Nghiên cứu lý thuyết về phương pháp tách chiết hợp chất Terpenoid

Nghiên cứu lý thuyết về phương pháp tách chiết hợp chất Terpenoid Ngày nay không ai có thể phủ nhận được tầm quan trọng của công nghệ sinh học đối với nền kinh tế quốc dân nước ta nói riêng và thế giới nói chung. Thế kỷ 21 được coi là thế kỷ của ngành công nghệ sinh học, được coi là thời điểm lịch sử mà con tàu vũ trụ mang tên “công nghệ sinh học” đã rời khỏi bệ phóng để bay đến tầm cao mới. Việt Nam là nước nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, rất thuận lợi cho sự phát triển của thực vật và đây được coi là một kho tàng vô giá về nguồn hợp chất tự nhiên và nguồn nguyên liệu để phát triển ngành công nghệ sinh học nước nhà.

MỤC LỤC

A MỞ ĐẦU 4

1 Lý do chọn đề tài 4

2 Mục tiêu nghiên cứu 5

3 Đối tượng, phạm vi nghiên cứu 5

4 Nhiệm vụ nghiên cứu 5

5 Phương pháp nghiên cứu 5

6 Đóng góp của khóa luận 5

7 Cấu trúc khóa luận 6

B NỘI DUNG 6

CHƯƠNG I TỔNG QUAN VÉ TERPENOID 6

1.1 Giới thiệu về Terpenoid 6

1.2 Khái niệm và phân loại 9

CHƯƠNG II MỘT SỐ TERPENOID TRONG Tự NHIÊN 11

2.1 Monoterpenoid 11

2.1.1 Monoterpenoid không vòng 11

2.1.2 Monoterpenoid đơn vòng 13

2.1.3 Monoterpenoid 2 vòng 14

2.2 Sesquiterpenoid 15

2.2.1 Sesquiterpen không vòng 15

2.2.2 Sesquiterpen 1 vòng 16

2.2.3 Sesquiterpen hai vòng 16

2.2.4 Sesquiterpen ba vòng 16

2.3 Diterpenoid 16

2.3.1 Phytol 17

2.3.2 Vitamin A 17

2.3.3 Colophan 17

2.4 Serterterpenoid 17

2.5 Triterpenoid 18

2.6 Tetraterpenoid 22

2.7 Polyterpenoid 23

CHƯƠNG III PHƯƠNG PHÁP TÁCH CHIÉT TERPENOID 23

3.1 Các phương pháp chiết tách 23

3.1.1 Phương pháp hoà tan trong dung môi hữu cơ 24

3.1.2 Các phương pháp chưng cất 24

3.1.2.1 Chưng cất đơn giản 24

3.1.2.2 Chưng cất phân đoạn 24

3.1.2.3 Chưng cất dưới áp suất thấp 25

3.1.2.4 Chưng cất lôi cuốn hơi nước 25

3.1.3 Phương pháp chiết 25

3.1.3.1 Giới thiệu chung 25

3.1.3.2 Chiết soxhlet 26

3.2 Tách chiết monoterpenoid và sesquiterpenoid 27

a>Tách methol 27

b> Tách citral 28

c> Tách Eugenol 28

d>Tách cedrol 29

e> Tách methyl chavicol 29

3.3 Tách chiết các hợp chất lacton terpenoid 30

3.3.1 Phân lập các sesquiterpen lacton 30

a> Chiết bằng CHCl3 30

b> Chiết bằng cồn và nước nóng 31

c> Chiết bằng cồn: (EtOH hoặc MeOH) 31

d> Chiết bằng dung dịch kiềm nóng 31

3.3.2 Tách chiết các monoterpen glycosid (iridoid) 32

3.4 Tách chiết hợp chất saponin triterpenoid 35

CHƯƠNG IV PHƯƠNG PHÁP TÁCH CHIẾT CAROTENOID 39

TRONG MÀNG QUẢ GẤC 39

4.1 Giới thiệu về Carotenoid 39

4.2 Quy trình tách chiết 40

4.2.1 Nguyên liệu 40

4.2.1.1 Chọn nguyên liệu 40

4.2.1.2 Xử lí nguyên liệu 41

4.2.2 Xác định một số tính chất vật lý 41

4.2.2.1 Xác định độ ẩm 41

4.2.2.2 Xá c định hàm lượng tro 41

4.2.3 Khảo sát các điều kiện chiết dầu gấc 42

4.2.3.1 K hảo sát dung môi chiết 42

4.2.3.2 K hảo sát thời gian chiết 42

4.2.3.3 Khảo sát tỉ lệ rắn-lỏng 42

4.2.4 Tách chiết dầu gấc 42

4.3.6 Tách chiết Carotenoid từ dầu gấc 45

C KẾT LUẬN 45

D TÀI LIỆU THAM KHẢO 47

1 Lý do chọn đề tài

Ngày nay không ai có thể phủ nhận được tầm quan trọng của công nghệ sinh học

đối với nền kinh tế quốc dân nước ta nói riêng và thế giới nói chung Thế kỷ 21 được

coi là thế kỷ của ngành công nghệ sinh học, được coi là thời điểm lịch sử mà con tàu vũtrụ mang tên “công nghệ sinh học” đã rời khỏi bệ phóng để bay đến tầm cao mới ViệtNam là nước nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, rất thuận lợi cho sự phát triển của thực vật

và đây được coi là một kho tàng vô giá về nguồn hợp chất tự nhiên và nguồn nguyênliệu để phát triển ngành công nghệ sinh học nước nhà

Trong những năm gần đây, công nghệ tách chiết các hợp chất từ thực vật đãkhông ngừng phát triển và bước đầu đạt được những thành quả đáng kể Trên thế giới

từ rất lâu người ta đã ứng dụng những công nghệ này để sản xuất các chất có hoạt tínhsinh học, phục vụ cho nghiên cứu, sản xuất và phục vụ lợi ích của con người Nhữngnghiên cứu về hợp chất có hoạt tính sinh học ở thực vật phát triển từ những năm 1950

và đã có khoảng hơn 30.000 hợp chất được chiết xuất từ thực vật có hoạt tính và rất cógiá trị đối với cuộc sống Những hợp chất này như các alcaloid, terpenoid, phenolicđược biết đến như là các hợp chất thứ cấp Các hợp chất này thường chỉ được tạo ra ởmột số loại tế bào nhất định như các tế bào rễ tơ, biểu mô, hoa, lá Mặc dù, hóa học

tổng hợp hữu cơ đạt nhiều thành tựu quan trọng nhưng nhiều hợp chất có hoạt tính sinhhọc (thường gọi là các chất thứ cấp) vẫn còn khó tổng hợp hoặc có thể tổng hợp đượcnhưng chi phí rất đắt

Ngày nay, những hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ cây cỏ

đã được ứng dụng trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và chăm sóc sứckhoẻ con người Chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật,làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm v.v

Hiện nay, cùng với sự phát triển mạnh mẽ của các ngành công nghiệp thì cácnguy cơ bệnh tật của con người ngày càng bị đe dọa hơn Sự xuất hiện của nhiều cănbệnh lạ cũng như sự gia tăng số lượng người mắc các bệnh nan y đang là một mối quantâm lớn không chỉ của nghành y dược mà là của cả xã hội Chính vì vậy việc nghiêncứu tìm ra các phương thuốc mới, có hiệu quả xuất phát từ thiên nhiên luôn là ưu tiêncủa nhiều nhà khoa học trên thế giới Để nghiên cứu tổng hợp ra các loại thuốc từ cây

cỏ thì trước tiên là phải tách được các thành phần có ích từ chúng Vì vậy, các phươngpháp tách chiết hợp chất thiên nhiên là một vấn đề đang thu hút sự quan tâm của những

ai yêu thích hóa học Xuất phát từ mục tiêu đó, tôi chọn đề tài: “ Nghiên cứu lý thuyết

về phương pháp tách chiết hợp chất Terpenoid

2 Mục tiêu nghiên cứu

- Tìm hiểu về terpenoid, cấu tạo hóa học và phân loại của terpenoid

- Các phương pháp tách chiết một số hợp chất terpenoid

- Đưa ra một số quy trình tách chiết hoạt chất có bản chất là terpenoid

3 Đối tượng, phạm vi nghiên cứu

- Đối tượng nghiên cứu: Cơ sở lí thuyết, phương pháp tách chiết hợp chấtterpenoid

- Phạm vi nghiên cứu: Các phương pháp tách chiết các hợp chất terpenoid

4 Nhiệm vụ nghiên cứu

Trong khóa luận này nhiệm vụ nghiên cứu cụ thể:

- Nghiên cứu tài liệu, giáo trình liên quan đến phương pháp tách chiết các hợpchất terpenoid

- Nghiên cứu ví dụ cho phương pháp tách chiết hợp chất terpenoid

5 Phương pháp nghiên cứu

- Phương pháp nghiên cứu lí luận: Đọc các giáo trình, tài liệu tham khảo liênquan đến phương pháp tách chiết các hợp chất terpenoid và ví dụ về phương pháp táchchiết hợp chất terpenoid

-Phương pháp lấy ý kiến chuyên gia: Lấy ý kiến của giáo viên trực tiếp hướngdẫn và các giáo viên khác trong lĩnh vực đề tài để hoàn thiện nội dung và hình thức củakhóa luận này

-Phương pháp học hỏi và tổng kết: Học hỏi kinh nghiệm của các anh, chị khóatrước, sau đó rút ra kinh nghiệm cho bản thân và tổng kết những kiến thức đã tìm hiểu

để hoàn thành khóa luận

6 Đóng góp của khóa luận

- Giới thiệu về terpenoid gồm khái niệm, cấu trúc, phân loại, ứng dụng Giúp chúng ta nhận ra được tầm quan trọng của các hợp chất terpenoid trong đời sống

-Đưa ra được phương pháp tách chiết các hợp chất terpenoid, hợp chất có tầmquan trọng trong đời sống

7 Cấu trúc khóa luận

- Ngoài phần mở đầu, kết luận, danh mục tài liệu nội dung khóa luận gồm 4 chương:

Chương I: Tổng quan về Terpenoid

Chương II: Một số Terpenoid trong tự nhiên

Chương III: Phương pháp tách chiết

Chương IV: Phương pháp tách chiết Carotenoid trong màng quả gấc

B NỘI DUNG CHƯƠNG I TỔNG QUAN VÉ TERPENOID 1.1 Giới thiệu về Terpenoid

Trong thiên nhiên, terpenoid chủ yếu có trong các loại thực vật Chứng có vai tròquan trọng đối với cơ chế bảo vệ cũng như trong việc sinh sản của nhiều loại cây, vìphát ra mùi hương và dẫn dụ côn trùng thụ phấn

Các terpenoid tham gia vào những quá trình trao đổi chất như các vitamin, có tácdụng như các tác nhân điều tiết và đóng vai trò bảo vệ như những chất kháng oxy hóa.Con người sử dụng terpenoid dưới dạng các dịch chiết từ hoa, quả và các bộ phận kháccủa cây, chúng được biết đến như những tinh dầu, chất thơm của thực vật

Vào năm 1818 người ta đã tìm được một số hợp chất và xác định được rằng tỉ lệnguyên tử C:H ở tinh dầu là 5:8 Tiếp thep đó là một số hợp chất hidrocacbon không

no, không vòng hoặc có vòng đã được tách ra Chứng có công thức tổng quát là(C5H8)n , (n>2) và được đặt tên là Terpen Phân tử của các hợp chất này có các mạch

nhánh là các nhóm CH3- xuất hiện một cách có chu kì trong mạch cacbon

Terpen và terpenoid gọi chung là terpen, đôi khi còn gọi là isoprenoid để nhấnmạnh rằng nó gồm các mắt xích có khung cacbon giống với isoprene

Terpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như: ancol terpen, andehit vàxeton terpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit terpen cũng được tách ra từ tinh dầu.Chúng thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon terpen

Terpenoid có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu sả, chanh, cam, thông,cây linh sam, cây long não, bạc hà, hoa hồng, quế

Sả Cam

Cây thông

3 Nhi: A. Nhvy; ĩ> Quủ.; e Hạt)

Cây linh sam

Bạc hà

Và các dẫn xuất của chúng (các terpenoid) được ứng dụng nhiều trong:

- Công nghiệp dược phẩm: Thuốc chữa bệnh, băng dán cá nhân, dầu xức + Squalen (C 30 H 50 ) có trong dầu gan cá

+ Retinol (vitamin A, C 20 H 29 OH) có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá

- Công nghiệp mỹ phẩm: nước hoa, kem đánh răng

- Công nghiệp sản xuất dược phẩm, dầu bôi trơn, chất tuyển nổi, thuốc trừ sâu, vv.

- Công nghiệp thực phẩm: Bánh kẹo, dầu ăn, sữa, nước giải khát

- Caroten và licopen (C 40 H 56 ) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín.

Dầu bôi trơn Dược phẩm

* Cấu trúc của terpenoid

- Phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C

- Cấu trúc của terpenoid được tạo thành do isoprene kết hợp với nhau theo kiểu “ đầu nối với đuôi”, hoặc đuôi

nối với đuôi Phân tử terpenoid có thể có 1 vòng hoặc nhiều vòng, có thể là vòng hở hay vòng kín và các liên kết phảituân theo qui tắc isopren

Myrcene Ocimene n-Selinene a - Pinene

1.2 Khái niệm và phân loại > Khái niệm

- Terpen là loại hợp chất hữu cơ mà cấu trúc hóa học dựa trên cơ sở các phân tử isopren liên kết lại với nhau, có công thức tổng quát là (C5H8)n

- Tuy là dẫn xuất của isopren nhưng isopren lại không phải là tiền chất của quá trình sinh tổng hợpterpenoid Chất liệu cơ bản để sinh tổng hợp terpenoid là pharnesyl pyrophosphat

> Phân loại: Có 2 hướng phân loại

* Dựa theo mạch cacbon để phân loại có:

+ Terpenoid mạch hở: Geraniol có trong tinh dầu hoa hồng Xitronelol có trong tinh dầu sả Các hợp

chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương liệu và thựcphẩm,

+ Terpenoid mạch vòng: Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào kẹo

bánh, kem đánh răng, mà còn dùng để điều chế thuốc chữa bệnh

* Dựa vào số đơn vị isopren người ta chia terpenoid thành các loại sau:

N Công thức phân tử Loại terpenoid

CHƯƠNG II MỘT SỐ TERPENOID TRONG Tự NHIÊN

2.1 Monoterpenoid

- Monoterpen là những chất lỏng dễ bay hơi và chúng là những chất thơm rấtquý Những terpen thuộc loại này là thành phần chủ yếu của tinh dầu, hiện diện trongkhoảng 60 họ thực vật, trong đó các họ có chứa nhiều tinh dầu như: Pinaceae (họThông), Lauraecae (họ Nguyệt quế), Myrtaceae (họ Sim), Lamiaceae (họ Hoa môi),Umbeliferae (họ Hoa tán), Rutaceae (họ Cam), Asteraceae (họ Cúc), Arecaceae (họCau), Zingiberceae (họ Gừng)

- Monoterpenoid có thể được chia thành 3 loại: monoterpenoid không vòng, 1vòng và 2 vòng

2.1.1 Monoterpenoid không vòng

- Phần lớn có khung cơ bản là 2,6-dimetyloctan

- Ví dụ: myrcen, oximen, citral, citronellol, geraniol, nerol

+ Myrcen: C 10 H 16

Được tách năm 1895,có nhiều trong hoa houblon, một phần trong sả và vỏ chanh Có vị đắng

+ Oximen: Được tách từ tinh dầu húng quế, thường không tách được ở dạng tinh

khiết do dễ bị ôxi hóa

12

+ Citral

- Trong tinh dầu, citral thường ở 2 dạng chung a và b

- Citral a và Citral b có trong gần 150 loại tinh dầu khác nhau Citral có mùi thơm của vỏ chanh

- Citral rất phổ biến trong tự nhiên, có nhiều trong tinh dầu màng tang, tinh dầu sả, trong vỏ chanh, vỏ cam,quýt, bưởi

- Công dụng: citral được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp với lượng nhỏ để tạo mùi chanh nhân tạo, vị chanh,

lá cam và cam Ngoài ra, citral còn dùng để làm thơm xà phòng, mỹ phẩm và tham gia vào nhiều công thức nước hoa

+ Citronellol:

- Citronellol có nhiều trong tinh dầu hoa hồng từ 35% đến 55% dưới dạng L hoặc trong tinh dầu sả

- Ứng dụng: tương tự citral

+ Geraniol và nerol:

* Geraniol: C10H18O

- Trong phân tử có 2 nối đôi và 1 nhóm - OH nên phân tử có hoạt tính cao

- Geraniol có mùi thơm rất dễ chịu, có mặt trong 200 loại tinh dầu khác nhau Geraniol có nhiều nhất trong tinh dầu sả, tinh dầu hoa hồng, tinh dầu cam

- Geraniol được dùng nhiều trong hương liệu và còn được dùng để chống sâu bọ

- Là hidrocacbonterpen phổ biến sau a - Pinene Nó có hàm lượng cao trong một số tinh dầu chanh, tinh dầu

cam, quýt, bưởi., có mùi thơm mát Trong phân tử có nối đôi nên rất dễ bị oxi hóa và bị trùng hợp tạo ra mùi khóchịu

- Công dụng: Limonen được dùng làm chất thơm trong công nghiệp thực phẩm, chất làm trắng răng.

+ Terpinen

- Có 3 dạng là a, ( và y:

- a-terpinen có mặt trong tinh dầu thông, sa nhân, ngò thơm

- P-terpinen rất hiếm trong tự nhiên, thường phải tổng hợp

- y-terpinen cũng rất hiếm trong tự nhiên, thường đi kèm với

a-terpinen + Menthol: có nhiều trong tinh dầu bạc hà

- Menthol có tính sát khuẩn, tiếp xúc với da gây cảm giác mát và tê tại chỗ (dohiện tượng bay hơi) Menthol có trong thành phần của cao Sao vàng và các cao khác,dùng để chữa cảm lạnh, nhức đầu chóng mặt, say tàu xe , nó còn là chất thơm dùngtrong công nghiệp thuốc lá, thuốc đánh răng, kẹo, mỹ phẩm

2.1.3 Monoterpenoid 2 vòng

- Các monoterpen 2 vòng: có 5 loại hợp chất thuộc monoterpen hai vòng:

Thuyan, Caran, Pinan ( a - pinen và (3 - pinen), Camphan (boran), isocampha,

Fernchan, Isofenchan Các chất này và dẫn xuất của nó có trong tinh dầu cây bạch đàn,cây thông, tinh dầu kinh giới, cây oải hương

t L ■■

Các khung cơ bản: khung thuyan (1), caran (2), pinan (3), khung camphan (4)

và isocamphan (5), khung fenchan (6) và isobornylan (7)

- Sabinen: đại diện cho khung thuyan, có trong tinh dầu củ cà rốt.

- Thuyone: cũng có khung thuyan, có trong tinh dầu ngải cứu, có tác dụng gây hưng phấn rất mạnh

- A-3 và A-4 caren: có khung caran, là thành phần chính của tinh dầu thông Pinus longifolia và Pinus

syvestres, được dùng để tổng hợp các monoterpen, làm dung môi để pha sơn.

- a-pinen và P-pinen: có khung pinan, là thành phần chủ yếu của tinh dầu thông, từ pinen có thể tổng hợpnhiều chất có ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp như terpineol, borneol, isoborneol, các este của chúng,camphor và các fenchol

- Camphor: đại diện cho khung camphan và isocamphan, có nhiều trong tinh dầu cây long não, có tác dụngkích thích hoạt động của tim

- Fenchon: đại diện của khung fenchan và isobornylan, có nhiều trong tinh dầu cây thì là

2.2 Sesquiterpenoid

- Các Sesquiterpen: Cũng có nhiều trong thành phần tinh dầu

Tùy theo số vòng trong phân tử được chia thành 4 nhóm Theo qui tắc isopren, 3 đơn vị isopren liên kếtvới nhau theo kiểu đuôi đầu tạo thành một Sesquiterpen mạch thẳng với 4 liên kết đôi Có các dạng sau:Sesquiterpen không vòng, 1 vòng, 2 vòng, 3 vòng

2.2.1 Sesquiterpen không vòng

+ Có các chất như Farnesen C15H24O, Farnesol và Nerolidod C15H26O + Ví dụ: Farnesen:

Có trong tinh dầu gừng cùng với các alcohol của nó là farnesol và nerolidol Các alcohol này cũng cótrong tinh dầu chanh, cam, quýt, bưởi, hoa hồng Chúng là nhóm dẫn dụ côn trùng

+ Acid abxixic có nhiều trong quả bông non, tác dụng như một hoormon kìm hãm sự sinh trưởng (nộitiết thực vật).

2.2.3 Sesquiterpen hai vòng

Thường có ở các nhóm cadinan, eudesman, guyan và caryophyllan

Ví dụ: Cadinen có trong tinh dầu vỏ chanh, eudesmol có trong tinh dầu chanh, guajol có trong tinh

dầu hương lau và caryophyllen có trong tinh dầu cẩm chướng

2.2.4 Sesquiterpen ba vòng Gồm các đại diện

sau:

Các sesquiterpen ancol như cardiol, eudesmol, cedrol là cấu tử chính của nhiều loại tinh dầu Cácancol này và đặc biệt là các axetat của chúng thường được sử dụng làm những chất định hương có giá trị

2.3 Diterpenoid

- Được tạo thành từ 4 đơn vị isoprene

- Bao gồm các axit nhựa và các hocmon sinh trưởng thực vật Phần đông các diterpen là hợp chất mạch vòng

2.3.1 Phytol

- Là một diterpen mạch hở hiếm hoi, chỉ chứa một nối đôi, là chất không màu, có nhiệt độ sôi cao,nó được tạo thành do sự thủy phân clorophin

2.3.2 Vitamin A - Gồm 2 loại là A1 và A2

Vitamin A1 có trong gan cá nước mặn Vitamin A2 có trong

gan cá nước ngọt

- Được tạo thành trong quá trình cất nhựa thông, nó là hỗn hợp các axit có công thức C20H30O2

- Ngoài ra diterpenoid còn có trong thực vật ở dạng glycosid Ví dụ: Andrographolit, có trong cây xuyên tâmliên

- Các triterpenoid đáng chú ý là khi chúng ở dưới dạng glycosid (saponin triterpenoid).

21 22

Í1

22

COOH

- Saponin triterpenoid: Phần genin của loại này có 30 cacbon cấu tạo bởi 6 nhóm Hemiterpen

Người ta chia làm 2 loại: + Saponin triterpenoid pentacylic

+ Saponin triterpenoid tetracylicTrong đó loại saponin triterpenoid pentacylic được chia ra thành các nhóm: Olean, Ursan, Lupan,Hopan Còn loại Saponin triterpenoid tetracylic có 3 nhóm chính: Đamaran, Lanostan, Cucurbitan

- Cấu trúc của một số saponin triterpenoid:

23

21 22

Những saponin của nhóm này ít gặp hơn nhóm olean

+ Ví dụ: cinchona glycosid A và B trong cây canh-ki-na ( C14 và C17 : COOH )

Cinchona glycosid A và B+ Bốn vòng 6 cạnh và một vòng 5 cạnh

- Nhóm Lupan: Cấu trúc của nhóm lupan có các vòng A, B, C, D giống như cácnhóm trên, chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng và thường có nối đôi ở

vị trí 20-29

27 21

+ Các saponin thuộc nhóm này có trong cây Ô rô, cây ngũ gia bì chân chim

,21 22

Nhóm Lupan

- Nhóm Hopan: Cấu trúc của nhóm Hopan có các vòng A, B, C, D giống như cácnhóm trên chỉ khác vòng E là vòng 5 cạnh, C-22 ở ngoài vòng và nhóm Methyl gócđính ở C-18 thay vì ở C-17

- Nhóm Dammaran: Phần aglycon gồm 4 vòng + 1 mạch nhánh, phần đường nối

vào OH ở Cacbon số 3 hoặc có khi thêm một mạch nữa nối vào OH ở mạch nhánh.Nhóm Dammaran: Thường xuất hiện trong saponin của nhâm sâm

21 18 12 11

13 14 15

7 306

17 16

27

26

Nhóm Dammaran

- Nhóm Lanostan: Phần aglycon gồm 4 vòng + 1 mạch nhánh, C18 và C21 khác Dammaran

Đại diện: Holothurin A một trong những saponin có trong các

loài hải sâm

Nhóm Lanostan

- Nhóm Cucurbitan: Phần aglycon gồm 4 vòng + 1 mạch nhánh, C18 và C21 giống Lanostan, chỉ khác: Ở đây nhóm

CH3 góc thay vì ở vị trí cacbon số 10 lại đính ở cacbon số 9

Đại diện: các saponin thuộc họ Cucurbitaceae

2.7 Polyterpenoid

- Tiêu biểu là cao su thiên nhiên (chuỗi isopren cis) và Guttapercha (chuỗi

Cao su thiên nhiên Gutapecha