Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá. Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ. Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este: Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước.
Trang 1CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPTQG
TÊN CHUYÊN ĐỀ: ESTE
A LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NĂNG CAO
I Công thức tổng quát và một số vấn đề liên quan
* Tổng quát: CnH2n + 2 -2kO2m hay [R(COO)x]yR’x
Trong đó m : là số nhóm chức este
k: là tổng số liên kết và vòng của este x: là số nhóm –COOH của axit tương ứng
y: là số nhóm chức –OH của ancol tương ứng
Este no đơn chức, mạch hở (k=1): CnH2nO2 ( n 2)
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR'
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a
Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH)
* Tên gọi: tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO
-Ví dụ: CH3-COO-C2H5 etylaxetat
CH3-COOCH=CH2 vinylaxetat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metyl metacrylat CH2=CH-COO-CH3 metylacrylat
* Số nguyên tử C của este = tổng số nguyên tử C của ancol và của axit tạo nên este đó
* Các este đơn chức có thể tham gia vào những dãy đồng đẳng khác nhau, cụ thể:
- Các este tạo bởi 1 axit và các ancol là đồng đẳng
- Các este tạo bởi 1 ancol và các axit là đồng đẳng
II Tính chất hóa học
1 Phản ứng thuỷ phân este
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân Sơ đồ thuỷ phân este (về
cơ bản, chưa xét các trường hợp đặc biệt) là :
(este) (nước) (axit) (ancol)
Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá
Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ
- Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá
Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este:
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch Sản phẩm của
phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước
- Phản ứng thuỷ phân este không những thuận nghịch mà còn rất chậm Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H 2 SO 4 , HCl…)
- Phản ứng xà phòng hoá chỉ xảy ra một chiều, sản phẩm thu được luôn có muối của axit
cacboxylic
Trang 2(este) (kiềm) (muối) (ancol, phenol, anđehit …)
2 Phản ứng của gốc hiđrocacbon
Este không no (este của axit không no hoặc ancol không no) có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp – đây là tính chất do liên kết quy định (tương tự như hiđrocacbon tương ứng) Một số phản ứng thuộc loại này có ứng dụng quan trọng là :
- Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 Ni, t0, p (C17H35COO)3C3H5
- Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành poli(vinyl axetat)
CH2 CH OCOCH3 xt, t
o , p
CH CH2 OCOCH3
n n
- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thuỷ tinh hữu cơ plexiglas)
nCH2 CH COOCH3
CH3
xt, to, p
metyl metacrylat poli(metyl metacrylat) (PMM)
CH CH2
CH3
COOCH3
n
- Phản ứng tráng gương của este của axit fomic
3 Phản ứng đốt cháy
CnH2n + 2 -2kO2m + O2 nCO2 + (n + 1 - k) H2O
1
X
n n n
k
- Công thức trên áp dụng cho mọi hợp chất (Chứa C, H, O), với X là chất đem đốt cháy
- Khi k =1 thì n H O2 n CO2
4 Phản ứng khử este bởi líti-nhôm hiđrua LiAlH 4 thành ancol bậc I
3
1) LiAlH 2) H O
RCH2OH + R'OH (Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit cũng bị liti-nhôm hiđrua khử tương tự)
5 Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hoá hay phản ứng thuỷ phân este ta có thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo của este ban đầu
Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính
vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên
Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :
Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit
Este đơn chức có gốc ancol dạng công thức R-CH=CH-
Thí dụ CH3COOCH=CH-CH3
Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
Este đơn chức với dạng công thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’
Thí dụ : CH3-COO-C(CH3 )= CH 2 tạo axeton khi thuỷ phân
Trang 3 Este + NaOH 1 muối + 1 ancol + H2O
Este + NaOH 2 muối + H2O
Este của phenol: C 6 H 5 OOC-R
Este + NaOH 1 muối + anđehit + H2O
Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
Este + NaOH 1 muối + xeton + H2O
Este + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
hoặc “m RẮN = mESTE + mNaOH”
Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)
Este + NaOH Có MSP = MEste + MNaOH
Đây chính là este vòng nhưng được nhìn dưới góc độ khác mà thôi
Chú ý các kết luận in nghiêng ngay dưới mỗi trường hợp trên đây chỉ là một thí dụ đơn
giản nhất, các em chỉ được vận dụng khi không có dấu hiệu cho phép xác định cụ thể số nhóm chức este trước đó
6 Một số phương pháp điều chế este
a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este
- Phản ứng của ancol với axit cacboxylic
RCOOH + R'OH H , t+ 0 RCOOR' + H2O
- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)
(CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH CH3COCl + C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl
b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol
Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat
(CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH CH3COCl + C6H5OH CH3COOC6H5 + HCl
c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat
CH3COOH + CHCH xt, t0CH3COOCH=CH2 d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối cacboxylat của kim loại kiềm hoặc bạc
RCOOAg + R'I RCOOR' + AgI RCOONa + RI RCOOR' + NaI
III - MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP
1 RCOOCH=CH2 + NaOH t0 RCOONa + CH3CHO
2 RCOOC6H5 + 2NaOH t0 RCOONa + C6H5ONa + H2O
3 C3H5(OOCR)3 + 3NaOH t0 3RCOONa + C3H5(OH)3
4 bR(COOH)a + aR'(OH)b H , t+ 0 Rb(COO)abR'a + abH2O
Trang 45 (C17H35COO)3C3H5 + 3KOH t C17H35COOK + C3H5(OH)3
6 3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3
7 3CH3COOH + POCl3 t0 3CH3COCl + H3PO4
8 CH3COONa(r) + NaOH(r) CaO, t0 CH4 + Na2CO3
9 CH3CH2COOH + Br2 photpho, t0 CH3CHBrCOOH + HBr
10 CH3-CO-CH3 + HCN (CH3)2C(OH)CN
11 (CH3)2C(OH)CN + 2H2O (CH3)2C(OH)COOH + NH3
12 R-Cl + KCN R-CN + KCl
13 R-CN + 2H2O R-COOH + NH3
14 C6H5-CH(CH3)2 2
+ 2
1) O 2) H O, H
C6H5OH + CH3COCH3
15 RCOONa + HCl (dd loãng) RCOOH + NaCl
16 2CH3COONa(r) + 4O2 t0 Na2CO3 + 3CO2 + 3H2O
17 CxHy(COOM)a + O2 t0 M2CO3 + CO2 + H2O
(sơ đồ phản ứng đốt cháy muối cacboxylat)
18 RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH t0 RCOONa + CH3COCH3
B CÁC DẠNG TOÁN VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1) Dạng bài toán về phản ứng đốt cháy este
*Phản ứng: CnH2n + 2 -2kO2m + O2 nCO2 + (n + 1 - k) H2O
* Quan hệ số mol:
2
CO
n = n neste
2
H O
n = (n + 1 – k) neste
1
Este
n n n
k
- GV lưu ý học sinh nhớ M của các axit, este, muối dựa vào axit axetic (M = 60) để giải nhanh một số bài toán mà đề bài cho số liệu đơn giản
Các ví dụ áp dụng:
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam một este no, đơn chức thu được lượng CO2 lớn hơn lượng
H2O là 10,4 gam Công thức phân tử của este là:
A C4H6O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C3H8O2
Hướng dẫn giải
Bài cho este no, đơn chức CnH2nO2 =>
2 2 O
CO H
Lại có
CO H O
m m = 10,4
44n CO 18n H O = 10,4
=> n CO2= 0,4 ( mol)
Ta có: n CO2= n.neste 0,4 = 8,8
14 32
n
n
n = 4
Chọn đáp án C
- Cách khác (làm trắc nghiệm nhanh): dựa vào số liệu 8,8 => este có M= 88 => C4 no, đơn
chức => C4H8O2
Trang 5Bài 2: Một este X chỉ chứa C, H, O có MX < 200u Đốt cháy hoàn toàn 1,60 gam X, rồi dẫn
toàn bộ sản phẩm cháy vào vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 4,16 gam và có 13,79 gam kết tủa.Công thức phân tử của X là:
A C8H18O4 B C7H12O4 C C8H16O2 C7H14O2
Hướng dẫn giải
n C =
13, 79 197
CO BaC
n n = 0,07 (mol)
=> m CO2= 0,07 197 = 3,08 (g)
m C = 0,07 12 = 0,84 (g)
Theo bài : m H O2 + m CO2 = 4,16 (g)
=>
2
H O
m = 4,16 – 3,08 = 1,08 (g)
=> n H = 2
2
H O
n = 2 1, 08
18 = 0,12 (mol)
=> n O = 1, 60 0,84 0,12.1
16
= 0,04 (mol)
Vậy: nC : nH : nO = 0,7 : 0,12 : 0,04 = 7 : 12 : 4
Công thức của X có dạng : (C7H12O4)n
Do MX < 200u => CTPT của X là C7H12O4
Chọn đáp án B
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2 Mặt khác khi xà phòng hóa
0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri CTCT của X là:
Hướng dẫn giải
Đốt 1 mol este 3 mol CO2 ADCT : n = 2
es
3
CO
te
n
este phải có 3 cacbon => X là este đơn chức CT: R-COO-R’
Vì este đơn chức => n este = n muối = 0,1 (mol)
M muối = 8, 2
0,1 = 82
CT muối đơn chức luôn có dạng : RCOONa = MR + 67 = 82
MR = 15 => Gốc axit : CH3-
Vì este có 3 C => gốc R’ phải là –CH3
Vậy CTCT của X là CH3COOCH3
Chọn đáp án A
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este , cho sản phẩm cháy qua bình đựng
P2O5 dư, khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam, sau đó cho qua tiếp bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 34,5 gam kết tủa Các este nói trên thuộc loại gì ( đơn chức hay
đa chức, no hay không no)?
Hướng dẫn giải
Khối lượng bình P2O5 tăng là khối lượng H2O
P2O5 + 3H2O 2H3PO4
Có kết tủa tạo thành do CO2 hấp thụ
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
Ta có: O3
34, 5 100
CaC
n = 0,345 (mol)
Trang 66, 21 18
H O
n = 0,345 (mol)
CO CaC
n n = 0,345 (mol)
Số mol H2O = số mol CO2 2 este đều no, đơn chức
Bài tập HS tự luyện
Mức độ hiểu
Bài 1: Khi đốt cháy hoàn toàn một este thu được x mol CO2 và y mol H2O Ta luôn có:
Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn este X thu được n CO2 = n H O2 Vậy X là este:
A đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C = C
B no, đơn chức, mạch hở
C no, hai chức, mmạch hở
D đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C = C hay đơn chức, một vòng no
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn một este thu được số mol CO2 và H2O theo tỉ lệ 1:1 Este đó thuộc loại
nào sau đây?
A Este no, đơn chức mạch hở B Este no, 2 chức mạch hở
C Este không no 1 liên kết đôi, đơn chức mạch hở D Este đơn chức
Mức độ vận dụng
Bài 4: Chất X chứa C,H,O có tỉ lệ khối lượng mC : mO = 3 : 2 và khi đốt cháy hết X thu được
CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích
2
CO
2
H O
V = 4 : 3 ( các thể tích khí đo ở cùng nhiệt
độ và áp suất) Biết X đơn chức mạch hở và sau khi thủy phân X bởi dung dịch NaOH
thu được rượu bậc 1 Công thức cấu tạo của X là:
A CH3-CH=CH-COOH B CH2 =CH-COO-C2H5
C CH2 =CH-COO-CH3 D CH2=CH-COO-CH3 hoặc
HCOOCH2-CH=CH2
Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam chất X gồm có C, H, O thu đực 1,344 lít CO2 (đktc) và
0,9 gam H2O Tỉ khối của X so với H2 bằng 73 Biết khi thuỷphân 0,1 mol X bằng dung
dịch KOH, ta thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y Chất X có công thức cấu
tạo là:
C C2H5OOC-CH2-COOC2H5 D C2H5OOC-COOC2H5
Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 1 gam este X đơn chức, mạch hở chứa 1 nối đôi C = C thu được 1,12 lít CO2 (đktc) và 0,72 gam H2O Công thức phân tử của X là:
A C4H6O2 B C5H10O2 C C4H8O2 D C5H8O2
Bài 7: Hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần
dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (đktc), thu được 6,38 gam CO2 Mặt hác, X tác dụng với
dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp Công thức phân
tử của hai este trong X là:
A C2H4O2 và C5H10O2 B C2H4O2 và C3H6O2
C C3H4O2 và C4H6O2 D C3H6O2 và C4H8O2
Bài 8 (A – 2011): Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn
chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2và 0,09 gam H2O Số este đồng phân
của X là :
A 5 B 4 C 6 D 2
Bài 9 (A-2010): Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch
NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn
chức Hai axit đó là
A C2H5COOH và C3H7COOH B HCOOH và C2H5COOH
C HCOOH và CH3COOH D CH3COOH và C2H5COOH
Trang 7Mức độ vận dụng cao
Bài 10: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH đun nóng và với dung dịch
AgNO3 trong NH3 Thể tích của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tích của 1,6 gam khí O2 (
ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) Khi đốt cháy hoàn toàn 1 gam X thì thể tích khí
CO2 thu được vượt quá 0,7 lít ( ở đktc) Công thức cấu tạo của X là:
Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam chất X gồm có C, H, O thu được 1,344 lít khí CO2 (ở
đktc) và 0,90 gam H2O Tỉ khối hơi của X so với H2 bằng 73 Biết khi thủy phân 0,1
mol X bằng dung dịch KOH, ta thu được 0,2 mol ancol etylic và 0,1 mol muối Y Chất
X có công thức cấu tạo là:
C C2H5 OOC-CH2-COOC2H5 D C2H5OOC-COOC2H5
Bài 12: Trong một bình kín dung dịch không đổi chứa một lượng O2 gấp đôi lượng O2 cần
thiết để đốt cháy hỗn hợp hai este đồng phân có công thức phân tử là CnH2nO2 Nhiệt độ
và áp suất trong bình lúc đầu là 136,50C và 1 atm Sau khi đốt cháy hoàn toàn 2 este,
giữ nhiệt độ bình ở 8190K, áp suất trong bình lúc này là 2,375 atm Công thức cấu tạo
của hai este này là:
A HCOOCH3 và HOOCCH3 B HCOOC2H5 và CH3COOCH3
C CH3CH2COOCH3 và CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5 và
HCOOCH2CH2CH3
Bài 13( A – 2011) : Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat,
metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung
dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?
A Giảm 7,74 gam B Giảm 7,38 gam C Tăng 2,70 gam D Tăng 7,92
gam
2) Dạng bài tập về hiệu suất phản ứng este hóa
Hiệu suất của phản ứng được tính bằng công thức :
H =l-îng este thu ®-îc theo thùc tÕ l-îng este thu ®-îc theo lÝ thuyÕt 100%
Khi tính hiệu suất: Cần so sánh tỉ lệ số mol của axit và ancol theo phản ứng và theogiả thiếtđể khẳng định hiệu suất được tính theo chất nào (không được tính theo chất luôn
dư khi ta giả định chất kia hết)
Khi bài toán cho hiệu suất thì nên để hiệu suất tính toán sau cùng Đề bài hỏi sản phẩm thì nhân với hiệu suất, ngược lại hỏi chất ban đầu thì chi cho hiệu suất
Các ví dụ áp dụng
Bài 1 : Tính khối lượng este metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 gam axit metacrylic
với 100 gam ancol metylic Giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 60%
A 125 gam B 150 gam C 175 gam D 200 gam
Hướng dẫn giải
Axit metacrylic CH2=C(CH3)-COOH có M = 86
=> naxit = 215
86 = 2,5 (mol) nancol = 100
32 = 3,125 (mol)
Trang 8Phản ứng :
C3H5COOH + CH3OH C3H5COOCH3 + H2O
Ta thấy nancol > naxit => ancol dư, hiệu suất tính theo axit
Ta có neste = naxit = 2,5 (mol)
=> Khối lượng este thực tế thu được = 2,5 100 60
100= 150 (gam)
Chọn đáp án B
Bài 2 : Đun nóng hỗn hợp gồm 7,5 gam axit axetic với 6,2 gam etilen glicol ( xúc tác H2SO4
đặc) thu được m gam một este hai chức Với hiệu suất phản ứng đạt 80% thì giá trị của
m là :
A 11,68 gam B 18,25 gam C 7,30 gam D 14,6 gam
Hướng dẫn giải
3 OO
CH C H
60 = 0,125 (mol)
2 4 ( ) 2
C H OH
62 = 0,1 (mol) Phản ứng :
2CH3COOH + C2H4(OH)2 C2H4(OOCCH3)2 + 2H2O
Ta thấy : n C H2 4(OH)2 > 1
2 n CH C3 OOH => C2H4(OH)2 dư
Hiệu suất phản ứng tính theo axit
Theo phương trình phản ứng : neste = 1
2naxit = 0,0625 ( mol)
m = 0,0625 146 80
100= 7,3 (gam)
Chọn đáp án C
Bài 3 : Cho 24,0 gam axit axetic tác dụng với 18,4 gam glixerol có H2SO4 đặc làm xúc tác và
đun nóng, thu được 21,8 gam glixerol triaxetat Hiệu suất của phản ứng este hóa là :
Hướng dẫn giải
3 5 ( ) 3
C H OH
92 = 0,2 (mol)
3 OO
CH C H
60 = 0,4 (mol)
Phản ứng xảy ra :
3CH3COOH + C3H5(OH)3 C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O
Ta thấy : n CH C3 OOH < 3 n C H3 5(OH)3 => C3H5(OH)3 luôn dư
Hiệu suất phản ứng tính theo axit
Theo PTPƯ : neste = 1
3 n CH C3 OOH = 0, 4
3 (mol)
Khối lượng este thu được ( theo lý thuyết) = 0, 4
3 218 = 436
15
(gam)
Hiệu suất phản ứng H = 21,8 21,8 15
436 436 15
100% = 75%
Chọn đáp án B
Trang 9Bài tập tự luyện
Mức độ vận dụng
Bài 1 : Đun 12 gam axit axetic với ancol etylic (H2SO4đ,t0) khối lượng của este thu được là
bao nhiêu biết hiệu suất phản ứng là 80 % ?
A.14,08 gam B.17,6 gam C.22 gam D.15,16 gam
Bài 2: Đun một lượng dư axit axetic 20,7g ancol etylic ( có H2SO4 đặc làm xúc tác ) Đến khi
phản ứng dừng lại thu được 16,5g este Hiệu suất của phản ứng este hoá là
Bài 3: Thực hiện phản ứng este hoá hỗn hợp gồm 322,5g axit metacrylic và 150g ancol
metylic với hiệu suất đạt 60% Khối lượng metyl metacrylat thu được là
Bài 4:( A – 2007) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam ancol etylic (H2SO4đ,t0) tới khi phản ứng
đạt trạng thái cấn bằng thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là:
Bài 5 ( Đề THPT Quốc gia 2015): Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4
đặc), thu được 2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất của phản ứng este hóa tính theo axit là
Bài 6 ( A – 2007): Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1) Lấy 5,3
gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%) Giá trị của m là:
Mức độ vận dụng cao
Bài 7: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol Chia A thành ba phần bằng nhau
+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra
+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra Các thể tích khí đo
ở đktc
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60% Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?
gam
Bài 8: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp ancol etylic và axit axetic (H2SO4đ,t0) thu được 14,08 gam
este Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp đó thu được 23,4 ml H2O Tìm thành phần phần trăm về khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu và hiệu suất phản ứng este hóa:
A 53,5% C2H5OH; 46,5% CH3COOH; Hiệu suất 80%
B 55,3% C2H5OH; 44,7% CH3COOH; Hiệu suất 80%
C 60,0% C2H5OH; 40,0% CH3COOH; Hiệu suất 75%
D 45,0% C2H5OH; 55,0% CH3COOH; Hiệu suất 60%
Bài 9: Cho hỗn hợp X gồm 1 ancol đơn chức no và 1 ancol đơn chức phân tử có một liên kết
đôi, có khối lượng m gam Khi nạp m gam hỗn hợp vào bình kín Y dung tích 6 lít và
cho X bay hơi ở 136,50C Khi X bay hơi hoàn toàn thì áp suất trong bình là 0,28 atm
Nếu cho m gam X este hóa với 45 gam axit axetic thì hiệu suất đạt h% Tổng khối
lượng este thu được theo m và h là :
A (2 4, 2)
100
B (1, 5 3,15)
100
C ( 2,1)
100
100
Trang 103) Dạng bài tập về phản ứng xà phòng hóa
a) Nhận dạng
* Sơ đồ:
H 2 Thí nghiệm tiếp
Este + kiềm oxi hóa
Có thể cô cạn
+ axit vô cơ
2
RH H
+ Na 2 CO 3 + M 2 CO 3
( M là kim loại kiềm)
Nhận xét:
Sau phản ứng xà phòng hóa, nếu kiềm dư mà cô cạn dung dịch thì chất rắn thu được gồm muối và kiềm dư
Nếu chất rắn hoặc muối đem đốt cháy thì dùng định luật bảo toàn nguyên tố
M Khi đó:
2 3
1 2
M CO MOH
n n banđầu Và n C (trong muối) = n CO2 n M CO2 3
Nếu nung muối của axit đơn chức với vôi tôi xút thì n khí (RH+ H2) = n của axit hữu cơ
=
2 3 2 3
Na CO M CO
2RCOOM + 2NaOH CaO nung, 2RH + Na 2 CO 3 + M 2 CO 3
* Số nhóm chức este =
es
OH te
n n
b) Cách làm
Bước 1: Tìm CTCT của 1 trong 2 sản phẩm thu được sau phản ứng xà phòng hóa là
ancol hoặc muối Sản phẩm nào cho nhiều dữ kiện hơn thì tìm được trước Đồng thời phải tìm được số mol của sản phẩm đó Sử dụng các giả thiết và thí nghiệm riêng về sản phẩm đó
Bước 2: Tìm công thức của sản phẩm còn lại theo các thao tác sau:
- Tính số mol của sản phẩm này theo số mol của sản phẩm trước đã tìm được dựa vào dạng của este
- Kết hợp với các dữ kiện riêng về sản phẩm này để suy ra CTCT Từ đó suy ra CTCT của este