6 aldehyd ceton ppsx

Một số hợp chất quan trọng Bài tập kiểm tra kiến thức ALDEHYD – CETON – GLUCID... Phản ứng này dùng bảo vệ nhóm carbonyl của aldehyd, ceton... Tính chất hóa học Hợp chất C=O ban đầu Sản

Trang 1

ALDEHYD - CETON - GLUCID

GV: Nguyễn Thị Nguyệt

Bộ môn Hóa học – ĐHYHN

Trang 2

1 Aldehyd - Ceton

2 Glucid

3 Một số hợp chất quan trọng

Bài tập kiểm tra kiến thức

ALDEHYD – CETON – GLUCID

Trang 3

mạch hở (no, không no)

Theo số nhóm C=O polyaldehyd

monoaldehyd

1.1 Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp

Trang 4

Aldehyd Danh pháp thay thế Danh pháp thông thường

H- CHO methan al aldehyd formic

CH3- CHO ethan al aldehyd acetic

CH3-CH2- CHO propan al aldehyd propyonic

HOC-CHO ethandi al aldehyd oxalic

cyclohexan carbaldehyd benzen carbaldehyd aldehyd benzoic

Trang 5

 Danh pháp

• Danh pháp thay thế

- Tên hydrocarbon vòng + carbaldehyd

- Tên hydrocarbon tương ứng theo mạch chính + al

• Danh pháp thông thường

Theo tên thông thường của acid tương ứng

1.1.1 Aldehyd

Trang 6

 Định nghĩa: Ceton là hợp chất hữu cơ có hai

gốc hydrocarbon liên kết với nhóm carbonyl



Phân

loại

ceton mạch hởceton mạch vòng ceton thơm

1.1.2 Ceton

CH 3 -CO-C 2 H 5 butan-2-on ethyl vinyl ceton

CH 3 -CO-CH 3 propanon dimethyl ceton (aceton)

O cyclohexanon

Trang 7

C 6 H 5 -CO-CH 3 acetophenon methyl phenyl ceton

C 6 H 5 -CO-C 6 H 5 benzophenon ( diphenyl ceton)

 Danh pháp

• Danh pháp thay thế: Tên hydrocarbon + on

• Danh pháp loại chức: Tên các gốc (theo thứ tự

Trang 8

C lai hóa sp2, góc  1200,

độ dài liên kết 1,203 A0 Liên kết C=O phân cực

Trang 9

• Sản phẩm là chất kết tinh dễ bị acid loãng

phân hủy thành aldehyd, ceton ban đầu và SO 2

Aldehyd - Ceton

• Ceton khó tham gia phản ứng hơn aldehyd

Trang 10

Aldehyd và ceton Hiệu suất phản ứng (%) (cộng HSO 3 Na) sau 30

Trang 11

- H +

+ H +

• Alcol là tác nhân nucleophil yếu cần xúc tác acid.

• Ceton khó cộng hơn aldehyd, cân bằng thường lệch sang

trái Phản ứng này dùng bảo vệ nhóm carbonyl của aldehyd, ceton

Trang 13

Aldehyd - Ceton

1.3 Tính chất hóa học

• Dạng hydrat không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch,

có một số ít các chất có cấu trúc đặc biệt mới tách được

ở dạng tự do.

• Sản phẩm cloralhydrat là một loại thuốc an thần.

Trang 14

1.3 Tính chất hóa học Aldehyd - Ceton

• HCN là acid yếu cần xúc tác base.

• Sản phẩm nhiều hơn chất ban đầu 1 nguyên tử

carbon, dễ bị thủy phân tạo ra - hydroxy acid.

Trang 15

- Sự cộng hợp không thuận nghịch tạo ra liên kết mới C-C.

- Sản phẩm cộng hợp dễ bị thủy phân cho alcol

Aldehyd - Ceton

Hợp chất C=O ban đầu Sản phẩm sau thủy phân

HCHO alcol bậc 1 RCHO alcol bậc 2 RCOR’ alcol bậc 3

Trang 18

Chất phản ứng Sản phẩm tách nước

Amin NH 2 R Imin

Hydroxylamin NH 2 -OH Oxim

Phenylhydrazin NH 2 -NH-C 6 H 5 Phenylhydrazon

Semicarbasid NH 2 -NH-CO-NH 2 Semicarbazon

Tốc độ của phản ứng phụ thuộc vào pH của môi trường,

do H + vừa hoạt hóa nhóm C=O (tăng khả năng phản ứng) vừa proton hóa NH 2 B (giảm khả năng phản ứng)

Aldehyd - Ceton

1.3.6 Phản ứng thế oxy bằng nitơ

Trang 21

• Các aldehyd tạo ra sản phẩm có màu đỏ tía

• Dùng để phân biệt aldehyd với ceton

CH 3 COCH 2 Br + HBr CCl 3 -CHO + 3HCl

Aldehyd - Ceton

Trang 22

1.3.10 Phản ứng oxy hóa

RCHO RCOOHO

R-CO-CH 2 -R ’ RCOOH + RO ’ COOH

Chú ý: AgNO 3 /NH 3 là tác nhân oxy hóa chọn lọc không oxy hóa liên kết đôi C=C và ceton.

RCHO AgNO 3 /NH 3 R-COONH 4 + 2Ag

RCOOH + Cu 2 O RCHO Cu(OH) 2 /OH -

Aldehyd - Ceton

Trang 23

• Phản ứng khử hợp chất carbonyl thành alcol bằng các tác nhân LiAlH 4 , NaBH 4, thực chất là phản ứng

cộng nucleophil, do đó phản ứng không xảy ra ở liên kết đôi C=C mà chỉ xảy ra ở nhóm C=O.

• Phản ứng này dùng điều chế alcol chưa no từ

CH 2 =CH-CH=O 1.+ LiAlH 4 (ether)

propenol propenal

Trang 24

1.3.12 So sánh khả năng phản ứng A N

Khả năng phản ứng cộng nucleophil của aldehyd mạnh hơn ceton vì:

 Ở ceton có hai gốc cồng kềnh cản trở sự tấn công

của tác nhân nucleophil vào nhóm C=O và làm cho

nguyên tử C trong nhóm C=O chuyển từ trạng thái

lai hóa sp 2 sang sp 3 khó khăn hơn.

 Do hiệu ứng +I của hai gốc hydrocarbon trong

ceton làm giảm điện tích dương ở nguyên tử C

của nhóm carbonyl làm giảm khả năng phản

ứng.

Aldehyd - Ceton

Trang 25

2 Glucid

Trang 26

2 Glucid

2.1 Cấu tạo và phân loại

 Cấu tạo: Glucid là những hợp chất thiên nhiên

Trang 28

 Trong đó, mạch vòng - và - có bốn dạng (5 cạnh và

6 cạnh) nhưng chủ yếu là vòng 6 cạnh Dung dịch ở trạng thái cân bằng có góc quay 20

D = 52,7 0 (dạng mạch hở chiếm 0,003%, dạng   36%, dạng   64%)

Glucid

2.2 Glucose: C6H12O6

-D- glucose dạng hở -D- glucose

 Trong dung dịch nước của D-(+)-Glucose

luôn tồn tại cân bằng sau:

Trang 30

2.2 Glucose: C6H12O6

 Phản ứng với phenylhydrazin trong acid acetic tạo

ra phenylhydrazon, nếu dư phenylhydrazin sẽ tạo ra glucosazon.

R-CHO + H 2 NNHC 6 H 5 R-CH=NNHC 6 H 5 + H 2 NNHC 6 H 5 glucosazon Glucosazon là tinh thể hình kim, màu vàng, có tnc= 207 0

 Phản ứng với HCN

R-CHO + HCN RCH(OH)CN

Phản ứng này được dùng để kéo dài phân tử thêm 1C Trong thực tế, phản ứng này được dùng chữa ngộ độc HCN từ thực vật (sắn, măng,…).

Trang 31

2 Glucid

Trang 32

 HCHO là chất khí có trong: gỗ, khói (động cơ,

thuốc lá, đốt gỗ, dầu, khí gas), sơn, dầu bóng, keo, vải, chất chống cháy, Dung dịch 37-40%

gọi là formon (formalin) HCHO dùng để tổng

hợp phẩm nhuộm, sản xuất thuốc,…

HCHO làm biến tính protein và tê liệt hệ thống các

enzym nên được dùng để bảo quản tiêu bản giải

phẫu, dùng trong công nghiệp thuộc da

Trang 33

HCHO độc, gây ung thư

Trang 34

 CH3 CHO là nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ, trong

ngành dược dùng điều chế thuốc an thần cloral hydrat.

 Aceton có trong sản phẩm của quá trình chưng gỗ, có

nồng độ cao trong máu, nước tiểu và hơi thở của bệnh nhân đái tháo đường biến chứng nhiễm toan ceton Aceton dùng làm dung môi, nguyên liệu tổng hợp hữu

cơ, sản xuất nhiều loại dược phẩm.

Trang 36

 Glucose có nhiều trong quả chín (nho, ), trong máu (dao động trong khoảng 0,08 – 0,11%).

Glucose dùng làm tá dược, làm ngọt thuốc,

pha huyết thanh (trong nước, dung dịch 30%

là huyết thanh ngọt ưu trương, dung dịch 5% là

huyết thanh ngọt đẳng trương)

Trang 37

 Fructose có nhiều trong quả

ngọt cùng với glucose, đặc biệt có

nhiều trong mật ong.

 Glycogen là polysaccharid dự trữ ở người

và động vật, chủ yếu ở gan và cơ, rất quan

trọng cho sự sống, đóng vai trò dự trữ, điều

hòa lượng glucose ở mức cần thiết.

 Tinh bột là polysaccharid dự trữ của thực vật,

chủ yếu ở hạt, củ và quả, là nguồn thực phẩm

quan trọng của người và nhiều loài động vật.

 Cellulose là thành phần chủ yếu của mô nâng đỡ thực vật.

Trang 38

Trang 39

2 Glucid

Trang 40

Câu 1: Dãy các chất được xếp theo thứ tự tăng

BÀI TẬP KIỂM TRA KIẾN THỨC

CH3COCH3, CH3CHO, C2H5COC2H5, C2H5COCH3.

CH3CHO, CH3COCH3, C2H5COCH3, C2H5COC2H5.

C2H5COC2H5, C2H5COCH3, CH3COCH3, CH3CHO.

Trang 41

Câu 2: Chất phản ứng với ethanal sau đó tách

nước sẽ thu được CH3CH=NCH3 là

CH 3 NH 2 .

A B C D

NH 3 .

NH 2 OH.

CH 3 COCl.

Trang 42

Câu 3: Chất phản ứng với ethanal sau đó thủy

phân sẽ thu được C2H5CH(OH)CH3 là

C 2 H 5 NH 2 .

C 2 H 5 OH.

A B C D

C 2 H 5 MgCl.

C 2 H 5 CHO.

Trang 43

Câu 4: Chất phản ứng với ethanal sau đó tách

nước sẽ thu được 3-phenylpropenal là

C 6 H 5 NH 2 .

C 6 H 5 CHO.

A B C D

C 6 H 5 NHNH 2 .

C 6 H 5 CONHNH 2 .

Trang 44

Glycogen là polysaccharid dự trữ ở người và động vật,

chủ yếu ở gan và cơ.

Aceton có nồng độ cao trong máu và nước tiểu ở người

bệnh đái tháo đường biến chứng nhiễm toan ceton.

Aceton khó bay hơi, hòa tan tốt nhiều chất nên được dùng

Formon rất độc, gây ung thư, làm biến tính protein, tê liệt

hệ thống enzym, không được phép thêm vào thực phẩm.

Sai Đúng

Đúng

Trang 45

Thank you!

The End.

Định dạng
Số trang	45
Dung lượng	6,42 MB