CHUYÊN đề 1 ESTE

CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE  CHINH PHỤC TỐN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI Tĩm tắt phương pháp: Ta quy đổi hỗn hợp X về thành phần đơn giản hơn gồm: + Axit thành: HCOOH; nhĩm CH2 vì đồng đẳng n

Trang 1

CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE

 CHINH PHỤC TỐN ESTE BẰNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI

Tĩm tắt phương pháp:

Ta quy đổi hỗn hợp (X) về thành phần đơn giản hơn gồm:

+ Axit thành: HCOOH; nhĩm CH2 (vì đồng đẳng nên hơn kém n nhĩm CH2; - H2 (tương ứng với

số liên kết trong gốc R, R1 của axit)

+ Ancol thành: CnH2n+2Oa; nhĩm CH2; - H2

+ Este thành axit, ancol và trừ đi lượng nước (– H2O) do tách ra thành axit và ancol

 Lúc này mol axit bằng mol NaOH, mol H2O bằng 3 lần mol ancol; dựa vào các dự kiện cịn lại lập hệ

 Sau khi tìm các giá trị ta trả lại hỗn hợp ban đầu và trả lời yêu cầu của đề bài

Bài tập minh họa và lời giải chi tiết

Câu 1: Cho 0,1 mol este X no, đơn chức mạch hở vào cốc chứa 28ml dung dịch MOH 30% (d =

1,2 gam/ml) Sau khi phản ứng hồn tồn, cơ cạn dung dịch thu được ancol Y và phần rắn T Đốt cháy hồn tồn T thu được 12,42 gam M2CO3 và 8,26 gam hỗn hợp CO2 và H2O Kim loại M và axit tạo este ban đầu là

A K và HCOOH B. Na và CH3COOH C K và CH3COOH D Na và HCOOH

Hướng dẫn giải

Tĩm tắt đề:

Cách 1: Giải theo phương pháp truyền thống

Gọi CTPT muối của axit cần tìm là CnH2n-1O2Na

 Axit là CH3COOH

2 O 1

NaOH a

RCOOH

R COOH

R '(OH) este













 tạora từ axit và ancoltrên



2 O +MOH : 10,02 gam

8,26 gam 12,42 gam

dư

Ancol Y

RCOOM T

0,1 mol

MOH





 



 



M

M 17 2M 60  KOH ban đầu KOH dư

2

2 3

2 3 O

n 2n 1 2

2 C(T) K CO 2

K CO : 0,09

C H O K : 0,1 mol

NaOH : 0,08

H O : 0,5.[0,1(2n 1) 0,08]







 



CO H O 8,26 m m 44.(0,1n 0,09) 18.0,5.[0,1(2n 1) 0,08] n 2

Trang 2

Cách 2: Phương pháp quy đổi về thành phần đơn giản nhất của dãy đồng đẳng

Quy đổi hỗn hợp T: Xem muối là HCOOK

Ta được:

 Axit là CH3COOH

Câu 2: X, Y là 2 axit cacboxylic đều mạch hở; Z là ancol no; T là este hai chức, mạch hở được tạo

bởi X, Y, Z Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T với 400ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu được ancol Z và hỗn hợp F gồm 2 muối có tỉ lệ mol 1 : 1 Dẫn toàn bộ Z qua bình đựng

Na dư thấy khối lượng bình tăng 19,24 gam; đồng thời thu được 5,824 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,7 mol O2, thu được CO2, Na2CO3 và 0,4 mol H2O Phần trăm khối lượng của T trong hỗn hợp E là

A 8,88% B 26,40% C 13,90% D 50,82%.

(Trích đề THCS và THPT Nguyễn khuyến 2016)

T là este tạo bởi hai axit X, Y và ancol Z nên ancol Z hai chức còn X, Y đơn chức

đvC C3H6(OH)2

Hỗn hợp muối:



2 3 O2

2

HCOOK : 0,1mol K CO : 0,09

H O : x 0,09 KOHdö : 0,08mol

CO H O 8,26 m m 44.(x 0,01) 18.(x 0,09) x 0,1

3 2

HCOOK : 0,1 mol

0,1 mol CH COOK

CH : 0,1 mol





m 19, 24 0, 26.2 19, 76 gam.  M 76

2 0,4 mol

0,4 mol 0,7 mol 0,2 mol 0,4 mol

C H (OH) 0, 26 mol

BTNT O

0, 4.2 0, 7.2 2n 0, 2.3 0, 4 n 0, 6 mol

2 3

HCOONa 0, 2

C H COONa 0, 2



0,7 mol 0,2 mol 0,6 mol 0,4 mol 2

HCOONa 0, 4 mol

H







 BTNT C

CH

n 0, 2 0, 6 0, 4 0, 4 mol

Trang 3

Câu 3: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic đơn

chức Trong đĩ, cĩ hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit khơng no (chứa một liên kết đơi C=C trong phân tử) Thủy phân hồn tồn 4,40 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 672 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 1,86 gam Mặt khác, nếu đốt cháy hồn tồn 4,40 gam X thì thu được CO2 và 2,88 gam H2O Phần trăm khối lượng của este cĩ phân tử khối nhỏ nhất trong X là

A 39,09% B 27,27% C 33,64% D 34,01%

(Trích đề của trường chuyên Bến Tre lần 1-2017)

Chọn B

2

BTNT H

H

0, 4.2 0, 4 0, 4.2

2

2 3 2

HCOONa 0, 4 mol

HCOONa 0, 2 mol

C H COONa 0, 2 mol





Ghép lại

2

BTKL

H O 38,86 0, 4.40 0, 26.76 0, 2.68 0, 2.94 18.n

2

H O

n 0,15 mol

2 3

HCOOH

C H COOH

C H (OH)

C H COOC H OOCH











esteT



1,92

0, 06

3

3 y mol x mol 0,16 mol 0,06 mol

RCOOCH







4, 4 32y 44x 0,16.18 x 0,18

0, 06.2 2y 2x 0,16 y 0, 2



0, 04.n 0, 02m 0,18

 







3

C H COOCH 0, 02







Trang 4

đvC (CH3OH)

Quy đổi hỗn hợp X: Xem hai axit tạo ra este là HCOOH, CH2=CH–COOH và hơn kém nhau n nhĩm –CH2–

Câu 4: Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở; trong đĩ cĩ hai este đơn chức và một este hai chức,

khơng no Đốt cháy hồn tồn 29,04 gam X cần dùng 1,59 mol O2, thu được 20,52 gam nước Mặt khác hiđro hĩa hồn tồn 29,04 gam X với lượng H2 vừa đủ ( xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp Y Đun nĩng tồn bộ Y với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Z chứa hai ancol và hỗn hợp

T chứa hai muối của hai axit kế tiếp trong dãy đồng đẳng Dẫn tồn bộ Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,41 gam Nung nĩng hồn tồn T với vơi tơi xút thu được hỗn hợp khí cĩ khối lượng là 6,96 gam Phần trăm khối lượng của D trong hỗn hợp X là:

A 57,0% B 53,3% C 48,9% D 49,6%

Quy đổi hỗn hợp X

1,92

0, 06

3

0,16 mol 2









60x 86y 14z 4, 4 y 0, 02 4x 6y 2z 0,16.2 z 0, 02

3

%HCOOCH 27, 27%

Ghép lại













2 2

2

3

X O

2 2 4

O 2

H O 2

HCOOCH : a m 60a 118b 14c 2d 29,04 (1) (HCOO) C H : b n 2a 3,5b 1,5c 0,5d 1,59 (2) 29,04 gam X

CH : c

n 2a 3b c d 1,14 1,14 (3)

H : d













2

3

H

2 2 4 2

2

HCOOCH : a (HCOO) C H : b

CH : c

H : d

Trang 5

Cộng khối lượng bình tăng và khối lượng khí, ta có:

Từ (1), (2), (3) và (4), ta được a = 0,15; b = 0,09; c = 0,69; d = -0,12

Bảo toàn khối lượng cho ancol, ta có:

Ta có:

Câu 5: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no

có một liên kết đôi C=C trong phân tử) Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí

CO2 và 0,32 mol H2O Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 55,2 gam muối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z Biết tỉ khối của Z so với

H2 là 16 Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với

A 46,5% B 48% C 43,5% D 41,5%

Ta có: MZ = 32  Z là CH3OH













2

o

2

Na bình taêng CH (ancol) 3

NaOH

CaO, t 2

HCOONa : a+2b

CH OH : a Y

C H (OH) : b

CH : c

2

bình taêng khí CH (ancol) CH (axit)

CH (X)

33a 64b 14c 20,37 (4)













3

3 2

2

CH OH : 0,15

CH CH OH : 0,15

Z C H (OH) : 0,09

C H (OH) : 0,09 13,41 0,15.31 0,09.60

14

2

n = a + 2b = 0,33 < n = 0, 69 - 0, 24 = 0, 45













2

2 2

CH COOC H : 0,12

CH COOC H : 0,03

CH COOC H : 0,15

H : 0,03 (CH COO) C H : 0,09

X

CH : 0,45-0,33=0,12 (CH COO) C H : 0,09

H : 0,09

H : -0,12=-(0,09+0,03)





0,12

0,03

0,09 2

CH COOC H

C H COOC H

C H COOC H OOCH

CH : 0,12 = 0,09 + 0,03 este (M max)

0, 09.172

29, 04

Trang 6

Quy đổi :

Ứng với phần 1, ta có

Từ (1), (2) và (3), a=0,25; b=0,15; c=0,55



Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X (mạch hở) gồm 2 este no đơn chức và 1 axit

cacboxylic không no đơn chức (có một liên kết C=C), thu được 0,92 mol CO2 và 0,78 mol H2O

Nếu cho m gam X vào NaOH dư, thu được hỗn hợp Z gồm hai ancol kế tiếp có =40 Oxi hóa toàn bộ Z với CuO dư, lấy sản phẩm cho tráng bạc thu được tối đa (m + 21,64) gam Ag Giá trị

gần nhất của m là:

A 44 B 33 C 23 D 48

3 2

NaOH

46,6 gam

2

CH OH

H O

C H COOCH : a mol

CH : c mol













 E

Muoái

m 86a 116b 14c 46,6(1)

m 94a 160b 14c 55,2(2)



 



2 2

2

CO O

H O 2

chia veá theo veá

trieät tieâu k

kE C H (COOH) : k b mol

n k(3a 2b c) 0,32

CH : kc mol

4a 4b c 0,43 (3) 3a 2b c 0,32







2

C H COOCH : 0,25 mol

X : C H COOCH : 0,25 mol

E C H (COOH) : 0,15 mol

Y : C H (COOH) : 0,15 mol

CH : 0,25 0,15.2 0,55 mol







Y

0,15.144

46,6

Z

M

3 Z

2 5

CH OH 3x

C H OH 4x



 2

n 2n

C H O 7x mol

C H  O 0,14 mol







m 2 m 2 2 2 2

n  n n 0,92 0, 78 0,14 mol

BTKL

m 32y 44.0,92 18.0, 78 (2)

Trang 7

Câu 7: Hỗn hợp H gồm X là axit cacboxylic, Y và Z là hai ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng liên

tiếp, X và Y đều no, mạch hở, đơn chức Đốt cháy m gam H thu được 27,28 gam CO2 Thực hiện phản ứng este hĩa m gam H, thu được 13,16 gam hỗn hợp chất hữu cơ cùng nhĩm chức Giả thiết phản ứng đạt hiệu suất 100% Biết tổng số nguyên tử cacbon trong X, Y, Z bằng 7 Phần trăm khối lượng của ancol cĩ khối lượng phân tử lớn hơn trong H gần nhất với giá trị nào sau đây?

A 28% B 23% C 18% D 49%

Vậy hỗn hợp hai este cĩ 4C và 5C

Vì tổng số nguyên tử cacbon trong X, Y, Z bằng 7 nên chỉ cĩ TH2 thỏa mãn

Hỗn hợp este

BTNT O

2.7x 2.0,14 2y 2.0,92 0, 78 (3)

(1),(2),(3)

x 0, 02

y 1, 03

m 21,56







 

 



3 Z

2 5

CH OH 3x

C H OH 4x





2 3

2

2.7x 3.0,14 y 0,92 (2)

m gam X C H COOH 0,14

60.7x 72.0,14 14y m (3)







 (1),(2),(3)

x 0, 02

y 0, 22

m 21, 56







 

 

 Từ

2 4

0,62 mol

H SO

2 13,16

14n 32

X





  



7 14n 32



HCOOH

TH : (H) C H OH TH : (H) C H OH TH : (H) CH OH

13,16 gam



Trang 8

Ta cĩ hệ

Câu 8: X là hỗn hợp chứa một axit đơn chức, một ancol hai chức và một este hai chức (các chất

đều mạch hở) Người ta cho X qua dung dịch nước Br2 thì khơng thấy nước Br2 bị nhạt màu Đốt cháy hồn tồn 0,09 mol X cần 10,752 lít khí O2 (đktc) Sau phản ứng thấy khối lượng của CO2 lớn hơn khối lượng của H2O là 10,84 gam Mặt khác, 0,09 mol X tác dụng vừa hết với 0,1 mol KOH Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan và một ancol cĩ 3 nguyên tử C trong phân tử Giá trị của m là:

A 8,6 B 10,4 C 9,8 D 12,6

3

3 7

CH COOH 0,14 mol (H) C H OH 0, 08 mol %C H OH 22,96%

C H OH 0, 06 mol







3 3

2 2

HCOOH x mol

HCOOCH x mol (H) CH OH x mol









60x 14y 13,16 x 0,14



2 i

3

2

HCOOH 0,14 mol

HCOOH.nCH 0,14 (H) CH OH 0,14 mol

CH OH.mCH 0,14









Ghép lạ

n 1 0,14n 0,14m 0,34

m 1, 4





 tổng có

3

2 5

3 7

CH COOH 0,14 mol

a b 0,14 (H) C H OH a mol

2a 3b 0, 62 0,14.2

C H OH b mol



 







3 7

a 0, 08

%C H OH 22,96%

b 0, 06





KOH COO

n n n 0,1 mol

2

CO x mol 44x 18y 10,84 x 0, 41

H O y mol x y 0,1 0, 09 y 0, 4



n n nn

Trang 9

Ta có hệ

Quy đổi hỗn hợp về các thành phần đơn giản nhất:

Dựa vào số mol ta thấy toàn bộ CH2 nằm hết trong axit

Câu 9: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY, Z là ancol có cùng

số nguyên tử cacbon với X, T là este hai chức tạo bởi X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam H2O Mặt khác, 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là

Vì Ancol Z no, mạch hở

Quy đổi hỗn hợp E như sau

a

b c

2 3 6









2a 2b 4c 0, 48.2 0, 41.2 0, 4 c 0, 04

BTKL

X

m 0, 41.44 0, 4.18 0, 48.32 9,88gam

BTKL

RCOONa

m 9,88 0,1.56 0, 07.76 0, 02.18 9,8 gam

KOH COO

n n n 0,1 mol

2

CO x mol 44x 18y 10,84 x 0, 41

H O y mol x y 0,1 0, 09 y 0, 4



2

0,1 3a b 0, 41

C H (OH) a mol

0,1 4a b c 0, 4

0,1.2 2a c 0, 48.2 0, 41.2 0, 4









a 0, 07

b 0,1

c 0, 08







 

  



3 2

HCOOK 0,1 mol

CH COOK 0,1 mol m 9,8 gam

CH 0,1 mol







11,16 0,59.32 44.n 18.0,52 n 0, 47 mol

CO H O

2 3

2

C H COOH 0, 04 mol

76x 14y 18z 11,16 0, 04.72

C H (OH) x mol

H 4x y z 0,52 0, 04.2

[ ] [ ]









Trang 10

Nhận thấy CH2 0,02 mol không thể nào gắn vào ancol được, nghĩa là toàn bộ CH2 thuộc axit

Nếu đề yêu cầu tìm các chất X, Y, Z hoặc T thì ta thực hiện phép lắp ghép như sau

Câu 10: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic, Z là ancol hai chức,

T là este mạch hở được tạo bởi X, Y, Z Đun nóng 39,23 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (trong

đó số mol của Z gấp 3 lần số mol của T) với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp muối và 23,56 gam ancol Z Đốt cháy toàn bộ muối bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 10,6 gam Na2CO3 và 45,38 gam hỗn hợp chứa CO2 và H2O Phần trăm khối lượng của X (MX< MY) có trong hỗn hợp

E là:

A 8,22% B 8,12% C 7,12% D 7,02%

Số

x 0,11

y 0, 02

z 0, 02







 

  



2 3

2

C H COOK 0, 04 mol

m 4, 68gam

CH 0, 02 mol



 Muoái

2 3

3 5

2

C H COOH 0, 02 mol

C H COOH 0, 04 mol

C H COOH 0, 02 mol

C H (OH) 0,11mol





2 3

3 5

C H COOH 0, 01mol

C H (OH) 0,1mol

C H COOC H OOCC H 0, 01mol





 





RCOONa  O Na CO  CO  H O

2

CO a mol 44a 18b 45,38 a 0, 79



3 5

4 7

C H COONa x mol

0, 79 0,1

C H COONa y mol

0, 2







4x 5y 0, 79 0,1 y 0, 09

( )

m 0,11.108 0, 09.122 22,86 gam

2

BTKL

39, 23 0, 2.40 22,86 23,56

18

Trang 11

Quy đổi hỗn hợp E, đặt z là số mol este suy ra số mol H2O cần thủy phân este là 2z mol

Ta có

Bảo toàn H2O nhận thấy

Câu 11: Hỗn hợp X chứa 2 axit hữu cơ đơn chức A, B đều không tráng gương và este 3 chức C

được tạo thành từ A, B và glixerol Đốt cháy hoàn toàn 46,4 gam X cần vừa đủ 2 mol O2 Cho lượng X trên vào dung dịch NaOH dư thấy có 0,6 mol NaOH phản ứng, cô cạn dung dịch thu được

m gam muối khan Biết 46,4 gam X tác dụng tối đa với 0,9 mol Br2 Giá trị gần nhất của m là ?

A 60,85 B 55,75 C 56,84 D 54,95

Nhận xét:

- Quy đổi hỗn hợp axit thành CH3COOH (Bạn đọc lưu ý: ta không quy về axit HCOOH, vì đề cho ‘’không tráng gương’’) và CH2

- Este quy đổi thành axit, glyxerol, H2O

- Do gốc axit có nên tách ra thành H2

3 5 T

4 7

X : C H COOH 0, 0325 mol

0, 2 0, 045

Y : C H COOH 0, 0125 mol 2







3 5

C H COOH

0, 0325.86

39, 23

2 2

2 23,56 gam

2 4 2 0,2 mol 2

CH CHCOOH 0, 2 mol CH

C H (OH) 4z mol

H O 2z mol













Muoái

2

2 3

2 2

2

Na CO 0,1mol

CH CHCOONa 0, 2 mol

CO (0,5 x) mol

CH x mol

H O (0,3 x) mol









44.(0,5 x) 18.(0,3 x)   45,38  x 0, 29 mol

0, 2.3 0, 29

0, 2



3 5

4 7

C H COOH b 4a 5b 0,89 b 0, 09



2

BTKL

H O

39, 23 0, 2.40 0, 2.94 0, 29.14 23,56 18.n

n 0, 045 mol

0, 2 2z 0, 045 z 0, 0775 mol

3 5

n 0,11 0, 0775 0, 0325mol %m 7,12%



Trang 12

 Ta có: mX = 60.0,6 + 14.a – 2.0,9 + 92b – 18.3b = 46,4 (1)

 Bảo toàn oxi: 0,6.2 + 3b – 3b + 2.2 = 2.(1,2+a+3b) + (0,3 + a + b)

a = 0,6; b = 0,1 mmuối = 82 0,6 + 14.0,6 – 0,9.2 = 55,8 gam

Câu 12: Hỗn hợp H gồm X là axit cacboxylic, Y và Z là hai ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng liên

tiếp, X và Y đều no, mạch hở, đơn chức Đốt cháy m gam H thu được 27,28 gam CO2 Thực hiện phản ứng este hóa m gam H, thu được 13,16 gam hỗn hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức Giả thiết phản ứng đạt hiệu suất 100% Biết tổng số nguyên tử cacbon trong X, Y, Z bằng 7 Phần trăm khối lượng của ancol có khối lượng phân tử lớn hơn trong H gần nhất với giá trị nào sau đây?

A 28% B 23% C 18% D 49%

Vậy hỗn hợp hai este có 4C và 5C

Vì tổng số nguyên tử cacbon trong X, Y, Z bằng 7 nên chỉ có TH2 thỏa mãn

Hỗn hợp este

2

2 molO 3

2 2

0,9 mol Br 2

0,6molNaOH

2

CO : 2.0, 6 a 3b

CH COOH : 0, 6mol

H O : 0, 6.2 a 0,9 4b 3b

CH : a mol

46, 4gam H : 0,9 mol

C H (OH) : b mol

H O : 3b mol



 







2 4

0,62 mol

H SO

2 13,16

14n 32

X





  



7 14n 32



HCOOH

TH : (H) C H OH TH : (H) C H OH TH : (H) CH OH

13,16 gam

 3

3 7

CH COOH 0,14 mol (H) C H OH 0, 08 mol %C H OH 22,96%

C H OH 0, 06 mol







Định dạng
Số trang	16
Dung lượng	591,74 KB