Một số phương pháp nhận biết các hợp chất hữu cơ

Lý do chọn đề tài Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống phương pháp giảng dạy phương pháp luyện tập, phương pháp này được coi là một trong các phương pháp

I MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn đề tài

Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống phương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi là một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập

Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý nghĩa quan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau Nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của các hiện tượng hoá học

Với môn Hoá đặc thù là giờ học trên lớp học toàn là lý thuyết nhưng khi

kiểm tra định kỳ hay bất cứ cuộc thi nào thì đa số là bài tập Vậy thời gian đâu mà giáo viên có thể truyền thụ cho học sinh phương pháp giải bài tập? Giáo viên chúng tôi phải tranh thủ hết sức trong một thời gian ngắn: 1 tiết luyện tập, 10 phút củng cố

…để dạy học sinh biết phương pháp giải bài tập Vậy đòi hỏi giáo viên phải hệ thống kiến thức đầy đủ, phương pháp giải nhanh nhất, dễ nhớ nhất để truyền đạt cho học sinh

Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thật tốt và thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất

đa dạng và phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết các hợp chất vô cơ và hữu cơ Qua quá trình dạy học sinh lớp 11 tôi thấy rằng các em học sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các hợp chất này khó nhớ , công thức phức tạp nên các em thường không hứng thú khi học sang phần hoá học hữu cơ Qua những năm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh nghiệm và tôi

chọn đề tài: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ’’ chỉ với một mong muốn: học trò của tôi sẽ yêu môn hoá và không sợ

môn hoá nữa

2 Mục đích nghiên cứu :

Bài tập hoá học là một trong những phần không thể thiếu trong môn hoá học làm bài tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện óc tư duy của các em Bài tập phân biệt rất quan trong trong các dạng bài tập tôi nhận thấy trong sách giáo khoa, sách bài tập hầu như không có chuyên đề về nhận biết Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dấu hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất khi tham gia phản ứng hoá học đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị các thuốc thử để dùng nhận biết các chất Khi đã

hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để khi tìm để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh

Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

3 Đối tượng nghiên cứu:

Các dấu hiệu nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp giải các dạng bài tập nhận biết

4 Phương pháp nghiên cứu

Nghiên cứu tư liệu và sản phẩm hoạt động sư phạm

Phương pháp quan sát thực tế: quan sát các cách phân biệt

Phương pháp hỏi đáp: trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn

đề liên quan đến nội dung đề tài

Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

II NỘI DUNG CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

1 Cơ sở lí luận:

Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để nhận biết nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà giác quan con người có thể cảm nhận và cảm thụ được Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu Dùng mũi để nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2: sốc; H2S mùi trứng thối Tuyệt đối không dùng phản ứng không đặc trưng Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết về tính chất hoá học và biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập Nhưng để nhớ được tính chất hoá học đặc trưng của vô số chất thì quả là khó khăn

2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm:

- Thuận lợi:

Trong những năm gần đây, vấn đề dạy và học môn hoá học đã và đang đổi mới và là một trong những môn có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp dạy học

Chương trình Sách giáo khoa hoá học mới có nhiều đổi mới về mục tiêu, cấu trúc, sự đổi mới này rất thích hợp cho giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học cho học sinh Thông qua bài học học sinh có thể tự hoạt động tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát hiện và chiếm lĩnh nội dung bài học

Được sự đồng tình của xã hội, nhất là các bậc Cha mẹ học sinh tích cực phối hợp cùng với nhà trường trong công tác giáo dục đạo đức cho học sinh

- Khó khăn:

Đối với học sinh trung học thì chương trình học nặng về cả số môn học và với cả lượng kiến thức khổng lồ Môn Hoá học cũng thế kiến thức nhiều mà đòi hỏi các em phải học nhớ rất kỹ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào

Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổi các phương pháp giải bài toán Nhiều học sinh còn tình trạng luời học, không xác định được mục đích học tập nên mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hoá hữu cơ cảm thấy vô cùng phức tạp

3 Các giải pháp đã áp dụng để giải quyết vấn đề:

Trước tiên phải dạy cho các em biết về: Phương pháp trình bày một lời giải về nhận biết

*Bước 1: Lấy mẫu thử.

* Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn,

hay hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, )

* Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô tả hiện

tượng) rút ra kết luận đã nhận được hoá chất nào

* Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

Ta thấy rằng bước 2 là quan trong nhất học sinh phải xác định được phải dùng thuốc thử nào, cách làm nào để phân biệt được Muốn vậy các em phải nắm rõ phản ứng đặc trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng sau:

a NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

Chất muốn

nhận biết

Thuốc thử

Hiện tượng Phản ứng

Hợp chất có

liên kết C

=C

hay  C  C

dd Brom Phai màu

nâu đỏ

CnH2n + Br2  CnH2n Br2

CnH2n-2+ 2Br2  CnH2n Br4

Phenol

dd Brom

Kết tủa trắng Anilin

Hợp chất có

liên kết C =

C

dd KMnO4

Phai màu tím

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

8MnO4+8KOH

OH

2  

+ 3Br

OH

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng) 2

NH

2  

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng) 2

NH

Ankyl

ben-zen

Ankin có

liên kết ba

đầu mạch

dd AgNO3

trong

NH4OH (Ag2O)

Kết tủa vàng nhạt

RCCH + Ag[(NH3)2]OH  RCCAg +

H2O + 2NH3

Hợp chất có

nhóm

– CH = O:

Andehit,

glucozơ,

Ag (phản ứng tráng bạc)

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH  R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O 0

3

t ,ddNH

   

CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)

Axit fomic

HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3

Hay: HCOOH + Ag2O ddNH 3

    CO2 + 2Ag +

H2O Este formiat

H – COO –

R

HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +ROH+2NH3

Hợp chất có

nhóm –CH=

O

Cu(OH)2

 Cu2O

đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH)2  t0 RCOOH + Cu2O + 2H2O

Ancol đa

chức (có ít

nhất 2 nhóm

– OH gắn

vào 2 C liên

tiếp)

Tạo dd màu xanh

lơ trong suốt

Anđehit dd

NaHSO3

bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R  CHO + NaHSO3  R  CHOH  Na2SO3 Metyl xêton

Hợp chất có

H linh động:

axit, Ancol,

phenol

Na, K

Sủi bọt khí

không màu

2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2 2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H2 2C6H5  OH + 2Na  2C6H5  ONa + H2

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O



O

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2

O

CH OH HO CH

CH OH HO CH

Cu



b NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)

Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng

Ankan Cl2/ás

Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

CnH2n+2 + Cl2  CnH2n+1Cl +HCl

Anken

dd Br2 Mất

màu CnH2n + Br2  CnH2n Br2

dd KMnO4 mất

màu

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

Khí Oxi

Sp cho pứ tráng gương

2CH2 = CH2 + O2 PdCl ,CuCl 2 2

     CH3CHO

Ankađien dd Br2 Mất

màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4

Ankin

dd Br2 Mất

màu CnH2n2 + 2Br2  CnH2nBr4

dd KMnO4 mất

màu

3CHCH+8KMnO4  3HOOCCOOH + 8MnO4+8KOH

AgNO3/NH3

(có nối 3 đầu mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag  C  C  Ag + 2H2O + 4NH3

RC  CH + [Ag(NH3)2]OH  RC  CAg +

H2O + 2NH3

dd CuCl trong NH3

kết tủa màu đỏ

CH  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu  C  C  Cu + 2NH4Cl

R  C  C  H + CuCl + NH3  R  C  C  Cu +

NH4Cl

Toluen dd KMnO4,

t0

Mất màu

Stiren dd KMnO4 Mất

màu

 không màu 2R  OH + 2Na  2R  ONa + H2

Ancol

bậc I

CuO (đen)

t0

Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương

R  CH2  OH + CuO t 0

  R  CH = O + Cu + H2O

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH  R COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

Ancol

bậc II

CuO (đen)

t0

Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương

R  CH2OH  R + CuO t 0

 R  CO  R + Cu +

H2O

Ancol

đa chức Cu(OH)2

dung dịch màu xanh lam

Anilin nước Brom

Tạo kết tủa trắng

Anđehit AgNO3

trong NH3

 Ag trắng

R  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH  R  COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2

NaOH, t0

 đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0

 RCOONa +

Cu2O + 3H2O

dd Brom Mất

màu

RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr

3

CH

     2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

+ 2MnO + 2H O

2

CH = CH

  

+ 2KMnO 4H O

2

CHOH = CH OH



O

2

2

O

Cu



2

NH

2  

Br

+ 3HBr

(keát tuûa traéng) 2

NH

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi

hóa khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong

CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no

Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng

Axit

cacboxylic

Quì tím Hóađỏ

2 3

2R  COOH + Na2CO3  2R  COONa + CO2 +

H2O

Aminoaxit

Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi

Số nhóm  NH2 > số nhóm  COOH

Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH

Số nhóm  NH2 < số nhóm  COOH

2 3

CO   CO2 2H2NRCOOH + Na2CO3  2H2NRCOONa +

CO2 + H2O

Amin Quì tím Hóaxanh

Glucozơ

Cu(OH)2

dd xanh lam

2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Cu(OH)2

NaOH, t0

 đỏ gạch

CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

0

t

  CH2OH  (CHOH)4  COONa + Cu2O + 3H2O

AgNO3 /

NH3

 Ag trắng

CH2OH  (CHOH)4  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH  CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

dd Br2 Mất

màu

CH2OH(CHOH)4CHO + Br2

CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr

Saccarozơ Thuỷ phân sản

phẩm

C12H22O11 + H2O  C6H12O6 +

C6H12O6

tham gia pứ tráng gương

Glucozơ Fructozơ

Vôi sữa Vẩnđục CC12H22O11 + Ca(OH)2 

12H22O11.CaO.2H2O Cu(OH)2

dd xanh lam

C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O

Mantozơ

C12H22O11

Cu(OH)2

dd xanh lam

C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H22O11)2Cu + 2H2O

AgNO3 /

NH3

 Ag trắng

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C12H22O11 + H2O  2C6H12O6 (Glu-cozơ)

Tinh bột

(C6H10O5)n

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

(C6H10O11)n + nH2O  nC6H12O6

(Glucozơ)

ddịch iot

Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:

Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun

nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường

* Phân biệt mantozo và glucozo

Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ

2 mở vòng để trở về dạng anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag )

Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau

Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều

Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý

là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ!

* Phân biệt glucozo và fructozo:

Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br2 vì fructozo không phản ứng với nước Br2

nhưng có cách khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở trên

* Phân biệt lòng trắng trứng

Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)2 đã phản ứng với các nhóm peptit  CONH cho sản phẩm có màu tím

* Chất vô cơ thường được nhận biết đầu tiên

Ví dụ :CO2, SO2 làm đục vôi trong cho qua Br2 để nhận biết SO2 làm mất màu brom

CO2, HCl làm đổi màu quỳ tím

Khi bài nhận biết có H2 trong đó ta phải nghĩ ngay tới trường hợp nhận biết H2

trước bằng phản ứng đốt, sản phẩm tạo H2O, cho qua Ca(OH)2 không tạo kết tủa còn các hợp chất HC khi cho đốt (sẽ tạo CO2) cho qua Ca(OH)2 thì sẽ sinh kết tủa CaCO3

c MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT

DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN

Phương pháp làm bài tập dạng này là ta có thể dùng bất cứ chất nào là phản ứng đặc trưng của chất để làm thuốc thử Không giới hạn thuốc thử

*Ví Dụ

Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau:Viết các phương trình minh họa

(1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen

Bài làm: Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

+ Bước 2:

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic

+không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+2 chất còn lại không hiện tượng gì,cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí là ancol etylic

*** Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi là bản đồ tư duy)

Hướng dẫn cho học sinh :

chất nb

thuốc thử

ancol etylic

Stiren phenol axit axetic benzen

Quỳ tím (1)ko hiện

tượng

(1)ko hiện tượng

(2)ko hiện tượng

tượng (2)

Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam

ko hiện tượng + dd

AgNO3

ko hiện tượng

ko hiện tượng ↓trắng

tượng

Phương trình:

CHOH + 3Br  CHBrOH + 3HBr

C2H5OH + Na  C2H5ONa + H

C HCH=CH + Br  C HCHB-CHBr

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:

(1) CH 3 COOH; (2) CH 2 =CH-COOH; (3) CH 3 -CH 2 -OH; (4) CH 2 =CH-CH 2 -OH Hướng dẫn:

chất nb

thuốc thử

CH3COOH CH2=CHCOOH CH3-CH2

-OH

CH2=CH-CH2

-OH

Quỳ tím Hoá đỏ

(1)

Hoá đỏ (1)

ko hiện tượng

(2)

ko hiệntượng (2)

Dd brom

(1)+(2)

Không hiện tượng

mất màu Không hiện

tượng

mất màu

Đã nhận

Phương trình:

CH2=CH-COOH + Br  CH2Br-CHBr-COOH

CH2=CH-CH2-OH + Br  CH2Br-CHBr-OH

Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: etilen glicol; propan-2-ol; phenol; stiren; anđehit axetic

Hướng dẫn

chất nb

thuốc thử

Etylenglycol Propan

-2-ol

phenol stiren Anđehit

axetic

Na

Có khí bay lên(1)

Có khí bay lên (1)

ko hiện tượng (2)

ko hiện-tượng

(2)

ko hiện tượng (2) Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam

ko hiện tượng + dd

AgNO3

ko hiện tượng

ko hiện tượng ↓trắng

tượng

Chú thích:

Đãnhận biết

Phương trình:

CH4(OH)2 + Na  CH4(ONa) + H

CHOH + 3Br  CHBrOH + 3HBr

C3H7OH + Na  C3H7ONa + H