Dan xuat halogen co kim y

DẪN XUẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM... Trình bày được cấu tạo, danh pháp, đồng phân của dẫn chất halogen.2.. Trình bày được các phương pháp điều chế chính của các dẫn chất halogen.. Trìn

DẪN XUẤT HALOGEN

VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM

1 Trình bày được cấu tạo, danh pháp, đồng phân của dẫn chất halogen.

2 Trình bày được các phương pháp điều chế chính của các dẫn chất halogen.

3 Trình bày được tính chất hóa học của dẫn chất

halogen

4 Trình bày được danh pháp, phương pháp điều

chế và tính chất hóa học của hợp chất cơ magie

( thuốc thử Grignard)

Mục tiêu

Danh pháp

Tên thông thường

Tên gôc hydrocarbon + halogenua

1.2.Tính chất vật lý

- T0 sôi của dẫn xuất bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

- Tan tốt trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước

- Tồn tại ở cả ba trạng thái khí (nếu M nhỏ), lỏng, rắn (M lớn)

- Nhiều chất có hoạt tính sinh học

- Nếu X trong RX như nhau, R khác nhau : R càng

mang hiệu ứng + I  Halogen càng dễ tách

- Điều kiện phản ứng: dung môi, nhiệt độ

Dẫn xuất halogen được chia làm ba loại chính:

a/Loại hoạt động mạnh nhất: halogen bậc 3,

halogen liên kết với gốc vinyl hoặc Aryl

b/ Nhóm hoạt động yếu hơn nhóm a:

- Nhóm RX bậc 1: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Br

- Nhóm không no nằm xa nguyên tử Halogen:

CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 2 Br

c/ Nhóm hoạt động yếu: nguyên tử halogel liên kết trực

tiếp với nối đôi , ba, nhân benzen

R – O – R’

+ R’COO

-R’ - COOR + CN -

R - CN + NH 3

RNH 2

Thế ái nhân đơn phân tử S N 1

(1)

(2)

Giai đoạn chậm quyết định tốc độ v = k [RX]

Điều kiện xảy ra phản ứng

- RX là bậc ba

- phản ứng tiến hành trong dung môi phân cực

- tác nhân Y - (Nu - ) yếu

 Phản ứng S N 2 : Lưỡng phân tử

nhanh

ch ậm

v = k 2 [RX] [Y - ]

Giai đoạn chậm quyết định tốc độ

- gốc R trong RX là bậc một (hoặc bậc hai)

Điều kiện xảy ra phản ứng

 Cơ chế tách E1 (đơn phân tử)

- Giai đoạn nhanh: base mạnh (của KOH) tách một

R 1 - C

R 2

CH 2 H

-C -C H

3 3

3 3

3 3

2

Chinh phu

KOH / ancol

Ví dụ:

1.3.3 Phản ứng với kim loại

- Dẫn chất halogen của hydrocarbon chưa no

2 HỢP CHẤT CƠ KIM LOẠI

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA HỢP CHẤT CƠ MAGIE

 Phản ứngvới H linh đô ông: Đóng vai trò là base

XMg+ - R- + H+ - A-  R - H + A - MgX

3 3

R - MgCl +

HOH R - H + Mg(OH)Cl

CH OH R - H + Mg(OCH )Cl HCl R - H + MgCl

 Phản ứng cô ông

Hợp chất cơ phi kim: quan trọng nhất là cơ phospho Ngoài ra cón có:

2

3

2

2 2

Vonphatoc (metyl parathion) Parathion (Thiopot )

(o,o - dimetyl - o -(4-nitrophenyl)photphioat)

3

3

2 2

OCH CH

F OCH(CH )

BÀI TẬP1.Hợp chất hữu cơ X có cấu tạo không vòng,

có công thức C4H7Cl và có cấu hình E

Cho X tác dụng với dung dịch NaOH

trong điều kiện đun nóng thu được hỗn hợp sản phẩm bền có công thức C4H8O

Hãy cho biết cấu trúc của X và của sản

3 Giải thích sự tạo thành sản phẩm theo cơ chế S N khi cho :