PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI GIẢI BÀI TẬP ESTEPhương pháp quy đổi có thể nói là một trong những phương pháp rất hữu ích đối với các học sinh muốn dành điểm cao môn hóa học song không phải học sin
Trang 1PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI GIẢI BÀI TẬP ESTE
Phương pháp quy đổi có thể nói là một trong những phương pháp rất hữu ích đối với các học sinh muốn dành điểm cao môn hóa học song không phải học sinh nào cũng thành thạo phương pháp này, nguyên tắc chung của phương pháp là người học tự quy đổi bài toán gốc phức tạp thành bài toàn mới đơn giản hơn mà vẫn giữ được bản chất hóa học của đề ra.từ đó giải quyết một cách thuận lợi và nhanh nhất.Sau đây tác giả xin giới thiệu phương pháp quy đổi thông qua giải quyết một số tình huống đề thi thực tiễn.Hy vọng sẽ giúp ích các em học sinh cũng như đồng nghiệp có thêm kênh tham khảo.
Câu 41(ĐHA- 2014): Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là
ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là
A 4,68 gam B 5,04 gam C 5,44 gam D 5,80 gam.
Hướng dẫn giải
E
O2 0,59 mol
11,16 gam
CO2
H2O 9,36 gam
0,52 mol
0,47 mol
DLBTKL
Nhận thấy số mol H2O lớn hơn số mol CO2 nên ta luận được an col trong E phải no
Ta quy đổi hỗn hợp E như sau:
CH2 = CH - COOH
C3H6(OH)2
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
C3H6
CH2
Sơ đồ phản ứng:
Trang 2CH2 = CH - COOH
C3H6(OH)2
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
C3H6
CH2
H2O
a
b
c
d
11,16 gam
0,47 mol
0,52 mol
Br2 0,04 mol 0,59 mol
C3H6(OH)2
H2O a mol
( b + c ) (a + 2c )
( m gam)
Bảo toàn O: a + b + 2c = 0,14 (I)
Dựa vào sự chênh lệch số mol CO2 và H2O : -a + b – 3c = 0,05 (II)
Bảo toàn liên kết pi gốc ta có: a + 2c = 0,04 (III)
Bảo toàn khối lượng: 72.a + 76.b + 184.c + 14.d =11,16 (IV)
Giải hệ: a= 0,02 ; b=0,1 ; c=0,01 ; d = 0,02
Vì d =0,02 mà b= 0,1 nên chắc chắn an col Z là C3H6(OH)2
Áp dụng ĐLBTKL : m = 4,68 gam
Câu 43( THPTQG 2015): Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3
axit cacboxylic (phântử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử) Thủy phân
hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48
gam Mặt khác, nếu đốtcháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A 34,01% B 38,76% C 40,82% D 29,25%
Hướng dẫn giải
ROH
Na
H2 0,04 mol 0,08
m – 0,08 = 2,48 → m = 2,56 → Mancol = 32 ( CH3OH )
Ta quy đổi X:
CH3- CH = CH- COOCH3
CH2
Ta có sơ đồ phản ứng :
Trang 3CH3- CH = CH- COOCH3
CH2
NaOH
CH3OH 0,08 mol 0,08
Muoi
O2
a
b
c
5,88 gam
H2O 0,22 mol
Bảo toàn nhóm COO: a + b = 0,08 (I)
Bảo toàn H: 2a + 4b + c = 0,22 (II)
Bảo toàn khối lượng: 60a + 100.b + 14.c = 5,88 (III)
Giải hệ: a = 0,06 ; b= 0,02; c=0,02
Vì c= 0,02 =b nên trong este không no không thể chứa nhóm CH2 Vì nếu có CH2 thì đồng nghĩa este no không có nhóm CH2 (vô lý)
Vậy % este không no dễ tính được : 34,01% chọn A
Câu 46: X, Y là hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp (MX < MY) T là este
tạo bởi X, Y với một ancol hai chức Z Đốt cháy hoàn toàn 5,07 g hỗn hợp M gồm X, Y ,Z ,T bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 3,92 lít CO2 (đktc) và 3,69 g H2O Mặt khác 5,07 g M phản ứng vừa
đủ với 500ml dung dịch KOH 0,2M, đun nóng Phát biểu nào sau đây là sai?
A Thành phần phần trăm theo số mol của Y trong M là 21,43%
B Tổng số nguyên tử hidro trong hai phân tử X, Y là 6
C Tổng số nguyên tử cacbon trong phân tử T bằng 5.
D X làm mất màu nước brom.
Hướng dẫn giải
M
O2 0,1975 mol
5,07 gam
CO2
H2O 3,69 gam
0,205 mol
0,175 mol DLBTKL
7,7 gam
Nhận thấy số mol H2O lớn hơn mol CO2 nên ta luận được an col trong M phải no
Ta quy đổi hỗn hợp E như sau:
HCOOH
C2H4(OH)2
HCOO
HCOO C2H4
CH2
Sơ đồ phản ứng:
Trang 4C2H4(OH)2
HCOO
HCOO
C2H4
CH2
a
b
c
d
O2 0,1975 mol
CO2
H2O
0,175 mol
0,205 mol KOH
0,1 mol
5,07 gam
Bảo toàn O: a + b + 2c = 0,08 (I)
Bảo toàn nhóm COO: a + 2c = 0,1 (II)
Sự chênh lệch số mol CO2 và H2O ta có: b – c = 0,03 (III)
Bảo toàn C: a + 2b + 4c + d = 0,175 (IV)
Giải hệ ta có: a = 0,02 ; b=0,04 ; c=0,01 ; d=0,035
Vì d = 0,035 < 0,04 nên ancol là C2H4(OH)2
TH1 :
HCOOH
CH3COOH
C2H4(OH)2
HCOO
CH3COO
C2H4
x
y
0,04
0,01
Ta dễ có:
x + y =0,02
y + 0,01 = 0,035 (Bao toan CH2)
x= 0,005
y = 0,015
TH2:
Trang 5C2H5COOH
C2H4(OH)2
CH3COO
C2H5COO
C2H4
x
y
0,04
0,01
x + y =0,02
x +2.y + 0,03 = 0,035 (Bao toan CH2)
( Loai )
Câu 80 (MĐ 201-2017) Một hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X,Y đều no
,mạch hở).Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M ,thu được hai muối có khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử cácbon.Đốt cháy toàn bộ T ,thu được 16,128 lít khí CO2 (đktc) và 19,44 gam H2O Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau đây ?
A.43,0 B 37,0 C.40,5 13,5
Hướng dẫn giải 1
Ta quy đổi E:
HCOO -CH2
HCOO- CH2
CH2
Sơ đồ phản ứng:
HCOOCH3
HCOO -CH2
HCOO- CH2
CH2
x
y
z
NaOH 0,56 mol
40,48 gam
HCOONa
CH2
CH3OH
C2H4(OH)2
CH2
x y t
v 0,56 mol
H2O
0,72 mol 1,08 mol
a gam
51,12 gam Bao toan O
Bảo toàn nhóm COO: x + 2y = 0,56 (I)
Bảo toàn O cho sơ đồ đốt cháy ancol:
n
O2= 0,98 mol
Áp dụng ĐLBTKL: mancol = 19,76 gam
Trang 6Áp dụng ĐLBTKL: a = 43,12 gam chọn A
Lời Giải 2
*Tìm T
2
2
16,128
0,72
22, 4
19, 44
1,08 18
mol CO
mol O
H
n
n
2 2
T là ancol no mạch hở
1,08 0,72 0,36
T
-sơ đồ đốt cháy T :
O2
n CO2 + ( n+1) H2O
0,72
2
0,36
CnH2n+2Ox
Vậy ancol T gồm C2H5OH và C2H4(OH)2
*sơ đồ phản ứng xà phòng hóa
Bảo toàn
nhóm OH ta có :
x+ y = 0,36
x + 2y = 0,56
x= 0,16
y = 0,2
Áp dụng ĐLBTKL: a = 43,12 gam chọn A
Câu 79(Mã đề 201-2018): Este X hai chức, mạch hở, tạo bởi một ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn
chức Este Y ba chức, mạch hở, tạo bởi glixerol với một axit cacboxylic không no, đơn chức (phân tử có hai liên kết pi).Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X và Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thu được 0,45 mol CO2 Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử) và hỗn hợp ba muối, trong đó tổng khối lượng muối của hai axit no là a gam Giá trị của a là
A 13,20 B 20,60 C 12,36 D 10,68.
Hướng dẫn giải 1
Ta quy đổi E:
E + NaOH Muoi +
x mol C2H5OH
y mol C2H4(OH)2
x + y = 0,36
22 , 4 gam
0 , 56 mol
40 , 48 gam
a gam
Trang 7HCOO
CH3COO
C3H6
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
C3H5
CH2
Sơ đồ biến hóa:
HCOO
CH3COO
C3H6
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
CH2=CH-COO
C3H5
CH2
x
y
O2
2
0,45 mol
NaOH
0,16.t
0,42.t z
H2O
Bao toan H
(5x + 7y +z)
(Ta coi phần TN1 gấp t lần phần TN2)
Ta dễ có:
x + y = 0,16t
2x + 3y =0,42 t
x =
y =
0,06t 0,1 t
x
3 5
(I) Bảo toàn C :6x + 12y +z = 0,45 (II)
Bảo toàn O : 4x + 6y + 0,5.2 =0,45.2 + 5x + 7y + z
x + y + z = 0,1 (III)
Giải hệ : x = 0,015 ; y = 0,025 ; z=0,06 → t =0,25
Vì z = 0,06 ; y= 0,025 nên chắc chắn trong gốc axit không no sẽ không chứa nhóm CH2 mà chỉ có trong gốc axit no Vậy muối axit no là
HCOONa
CH3COONa
CH2
0,015 0,015 0,06
Dễ tính được giá trị của a = 12,36 gam (chú ý chia cho 0,25) chọn C
Trang 8Hướng dẫn giải 2
R 1 COO
R 2 COO
C 3 H 6 ( C n H 2n-2 O 4 )
R 3 COO
( CmH2m-10O6 )
x mol
y mol
O 2 0,5 mol
CO 2
H2O 0,45 mol
t mol NaOH
0,42 k mol
( Giả sử lượng chất TN1 gấp k lần thí nghiệm 2)
Ta dễ có :
x + y = 0,16k
2x + 3y =0,42 k
x =
y =
0,06k 0,1 k
x
3 5
(1)
Áp dụng ĐLBT O:
t = 4x + 6y + 0,1
Theo sự chênh lệch số mol CO2 và H2O và dựa vào hệ số ta có :
2 2
5
x y
n n
0,45 - 4x - 6y - 0,1 = x + 5y 5x + 11y = 0,35 (2)
Từ (1)(2) giải hệ ta có được
x =
y =
0,015
0,025
Áp dụng ĐLBT C: 0,015.n + 0,025.m = 0,045 ������ 3n + 5m = 90 ( n≥ 6; m ≥ 12 )
Chọn được cặp nghiệm :
n =
m =
10
12
Dễ tính được a = 12,36
Câu 64(Mã đề 202-2018): Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và triglixerit Y Đốt cháy hoàn toàn m
gam X thu được 1,56 mol CO2 và 1,52 mol H2O Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,09 mol NaOH trong dung dịch, thu được glixerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat, natri stearat Giá trị của
a là
A 25,86 B 26,40 C 27,70 D 27,30.
Hướng dẫn giải 1
Ta quy đổi X:
Trang 9(C15H31COO)3C3H5
CH2
Sơ đồ biến hóa:
C15H31COOH
(C15H31COO)3C3H5
CH2
x
y
z
H2O
1,56 mol
1,52 mol
NaOH 0,09 mol
Muoi
H2O
C3H5(OH)3
x y
Bảo toàn nhóm COO: x + 3y = 0,09 (I)
Dựa vào sự chênh lệch số mol CO2 và H2O ta có:
2y =1,56- 1,52 → y =0,02 ; x = 0,03
Bảo toàn C: 16x + 51.y + z =1,56 → z = 0,06
Vậy muối :
C15H31COONa 0,09
CH2 0,06
Tính được a =25,86 gam chọn A
Hướng dẫn giải 2
C15H31COOH
C17H35COOH
(RCOO)3C3H5
x mol
y mol
z mol
(CnH2n - 4 O6)
O
CO2
H2O
1,56 mol
1,52 mol NaOH
H2O
C3H8O3 z
( x + y) 4,46 mol
Ta de co : x + y + 3z = 0,09
m=24,64 gam
( 1) (2)
Áp dụng ĐLBT O (1) ta có được : nO = 4,46
Áp dụng ĐLBTKL (1) m= 24,64 gam
Sự chênh lệch số mol CO2 và số mol H2O : z = 0,02 ; x + y = 0,03
Trang 10Áp dụng ĐLBTKL (2): 24,64 + 0,09.40 = a + 0,03.18 + 0,02 92 → a =25,86
Câu 74: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều có bốn liên kết pi (π) trong phân tử, trong đó có một
este đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức là đồng phân của nhau Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E bằng O2 , thu được 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với
234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu được hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic không
no, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m1 gam và một ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1 : m2 có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
A 2,7 B 1,1 C 4,7 D 2,9.
Hướng dẫn giải 1 Theo giả thiết đề cho Không giảm tính tổng quát ta quy đổi E:
CH2= C -COO - CH2-C = CH
CH3
COO
CH2 = C
CH2 -CH =CH2
COO CH2 -CH =CH2
CH
CH
CH2
Sơ đồ biến hóa:
CH2= C -COO - CH2-C = CH
CH3
COO
CH2 = C
CH2 -CH =CH2
CH
CH
CH2
x
y
z
t
O2
12,22 gam
CO2
H2O 0,37 mol
NaOH 0,585.a
x + y + z = 0,36.a
Trang 11Áp dụng ĐLBT COO: x + 2y + 2z = 0,585.a
Ta dễ có :
n
CO2 - nH2O = 3 (x + y + z) COn 2 = 1,08.a + 0,37
Áp dụng ĐLBTO:
nO
2 =
x + 2y + 2z + nO2 = n
CO2 + 0,5 n H2O 0,495.a + 0,555
Áp dụng ĐLBTKL ta tính được a = 2/9
x =
y + z =0,05
0,03
thay vào tính được t = 0 Vậy các chất như quy đổi trùng khớp chất trong bài ra
An col tương ứng:
CH3OH 0,05 mol
CH2=CH - CH2-OH 0,05 mol
CH = C - CH2 - OH 0,03 mol
m2 = 1,6 gam
m1= 4,58 gam
m1
m2 = 2,8625
Chọn D
Hướng dẫn giải 2
O2
CO2
H2O
( 0,37 + 3 t ) mol
mol NaOH 0,585 mol 12,22 gam
( 1) (2)
CnH2n -6 O2a
t mol
0,37
Theo gt ta dễ có : 0,36 a = 0,585 → a = 1,625
Áp dụng DDLBTKL : 12,22 = mC + mH + mO = (0,37 + 3t ).12 + 0,37.2 + t.3,25.16
→ t = 0,08 mol
Áp dụng ĐLBT C : n= 7,625
Vì 2 este hai chức là đồng phân của nhau ; tạo ra muối axitcacboxylic không no,có 4 C ; ancol tạo
ra không no Nên số nguyên tử C phải ít nhất là 8 ;
Vậy các chất trong E :
Trang 12CH2= C -COO - CH2-C = CH
CH3
COO
CH2 = C
CH2 -CH =CH2
COO CH2 -CH =CH2
CH
CH
x
y
z
Ta có: x + y + z =0,08
Bảo toàn C: 7x + 8y + 8z = 0,61
Giải hệ: x= 0,03 ; y + z =0,05
An col tương ứng:
CH3OH 0,05 mol
CH2=CH - CH2-OH 0,05 mol
CH = C - CH2 - OH 0,03 mol
m2 = 1,6 gam
m1= 4,58 gam
m1
m2 = 2,8625
Chọn D
Câu 77(Mã đề 222-2019):Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol :
X(no,đơn chức) Y (không no,đơn chức ,phân tử có hai liên kết pi ) và Z (no, hai chức).Cho 0,2 mol
E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH , thu được 12,88 gam hỗn hợp ba ancol cùng dãy đồng đẳng
và 24,28 gam hỗn hợp T gồm ba muối của ba axit cacboxylic Đốt cháy toàn bộ T cần vừa đủ 0,175 mol O2 , thu được Na2CO3 ,CO2 và 0,055 mol H2O Phần trăm khối lượng của X trong E là có
già trị gần nhất với giá trị nào sau đây ?
A 9 B 12 C.5 D 6
Hướng dẫn giải Dựa theo dữ kiện đề cho ta có thể quy đổi E như sau:
CH2 = CH- COOCH3
CH2
E
Sơ đồ biến hóa hóa học:
Trang 13CH2 = CH- COOCH3
COOCH3
COOCH3
CH2
+ NaOH
ROH HCOONa
CH2 = CH- COONa COONa
COONa
CH2
+ O2 0,175 mol
Na2CO3
CO2
H2O 0,055 mol (12,88 gam )
24,28 gam
x
y
z
t
x y z t'
x + y + z = 0,2
u v
Bao toàn khôi luong : 24,28 + 0,175.32 = 0,055.18 + 106 u + 44 v 28,89 = 106u + 44v
Bao toàn Na: x + y + 2z = 2u
Bao toàn Oxi: 2x + 2y + 4z + 0,175.2 = 3u +2v + 0,055
0,295 = - u + 2v
u=
v=
0,175 0,235
x + y + 2z = 0,35 (II)
(I)
Bao toàn C : x + 3y + 2z + t' = u + v =0,41
Bao toàn H: x + 3y + 2t' = 0,055.2 x + 3y + 4z = 0,71 (III)
E
Từ (I)(II)(III) ta có :
x=
y = 0,03
z = 0,15
0,02
t' = 0
Áp dụng ĐLBTKL ta tìm được t = 0,12
t’ =0 nên CH2 chỉ thuộc các gốc của ancol nên ta dễ có:
0,12 = 0,02n + 0,03 m + 0,15.l ( n,m,l lần lượt là số nhóm CH2 Trong X,Y,Z )
l = 0 là giá trị duy nhất phù hợp.và ta có PT toán học
2n + 3m = 12
n
Loại Loại Loại vì : số lẻ hoặc không đảm bảo tạo 3 ancol khác nhau
Vậy X là : HCOOC4H9
%X = 2,04
23,16
100% = 8,81%
Chọn A
Câu 79(Mã đề 213-2019):Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với
ancol : X(no,đơn chức) Y (không no,đơn chức ,phân tử có hai liên kết pi ) và Z (no, hai chức).Cho 0,58 mol E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH , thu được 38,34 gam hỗn hợp
ba ancol cùng dãy đồng đẳng và 73,22 gam hỗn hợp T gồm ba muối của ba axit cacboxylic
.Phần trăm khối lượng của Y trong E là có già trị gần nhất với giá trị nào sau đây ?
A 8 B 5 C.7 D. 6
Hướng dẫn giải Dựa theo dữ kiện đề cho ta có thể quy đổi E như sau:
Trang 14CH2 = CH- COOCH3
CH2
E
Sơ đồ biến hóa hóa học:
HCOOCH3
CH2 = CH- COOCH3
COOCH3
COOCH3
CH2
+ NaOH
ROH HCOONa
CH2 = CH- COONa COONa
COONa
CH2
+ O2 0,365 mol
Na2CO3
CO2
H2O 0,6 mol (38,34 gam )
73,22 gam
x
y
z
t
x y z t'
x + y + z = 0,58
u
v
Bao toàn khôi luong : 73,22 + 0,365.32 = 0,6.44 + 106 u + 18 v 58,5 = 106u + 18v
Bao toàn Na: x + y + 2z = 2u
Bao toàn Oxi: 2x + 2y + 4z + 0,365.2 = 3u +v + 0,6.2
- 0,47 = - u + v
u= v=
0,54 0,07
x + y + 2z = 1,08 (II)
(I)
Bao toàn C : x + 3y + 2z + t' = u + 0,6 =1,14
Bao toàn H: x + 3y + 2t' = v.2 =0,14 x + 3y + 4z = 2,14 (III)
E
x + 3y + 4z = 2,14 (III)
Từ (I)(II)(III) ta có :
x=
y = 0,03
z = 0,5
0,05
t' = 0
Áp dụng ĐLBTKL ta tìm được m E = 68,36 gam ; t = 0,27
t’ =0 nên CH 2 chỉ thuộc các gốc của ancol nên ta dễ có:
0,27 = 0,05n + 0,03 m + 0,5.l ( n,m,l lần lượt là số nhóm CH 2 Trong X,Y,Z )
l = 0 là giá trị duy nhất phù hợp.và ta có PT toán học
5n + 3m = 27
Loại Loại Loại Chọn Loại Loại
Loại vì : số lẻ hoặc không đảm bảo tạo 3 ancol khác nhau
Trang 15Vậy Y là : CH 2 = CH - COOC 5 H 11
%X = 4,26
68,36
100% = 6,23 %
Chọn D