Một số dạng bài tập vận dụng phần peptit

Từ đó biết sửdụng các bài tập ở các mức độ khác nhau phù hợp với từng đối tượng học sinh.Kinh nghiệm giảng dậy những năm gần đây tôi thấy bài tập về peptit là một dạngbài tập mới và nhiề

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA

C Kết luận 15

Người thực hiện: Phạm Duy Chỉnh Chức vụ: Giáo viên

Tài liệu tham khảo 16

SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hoá học

THANH HOÁ NĂM 2017

MỤC LỤC

A Đặt vấn đề 1

B Giải quyết vấn đề 2

I Cơ sở lý thuyết 2

II Một số dạng bài tập 4

III Một số bài tập tương tự 16

C Kết luận 19

Tài liệu tham khảo 20

A ĐẶT VẤN ĐỀ

I Lí do chọn đề tài

Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thốngphương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi làmột trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộmôn Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thôngminh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập

Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý nghĩaquan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau Nếu biếtlựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của cáchiện tượng hoá học

Qua quá trình giảng dạy và nghiên cứu bài tập Hoá học giúp tôi thấy rõ hơnnhiệm vụ của mình trong giảng dạy cũng như trong việc giáo dục học sinh Ngườigiáo viên dạy Hoá học ngoài việc nắm vững nội dung chương trình, phương phápgiảng dạy, còn cần phải nắm vững các bài tập Hoá học của từng chương, hệ thốngcác bài tập cơ bản nhất và cách giải tổng quát cho từng loại bài tập, biết sử dụngbài tập phù hợp với từng công việc như luyện tập, kiểm tra, nghiên cứu,…nhằmđánh giá trình độ cũng như mức độ nắm vững kiến thức của học sinh Từ đó biết sửdụng các bài tập ở các mức độ khác nhau phù hợp với từng đối tượng học sinh.Kinh nghiệm giảng dậy những năm gần đây tôi thấy bài tập về peptit là một dạngbài tập mới và nhiều bài khó, các tài liệu tham khảo chưa nhiều, kinh nghiệm giảinhững bài tập dạng này của bản thân tôi và một số đồng nghiệp còn hạn chế Sauquá trình học hỏi và nghiên cứu tôi rút ra một số kinh nghiệm giải toán hoá học đốivới dạng bài tập về peptit Xuất phát từ suy nghĩ muốn giúp học sinh không gặpphải khó khăn và nhanh chống tìm được đáp án đúng trong quá trình học tập màdạng toán này đặt ra Chính vì vậy tôi chọn đề tài:

“MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP Ở MỨC ĐỘ VẬN DỤNG

PHẦN PEPTIT”

II Mục đích của đề tài:

Phân dạng và giới thiệu phương pháp giải một số bài toán về peptit vàprotein trong chương trình hoá học lớp 12, nhằm nâng cao chất lượng học tập bộmôn hoá học của học sinh lớp 12 và trang bị kiến thức cho học sinh chuẩn bị cho

kì thi THPT Quốc gia

III Nhiệm vụ của đề tài:

1 Nêu bật lên được cơ sở lí luận của việc phân dạng các bài toán về peptit

và protein trong quá trình dạy và học

2 Hệ thống các dạng bài toán bài toán về peptit và protein cơ bản theo từngdạng

3 Bước đầu sử dụng việc phân loại các dạng bài toán bài toán về peptit vàprotein nhằm giúp học sinh lĩnh hội các kiến thức một cách vững chắc, rèn luyệntính độc lập hành động và trí thông minh của học sinh

IV Phương pháp nghiên cứu:

Trong đề tài này tôi đã vận dụng phương pháp nghiên cứu khoa học kiểm tratrước và sau tác động với hai nhóm tương đương trong hai năm học: 2015 – 2016

và năm học 2016 – 2017

V Phạm vi nghiên cứu:

Bài toán peptit và protein trong chương trình hoá học lớp 12

VI Đối tượng nghiên cứu:

Học sinh khối lớp 12A1, 12A2, 12A8 năm học 2015 – 2016; 12B1, 12B2,12B7 năm học 2016 -2017 trường THPT Hoàng Lệ Kha – Hà Trung – Thanh Hoá

* Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- gi

Â-aminoaxit Nhóm C NH giữa hai đơn vị

O Â-aminoaxit được gọi lànhóm peptit

liên kết peptit

NHCHC NCHC

R1OHR2O

* Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit bằng liên kết peptit theo mộttrật tự nhất định Amino axit đầu N cịn nhĩm NH2, amino axit đầu C cịn nhĩmCOOH

Thí dụ: H2N CH2CO NH CH COOH

3

đầu C

* Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,…gốc α-amino axit được gọi là đi, tri,

tetrapeptit Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α-amino axit (trên 10) hợp thành

được gọi là polipeptit.

* CTCT của các peptit cĩ thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α-amino axit theo trật tự của chúng

Thí dụ: Hai đipeptit từ alanin và glyxin là: Ala-Gly và Gly-Ala.

2 Một số lưu ý

- Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α-amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit

- Tính khối lượng mol của n – peptit X

MX = Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)

Ví dụ: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:

TẬP II.1: Bài toán thủy phân

peptit 1 Các câu hỏi lý thuyết

Ví dụ 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly

có thể thu được tối đa bao nhiêu đipeptit?

Giải:

(1) (2)Gly-Ala-Gly-Ala-GlyKhi lần lượt phân cắt các liên kết peptit ở các vị trí trên thu được 2 đipeptit khác nhau (Gly Ala và Ala-Gly)

Chọn đáp án B.

Ví dụ 2: Thủy phân không hoàn toàn một pentapeptit X (mạch hở):

Gly-Val-Gly-Val-Ala có thể thu được tối đa bao nhiêu tripetit?

Giải:

(1) (2)Gly-Val-Gly-Val-AlaThực hiện phân căt các liên kết peptit ở hai vị trí (1) hoặc (2) trên thu được cáctripeptit: Gly-Val-Gly và Gly-Val-Ala

Thực hiện phân cắt đồng thời hai liên kết peptit trên thu được thêm một tripeptit là:Val-Gly-Val Vậy tối đa có thể thu được 3 tripeptit

Chọn đáp án C.

Ví dụ 3 Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1

mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe) Thủy phân khônghoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thuđược đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức là

A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe

C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly

Giải:

1 mol X → 1 mol Ala + 1 mol Val + 1 mol Phe + 2 mol Gly

Vậy X chứa 5 gốc amino axit (trong đó 1 gốc Ala, 1 gốc Val, 1 gốc Phe và 2 gốcGly) Ghép mạch peptit như sau:

Gly-Ala-Val

Val-PhePhe-GlyGly-Ala-Val-Phe-Gly

chọn đáp án C.

2 Bài tập về thủy phân không hoàn toàn peptit: “Phương pháp bảo toàn

số mol gốc aa”

Ví dụ 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được

hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trịcủa m là

A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44

Giải:

Lần lượt tính số mol các sản phẩm: nAla = 28,48/89 = 0,32 mol;

n Ala-Ala = 32/160 = 0,2 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol

Chú ý: Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau.

Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol) Trước phản ứng: ngốc (Ala) = 4.a

Sau phản ứng: ngốc (Ala) = 1 nAla + 2 n Ala-Ala + 3 nAla-Ala-Ala

Ta có: 4a = 1 0,32 + 2 0,2 + 3 0,12 → a = 0,27 mol

Vậy m = 302 0,27 = 81,54 gam Chọn đáp án C.

Ví dụ 2: Thủy phân 101,17 gam một tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu

được hỗn hợp gồm 42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trịcủa m là:

Giải:

nAla = 42,72/89 = 0,48 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol

n Ala-Ala-Ala-Ala = 101,17/302 = 0,335 mol; n Ala-Ala = a mol

Ta có số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau nên:

4.0,335 = 1 0,48 + 2.a + 3 0,12 → a = 0,25

mol m = 160 0,25 = 40 gam

Chọn đáp án A.

Ví dụ 3: Thủy phân một lượng tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam

Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gamVal; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị của m là

A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925

Giải:

Số mol các sản phẩm:

nAla-Gly = 0,1 mol; nGly-Ala = 0,05 mol; nGly-Ala-Val = 0,025 mol;

nGly = 0,025 mol; nVal = 0,075 mol

Gọi số mol Ala-Val và Ala lần lượt là a, b

Từ hỗn hợp sản phẩm dễ dàng ghép mạch peptit ban đầu là: Ala-Gly-Ala-Val (x mol)

Bảo toàn gốc Gly ta có: x.1 = 0,025.1 + 0,025.1 + 0,05.1 + 0,1.1 → x = 0,2 molBảo toàn với gốc Val ta có: 0,2.1 = 0,025.1 + 0,075.1 + a.1 → a = 0,1 mol

Bảo toàn với gốc Ala ta có:

6

0,2.2 = 0,1.1 + 0.05.1 + 0.025.1 + a.1 + b.1 → b = 0,125

mol Vậy m = 0,125.89 + 0,1 188 = 29,925 gam

Chọn đáp án D.

Ví dụ 4: Cho biết X là tetrapeptit (mạch hở) tạo thành từ 1 amino axit (A) no,

mạch hở (phân tử chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH) Biết rằng trong phân tử

A chứa 15,73%N theo khối lượng Thủy phân m gam X trong môi trường axit thuđược 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A Giá trị m là:

A 149 gam B 161 gam C 143,45 gam D 159,25 gam

Ta có: Số mol Peptit = Số mol aa - Số mol H2O và

Số mol Peptit = Tổng số mol aa/n

m Peptit + m H2O = m aa

Ví dụ 1: Cho 13,32 gam peptit X do n gốc alalin tạo thành, thủy phân hoàn toàn

trong môi trường axit thu được 16,02 gam alalin duy nhất X thuộc loại nào?

A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit Gải: BTKL: mH2O =

16,02-13,32= 2,7; n H2O = 0,15; nAla = 0,18

=> n = 6 ; → đáp án C

Ví dụ 2 : Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25

gam alalin và 56,25 gam glyxin X thuộc loại nào?

A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit

Giải: Phương trình phản ứng:

[Ala]a [Gly]b + (a+b-1) H2O → aAla + bGly

Theo bảo toàn khối lượng: m H2O = 22,25 + 56,25 - 65 → n H2O

=0,75 Vậy (a+b-1)0,25= 0,75 và 0,75a=0,25b → a=1, b=3 → X là

tetrapeptit Chọn đáp án C.

4 Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm.

Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) vớidung dịch NaOH (đun nóng) Ta có phương trình phản ứng tổng quát như sau:

TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm COOH thì

Xn + nNaOH → nMuối + H2O

TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm –COOH (Glu), còn lại làcác amino axit có 1 nhóm COOH thì

Xn + (n+x)NaOH → nMuối + (1 + x)H2O Chú ý bảo toàn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước

Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch

KOH vừa đủ, thu được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4gam muối khan Giá trị của m là

Giải:

Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử nên ta có:

Gly-Ala + 2KOH → muối + H2O

a mol 2a mol a molGọi số mol Gly-Ala là a (mol), ta có: 146.a + 2a.56 = 2,4 + 18.a → a = 0,01 molVậy m = 146.0,01 = 1,46 gam

Chọn đáp án A.

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 32,55 gam tripeptit mạch hở (Ala-Gly-Ala) bằng

dung dịch NaOH (vừa đủ), sau phản ứng thu được dung dịch X Cô cạn X thu được

m gam muối khan Giá trị m là:

A 47,85 gam B 42,45 gam C 35,85 gam D 44,45gam

Ví dụ 3: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol

tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phảnứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axitđều có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử Giá trị của m là

Ví dụ 4: Đun nóng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH

10% (vừa đủ) Sau phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được

52 gam muối khan Biết răng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1nhóm NH2 và 1 nhóm COOH Số liên kết peptit trong X là:

Giải:

mNaOH = 20 gam; Gọi số gốc amino axit trong X là n

Do X tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:

Chú ý: X là peptit mạch hở tạo thành từ n gốc amino axit thì số liên kết peptit

là n – 1 Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết

Chọn đáp án B.

Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH

(vừa đủ) thu được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan.Giá trị của m là:

Giải:

Do phân tử axit glutamic có chứa 2 nhóm -COOH nên:

Glu-Ala + 3NaOH → muối + 2H2O

Áp dụng BTKL ta có: 21,8 + 0,3.40 = mmuối + 0,2.18→ mmuối = 30,2 gam

Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung

dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị mlà:

A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42gam

Giải:

Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm -NH2 trong phân tử nên ta có:

Gly-Ala-Gly + 3HCl + 2H2O → muối0,12 mol 0,36 mol 0,24 mol

mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam

Chọn đáp án B.

Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các

-amino axit có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thuđược dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơnkhối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptit trong X là

Giải:

Gọi số gốc amino axit trong X là n

Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:

X + nHCl + (n-1)H2O → muối0,1 mol 0,1.n mol 0,1.(n-1) molKhối lượng chất rắn lớn hơn khối lượng X chính là tổng khối lượng HCl và H2Otham gia phản ứng, do đó ta có: 36,5.0,1.n + 18.0,1(n-1) = 52,7 → n =10 Vậy sốliên kết peptit trong X là 9

Chọn đáp án B.

II.2 Phản ứng cháy của Peptit

Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y được tạo từ một Aminoacid

no, hở trong phân tử có 1nhóm (-NH2 ) và 1nhóm (-COOH) Đốt cháy X và Y Vậy làm thế nào để đặt CTPT cho X,Y? Ta làm như sau:

Từ CTPT của Aminoaxit no 3 CnH2n+1O2N – 2H2O thành CT C3nH6n – 1O4N3(đây là công thứcTripeptit) Và 4 CnH2n+1O2N – 3H2O thành CT C4nH8n – 2O5N4(đây là côngthứcTetrapeptit) Nếu đốt cháy liên quan đến lượng nước và cacbonic thì

ta chỉ cần cân bằng C,H để tình toán cho nhanh

C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2

C4nH8n – 2 O5N4 + pO2 4nCO2 + (4n-1)H2O + N2

Tính p(O2) dùng BT nguyên tố Oxi?

Ví dụ 1: Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ

một aminoaxit no,mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phẩm gồm H2O,CO2 và N2 trong đó tổng khối lượng

CO2 và H2O bằng 36,3(g) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần phản ứng là?

A 2,8 mol B 1,8 mol C 1,875 mol D 3,375 mol

Giải

Rõ ràng X,Y đều sinh ra do Aminoaxit có CT: CnH2n+1O2N

Do vậy ta có CT của X,Y tương ứng là:

C3nH6n – 1O4N3(X) , C4nH8n – 2O5N4(Y)

Phản ứng cháy X: C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2

Ta có phương trình tổng khối lượng H2O và CO2 : 0,3[44.n + 18 (3n-0,5)] = 36.3

gam so với peptit ban đầu.Giá trị m là?( biết b-c=a)

Giải

Gọi công thức aa là CnH2n+1O2N

Tạo thành m−peptit là: CnH2n+1O2N −(m−1) H2O

Cứ 1 mol m−peptit đốt cháy thì CO2 sinh ra hơn H2O là m/2−1

mol có b−c=a nên(m/2−1)=1

Ví dụ 3 : Đipeptit mạch hở X và mạch hở Y đều được tạo ra từ một loại amino axit

no, mạch hở có một nhóm N và một nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội qua dung dịch nước vôi trong dư thì thu được m gam kết tủa Giá trị của m là:

PT cháy Y: 3 CaH2a+1 O2N – 2H2O + O2→ 3aCO2 + (6a-1)/2H2O + 3/2N2

Ta có: 0,3a.44 + 0,05(6a-1)18 = 54,9→ a= 3

PT cháy X: : 2 C3H7O2N –H2O + O2 → 6CO2 → CaCO3 →m=120

Chọn đáp án B.

II.3 Một số câu vận dụng nâng cao:

Câu 1 : Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2

Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin

và 71,2 gam Alanin Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 10 Giá trị của m là

Giải: ta có nGly = 0,7 mol, nAla= 0,8 mol => tỉ lệ nGly: nAla= 7 : 8 vậy với tỉ lệ mol 1 :

103,9 Chọn đáp án D.

Câu 2 : Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3

: 4 Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gamlyxin và 16,02 gam Alanin Biết số liên kếtpeptit trong phân tử X nhiều hơn trong

Z và tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 17 Giá trị của m là

mol 2 : 3 : 4 thì có tổn 29+18 =47 gốc gly và ala

- Gọi số gốc aa lần lượt là a, b, c và số mol tương ứng là 2x : 3x : 4x

Câu 3: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y và tetrapeptit Z

đều mạch hở bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 0,5