Phương pháp nhận biết các hợp chất hữu cơ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓATRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 1 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Người thực hiện : Nguyễn Thị Hương Chức vụ : Giáo viên SKKN th

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA

TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 1

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT

HỮU CƠ

Người thực hiện : Nguyễn Thị Hương

Chức vụ : Giáo viên

SKKN thuộc môn : Hoá học

THANH HÓA NĂM 2016

MỤC LỤC Trang A MỞ ĐẦU 3

I Lí do chọn đề tài 3

II Mục đích nghiên cứu 3

III Đối tượng nghiên cứu 4

IV Phương pháp nghiên cứu 4

B.NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 4

I Cơ sơ lí luận của sáng kiến kinh nghiệm 4

II.Thực trạng của vấn đề 4

4 III Giải pháp, biện pháp: 5

1.Mục tiêu của giải pháp, biện pháp 5

2 Nội dung cách thức thực hiện giải pháp, biện pháp 5

IV Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm 16

C KẾT LUẬN 17

A – MỞ ĐẦU

I LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Trong học tập hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa hết sức quan trọng

Ngoài việc rèn luyện kĩ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một

cách sinh động, bài tập hóa học còn được dùng để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng

về hóa học Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí

thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập

Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý nghĩa

quan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau Nếu biết

lựa chọn phương pháp hợp lí, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của các hiện

tượng hóa học

Đối với môn hóa học, giờ học trên lớp hầu hết là lý thuyết nhưng khi kiểm

tra định kỳ hay bất cứ cuộc thi nào thì đa số là bài tập Vậy thời gian đâu mà giáo

viên có thể hướng dẫn cho học sinh phương pháp giải bài tập? Việc đó đòi hỏi giáo

viên phải hệ thống kiến thức đầy đủ, phương pháp giải nhanh nhất, dễ nhớ nhất để

truyền đạt cho học sinh

Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thật

tốt và thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất

đa dạng và phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết các

hợp chất vô cơ và hữu cơ Qua quá trình dạy học sinh lớp 11 tôi thấy rằng các em

học sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các hợp chất này khó nhớ, công thức phức tạp

nên các em thường không hứng thú khi học sang phần hoá học hữu cơ.Qua những

năm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh nghiệm và tôi chọn đề tài:

“PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ ’’ chỉ với một mong

muốn: học sinh của tôi sẽ yêu môn hoá và không sợ môn hoá nữa

II MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

Bài tập hóa học là một trong những phần không thể thiếu trong môn hóa

học.Làm bài tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện

óc tư duy của các em Bài tập phân biệt rất quan trọng trong các dạng bài tập, tôi

nhận thấy trong sách giáo khoa, sách bài tập hầu như không có chuyên đề về nhận

biết Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dầu hiệu

nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất khi tham gia phản ứng hóa học

Đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị, các thuốc thử dùng để nhận biết các chất

Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại,

từng hợp chất thành các bảng để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh

Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu,

phản ứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết Khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra

phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

- Nhiệm vụ của đề tài:

+ Khảo sát các bài tập trên lớp của học sinh trường THPT Triệu Sơn I + Thực trạng và phân tích thực trạng

+ Đánh giá rút kinh nghiệm + Đề ra các giải pháp và đề xuất nhằm nâng cao hiệu quả làm bài tập nhận biết của học sinh

III ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

Các dấu hiệu nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp giải các dạng bài

tập nhận biết

IV PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Nghiên cứu tư liệu và sản phẩm hoạt động sư phạm

Phương pháp quan sát thực tế: quan sát các cách làm phân biệt của học sinh

Phương pháp hỏi đáp: trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn

đề liên quan đến nội dung đề tài

Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

B NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

I CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hóa học đặc

trưng để nhận biết nghĩa là phản ứng dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây

ra các hiện tượng bên ngoài mà giác quan con người có thể cảm nhận và cảm thụ

được Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng hòa tan; kết tủa; mất màu; tạo

không đặc trưng Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lí thuyết về tính chất hóa học

và biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập Nhưng để nhớ được

tính chất hóa học đặc trưng của vô số chất thì quả là khó khăn

II THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ

- Thuận lợi:

Trong những năm gần đây, vấn đề dạy và học môn hóa học đã và đang đổi

mới và là một trong những môn có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp

dạy học

Chương trình Sách giáo khoa hóa học mới có nhiều đổi mới về mục tiêu, cấu

trúc Sự đổi mới này rất thích hợp cho giáo viên giảng dạy bộ môn hóa Thông qua

bài học, học sinh có thể tự hoạt động tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát hiện

và chiếm lĩnh nội dung bài học

Được sự đồng tình của xã hội, nhất là các bậc cha mẹ học sinh tích cực phối

hợp cùng với nhà trường trong công tác giáo dục đạo đức cho học sinh

- Khó khăn:

Đối với học sinh trung học thì chương trình học nặng về cả số môn học và

với cả lượng kiến thức khổng lồ Môn hóa học cũng thế, kiến thức nhiều mà đòi hỏi

các em phải học nhớ rất kĩ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào

Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổi

các phương pháp giải bài toán Nhiều học sinh còn tình trạng lười học, không xác

định được mục đích học tập, dẫn đến mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hóa

hữu cơ cảm thấy vô cùng phức tạp

III GIẢI PHÁP, BIỆN PHÁP

1.Mục tiêu của giải pháp, biện pháp:

- Đưa ra được các phương pháp giải bài tập nhận biết truyền đạt tới học sinh để

khi học sinh gặp bất kì bài tập nhận biết nào cũng biết nhận dạng và nhớ phản ứng

đặc trưng của các chất để làm

2 Nội dung và cách thức thực hiện giải pháp, biện pháp:

Trước tiên phải dạy cho các em biết về: Phương pháp trình bày một lời giải

về nhận biết:

hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài…)

hiện tượng quan sát ), rút ra kết luận đã nhận được hóa chất nào

Trong 4 bước trên, bước 2 là quan trọng nhất, học sinh phải xác định được phải

dùng thuốc thử nào, cách làm nào để phân biệt được Muốn vậy các em phải nắm rõ

phản ứng đặc trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng sau đây:

a NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ ( Tổng quát)

Chất muốn

nhận biết

Thuốc thử

Hiện tượng

Phản ứng

Hợp chất có

liên kết

C = C hay

- C  C -

dd Brom

Phai màu nâu đỏ

CnH2n + Br2  CnH2nBr2 CnH2n - 2 + 2Br2  CnH2nBr4

Phenol

OH

2    + 3Br

OH

Br Br

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng)

dd brom Kết

tủa trắng Anilin

Hợp chất có

liên kết

KMnO4

Phai màu tím

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2=CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

8MnO2+8KOH Ankylbenzen

Ankin có

liên kết ba

đầu mạch

dd AgNO3 trong NH3

Kết tủa vàng nhạt

R- C  C – H + [Ag(NH3)2]OH  R- C  C- Ag + 2NH3 + H2O

Hợp chất có

nhóm

–CH=O :

Anđehit,

Glucozơ,

Mantozơ.

Kết tủa Ag

R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH  R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag2O

0

3

t ,ddNH

    CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

 (NH4)2CO3 + 2Ag +2NH3 + H2O Hay : HCOOH + Ag2O ddNH 3

    CO2 + 2Ag + H2O ơ

Este fomat

H-COO-R HCOOR+2[Ag(NH3)2]OH  (NH4)2CO3 + 2Ag +

ROH + 2NH3

Hợp chất có

nhóm

–CH=O

Cu(OH)2

Kết tủa Cu2O đỏ gạch

R-CHO + 2Cu(OH)2 t 0

  RCOOH + Cu2O

+ 2H2O

2

NH

2  

+ 3Br Br Br

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng)

2

NH

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

Ancol đa

chức (có ít

nhất 2 nhóm

-OH gắn vào

2C liên tiếp)

Tạo dd màu xanh da trời

CH2 OH 2CH OH

CH2 OH

+ Cu(OH)2

CH2 O

CH O

CH2 OH

+ 2H2O

CH2 O CH O

CH2 HO

Cu H H

+ 2H 2 O

Anđehit

dd NaHSO3 bão hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R-CHO + NaHSO3  R-CHOH – NaSO3

Metyl xeton

Hợp chất có

H linh động:

axit, ancol,

phenol

Na, K

Sủi bọt khí không màu

2R-OH + 2Na  2R-ONa + H2

2R-COOH + 2Na  2R-COONa + H2

2C6H5 – OH + 2Na  2C6H5 – ONa + H2

b NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (chi tiết)

thử

Hiện tượng

Phản ứng

Ankan Cl2/ánh

sáng

Sản phẩm sau phản ứng làm hồng giấy quỳ ẩm

CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl + HCl

Anken

dd brom mất

màu

CnH2n + Br2  CnH2nBr2

dung dịch KMnO4

mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 +

2KOH Khí oxi

Sản phẩm cho phản ứng tráng 2CH2= CH2 + O2 PdCl ,CuCl 2 2

     CH3CHO

gương Ankađien dd brom mất màu CnH2n-2 + 2Br2  CnH2n-2Br4

Ankin

dd brom mất màu CnH2n-2 + 2Br2  CnH2n-2Br4

dd

KMnO4

mất màu 3CHCH + 8KMnO4 + 4H2O  3HOOC-COOH +

8MnO2 + 8KOH

dd AgNO 3 /

NH 3

(có liên

kết 3 đầu

mạch)

Kết tủa màu vàng nhạt

HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag-CC-Ag + 2H2O + 4NH3

R-CC-H + [Ag(NH3)2]OH R-CC-Ag + H2O + 2NH3

K MnO 4 , t o

mất màu

Stiren dd

KMnO4

mất màu

Ancol Na, K

Sủi bọt khí

không màu

2R-OH + 2Na  2R-ONa + H2

Ancol

bậc 1

CuO(đen)

t o

Kết tủa Cu(đỏ), sản phẩm cho phản ứng tráng gương

R-CH2-OH + CuO t 0

  R-CH=O + Cu + H2O R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH  R-COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Ancol

bậc 2

CuO(đen)

t o

Kết tủa Cu(đỏ), sản phẩm không cho phản ứng tráng gương

R-CHOH-R ’ + CuO t 0

  R-CO-R ’ + Cu + H2O

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

2 2

+ 2MnO + 2H O

2

CH = CH

  

4 2

+ 2KMnO 4H O

2

CHOH = CH OH

Ancol đa

chức

Cu(OH)2

Dd màu xanh lam

CH2 OH 2CH OH

CH2 OH

+ Cu(OH)2

CH2 O

CH O

CH2 OH

+ 2H2O

CH2 O

CH O

CH2 HO

Cu H H

+2H 2 O

Anilin dd brom

Kết tủa trắng

Anđehit

dd

AgNO3

trong

NH3

 Ag trắng R  CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH

 R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Cu(OH)2

NaOH, t 0

 đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0

  RCOONa + Cu2O

+ 3H2O

dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr

Anđehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa

khử Muốn phân biệt anđehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi

trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với anđehit

không no.

Axit

CO3 2- CO2 2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 + H2O

Aminoaxit

Quỳ tím Hóa xanh

Hóa đỏ Không đổi màu

Số nhóm  NH2 > số nhóm  COOH

Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH

Số nhóm  NH2 = số nhóm  COOH CO3 2- CO2 2H2NRCOOH + Na2CO3  2H2NRCOONa + CO2

+ H2O Amin Quỳ tím Hóa xanh

Cu(OH)2 dd xanh

lam

2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Cu(OH)2

NaOH, t 0

 đỏ gạch CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

0 t

  CH2OH(CHOH)4 COONa + Cu2O + 3H2O

Dd  Ag trắng CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

2

NH

2  

+ 3Br Br Br

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng) 2

NH

Glucozơ AgNO3/

NH3

CH2OH(CHOH)4COONH4 +2Ag+H2O + 3NH3

dd Br2 Mất màu CH2OH(CHOH)4CHO+Br2

 CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr

Saccarozơ

C 12 H 22 O 11

Thủy phân

sản phẩm tham gia phản ứng tráng gương

C12H22O11+ H2O  C6H12O6 + C6H12O6

Glucozơ Fructozơ

Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2  C12H22O11.CaO.H2O Cu(OH)2 dd xanh

lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu + 2H2O

Mantozơ

C 12 H 22 O 11

AgNO3 / NH3

trắng Cu(OH)2 dd xanh

lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu + 2H2O

Thủy phân

sản phẩm tham gia phản ứng tráng gương

C12H22O11+ H2O  2 C6H12O6

Glucozơ

Tinh bột

(C 6 H 10 O 5 ) n

Thủy phân

sản phẩm tham gia phản ứng tráng gương

(C6H10O11)n + nH2O  nC6H12O6 (Glucozơ)

Dung dịch iot

Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:

* Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng

trứng khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)

của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng

keo nhớt, quắn Hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau, vì vậy có thể phân biệt

bằng mắt thường

* Phân biệt mantozơ và glucozơ:

Mặc dù matozơ là đisaccarit nhưng chỉ có một liên kết C=O ở gốc glucozơ

thứ 2 mở vòng để trở về dạng anđehit được nên giống như glucozơ, mantozơ tráng

gương theo tỉ lệ 1:2 (1mol glucozơ hay mantozơ cho 2mol Ag )

Để phân biệt mantozơ và glucozơ ta có thể làm như sau:

Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho

nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMantozơ=m/342) nhưng lưu

ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân mantozơ!

* Phân biệt glucozo và fructozo:

* Phân biệt lòng trắng trứng:

peptit CONH cho sản phẩm có màu tím

 Chất vô cơ thường được nhận biết đầu tiên:

c - MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT

DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN

Phương pháp làm bài tập dạng này là ta có thể dùng bất cứ chất nào là phản

ứng đặc trưng của chất để làm thuốc thử Không giới hạn thuốc thử

*Ví dụ :

Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau:

(1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen

Bài làm:

Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

- Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

- Bước 2: Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu:

+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic + Không hiện tượng là các chất còn lại

- Bước 3: Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ Thấy kết tủa trắng là phenol + Mất màu dd brom là stiren

- 2 chất còn lại không hiện tượng gì, cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí là ancol etylic

Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi

là bản đồ tư duy)

Hướng dẫn cho học sinh :

Chất nb

thuốc thử

Ancol etylic stiren phenol Axit axetic benzen

Quỳ tím ko hiện

tượng ko hiệntượng ko hiệntượng Đỏ ko hiệntượng

-Dd Br2 ko hiện

tượng

( Dấu + chỉ những chất đã nhận)

Phương trình hóa học:

C6H5OH + Br2  C6H2 Br3OH+ 3HBr

C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CH2Br

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:

Hướng dẫn:

Chất nb

Thuốc thử

CH3COOH CH2=CHCOOH CH3-CH2-OH CH2=CH=CH2-OH

Quỳ tím Hóa đỏ Hóa đỏ Ko hiện tượng Ko hiện tượng

Dd brom Ko hiện

tượng

Mất màu Ko hiện tượng Mất màu

Phương trình:

etilen glicol, propan-2-ol, phenol, stiren, anđehit axetic

Hướng dẫn:

Chất nb

Thuốc thử

etilen glicol propan-2-ol phenol stiren anđehit axetic

Na Có khí bay

lên(1)

Có khí bay lên(1)

Ko hiện tượng (2)

Ko hiện tượng (2)

Ko hiện tượng (2)

Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

Ko hiện tượng

tượng Ko hiệntượng  trắng

( Dấu + chỉ những chất đã nhận) Phương trình:

C2H4(OH)2 + Na  C2H4(ONa)2 + H2

C6H5OH + 3Br2  C6H2 Br3OH + 3HBr

C3H7OH + Na  C3H7ONa + 21 H2

2C2H6O2 + Cu(OH)2  (C2H5O2)2 Cu + 2H2O

C6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CH2Br

C6H5NH2, CH3COOCH3

Bài làm

Từ đề bài, học sinh cần phân tích được các chất theo thứ tự là: axit, glucozơ

- Cho quỳ tím vào 4 chất

- Cho dung dịch Brom vào 3 chất

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glucozơ, chất không

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O Câu 5: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất lỏng: saccarozơ,

C2H5NH2, anilin, tinh bột

Bài làm

- Cho dung dịch iot vào 4 chất

Chất xuất hiện hợp chất màu xanh tím là tinh bột, 3 chất còn lại không

hiện tượng

- Cho quỳ tím vào 3 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là saccarozơ, chất

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O