6 2 (ngày 4 2) ANKIN đa

Khí không làm nước brom nhạt màu là khí propan Dẫn 2 khí còn lại qua bình đựng dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường, khí nào làm thuốc tím nhạt màu khí đó là propen, khí nào không làm t

ANKADIEN

1 Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp

a Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C, có CTTQ

CnH2n-2 (n3)

- Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2

b Phân loại: Có ba loại:

- Ankadien có hai liên kết đôi liên tiếp

- Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn (ankadien liên hợp)

- Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên

c Danh pháp:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien

CH2=CH-CH=CH2 (buta-1,3-đien)

2 Tính chất hóa học

a Phản ứng cộng (H2, X2, HX)

* Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Ni, t0 CH3-CH2-CH2-CH3

* Cộng brom:

Cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) -80 C0  CH2=CH-CHBr-CH2Br (spc)

Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) 40 C0  CH2Br-CH=CH-CH2Br (spc)

Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi

CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 (dd)   CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

* Cộng HX

Cộng 1:2 CH2=CH-CH=CH2 + HBr -80 C0  CH2=CH-CHBr-CH3 (spc)

Cộng 1:4 CH2=CH-CH=CH2 + HBr 40 C0  CH2=CH-CH2-CH2Br (spc)

b Phản ứng trùng hợp:

- VD:

Cao su buna

c Phản ứng oxi hóa:

- Oxi hóa hoàn toàn

2C4H6 + 11O2 t0 8CO2 + 6H2O

- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien

3 Điều chế

- Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H2

CH3CH2CH2CH3 xt, t0 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 xt, t0 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

nCH 2 =CH-CH=CH 2 ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n

ANKIN

1 Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp

Ankin là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C, có công thức tổng quát là CnH2n–2 (n ≥ 2)

Ankin chỉ có đồng phân cấu tạo Ankin không có đồng phân hình học

Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in

2 Tính chất hóa học:

Ankin có phản ứng cộng tương tự anken (cộng H2, X2, HX) Riêng axetilen có phản ứng đime hóa

và trime hóa

CH≡CH + H2 → CH 2=CH2

2CH≡CH → CH2=CH–C≡CH (vinyl axetilen)

3CH≡CH → C6H6 (benzen)

Phản ứng thế bằng ion kim loại: ankin có liên kết 3 ở đầu mạch mới phản ứng được

R–C≡CH + AgNO3 + NH3 → R–C≡CAg↓ (kết tủa vàng) + NH4NO3

Riêng axetilen có thể phản ứng cả hai đầu

Ankin có thể cháy tạo khí cacbonic và nước Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken

và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím

3 Điều chế:

a Trong phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

b Trong công nghiệp: 2CH4 → C2H2 + 3H2

PHÂN DẠNG BÀI TẬP ANKIN DẠNG I: BÀI TẬP LÝ THUYẾT

a) Natri axetat → metan→axetilen→Vinyl Clorua→PVC

b) Đá vôi → vôi sống → canxi cacbua → axetilen → vinylaxetilen → đivinyl → cao su buna c)

(1)

(4) (5) (6)

X

Y

a) metan → axetilen → vinyl clorua → đivinyl → butan → eten → PE

b) Tinh bột → glucozơ → etanol → buta-1,3-đien → butan → metan → axetilen → VinylClorua

→ PVC

c) natri axetat → metan → etin → vinyl axetilen → buta-1,3-đien → butan → etilen → etanol → buta-1,3-đien → cao su buna

d) nhôm cacbua → metan → axetilen → bạc axetilua → etin → benzene

Ca(OH)2 dư thì thu được 25 gam kết tủa

a) Tìm CTCT và tên của A, B biết MA < MB

b) Từ A viết pư điều chế: benzen, etilen, etan, bạc axetilua, PVC và cao su buna

c) Viết pư của B với hiđro(Pd/PbCO3), nước brom

Câu 4:

a) Từ đá vôi, than đá, muối ăn và nước hãy viết pư điều chế PVC

b) Cho etin pư với nước brom ta thấy thu được 3 sản phẩm Viết pư xảy ra?

c) Viết pư của propin; but-2-in và vinylaxetilen với nước brom dư; hiđro dư (xt lần lượt là Ni và PbCO3/Pd) và AgNO3 trong dung dịch NH3?

Câu 5: A và B đề có CTĐGN là CH Biết rằng:

A 2 ,1:1,

1 cao su Buna

H Pd

A



B HCl 1

B PVC



Tìm A, B, C, A1, B1 và viết pư xảy ra

Câu 6: Nhận biết

a) Propin; propen; propan; xiclopropan

b) hexan; hex-1-en và hex -1-in

c) buta-1,3-đien; propin và butan

d) CO2, SO2, Cl2, C2H4, C2H2

Hướng dẫn:

Câu 1:

a)

0

0

CaO

1200 C; LLN

xt; t

b)

0

0

0

t

t

2

xt; t

c)

3

cracking

xt; LLN

trime

Pd; PbCO

H

H SO



 

Câu 2:

a)

0

0

0

1200 C; LLN

xt; t

crcking

xt; t

b)

0

0

0

H

xt

xt; t

Ni

cracking

1200 C; LLN

xt; t



    HCl)n

c)

0

0

3

0

CaO

1200 C; LLN

xt; t

2 Pd/PbCO

Ni;t

cracking

H

0

0

xt; t

xt; t

d)

0

xt

1200 C; LLN

AgNO / NH

2 2 trime

 

Câu 3:

a)

2

CO

0,25

0,1



 

b)

3

0

0

0

3

trime

Pd/PbCO

Ni; t

AgNO / NH

xt; t

xt; t

2 Pd/PbCO

n

 

  

0

xt; t

c)

3 Pd/PbCO

Câu 4:

a)

0

0

0

t

t

2

dpdd;cmn

xt; t

b) 2

c)

3

3

Ni

Pd/PbCO

AgNO / NH

Ni

Pd/PbCO

3

AgNO / NH

Ni

Pd/PbCO

AgNO / NH

CHCH



Câu 5:

2

0

0

0

0

H ;1:1; Pd

xt; t

t ; xt

1200 C; LLN

xt; t

Câu 6:

a) Cho từng khí đi qua dung dịch AgNO3/NH3, khí nào tạo kết tủa vàng là propin, các khí còn lại không có hiện tượng gì

Dẫn 3 khí còn lại qua bình đựng dung dịch brom, bình nào brom bị nhạt màu thì đó là khí propen

và xiclopropan Khí không làm nước brom nhạt màu là khí propan

Dẫn 2 khí còn lại qua bình đựng dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường, khí nào làm thuốc tím nhạt màu khí đó là propen, khí nào không làm thuốc tím nhạt màu đó là xiclopropan

b) Cho từng khí đi qua dung dịch AgNO3/NH3, khí nào tạo kết tủa vàng là hex-1-in, các khí còn lại không có hiện tượng gì

Dẫn 2 khí còn lại qua bình đựng dung dịch brom, bình nào brom bị nhạt màu thì đó là khí

hex-1-en Khí không làm nước brom nhạt màu là khí hexan

c) Cho từng khí đi qua dung dịch AgNO3/NH3, khí nào tạo kết tủa vàng là propin, các khí còn lại không có hiện tượng gì

Dẫn 2 khí còn lại qua bình đựng dung dịch brom, bình nào brom bị nhạt màu thì đó là khí buta-1,3-đien Khí không làm nước brom nhạt màu là khí butan

d) Dẫn các khí qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3, khí nào tạo kết tủa là C2H2, các khí còn lại không có hiện tượng gì

Dẫn các khí còn lại qua bình đựng dung dịch brom, C2H4 và SO2 (nhóm 1) làm mất màu nước brom, Cl2 và CO2 (nhóm 2) không làm mất màu nước brom

Dẫn các khí ở nhóm 1 qua bình đựng Ca(OH)2, khí nào tạo kết tủa là SO2, C2H4 không có hiện tượng gì

Dẫn các khí ở nhóm 2 qua bình đựng Ca(OH)2, khí nào tạo kết tủa là CO2, Cl2 không có hiện tượng

gì

DẠNG II: BÀI TẬP ĐỐT CHÁY ANKIN

Phản ứng cháy của ankin

CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

hấp thụ hết vào bình nước vôi trong thấy khối lượng bình tăng 25,2 g V có giá trị là

A 3,36 lít B 2,24 lít C 6,72 lít D 6 lít

đó rồi đốt cháy thì lượng nước thu được là:

là 25,2g Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư, được 45g kết tủa

1) V có giá trị là:

A 6,72 lít B 2,24 lít C 4,48 lít D 3,36 lít

2) CTPT của ankin là:

A. C2H2 B C3H4 C C4H6 D C5H8

Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích gồm C2H6 và C2H2 thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol là 1:1 Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu lần lượt là

A. 50%, 50% B 30%, 70% C 25% ,75% D 70% ,30%

gam Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dich Ca(OH)2 dư, được 40 gam kết tủa Công thức phân

tử của X là

Xác định CTCT của X

A CH2=CH-CH2-CC-H C CH2=CH-CH=CH-CH3

B HCC-CH2-CCH D CH2=C=CH-CH-CH2

dd H2SO4 đặc, dư; bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình 1 tăng 5,4 gam; bình 2 tăng 17,6 gam A là chất nào trong những chất sau ? (A không tác dụng với dd AgNO3/NH3)

A But-1-in B But-2-in C Buta-1,3-đien D B hoặc C

lượng brom có thể cộng vào hỗn hợp trên

A 16 gam B 24 gam C 32 gam D 4 gam

7,04 gam CO2 Sục m gam hiđrocacbon này vào nước brom dư đến khi phản ứng hoàn toàn, thấy

có 25,6 gam brom phản ứng Giá trị của m là:

A 2 gam B 4 gam C 10 gam D 2,08 gam

Hướng dẫn:

Câu 1:

m  m  mbình tăng

2

CO

 

Chọn A

Câu 2:

0,1 mol ankin tác dụng được với 0,2 mol H2

Đốt cháy ankan thu được thì lượng nước thu được bằng lượng nước khi đốt cháy 0,1 mol ankin và 0,2 mol H2

2

H O

Chọn D

Câu 3:

1)

2

CO

m  m  mbình tăng

2

H O

 

Chọn D

2) CO 2

3 4 ankin

Chọn B

Câu 4:

Đặt

2 6 2 2

Giả sử tạo thành 1 mol CO2 và 1 mol H2O

2 6 2 2

Chọn A

Câu 5:

23 0,4.44

18 0,3

0,1





Chọn A

Câu 6:

5

1

 

1 mol X tác dụng với 2 mol Ag N03/NH3 nên X có 2 liên kết 3 đầu dãy

Chọn B

Câu 7:

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của nước Khối lượng bình 2 tăng là khối lượng của CO2

A không tác dụng với dd AgNO3/NH3 nên A có thể là But-2-in hoặc Buta-1,3-đien

Chọn D

Câu 8:

2

Br

Chọn C

Câu 9:

2 2

Chọn D

I Phương pháp

- Chỉ có ank-1-in hoặc các chất có liên kết ba đầu mạch mới có phản ứng với AgNO 3 /NH 3

 Ví dụ:

CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 →CH3-C≡CAg↓ + NH4NO3

CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không pư

 Tổng quát: CnH2n-2 + xAgNO3 + xNH3 → CnH2n-2-xAgx↓ + xNH4NO3

CxHy + aAgNO3 + aNH3 → CxHy-aAga↓ + aNH4NO3

 Chú ý:

+ nankin = n↓ => m↓ = mankin + 107.n↓.a

+ Khối lượng bình đựng AgNO3/NH3 tăng bằng khối lượng ankin phản ứng

+ Để tái tạo lại ankin ta cho ↓ phản ứng với HCl

+ Anken và ankan không có phản ứng này

II Bài tập

dư trong NH3 tạo ra 292 gam kết tủa CTCT của X có thể là

A CH ≡CC≡CCH2CH3 C CH≡CCH2CH=C=CH2

B CH≡CCH2C≡CCH3 D CH≡CCH2CH2C≡CH

dịchAgNO3/NH3 dư thu được 46,2 gam kết tủa A là

A But-1-in B But-2-in C Axetilen D Pent-1-in

Câu 3: Một hỗn hợp gồm C2H2 và đồng đẳng A của axetilen có tỷ lệ mol 1:1 Chia hh thành 2 phần bằng nhau

+ Phần 1 tác dụng vừa đủ với 8,96 lít H2 đktc tạo hidrocacbon no

+ Phần 2 tác dụng với 300ml dd AgNO31M/NH3 thu được 40,1g kết tủa Tên gọi của A là:

A pent-1-in B Vinylaxetilen C but-1-in D propin

nóng, thu được khí Y Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO2 (ở dktc) và 4,5 gam nước Giá trị của V bằng:

AgNO3 trong NH3 Vậy ankin X là:

A Axetilen B But -1-in C But -2-in D Pent-1-in

lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 22,75g kết tủa vàng (không thấy có khí thoát ra khỏi dung dịch) Vậy phần trăm khối lượng các khí trên lần lượt là:

A 33,33% và 66,67% B 66,67% và 33,33%

C 59,7% và 40,3% D 29,85% và 70,15%

Câu 7: Cho 3,36 lít khí hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa Công thức phân tử của X là

A C4H6 B C4H4 C C2H2 D C3H4

dịch AgNO3 trong NH3, thu được 45,9 gam kết tủa X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên?

A 4 B 5 C 2 D 3

Hướng dẫn:

Câu 1:

3

292 78

107



Chọn D

Câu 2:

3 4

4 6

24,15

0,15

 

Chọn A

Câu 3:

2 2

C H

n = nA = x; 2x + 2x = 4x = 0,4 mol => x = 0,1 mol

2 2

C H

m = 0,1.240 = 24 gam => m↓A = 40,1 – 24 = 16,1 gam

=> M↓A = 16,1/0,1 = 161 => A là but-1-in

Chọn C

Câu 4:

n  0,05  n (dư) = 0,05

2 4 2

1

2

Bảo toàn C ta có:

2 2

C H

2 2 6 2 4

Chọn D

Câu 5:

3

AgNO

A

n

1

n   trong A có X không tác dụng với AgNO3/NH3

Chọn C

Câu 6:

Gọi x, y là số mol của C3H4; C4H6

Sau phản ứng không có khí thoát ra nên C4H6 có liên kết ba đầu mạch

Kết tủa là C H Ag;C H Ag3 3 4 5

Chọn B

Câu 7:

Chọn C

Câu 8:

X

Ta có: 45,9 13,8 2.107.0,15    m mX  2.107.nX  X có 1 nối ba đầu mạch

Các đồng phân X là: CH  C(CH ) C2 3  CH;CH  CCH(CH )CH C3 2  CH

Chọn A

DẠNG IV: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ANKIN + H 2

I Phương pháp

- Giả sử X là hỗn hợp ban đầu gồm CnH2n-2 và H2; Y là hỗn hợp các chất sau phản ứng

+ Các phản ứng xảy ra:

CnH2n-2 + H2 → CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

+ Hỗn hợp Y có thể có: CnH2n, CnH2n+2, CnH2n-2 và H2 dư

+ Quan hệ về khối lượng, ta có: mA = mB

+ Quan hệ về số mol, ta có: nA– nB= nH2phản ứng

+ Đốt cháy B cũng là đốt cháy A

II Bài tập

tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2 Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2

là 8 Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là:

A 33,6 lít B 22,4 lít C 44,8 lít D 26,88 lít

Câu 2: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng là:

A 1,04 gam B 1,64 gam C 1,20 gam D 1,32 gam

Ni), thu được hỗn hợp khí Y Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi k ết thúc các phản ứng, khối l ượng bình tăng m gam và có 280 ml h ỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra Tỉ khối của Z so với H2 là 10,08 Giá trị của m là

A 0,328 B 0,205 C 0,585 D 0,620

được hỗn hợp khí Y Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 6,72 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng là:

A 15,6 gam B 24,6 gam C 18 gam D 19,8 gam

Câu 5: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp (X) gồm C2H2 và H2 trong bình kín có xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí (Y) Dẫn khí (Y) qua bình đựng brom dư thấy khối lượng bình tăng 1,2 gam và còn lại hỗn hợp khí (Z) Vậy khối lượng hỗn hợp khí (Z) bằng bao nhiêu?

A 2,5 gam B 4,6 gam C 7,5 gam D 4,8 gam

được hỗn hợp khí Y Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 19,8 gam và còn l ại V lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với H2 là 8 Giá trị V là:

A 3,36 B 6,72 C 13,44 D 8,96

được hỗn hợp khí (Y) Dẫn khí (Y) qua bình đựng brom dư thấy khối lượng bình tăng 2,4 gam và còn lại hỗn hợp khí (Z) Vậy khối lượng hỗn hợp khí (Z) là:

A 5,0 gam B 9,2 gam C 15 gam D 9,6 gam

thời gian thu được hỗn hợp khí Y Cho Y vào bình đựng brom dư, thấy bình brom tăng m gam và thoát ra khí Z Đốt cháy hết Z và cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 5 gam kết tủa xuất hiện và thấy khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam Tính giá trị của m?

thu được hỗn hợp Y Cho Y qua dung dịch brom dư thu được hỗn hợp khí Z (có tỉ khối so với He

là 4) Biết bình brom tăng 0,82 gam Tính % thể tích của C2H6 trong hỗn hợp Z

Hướng dẫn:

Câu 1:

Giả sử 2 chất ban đầu đều có số mol là x

⇒ Bảo toàn khối lượng: mX = mY = mbìnhBrom tăng + mkhí thoát ra

⇒ 26x + 2x = 10,8 + 0,2 × 8 × 2

⇒ x = 0,5 mol

Vậy X gồm 0,5 mol C2H2 và 0,5 mol H2 có thể qui về thành 0,5 mol C2H4

Đốt cháy Y tạo sản phẩm giống như đốt X

⇒ C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

2

O

Chọn A

Câu 2:

mY = 0,06.26 + 0,04.2 = 1,64 g; mZ = 0,02.16 = 0,32 g

m↑ = mY - mZ = 1,64 – 0,32 = 1,32 g

Chọn D

Câu 3:

BTKL ta có: mX  mZ  mbình brom tăng

 mbình brom tăng = m = 0,02.26 + 0,03.2 – 0,0125.2.10,08 = 0,328 gam

Chọn A

Câu 4:

BTKL ta có: mX  mZ  mbình brom tăng

 mbình brom tăng = m = 24,6 – 0,5.32.0,3 = 19,8 gam

Chọn D

Câu 5:

BTKL ta có: mX  mZ  mbình brom tăng

 mX - mbình brom tăng = mZ = 5,8 – 1,2 = 4,6 gam

Chọn B

Câu 6:

BTKL ta có: mX  mZ  mbình brom tăng

 mX - mbình brom tăng = mZ = 24,6 – 19,8= 4,8 gam

Z

4,8

16

Chọn B

Câu 7:

BTKL ta có: mX  mZ  mbình brom tăng

 mX - mbình brom tăng = mZ = 11,6 – 2,4 = 9,2 gam

Chọn B

Câu 8: