Bài 43: Ankin

Kiến thức : Hs biết : -Khái niệm đồng đẳng , đồng phân , biết tính chất vật lý, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin -Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen Hs hiểu : Sự giố

Bài 43 : ANKIN

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

Hs biết :

-Khái niệm đồng đẳng , đồng phân , biết tính chất vật lý, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin

-Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen

Hs hiểu :

Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken

2 Kỹ năng :

-Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở

-Phân biệt ank-1-in với anken bàng phương pháp hoá học

-Dự đoán tính chất hoá học

-Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin

-Giải tích hiện hượng thí nghiệm

3 Thái độ:

-Nhận thức được acetylen trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ

II CHUẨN BỊ :

-Hệ thống câu hỏi hình vẽ 6.9và 6.10 (SGK)

-Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng , mô hình đặc của phân tử axetilen

-Dụng cụ : Oáng nghiệm , nút cao su kèm ống dẫn khí , cặp ống nghiệm , đèn cồn , bộ

giá ống nghiệm

-Hoá chất : CaC2 , dd KmnO4 , dd Br2

III.Hoạt động dạy và học:

1.Ổn định lớp:

2Kiểm tra:

Nêu khái niệm , viết một số CTCT của tecpen

3 Bài mới :

Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung

Hoạt động 1 : vào bài

- Viết tất cả đồng phân của

C3H4 ?

?So với ankanvà anken có

gì khác

® Ngoài ankađien còn có

đồng phân chứa một liên

- Có liên kết 3 trong phân tử I ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP VÀ

CẤU TRÚC : 1.Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp :

-Ankin là những

hiđrôcacbon mạch hở có

kết ba trong phân tử

Hoạt động 2 :

-Gv cho biết một số ankin

tiêu biểu : C2H2 , C3H4

? Viết các đồng phân của

ankin ứng với CTPT:C4H6,

C5H8 ?

- Gv hướng dẫn Hs gọi tên

theo danh pháp IUPAC và

danh pháp thông thường

Hoạt động 3 :

Gv giới thiệu cấu trúc

electron qua tranh vẽ hoặc

mô hình của phân tử

axetilen

? Hướng dẫn cách đọc tên

phân tử khó

?Rút ra quy tắc gọi tên

Hoạt động 4: Hướng dẫn

học sinh quan sát bang

6.2(SGK)

? Nhận xét

Ts0,To

Hoạt động 5: C h o HS

quan sát hình 6.9(SGK)

- Gv định nghĩa lại liên

kết:  và liên kết p

Hoạt động 6 :

?Dựa vào cấu tạo phân tử

của ankin háy dự đoán tính

chất hoá học của ankin

- Hs lập thành dãy đồng đẳng của ankin

-Hs rút ra nhận xét

- Hs viết các đồng phân C4H6:

CH3-CH2-CH2ºCH

CH3-CºC-CH3

C5H8:

CH º C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C º C – CH2 – CH3

CH º C – CH – CH3 CH3

-Hs rút ra quy tắc gọi tên : tương tự gọi tên anken , thay đuôi en thành đuôi in

-Quan sát bảng:6.2(SGK)

Ts0,To

nc,D(g/cm) tăng do khối lượng phân tử tăn

- Hs xem mô hình hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetinlen

® Hs nhận xét

- Hs quan sát hiện tượng và nhận xét : màu của dd Br2 , dd KMnO4 sau phản ứng

Vì ankin có liên kết p giống anken nên có phản ứng cộng ,oxi hoá

một liên kết ba trong phân tử

-Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung

là C n H 2n-2

( n≥2 )

Ví dụ :

HC º CH , CH3-C º

CH -Từ C4 trở đi có đồng phân

vị trí nhóm chức , từ C5 trở

đi có thêm đồng phân mạch cacbon

- Danh pháp :

- Tên thông thường :

Gốc ankyl + axetilen

Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ liên kết ba – in

2.Cấu trúc phân tử :

- Trong phân tử ankin , hai nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp

- Gồm một lk và 2 lk

II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC :

1.Phản ứng cộng :

a) cộng hiđrô:

HC º CH + 2H 2 CH 3 -CH 3

- Gv hướng dẫn hs viết

những ptpư khó

- Gv lưu ý Hs phản ứng

cũng tuân theo quy tắc

Maccôpnhicôp

-Từ đặc điểm cấu tạo

phân tử ankin , Gv hướng

dẫn HS viết ptpư đime và

trime hoá

Hoạt động 7 :

-Gv phân tích vị trí

nguyên tử hiđrô ở liên

kết ba của ankin

-làm thí nghiệm C2H2 +

®Phản ứng này dùng để

nhận biết các ankin có lk

º ở đầu mạch

-Viết ptpư cháy của C2H2

® Cho Hs viết ptpư tổng

quát

- Hs viết ptpư :

* Axetilen + H2 ®

* Axetilen + Br2 ®

* Axetilen + HCl ®

* Axetilen + H2O ®

* Propin + H2O ®

- Hs viết phương trình phản ứng

- Hs viết phương trình phản ứng

-Hs viết ptpư cháy của ankin bằng CTTQ -Nhận xét tỉ lế số mol của CO2 và H2O

-Trên cơ sở hiện tượng

HC º CH +H 2

CH 2 =

CH 2

b) Cộng brôm :

C 2 H 5 – C º C – C 2 H 5

C 2 H 5 – C=C – C 2 H 5

Br Br

C 2 H 5 – C – C – C 2 H 5

Br Br

c) Cộng nước ( hiđrat hoá )

HC º CH + H – OH [CH 2 =CH – OH ]

® CH3 – CH = O

- Phản ứng cộng HX , H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop

d) Phản ứng đime hoá và trime hoá :

-Ankin không trùng hợp thành polime :

- Đime hoá :

2CH º CH CH2 = CH – C º CH

-Trime hoá :

3CH º CH C6H6

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại :

AgNO3 + 3NH3 + H2O ® [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3

HC º CH + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag – C º

C – Ag + 2H 2 O + 4NH 3

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có lk ba ở đầu dãy

3 Phản ứng oxi hoá :

CnH2n-2 + O2 ® nCO2 + (n-1) H2O

Hoạt động 8 :

Gv yêu cầu Hs viết các

ptpư điều chế C2H2 từ

CaCO3 và C

- Gv nêu phương pháp

chính điều chế axetilen

trong CN hiện nay là

nhiệt phân CH4 ở

1500°C

quan sát được ở thí nghiệm trên Hs khẳng định ankin có phản ứng oxi hoá với KMnO4

- Viết ptpư điều chế C2H2

- Tìm hiểu ứng dụng của C2H2 trong sgk

DH<0 -Ankin cũng làm mất màu

dd KMnO4

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 Điều chế :

-Nhiệt phân CH4 : 2CH4 1500o

  ® CH º CH + 3H2

-Từ canxicacbua :

CaC 2 + 2H 2 O ® Ca(OH) 2 +

C 2 H 2

2 Ưùng dụng :

C2H2 + 5

2O2 ® 2CO2 + H2O

DH = -1300KJ

IV.Củng cố:

1.Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng sau CaC2 ®C2H2 Pd PbCO/ 3

   ®

C 2 H 4®CH3CH2Br

- Bài 4 a (SGK)

2.Dặn dò:Các bài còn lại (SGK)

- Chuẩn bị bài luyện tập

ANKYLBENZEN

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

HS biết

- Định nghĩa

- Cấu trúc electron của benzen

- Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen

- Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen

HS hiểu :

- Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen

2 Kỹ năng :

- Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng

- Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên

- Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen

3 Thái độ :

-Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ

II CHUẨN BỊ :

GV mô hình phân tử benzen

HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 ổn định lớp:

2 Bài mới

Hoạt động của thầy Hoạt động của

trò

Nội dung

Hoạt động 1 : vào

bài

Aren là gì ? có

những tính chất

gì ? trong đời sống

thường gặp ở đâu ?

Hoạt động 2 :

- Cho HS quan sát

sơ đồ nhận xét về

liên kết và cấu

trúc phân tử C6H6 ?

Do 6 obitan p còn

lại của 6 nguyên tử

C xen với nhau tạo

thành liên kếtp

chung cho cả vòng

®do đó lk p ở

benzen tương đối

bền vững hơn so

với lk p ở các

HS hoạt động theo nhóm

- HS quan sát mô hình và rút

ra nhận xét :

- Trạng thái lai hóa của C

- Xen phủ bên của các obitan p tạo liên kết p

- Mặt phẳng phân tử

- Cất trúc phân tử

I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP :

1 - Cấu trúc của phân tử benzen :

a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen :

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2

- Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalp chung cho cả vòng ben zen

- Liên kết ở benzen tương đối bền vững

b/ Mô hình phân tử :

hiđrocacbon không

no khác

GV hướng dẫn hai

kiểu CTCT của

benzen

Hoạt động 3 :

VD : C6H5CH3

C6H5CH2CH3

C6H5CH2CH2CH3 …

CH3

2(o)

3(m)

1

4(p)

(m)5

(o)6

hướng dẫn hai

cách đọc tên của

ankyl benzen

Nhóm C6H5CH2- là

nhóm benzyl ,

nhóm C6H5 – gọi

-Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen

- HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét

: Toluen :Etylbenzen Propylbenzen

metylbenzen (toluen)

HS gọi tên theo

hai cách các vd

- Phân tử benzen có hình lục giác đều

- Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200

c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen :

2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :

a/ Đồng đẳng :

-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen

- CnH2n-6 (n ³ 6)

b/ Đồng phân và danh pháp :

- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen

- Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C

của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para )

CH2CH3

CH 3

CH 3

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen

0- đimetylbenzen (0 –xilen )

là nhóm phenyl

Hoạt động 4 :

Cho HS nghiên

cứu bảng 8.1 nhận

xét ?

- Gv cho HS quan

sát bình đựng

benzen

HS nghiên cứu

bảng 8.1 nhận xét :

- Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen )

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ :

1 – Nhiệt độ nóng chảy , t 0 s và khối lượng riêng :

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước

2 – Màu sắc,tính tan và mùi :

- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ

- Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen

3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK).

Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ?

4 Dặn d ị

2-5/ 193 sgk

( tt )

I Mục tiêu bài học :

-Kiến thức: Biết tính chất hoá học

Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen

-Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen

Giải bài tập

-Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học

hữu cơ

II Chuẩn bị:

-Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất

-Học sinh : Đọc bài trước ở nhà

III.Hoạt động dạy và học

1.Ổn định lớp

2 Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen

CH 3

NO 2

3.Bài mới :

Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung

Hoạt động 1 :

-Đưa mô hình phân tử

benzen cho học sinh

quan sát

Phân tích đặc điểm

cấu tạo của benzen

từ đó dự đoán tính

chất của benzen

Các aren có hai

trung tâm phản ứng

là nhân và mạch

nhánh

- hướng dẫn

-Trạng thái : brom

khan , HNO3 bốc

khói , H2SO4 đậm

đặc đun nóng

-Điều kiện phản

ứng : Bột sắt , chiếu

sáng - Ảnh hưởng

của nhóm thế của

- Mạch vòng , tạo hệ liên kết p liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền

- HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3

- HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren

- Hs viết ptpư -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn

III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

1 – Phản ứng thế :

a/ Phản ứng halogen hóa :

- Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan

+ Br2 + HBr brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn :

Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở

nhánh + Br2 + HBr Benzyl bromua

b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 +

H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

+HO-NO2+H2O nitrobenzen

-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp

nhân thơm tới mức

độ phản ứng và

hướng phản ứng ?

Hoạt động 2 :

GV dùng sơ đồ mô tả

qui luật thế ở nhân

benzen

Hoạt động 3 :

GV trình bày cơ chế

thế ở vòng benzen

benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para

HS viết cơ chế cho

phản ứng thế của benzen với Br2 xúc tác là Fe :

H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng +HO–NO2

m- đinitrobenzen

- Toluen phản ứng dễ hơn :

+

0 –nitrotoluen p-nitrotoluen

c/ Qui tắc thế ở vòng benzen :

*Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : o,p

* hướng II : X;NO2-;COOH-;-SO3H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra

ở vị trí : m

d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen

Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen :

Ví Dụ :

O 2 N – ư –H + H + ⇋ O 2 N –O– H

H

O 2 N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H H

+⇋®+ H+

2 – Phản ứng cộng :

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6

C6H6 + Cl2 ® C6H6Cl6

- Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác:

Ni ,t0 C6H6 +3H2 ® C6H12

3 – Phản ứng oxihóa :

- Benzen không tác dụng với KMnO4

- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị

Hoạt động 4 :

* Thí nghiệm : cho

benzen vào dung

dịch brom

* Bổ sung : Khi có

nhiệt độ , xúc

tác ,xảy ra phản ứng

cộng với H2 :

Hoạt động 5 :

Thí nghiệm : Cho

benzen vào dung

dịch KMnO4 , HS

quan sát , nhận xét ?

Các ankyl benzen khi

t0 với d2 KMnO4 thì

chỉ có nhóm ankyl bị

oxihóa

-Các aren khi cháy

trong không khí

thường tạo ra nhiều

muội than

Hoạt động 6 :

Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom +3H2

HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4

HS viết phương trình

cháy củabenzen và ankylbenzen

-Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư

- Viết phương trình theo sơ đồ SGK

Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen

oxihóa

Ví Dụ :

C6H5CH3 OK

C6H5-C-OH Kalibenzoat

O

Axitbenzoic

- Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt

C6H6 + O2 ®® 6CO2 + 3 H2O DH= -3273 kJ

Nhận xét :

Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG :

1 – Điều chế :

- Benzen , toluen , xilen thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ

- Từ ankan hoặc xicloankan

Ví Dụ :

CH3[CH2]4CH3 , 2

4

o

xt t H



  ® C6H6 + 4H2 CH3[CH2]5CH3 , 2

4

o

xt t H



  ® C6H5CH3 + 4H2 C6H6+CH2 = CH2 xt t,o

  ® C6H5CH2CH3

2 –Ứng dụng :

sgk

Nêu hai phương pháp

điều chế aren :

- Chưng cất nhựa

than đá hoặc dầu mỏ

- Điều chế từ ankan

hoặc xicloankan

- Dùng sơ đồ tóm tắt

giới thiệu một số

ứng dụng của benzen

và aren

- Tìm hiểu ứng dụng trong sgk

4 Củng cố:

- Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức

Benzen, ankylbenzen gồm :

+ Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng

+ Phản ứng cháy với O2 à CO2 + H2

Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :

CaC2 ®C2H2 Pd PbCO/ 3

   ® C2H4®C6H6 ®C6H5Br 5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).