Nhận biết các hợp chất hữu cơ

Chuyên đề “ nhận biết các hợp chất hữu cơ ” là một chuyên đề hay và khá quan trọng nên các bài tập về nhận biết các hợp chất hữu cơ thường có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia.. Tron

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Người thực hiện: Nguyễn Thị Lệ Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc môn : Hóa Học

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Người thực hiện: Nguyễn Thị Lệ Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc môn : Hóa Học

THANH HÓA NĂM 2018

1.4 Phương pháp nghiên cứu

2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm

2.1 Cơ sở của sáng kiến kinh nghiệm

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

2.3 Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với bản thân, học sinh

3 Kết luận

Tài liệu tham khảo

Danh mục các đề tài SKKN được công nhận cấp nghành

1 Mở đầu

1.1 lí do chọn đề tài

Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình ônluyện cho học sinh thi THPT Quốc gia Chuyên đề “ nhận biết các hợp chất hữu cơ ” là một

chuyên đề hay và khá quan trọng nên các bài tập về nhận biết các hợp chất hữu cơ thường

có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán Hóa học là yêucầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một cách nhanhnhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gianlàm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học

Trong thực tế tài liệu viết về dấu hiệu nhận biết các chất còn ít và chưa có sự phân loại mộtcách cụ thể nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế do đó nội dung kiếnthức và kĩ năng giải các bài tập nhận biết cung cấp cho học sinh chưa được nhiều Vì vậy,khi gặp các bài toán nhận biết các em thường lúng túng trong việc tìm ra phương pháp giảiphù hợp

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa các dạng bài tậpnhận biết và phương pháp giải các dạng bài tập đó cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vậndụng, tránh được những lúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi

Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thật tốt và thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất đa dạng và phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết các hợp chất vô cơ và hữu cơ Qua quá trình dạy học tôi thấy rằng các em học sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các hợp chất này khó nhớ , công thức phức tạp nên các em thường không hứng thú khi học sang phần hoá học hữu cơ Qua những năm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh

nghiệm và tôi chọn đề tài : “ NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ ’’ làm đề tài của mình với mong muốn học sinh sẽ làm chắc được phần nhận biết Rất mong được sự đóng góp ý kiến của các đồng nghiệp

1.2 Mục đích nghiên cứu

Bài tập hoá học là một trong những phần không thể thiếu trong môn hoá học làm bài tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện óc tư duy của các em.Bài tập phân biệt rất quan trong trong các dạng bài tập tôi nhận thấy trong sách giáo khoa, sách bài tập hầu như không có chuyên đề về nhận biết Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dấu hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất khi tham gia phản ứng hoá học đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị các thuốc thử để dùng nhận biết các chất Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

1.3 Đối tượng nghiên cứu

Để học sinh học giỏi phần nhận biết môn Hoá hơn tôi chọn đề tài nghiên cứu giới hạn trongphạm vi học sinh khối 11,12 trường THPT Hoàng Lệ Kha

1.4 Phương pháp nghiên cứu

Nghiên cứu tư liệu, tìm hiểu các hiện tượng từ những lí thuyết đã học

Phương pháp quan sát thực tế, quan sát các cách làm phân biệt của học sinh

Phương pháp hỏi đáp, trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn đề liên quan đến nội dung đề tài

Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm

Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để nhận biết nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà giác quan con người có thể cảm nhận và cảm thụ được Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu Dùng mũi để nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2 sốc; H2S mùi trứng thối Tuyệt đối không dùng phản ứng không đặc trưng Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết

về tính chất hoá học và biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập Nhưng

để nhớ được tính chất hoá học đặc trưng của vô số chất thì quả là khó khăn

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

Được sự đồng tình của xã hội, nhất là các bậc Cha mẹ học sinh tích cực phối hợpcùng với nhà trường trong công tác giáo dục đạo đức cho học sinh

-Khó khăn:

Đối với học sinh trung học thì chương trình học nặng về cả số môn học và với cảlượng kiến thức khổng lồ Môn Hoá học cũng thế kiến thức nhiều mà đòi hỏi các em phảihọc nhớ rất kỹ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào

Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổi cácphương pháp giải bài toán Nhiều học sinh còn tình trạng luời học , không xác định đượcmục đích học tập nên mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hoá hữu cơ cảm thấy vô cùngphức tạp

2.3 Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề

Đưa ra được các phương pháp giải bài tập nhận biết truyền đạt tới học sinh để khi học sinh gặp bất kỳ bài tập phân biệt nào cũng biết nhận dạng và nhớ phản ứng đặc trưng của các chất để làm

phải dạy cho các em biết về : Phương pháp trình bày một lời giải về nhận biết

Bước 1: Lấy mẫu thử.

Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn, hay hạn

chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, )

Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô tả hiện tượng) rút

ra kết luận đã nhận được hoá chất nào

Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

Ta thấy rằng bước 2 là quan trong nhất học sinh phải xác định được phải dùng thuốc thử nào, cách làm nào để phân biệt được Muốn vậy các em phải nắm rõ phản ứng đặc trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng mà tôi cung cấp sau:

a NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

Chất muốn

nhận biết

Thuốc thử

Hợp chất có liên

kết C = C

dd KMnO 4

Phai màu tím

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O

→ 3HOCH 2 − CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH

8MnO 4 ↓ +8KOH Ankyl benzen

Ankin có liên kết

ba đầu mạch

dd AgNO 3

trong

NH 4 OH (Ag 2 O)

Kết tủa vàng nhạt

R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

→ R − COONH 4 + 2Ag ↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑

CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + Ag 2 O 0

3

t ,ddNH

→ CH 2 OH − (CHOH) 4 − COOH + 2Ag ↓

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường

+ 3HBr (keáttuûa traéng)

2 NH

2 →

+ 3Br Br Br

Br

+ 3HBr (keáttuû a traéng)

2 NH

3 CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

NaHSO 3

bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓

Ankan Cl 2 /ás

Sản phẩm sau

PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

C n H 2n+2 + Cl 2 → C n H 2n+1 Cl +HCl

Anken

dd Br 2

Mất màu CnH2n + Br2→ C n H 2n Br 2

dd KMnO 4

mất màu

3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH

Khí Oxi

Sp cho

pứ tráng gương

2CH 2 = CH 2 + O 2 PdCl ,CuCl 2 2

→ CH 3 CHO

Ankađien dd Br 2

Mất màu CnH2n−2 + 2Br2→ C n H 2n Br 4

Ankin

dd Br 2

Mất màu CnH2n−2 + 2Br2→ C n H 2n Br 4

dd KMnO 4

mất màu

3CH ≡ CH+8KMnO 4 → 3HOOC − COOH + 8MnO 4 ↓ +8KOH

AgNO 3 /NH 3

(có nối 3 đầu mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag ↓ + 2H 2 O + 4NH 3

R − C ≡ C − H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R − C ≡ C − Ag ↓ + H 2 O + 2NH 3

dd CuCl trong NH 3

kết tủa màu đỏ

CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu ↓ + 2NH 4 Cl

R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu ↓ +

NH 4 Cl

Toluen dd KMnO4,

t 0

Mất màu

Mất màu

Khí không màu

Sp cho

pứ tráng gương

Sp không

pứ tráng gương

R − CH 2 OH − R ′ + CuO → t 0 R − CO − R ′ + Cu + H 2 O

Ancol

đa chức Cu(OH) 2

dung dịch màu xanh lam

Tạo kết tủa trắng

trong NH 3

↓ Ag trắng

R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

→ R − COONH 4 + 2Ag ↓ + H 2 O + 3NH 3 ↑

3 CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

2 2 + 2MnO + 2H O 2

CH = CH

+ →

4 2 + 2KMnO 4H O

2 CHOH = CH OH

2 →

+ 3Br Br Br

Br

+ 3HBr (keáttuû a traéng) 2

NH

Cu(OH) 2

NaOH, t 0

↓ đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → t 0 RCOONa + Cu 2 O ↓

+ 3H 2 O

màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa

khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no

CO− ↑ CO 2

2R − COOH + Na 2 CO 3 → 2R − COONa + CO 2 ↑ + H 2 O

Aminoaxit

Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi

Số nhóm − NH 2 > số nhóm − COOH

Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH

Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH

2 3

2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 → (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O

Cu(OH) 2

NaOH, t 0

↓ đỏ gạch

CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0

t

→ CH 2 OH − (CHOH) 4 − COONa + Cu 2 O ↓ + 3H 2 O AgNO 3 /NH 3 ↓ Ag CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

trắng → CH 2 OH − (CHOH) 4 − COONH 4 + 2Ag ↓ + H 2 O +

3NH 3 ↑

dd Br 2

Mất màu

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

Glucozơ Fructozơ

đục C12H22O11 + Ca(OH)2 → C 12 H 22 O 11 CaO.2H 2 O Cu(OH) 2

dd xanh lam

C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O

AgNO 3 /NH 3

↓ Ag trắng

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

(C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ)

Dung dịch iot

Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:

Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn

như luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại

ở dạng keo nhớt, quắn Hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau Vì vậy có thể phân biệt bằng mắt thường

* Phân biệt mantozo và glucozo

Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau

Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn

là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 ) nhưng lưu ý là không thực hiệnphản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ!

* Phân biệt glucozo và fructozo

Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br2 vì fructozo không phản ứng với nước Br2 nhưng

có cách khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamicrồi cho tác dụng với kim loại như Mg, Fe

* Phân biệt lòng trắng trứng

Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)2 đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−

NH− cho sản phẩm có màu tím

* Chất vô cơ thường được nhận biết đầu tiên

Ví dụ :CO2, SO2 làm đục vôi trong cho qua Br2 để nhận biết SO2 làm mất màu brom CO2,HCl làm đổi màu quỳ tím Khi bài nhận biết có H trong đó ta phải nghĩ ngay tới trường hợpnhận biết H trước bằng phản ứng đốt, sản phẩm tạo H2O, cho qua Ca(OH)2 không tạo kếttủa còn các hợp chất HC khi cho đốt(sẽ tạo CO2) cho qua Ca(OH)2 thì sẽ sinh kết tủaCaCO3

c - MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic

+không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+2 chất còn lại không hiện tượng gì, cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí

là ancol etylic

Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi là bản đồ tư

duy)

Hướng dẫn cho học sinh :

(2)ko hiện tượng

tượng (2)

trắng

bọt khí

Phương trình:

CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr

C2H5OH + Na → C + H↑

C HCH=CH + Br → C HCHBr-CHBr

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:

(1) CH 3 COOH; (2) CH 2 =CH-COOH; (3) CH 3 -CH 2 -OH; (4) CH 2 =CH-CH 2 -OH Hướng dẫn:

ko hiện tượng (2)

ko hiệntượng (2)

Dd brom

(1)+(2)

Không hiện tượng

mất màu Không hiện

tượng

mất màu

Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: etilen glicol; propan-2-ol; phenol; stiren; anđehit axetic

2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO

CH3 CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH→ CH3 − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

Câu 4: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen

Pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,benzen

Có khí bay lên(1)

Có khí bay lên

(1)

Ko hiệntượng (2)

ko hiện tượng (2)Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam

ko hiện tượng + dd

AgNO3

ko hiện tượng

ko hiện tượng

↓trắng

phương trình:

C3H7−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH →C3H7−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3

3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

2CH3− OH + 2Na → 2CH3 − ONa + H2↑

CHCH +2KMnO → CHCOOK+2MnO +KOH +HO

Câu 5: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: CH 3 COOH, glucozơ,

C 6 H 5 NH 2 , CH 3 COOCH 3

Bài làm

Từ đề bài, học sinh cần phân tích được các chất theo thứ tự là: axit, glucozơ là

C6H12O6, amin, este Từ đó lựa chọn thuốc thử đề phân biệt

- Cho quỳ tím vào 4 chất

Chất làm quỳ tím hóa đỏ là CH3COOH, 3 chất còn lại không hiện tượng

- Cho dung dịch Brom vào 3 chất

Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, 2 chất còn lại không hiện tượng

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr

- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glucozơ, chất không hiệntượng là CH3COOCH3

ko hiện tượng

ko hiện tượng

ko hiệntượng

kết tủa vàng

tượng

ko hiện tượng

ko hiện tượng

Có khí baylên

mất màu khiđun nóng

Chất xuất hiện hợp chất màu xanh tím là tinh bột, 3 chất còn lại không hiện tượng

- Cho quỳ tím vào 3 chất

Chất làm quỳ tím hóa xanh là C2H5NH2, 2 chất cò lại không hiện tượng

- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là saccarozơ, chất không hiệntượng là anilin (C6H5NH2)

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O

Câu 7: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C 2 H 5 COOCH 3 , CH 3 CHO, glixerol, etanol.

Bài làm

- Cho dd AgNO3/NH3 vào 4 chất

Chất có kết tủa bạc là CH3CHO, 3 chất còn lại không hiện tượng

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

- Cho Cu(OH)2 vào 3 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glixerol, 2 chất còn lại khônghiện tượng

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2]2Cu + 2H2O

- Cho kim loại Na vào 2 chất

Chất có sủi bọt khí là etanol, chất không hiện tượng là C2H5COOCH3

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2

Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C 6 H 12 O 6 , C 6 H 5 NH 2 ,

H 2 NCH 2 COOH, C 2 H 5 COOH.

Bài làm

- Cho quỳ tím vào 4 chất

Chất làm quỳ tím hóa đỏ là C2H5COOH, 3 chất còn lại không làm quỳ tím đổi màu

- Cho Cu(OH)2 vào 4 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là C6H12O6, 2 chất còn lạikhông hiện tượng

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

- Cho nước Brom vào 2 chất còn lại

Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, chất còn lại không hiện tượng

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBrTrên đây là lí thuyết cần nắm và một số bài tập nhận biết để học sinh tham khảo Khi

đã nắm vững lí thuyết, các em sẽ thấy các bài tập nhận biết là một dạng bài tập tương đốiđơn giản và dể làm

* BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất khí mất nhãn:

(1) etan; (2) etilen; (3) axetilen; (4) SO2; (5) NH3

Câu 2: Nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau bằng phương pháp hóa học: