nói chung và chuỗi phản ứng hữu cơ 12 nói riêng là loại bài tập thường xuất hiện trong các đề thi THPT QG. Với loại bài tập này, có thể kiểm tra được sự nắm vững kiến thức của học sinh, tư duy tổng quát của học sinh về mối quan hệ giữa các chất. Mặt khác, nếu học sinh nắm vững loại bài tập này thì việc vận dụng linh hoạt kiến thức trong việc giải bài tập toán cũng thuận lợi hơn rất nhiều. Chính vì vậy, tôi lựa chọn chuyên đề “Bài tập chuỗi phản ứng hữu cơ 12” tham gia hội thảo.

MỤC LỤC

A LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ THAM GIA HỘI THẢO……… …1

B NỘI DUNG……… … 1

I MỤC TIÊU……… …1

II NỘI DUNG……… …1

1 MỘT SỐ KỸ NĂNG CẦN LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP CHUỖI PHẢN ỨNG………1

2 MỘT SỐ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 12 THƯỜNG GẶP……… …2

2.1 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng este……….…….2

2.1.1 Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este……… 2

2.2 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng gluxit……… ….3

2.3 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng amin - amino axit… 4

2.4 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng chứa polime…………5

2.4.1 Chất dẻo……… 5

2.4.2 Cao su……… 5

2.4.3 Tơ……… 6

3 BÀI TẬP MINH HỌA ……….…7

3.1 Bài tập minh họa mức độ 2……… 7

3.2 Bài tập minh họa mức độ 3……… 8

3.2 Bài tập minh họa mức độ 4

10 4 HỆ THỐNG BÀI TẬP LUYỆN TẬP………

12 4.1 Bài tập dãy chuyển hóa este………12

4.1.1 Mức độ 2……… 12

4.1.2 Mức độ 3………13

4.1.3 Mức độ 4 16

4.2 Bài tập dãy chuyển hóa gluxit………18

4.2.1 Mức độ 2 ……… 18

4.2.2 Mức độ 3………18

4.2.3 Mức độ 4……… ……… … 20

4.3 Bài tập dãy chuyển hóa amin - amino axit………20

4.3.1 Mức độ 2………….……….……….…….……… 20

4.3.2 Mức độ 3……….… 21

4.3.3 Mức độ 4 22

4.4 Chuỗi phản ứng tổng hợp chứa polime……….23

4.4.1 Mức độ 2……… ……… 23

4.4.2 Mức độ 3………24 4.4.3 Mức độ 4………24

C KẾT LUẬN……….26

BÀI TẬP CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ 12

Đối tượng bồi dưỡng: HS lớp 12 Thời lượng: từ 2 đến 4 tiết

A LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ THAM GIA HỘI THẢO

Có một thực tế không thể phủ nhận là: Nhiều học sinh coi Môn Hóa ở trường THCS làmôn phụ, học cho qua, kiến thức rỗng nên vào THPT việc lấy lại kiến thức cơ bản môn Hóa mấtkhá nhiều thời gian và công sức của cả thầy và trò Thêm vào đó, đề thi THPT QG hiện nay có

6 điểm lý thuyết; 4 điểm bài tập Do vậy, việc nắm chắc lý thuyết là yếu tố quan trọng giúp họcsinh giành điểm cao trong bài thi quyết định này

Là giáo viên thường xuyên dạy 12, tôi thấy bài tập chuỗi phản ứng hóa học nói chung vàchuỗi phản ứng hữu cơ 12 nói riêng là loại bài tập thường xuất hiện trong các đề thi THPT QG.Với loại bài tập này, có thể kiểm tra được sự nắm vững kiến thức của học sinh, tư duy tổng quátcủa học sinh về mối quan hệ giữa các chất Mặt khác, nếu học sinh nắm vững loại bài tập nàythì việc vận dụng linh hoạt kiến thức trong việc giải bài tập toán cũng thuận lợi hơn rất nhiều.Chính vì vậy, tôi lựa chọn chuyên đề “Bài tập chuỗi phản ứng hữu cơ 12” tham gia hội thảo

B NỘI DUNG

I MỤC TIÊU

1 Nhận diện một số chìa khóa khi giải bài tập chuỗi phản ứng

2 Tổng ôn lại các phản ứng hóa học hữu cơ lớp 12 thường gặp

3 Rèn kỹ năng và tốc độ làm bài chuỗi phản ứng hữu cơ 12

II NỘI DUNG

Chuyên đề được chia làm 4 nội dung

1 Một số kỹ năng cần lưu ý khi giải bài tập chuỗi phản ứng

2 Một số phản ứng hữu cơ 12 thường gặp

3 Bài tập minh họa (mức độ 2, 3, 4)

4 Bài tập luyên tập (mức độ 2, 3, 4)

Thời điểm sử dụng: Sau mỗi chương hữu cơ lớp 12, dạy đến đâu lấy nội dung đến đó cho học sinh luyện tập Hoặc sau khi dạy xong chương trình hữu cơ 12 hoặc dạy xong toàn bộ chương trình 12, dùng để tổng ôn tập.

1 MỘT SỐ KỸ NĂNG CẦN LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP CHUỖI PHẢN ỨNG

- Học sinh cần nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ và lưu ý: m ỗi mũi tên chỉviết 1 phản ứng

- Trong mỗi sơ đồ phản ứng cho ở dạng chữ thường có “chìa khóa” để tìm ra các chất: đó có

thể là một CTCT, hoặc từ một điều kiện (t0; p; xúc tác ) của phản ứng hoặc một chất trong

phương trình phản ứng (có thể là chất tham gia hoặc sản phẩm phản ứng), chính vì vậy không

nhất thiết phải đi từ đầu sơ đồ, “chìa khóa” đó có thể ở đầu, giữa hay cuối sơ đồ.

- Phải xác định xem có phản ứng làm thay đổi mạch C không để từ đó dùng phương phápthích hợp

Kiểu 1:Sơ đồ cho sẵn chất dưới dạng CTCT

- Dạng này ít gặp trong đề thi THPT QG Với dạng sơ đồ này, HS cần học thuộc lý thuyết để

dễ dàng hoàn thành phản ứng, từ đó nhanh chóng xác định được sản phẩm phản ứng (chú ýđiều kiện phản ứng và nhất thiết phải lấy sản phẩm chính)

Kiểu 2:Sơ đồ vừa cho chất dưới dạng CTPT/CTCT, vừa cho ở dạng chữ (chưa biết rõ là

chất nào)

- Đây là dạng rất hay gặp trong các đề thi khảo sát và thi THPT QG Với loại sơ đồ này,

nên xuất phát từ các phản ứng có CTCT cụ thể hoặc chất tham gia phản ứng, sản phẩm đề cho

để tìm chất có trong sơ đồ Cũng có thể dựa vào điều kiện đặc biệt của một phản ứng nào đótrong sơ đồ

Kiểu 3:Sơ đồ hoàn toàn bằng chữ

- Dạng này xuất hiện khá thường xuyên trong đề thi THPT QG và đề thi tự luận, đặc biệt là đềthi chọn HSG Với loại sơ đồ này, nên dựa vào điều kiện đặc biệt của một phản ứng nào đótrong sơ đồ để giải

Sau đây, các ví dụ minh họa và bài tập luyện tập trong chuyên đề sẽ chỉ đề cập đến Kiểu 2

và kiểu 3

2 MỘT SỐ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 12 THƯỜNG GẶP

Đặc trưng của hóa học là phương trình phản ứng và thí nghiệm Học sinh không thể đạtkết quả cao trong các kỳ thi mà không thuộc phương trình phản ứng Dưới đây là hệ thống cácphương trình phản ứng hữu cơ 12 thường gặp

2.1 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng este

2.1.1 Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban

đầu

● Este X + 2NaOH   2 muối + Hto 2O

Suy ra X là este của phenol.

VD:RCOOC6H5 + 2NaOH   RCOONa + Cto 6H5ONa + H2O

● Este X + NaOH   1 muối + 1 anđehitto

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

VD:RCOOCH=CH2 + NaOH   RCOONa + CHto 3CHO

● Este X + NaOH   1 muối + 1 xetonto

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

VD: RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH   RCOONa + CHto 3COCH3

● Este X + NaOH   1 muối + 1 ancol + Hto 2O

Suy ra X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

VD: HOOC–R–COOR’ + NaOH   NaOOC–R–COONa + R’OH + Hto 2O

● Este X + NaOH   1 muối + anđehit + Hto 2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

VD: RCOOCH(OH)–R’ + NaOH   R–COONa + R’CHO + Hto 2O

● Este X + NaOH   1 muối + xeton + Hto 2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

VD: RCOOC(R’)(OH)–R” + NaOH   R–COONa + R’COR” + Hto 2O

 Phản ứng của este 3 chức; chất béo

2.2 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng gluxit

1 6nCO2 + 5nH2O      (Cas,chất diệp lục 6H10O5)n+ 6n O2

2 CH2OH[CHOH]4CHO + H2

, Ni

  to  CH2OH[CHOH]4CH2OHSobit (Sobitol)

3 CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH  to CH2OH[CHOH]4COONa

+Cu2O +3H2O4

o t

CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH    CH OH[CHOH] COONH  2Ag   3NH  H O

glucozơ amoni gluconat

5 CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O  CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

axit gluconic

6 C6H12O6    men rượu 2C2H5OH + 2CO2

7 C6H12O6    men lactic 2CH3–CHOH–COOH (Axit lactic (axit sữa chua))

8 (C6H10O5)n + nH2O o

men hoặc H ,t 

11 C12H22O11 (saccarozơ) + H2O   to,H C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

13 [C6H7O2(OH)3]n + 2nHONO2    H SO đặc, t 2 4 o

[C6H7O2(ONO2)2(OH)]n + 2nH2Oxenlulozơ đinitrat

14 [C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2     H SO đặc, t 2 4 o

[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2Oxenlulozơ trinitrat

15 [C6H7O2(OH)3]n+2n(CH3CO)2O  to [C6H7O2(OOCCH3)2(OH)]n+

+ 2nCH3COOHanhiđrit axetic xenlulozơ điaxetat

16 [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O  to [C6H7O2(OOCCH3)3]n +

+ 3nCH3COOHanhiđrit axetic xenlulozơ triaxetat

2.3 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng amin - amino axit

13 H2N–R–COOH + HCl   ClH3N–R–COOH

14 ClH3N–R–COOH + 2NaOH   H2N–R–COONa + NaCl + H2O

2.4 Một số phản ứng thường gặp khi giải bài tập chuỗi phản ứng chứa polime 2.4.1 Chất dẻo

buta-1,3-đien (butađien) polibutađien (cao su buna)

b.Tơ enang (nilon-7)

nH2N[CH2]6COOH xt, t

o , p

HN[CH2]6CO + nHn 2O

c Tơ nilon-6,6

nNH2[CH2]6NH2 + nHOOC[CH2]4COOH NH[CHxt, t 2]6NHCO[CH2]4CO + 2nH2O

3 BÀI TẬP MINH HỌA

Bài tập chuỗi phản ứng gắn kết kiến thức giữa các chất một cách chính xác, rõ ràng vàlogic nên hiếm khi thấy xuất hiện ở mức độ 1 Dưới đây là các bài tập minh họa cho các mức

độ 2, 3, 4 tương ứng với 4 chương hóa học hữu cơ 12

3.1 Bài tập minh họa mức độ 2

Ví dụ 1: Cho sơ đồ chuyển hóa:

- Vì Y tráng được bạc nên X phải là este của axit fomic Chọn A

Ví dụ 2: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Hoặc xác định lần lượt các chất trong sơ đồ:

X là: C17H35COOH; Y: C17H35COONa; Z: C17H35COOH  Chọn D

Ví dụ 3: Este X (C4H8O2) thoả mãn các điều kiện :

Ví dụ 4: Glucozơ       X men rượu, 32 ;0C Y     Ca OH dư( )2   Y là:

A.C2H5OH.@ B CH3COOH C HCOOH D CH3CHO

Giải:

Vì X tạo được kết tủa với dung dịch Ca(OH)2 dư nên X là CO2 Y là C2H5OH Chọn A

Ví dụ 5: Một gluxit X cĩ cĩ các phản ứng diễn ra theo sơ đồ sau:

2

     Cu OH OH    t o 

Vậy X khơng thể là chất nào trong các chất sau:

Giải:

- Từ (1)  X phải cĩ nhiều nhĩm OH kề nhau.

- Từ (2)  X phải cĩ nhĩm chức -CHO hoặc chuyển hĩa được thành hợp chất chứa nhĩm

chức -CHO trong mơi trường bazơ  Chọn C

Ví dụ 6: Cho sơ đồ chuyển hĩa:

Sản phẩm chứa CH3NH2 nên X phải là muối, chứa ion H3N+-CH3  X là: CH3COOH3N-CH3.

Phản ứng: CH3COOH3N-CH3 + NaOH   CH3NH2 + CH3COONa + H2O

Ví dụ 8 Ancol 2X

       Polime Z Biết Z có tính đàn hồi Y là:

A Etylen B Vinyl clrua C butađien.@ D isropren

buta-1,3-đien (butađien) polibutađien (cao su buna)

3.2 Bài tập minh họa mức độ 3

Ví dụ 9 Cho sơ đồ các phản ứng:

X + NaOH   Y + Z (1)t0 Y + NaOH (rắn)   t , CaO0 (2)

T    Q + H1500 C 2 (3) Q + H2O   t , xt (4)

Trong sơ đồ trên, X và Z lần lượt là

A HCOOCH=CH2 và HCHO B CH3COOC2H5 và CH3CHO

Nhận định nào sau đây là chính xác

A X3 có hai nguyên tử C trong phân tử B X4 có 4 nguyên tử H trong phân tử@

C Trong X có một nhóm –CH2– D Trong X1 có một nhóm –CH2–

Giải

+ Từ (3)  X1 là natri oxalat  X là đietyl oxalat; X2 là C2H5OH

COONaCOONa

COOC2H5COOC2H5Phương trình phản ứng:

   

X + G

X, Y, Z lần lượt là:

A Tinh bột, glucozơ, etanol.

B Tinh bột, glucozơ, cacbon đioxit @

C Xenlulozơ, saccarozơ, cacbon đioxit.

D Xenlulozơ, fructozơ, cacbon đioxit.

CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH    CH OH[CHOH] COONH  2Ag   3NH  H O

(c) C6H12O6    men rượu 2C2H5OH + 2CO2

(d) 6nCO2 + 5nH2O      (Cas,chất diệp lục 6H10O5)n+ 6n O2

Ví dụ 12.(Đề thi thử liên trường Nghệ An - lần 1 - năm 2019)

Thực hiện sơ đồ phản ứng sau:

B Chất Y tham gia phản ứng tráng bạc, chất X tác dụng được với Na

C Nhiệt độ sơi của chất X cao hơn chất Y

D Ở điều kiện thường, X là chất lỏng do cĩ liên kết H liên phân tử



     H du ( Ni , t ) 2

CH3CH2OH

3.2 Bài tập minh họa mức độ 4

Ví dụ 13 (Đề thi THPTQG 2019-Mã 204)Cho sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol

sau đây sai?

A Phân tử khối của X4 là 60 B X5 là hợp chất hữu cơ tạp chức

C X6 là anđehit axetic D.Phân tử X2 có hai nguyên tử oxi.@

Cho biết: X là este có công thức phân tử C12H14O4; X1, X2, X3, X4, X5, X6 là các hợp chất hữu

cơ khác nhau Phân tử khối của X6 là

(3)

A.146 @ B 104 C 148 D 132.

Giải

+ Từ (b)  X1 là muối; X3 là axit

+ Từ (c)  X3 là axit terephtalic; X4 là etilenglicol Vậy X1 là đinatri terephtalat

+ Từ (a): vì sản phẩm có H2O  X phải chứa chức axit Vậy: X là:

Phương trình phản ứng:

COOCH3HOOC

Biết X3 có cùng số nguyên tử cacbon với X2 Cho các phát biểu sau:

(a) X6 có công thức phân tử là C4H11NO2

(b) Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X1 thu được 8 mol hỗn hợp khí và hơi gồm CO2, H2O và N2.(c) Tổng số nguyên tử trong phân tử X4 là 22

COOCH3HOOC

X

(c)

(d) Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X1 cần dùng 5,5 mol khí oxi.

CH3NHCH3 Xchứa nhóm -COONH3C2H5 hoặc -COONH2(CH3)2

Xét trường hợp X chứa nhóm -COONH3C2H5 thì:

H2N R

COOC2H5COONH3C2H5

H SO

     CH2=CH2 + H2O(4) CH3CH2OH + O2  men CH3COOH + H2O

Câu 1: Cho sơ đồ phản ứng :

A HCOOC2H5 B CH3COOC2H5 C HCOOCH(CH3)2.@ D C2H5COOCH3

Câu 2: Chất hữu cơ X mạch thẳng cĩ CTPT C4H6O2 Biết :

X    dd NaOH A      Etilen NaOH, CaO, toCTCT của X là :

A CH2=CH–CH2–COOH B CH2=CH–COOCH3 @

C HCOOCH2–CH=CH2 D CH3COOCH=CH2

Câu 3: Từ chuỗi phản ứng sau :

C2H6O   X   Axit axetic       CH OH, H SO đặc, t 3 2 4 o

Y CTCT của X và Y lần lượt là :

A.CH3CHO, CH3COOCH3 @ B CH3CHO, C2H5COOH

C CH3CHO, HCOOC2H5 D CH3CHO, HOCH2CH2CHO

Câu 4 (Đê thi thử THPT tỉnh Kiên Giang - 2019)Cho chất X cĩ cơng thức phân tử C4H6O2,biết:

Biết Y và Z đều cĩ phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là:

     Z 0

NaOH t

A C2H4, CH3COOH, C2H5OH B CH3CHO, C2H4, C2H5OH

C CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D.CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH.@

Câu 11: Hợp chất hữu cơ mạch hở X cĩ cơng thức phân tử C5H10O Chất X khơng phản ứngvới Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hĩa sau:

X     H (xt:Ni,t ) 2 o Y       CH COOH(H SO đặc,t ) 3 2 4 o Este cĩ mùi chuối chín.

Tên của X là

A Natri axetat B.Vinyl axetat. @C Metyl axetat D Ety axetat.

Câu 13: Cho sơ đồ chuyển hóa:

C3H6  dd Br 2

X  NaOH Y   CuO, to Z  O , xt 2

T     CH OH, t , xt 3 o

E (este đa chức).Tên gọi của Y là:

A propan-1,3-điol.@ B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol.

Câu 14: Cho sơ đồ phản ứng:

(1) X (C5H8O2) + NaOH    X1 (muối) + X2

(2) Y (C5H8O2) + NaOH    Y1 (muối) + Y2

Biết X1 và Y1 có cùng số nguyên tử cacbon; X1 có phản ứng với nước brom, còn Y1 thì không.Tính chất hóa học nào giống nhau giữa X2 và Y2?

A Tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 (to)

B Bị oxi hóa bởi O2 (xúc tác) thành axit cacboxylic.@

C Bị khử bởi H2 (to, Ni)

D Tác dụng được với Na.

Câu 15: Cho sơ đồ phản ứng :

A (C3H6O3) + KOH   Muối + Etylen glicol

CTCT của A là :

A HO–CH2–COO–CH3 B CH3–COO–CH2–OH

C CH3–CH(OH) –COOH D HCOO–CH2–CH2–OH.@

Câu 16: Cho các phản ứng :

X + 3NaOH  Cto 6H5ONa + Y + CH3CHO + H2O

Y + 2NaOH    T + 2NaCaO, to 2CO3

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH   Z + …to

(1) X + 2NaOH   2Y + Ht 2O (2) Y + HCl  Z + NaCl

Biết X là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C4H6O5 Cho a molZ tác dụng với Na dư thì

số mol khí H2 thu được là

Câu 18: Cho sơ đồ biến hóa sau :

X3 chứa 2 chức este trong phân tử.@

C X2 có tên là axit butanđioic

Biết X, Y, Z, T, G đềuphản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa, G có 2 nguyên

tử cacbon trong phân tử Phần trăm khối lượng của nguyên tố oxi trong T là

2X2+ Cu(OH)2 → Phức chất có màu xanh + 2H2O

Phát biểu nào sau đây sai:

A X là este đa chức, có khả năng làm mất màu nước brom.

B X 1có phân tử khối là68

C X 2là ancol 2 chức, có mạch C không phânnhánh

D X 3là hợp chất hữu cơ đachức.@

Câu 25 Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H4O4 tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng theo sơ đồ phản ứng sau : X + 2NaOH   Y + Z + Ht0 2O

Biết Z là một ancol không có khả năng tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường Điều khẳng định nào sau đây là đúng ?

A X có công thức cấu tạo là HCOO-CH2-COOH

B X chứa hai nhóm –OH

C Y có công thức phân tử là C2O4Na2 @

D Đun nóng Z với H2SO4 đặc ở 1700C thu được anken

Câu 26:Cho sơ đồ phản ứng hóa học sau (theo đúng hệ số tỷ lượng)