Ôn thi cấp tốc môn Hóa: Toán về phản ứng cộng

Ôn thi cấp tốc môn Hóa: Toán về phản ứng cộng: Lý thuyết các loại hợp chất có phản ứng và bài tập trắc nghiệm có đáp án và lời giải. Ôn thi cấp tốc môn Hóa: Toán về phản ứng cộng: Lý thuyết các loại hợp chất có phản ứng và bài tập trắc nghiệm có đáp án và lời giải.

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG CỘNG

A MỤC TIÊU

- Ôn tập về phản ứng cộng trong các loại hợp chất hữu cơ

- Ghi nhớ một số lưu ý khi làm bài tập về phản ứng cộng

- Giải bài tập về phản ứng cộng của các chất hữu cơ, hỗn hợp các chất hữu cơ

B NỘI DUNG

I Lý thuyết

PHẢN ỨNG CỘNG – PHẢN ỨNG CỦA LIÊN KẾT PI

CTTQ: CnH2n+2-2kOx (k là số liên kết π xét đối với hợp chất hữu cơ mạch hở)

* CỘNG H 2 : liên kết C=C, C≡C, vòng 3 cạnh, vòng 4 cạnh, vòng benzen, chức anđehit, xeton

CnH2n+2-2kOx + kH2→ CnH2n+2Ox

k: số liên kết pi hoặc vòng 3 cạnh, 4 cạnh

Đối với hidrocacbon, CnH2n+2-2k là trạng thái khí, hỗn hợp ban đầu ở trạng thái khí Nung nóng hỗn hợp khí X ban đầu thu được hỗn hợp khí Y

=> khối lượng hỗn hợp bảo toàn

=> Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứng

Trong phản ứng, số mol khí giảm nhưng khối lượng hỗn hợp được bảo toàn => M tăng

dX/Y = X

Y n n

- Số mol các hidrocacbon trong hỗn trước phản ứng và sau phản ứng là bằng nhau

- Đốt cháy hỗn hợp trước và sau phản ứng đều tạo thành số mol CO2, H2O bằng nhau, số mol O2 cần để đốt cháy cũng bằng nhau

Đối với hợp chất hữu cơ có nhóm chức: anđehit hoặc xeton có phản ứng với H2

Anđehit + H2 → ancol

CnH2n+2-2kOx + kH2→ CnH2n+2Ox

=> k là số liên kết π trong mạch hoặc trong nhóm chức anđehit -CHO, xeton (liên kết π trong nhóm chức axit hoặc este không cộng với H2)

* CỘNG Br 2 : liên kết C=C, C≡C, vòng 3 cạnh

CnH2n+2-2k + kBr2→ CnH2n+2-2kBr2k

k: số liên kết pi hoặc vòng 3 cạnh

- dung dịch phai màu => Br2 dư

- dung dịch mất màu => Br2 hết

 khối lượng bình nước brom tăng lên là tổng khối lượng các chất tham gia phản ứng với dung dịch brom (anken, ankadien, ankin )

 bảo toàn khối lượng: mA + mBr2 phản ứng = msản phẩm

• nBr2 = nX => X là CnH2n

• nBr2 = 2nX => X là CnH2n-2

• nBr2 = knX => X là CnH2n-2k

Một số phản ứng khác với dung dịch brom: anđehit –CHO, phenol, anilin

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH) + 3HBr

C6H5NH2 + Br2→ C6H2Br3(NH2) + 3HBr

kết tủa trắng

- nhóm chức anđehit: R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr (phản ứng oxi hóa khử)

* CỘNG HX

Anken + H2O cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất => anken đối xứng

Cộng HX vào anken bất đối xứng => thu được hỗn hợp sản phẩm Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop

Ankin cộng HX có thể theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2

Ankin + H2O → anđehit hoặc xeton (phản ứng chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1)

II Bài tập

Bài 1: Cho các chất sau : CH3CH2CHO (1) ; CH2=CHCHO (2) ; CH≡CCHO (3)

; CH2=CHCH2OH (4) ; (CH3)2CHOH (5) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là:

Hướng dẫn

Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, t0) cùng tạo một sản phẩm phải có mạch C giống nhau

Bài 2: Cho phản ứng : CH2=CH–CH=O + HBr →

Chọn sản phẩm chính :

A CH3–CHBr–CH=O B CH2Br–CH2–CH=O

Bài 3: Có bao nhiêu anken ở thể khí (đkt) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất?

Hướng dẫn

Anken ở thể khí đkt => C2 đến C4H8

Khi tác dụng với HCl cho một sản phẩm duy nhất => cấu tạo đối xứng 1/ CH2=CH2

2/ CH3-CH=CH-CH3

 2 chất

Bài 4: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng phản ứng với H2 là:

Hướng dẫn

Các chất có phản ứng cộng H2:

- có liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C

- có vòng benzen

- có vòng 3 cạnh hoặc 4 cạnh

- có nhóm chức anđehit hoặc xeton

Bài 5: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là:

Hướng dẫn:

Những chất có khả năng làm mất màu nước brom:

- Hợp chất không no

- Vòng 3 cạnh

- Nhóm -CHO (HCOO-)

- Phenol

- Anilin

Bài 6: Cho dãy các chất: CH4, C2H4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH,

C6H5NH2, C6H5OH, C6H6 Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là:

Bài 7: Cho các chất sau: CH3COOH, HCOOH, C6H5OH, CH2=CHCOOH,

CH3CHO, CH3COCH3 Số chất không phản ứng với dung dịch Br2 là:

Bài 8: Dẫn từ từ 8,4 gam hỗn hợp gồm but-1-en và but-2-en qua dung dịch Br2

dư, sau khi phản ứng kết thúc thì có m gam Br2 phản ứng Giá trị của m là?

A 12 B 24 C 36 D 48

Bài 9: Cho hidrocacbon X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1 thu được chất hữu cơ Y chứa 74,08% brom về khối lượng X phản ứng với HBr thì thu được 2 sản phẩm hữu cơ khác nhau Tên gọi của X là:

Bài 10: Hỗn hợp A gồm 2 chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen Cho 3,36 lit (đktc) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với dung dịch Br2 thì thấy khối lượng bình chứa nước brom tăng thêm 7,7g CTPT và % thể tích mỗi anken trong hỗn hợp A là:

A C2H4 25% và C3H6 75% B C2H4 50% và C3H6 50%

C C3H6 33,3% và C4H8 66,7% D C3H6 40% và C4H8 60%

Hướng dẫn

mbình tăng = manken = 7,7 gam

nanken = 0,15 mol => Manken = 7,7/0,15 = 51,3 => n = 3,67

=> 2 anken là C3H6 (33%) và C4H8 (67%)

Bài 11: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propen và 0,2 mol H2 Nung nóng hỗn hợp

X xúc tác Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp

Y, khối lượng nước thu được là:

Hướng dẫn

BTNT H: 2.nH2O = 6.nC3H6 + 2nH2

 nH2O = 3.0,1 + 0,2 = 0,5 mol

 mH2O = 9 gam

Bài 12: A là hiđrocacbon mạch hở, ở thể khí (đkt), biết A 1 mol A tác dụng được tối đa 2 mol Br2 trong dung dịch tạo ra hợp chất B (trong B brom chiếm 88,88% về khối lượng Vậy A có công thức phân tử là:

A C5H8 B C2H2 C C4H6 D C3H4

Bài 13: Nung hỗn hợp gồm hidrocacbon X mạch hở và H2 (xt Ni) một thời gian thu được một khí B duy nhất Thể tích B còn bằng 1/3 thể tích hỗn hợp ban đầu Đốt cháy một lượng B thu được 4,4g CO2 và 2,7g H2O CTPT của X là:

Bài 14: Cho 1,904 lít hỗn hợp khí A ở đktc gồm H2 và hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau đi qua bột Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp khí B Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí B thu được 8,712 gam CO2

và 4,086 gam H2O Tìm CTPT hai anken

A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H8 C C4H8, C5H10 D C5H10, C6H12

Bài 15: Một hỗn hợp gồm một ankan và một anken có tỉ lệ số mol 1:1 Số nguyên tử C trong phân tử ankan gấp 2 lần số nguyên tử C của anken Biết a gam hỗn hợp làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol brom Đốt cháy

ankan lần lượt là:

A C2H4, C4H10 B C3H6, C6H14 C C4H8, C8H18 D C5H10, C10H22

Hướng dẫn

nBr2 = 0,1 mol => nanken = 0,1 mol => nankan = 0,1 mol

 nhh = 0,2 mol

nCO2 = 0,6 mol => số Ctb = 3

Số nguyên tử C trong phân tử ankan gấp 2 lần số nguyên tử C của anken

 ankan C4H10 và anken C2H4

Bài 16: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1 Đun nóng X có xt

Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13 CTCT của anken là:

Hướng dẫn

MX = 9,1.2 = 18,2

MY = 13.2 = 26

Giả sử số mol hỗn hợp A ban đầu là 1 mol

nA/nB = MA/MB

 nB = 18,2/26 = 0,7 mol

 nH2 pư = nkhí giảm = 0,3 mol

Y ko làm mất màu nước brom => anken phản ứng hết

 nanken = 0,3 mol, nH2 bđ = 0,7 mol

 MA = 14n.0,3 + 2.0,7 = 18,2

 n = 4 => anken là C4H8

Anken + HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất => anken đối xứng

=> but-2-en

Bài 17: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 7,5 Dẫn X qua

Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 12,5 Hiệu suất của phản ứng hidro hoá là:

Hướng dẫn

Giả sử nX = 1 mol

MX = 7,5.2 = 15 => nH2 = nC2H4 = 0,5 mol

MY = 12,5.2 = 25 => nsau = 15/25 = 0,6 mol

 nH2 pư = 0,4 mol

 Hiệu suất = 0,4/0,5 = 80%

Bài 18: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol Lấy một lượng X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2

dư Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam

và thoát ra 4,48 lit hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8 Thể tích O2

(đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là:

Bài 19: Một hỗn hợp X gồm ankin B và hidro có tỉ khối hơi so với CH4 là 0,6 đun nóng hỗn hợp X có xúc tác Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với CH4 là 1 Cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thì khối lượng bình chứa brom tăng lên là :

Bài 20: Một hỗn hợp khí A gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2 Cho A đi qua bột Ni nung nóng, phản ứng không xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí B Cho toàn bộ khí B qua dung dịch brom dư thu được khí C Đốt cháy hoàn toàn khí C rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì thu được 5 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam Hỏi khối lượng bình brom tăng thêm bao nhiêu gam?

Bài 21: Hỗn hợp khí X gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2; 0,2 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X với bột Ni xúc tác thu được hỗn hợp Y Cho Y qua dung dịch brom dư thu được hỗn hợp khí Z có tỷ khối so với H2 là 8 Khối lượng bình brom tăng 0,82 gam Phần trăm thể tích khí C2H6 trong Z là?

Bài 22: Hỗn hợp X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với không khí là 1 Nếu cho toàn bộ Y sục vào dung dịch brom (dư) thì có m gam brom phản ứng Giá trị của m là:

Hướng dẫn

nC4H4 = 0,1 mol => nlk π = 3.0,1 = 0,3 mol

nH2 = 0,3 mol

mX = 52.0,1 + 2.0,3 = 5,8 gam

 mY = 5,8 gam => nY = 5,8/29 = 0,2 mol

 nH2 pư = 0,1 + 0,3 – 0,2 = 0,2 mol

 nlk π pư = nH2 pư = 0,2 mol

 nlk π chưa pư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

 nBr2 pư = 0,1 mol

 mBr2 pư = 0,1.160 = 16 gam

Bài 23: Hỗn hợp gồm 0,15mol vinyl axetilen và 0,6 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro bằng 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là:

Hướng dẫn

nC4H4 = 0,15 mol => nlk π = 3.0,15 = 0,45 mol

nH2 = 0,6 mol

mX = 52.0,15 + 2.0,6 = 9 gam

 mY = 9 gam => nY = 9/20 = 0,45 mol

 nH2 pư = 0,15 + 0,6 – 0,45 = 0,3 mol

 nlk π pư = nH2 pư = 0,3 mol

 nlk π chưa pư = 0,45 – 0,3 = 0,15 mol

 nBr2 pư = 0,15 mol

 mBr2 pư = 0,15.160 = 24 gam

Bài 24: Cho 10 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic và axit propionic tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Br2 32% Thành phần % khối lượng axit propionic có trong X là:

Hướng dẫn

Axit acrylic: CH2=CH-COOH: x mol

Axit propionic: CH3CH2COOH: y mol

Mhh = 72x + 74y = 10

nBr2 = x = 0,1

 mC3H4O2 = 7,2 gam

 mC3H6O2 = 10 – 7,2 = 2,8 gam

 %C3H6O2 = 28%

Bài 25: Cho 0,1 mol anđehit X mạch thẳng (MX < 100) tác dụng vừa đủ với 0,3 mol H2 (Ni, t0) thu được hợp chất hữu cơ Y Cho toàn bộ Y tác dụng với

Na dư tạo thành 0,1 mol H2 CTCT của X là:

Hướng dẫn

0,1 mol X + vừa đủ 0,3 mol H2 => X có 3 liên kết pi

0,1 mol Y + Na → 0,1 mol H2 => Y là ancol 2 chức

 X là anđehit 2 chức

Bài 26: Đun nóng V lit hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xt: Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lit (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện) Ngưng tụ Y được chất Z; Cho Z tác dụng với

Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol X đã phản ứng Chất X là anđehit:

A không no, chứa 1 liên kết đôi C=C, hai chức

B no, hai chức

C no, đơn chức

D không no, chứa 1 liên kết đôi C=C, đơn chức

Hướng dẫn

Tỉ lệ thể tích = tỉ lệ số mol => V lít hơi andehit X + 3V lít H2 => 2V lít Y

PT : Andehit : X + kH2 => ancol

Thể tích khí sau pứ giảm 2V => VH2 pư = 2V

1X + 2H2 => X có 2 pi

Ngưng tụ Y được Z là ancol

nZ = nX

nH2 = nX => nH2 = nZ => Z là ancol 2 chức

 X là anđehit 2 chức

X có 2 liên kết pi => X là andehit no, 2 chức => B

Bài 27: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí

CO2 (ở đktc) Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là:

Hướng dẫn

HCHO + H2→ hỗn hợp Y: CH3OH và HCHO dư

Y + O2→ 0,35 mol CO2 + 0,65 mol H2O

Vì đốt cháy HCHO, nCO2 = nH2O

 nH2 = 0,65 – 0,35 = 0,3 mol

 nHCHO = nCO2 = 0,35 mol

 %VH2 = 0,3/(0.3 + 0.35) = 46,15%

Bài 28: Hỗn hợp A gồm 0,1 mol anđehit metacrylic và 0,3 mol khí hiđro Nung nóng hỗn hợp A một thời gian, có mặt chất xúc tác Ni, thu được hỗn

hợp hơi B gồm hỗn hợp các ancol, các anđehit và hiđro Tỉ khối hơi của B so với He bằng 95/12 Hiệu suất của phản ứng hiđro hóa anđehit metacrylic là:

Hướng dẫn

Anđehit metacrylic: CH2=C(CH3)-CHO: 0,1 mol

nH2 = 0,3 mol

MA = (70.0,1 + 2.0,3)/0,4 = 19

MB = 95/3 = 31,67 => nB = 0,24 mol

 nH2 pư = 0,4 – 0,24 = 0,16 mol

 naxehit pư = 0,16/2 = 0,08 mol

 Hiệu suất phản ứng (tính theo anđehit) = 0,08/0,1 = 80%

Bài 29: 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và anđehit axetic tham gia phản ứng cộng vừa đủ 1,12 lít H2 (đktc) Cho thêm 0,696 gam anđehit B là đồng đẳng của anđehit fomic vào 1,72 gam hỗn hợp 2 anđehit trên rồi cho hỗn hợp thu được tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 10,152 gam Ag Công thức cấu tạo của B là:

Hướng dẫn

Anđehit acrylic: CH2=CH-CHO: x mol

Anđehit axetic: CH3-CHO: y mol

nH2 = 0,05 mol => 2x + y = 0,05

mhh = 56x + 44y = 1,72

 x = 0,015; y = 0,02

nAg = 2x + 2y + 2nB = 0,094

 nB = 0,012

 MB = 58 => B là C2H5CHO

Bài 30: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch

hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với He là 4,7 Đun nóng 2 mol X (xt Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với He là 9,4 Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na dư, được V lit khí

H2 (đktc) Giá trị lớn nhất của V là:

Hướng dẫn

MX = 9,4

nX = 2 mol

MY = 18,8 => nY = 1 mol

 nanđehit = nH2 = 1 mol

 nancol = 1 mol

 nH2 = 0,5 mol => VH2 = 11,2 lit

III Hướng dẫn về nhà

Ôn tập và làm bài tập liên quan

Rút kinh nghiệm: