Môn phân tích công cụ 2

Ở phổ trên , tại độ chuyển dịch hóa học 5, nhìn thì là tách ba peak, nhưng thực ra là tách hai peak vì ta thấy hai trong ba peak mà ta nhìn được thì có thấy hai peak gần nhau và có chiều

Sinh viên: Nguyễn Mạnh

Lớp : Hóa_K36

Bài tiểu luận: Môn phân tích công cụ 2

Giáo viên hướng dẫn: Lê Trung Hiếu

Bài: Problem 266

1 Xét công thức phân tử: C10H12O2 Ta có:

Tổng số liên kết II + vòng = ((2*10 + 2) – 12)/2 = 5

2 Phổ IR:

Peak đặc trưng

Số sóng ٧ (cm-1) Đặc điểm Hình dạng

3517 ٧ OH (ancol hoặc phenol) Hình chuông

3 Phổ UV-Vis:

Có hai bước sóng cực đại là:

Bước sóng cực đại là 281nm với log10 3.5

Và 230nm với log10 3.6

Với 281nm cho ta kết luận hệ có liên hợp và có liên kết bội

Với 230 ta kết luận Có thể có benzen hoặc benzen thế

Có lên kết bội

4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân:

1H NMR

Tỷ lệ

cường độ

Dự đoán =CH- =CH- =CH- - -OH(ancol/phenol) -CH2- -CH3 -CH2

Số H bên

cạnh

Ở phổ trên , tại độ chuyển dịch hóa học 5, nhìn thì là tách ba peak, nhưng thực ra

là tách hai peak vì ta thấy hai trong ba peak mà ta nhìn được thì có thấy hai peak

gần nhau và có chiều cao peak gần tương đương nhau, điều này có thể lý giải do sự

nhiểu peak , nên peak bị tách làm hai

Tương tự tai độ chuyển dịch hóa học 3.4 thì thực ra là tách một peak nhưng trên

hình ta thấy hai peak , nhưng hai peak này có hình dạng và chiểu cao như nhau,

nên có thể do nhiểu peak, nên peak bị tách làm hai

5 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR

g

Dự đoán =C- =C- =CH- =C- =CH- -CH2- =CH- =CH- -CH3 -CH2

-Mảnh benzen từ ppm ( 146 -114) trừ 115 vì đây là

nhóm –CH2- là nhóm thế benzen

6 Ta có các mảnh:

Bebgnzen, -CH3 , -CH2-(1) , -CH2- (0) , =CH-, -OH (ancol) vì nếu là –OH phenol

thì có sự liên hợp do vậy peak của nó pải cao, nhưng đây chiều cao rất nhỏ, do

vậy chỉ có thể là nhóm –OH của ancol thôi

Và do vậy –OH ancol phải nối với nhóm –CH2- suy ra ta có: -CH2OH

Benzen phải ở dạng như thế này vì ở trên phổ cộng hưởng từ nhân 13C có xuất hiện

peak double, peak này do có sự tương tác của hai nhóm H của cacbon bên cạnh, do

vậy ở =CH- phải có hai H bên cạnh Do vậy các nhóm thế phải ở các vị trí này

Kiểm tra:

1) Tổng số liên kết pi + vòng là 5

2)Tổng số cacbon là 10

3)Tổng số H là 12

4)Tổng Oxi là 1

Đối chiếu với công thức phân tử thì 1,2,3 là đủ, còn 4 thiếu một Oxi, nên Oxi còn lại là

–O-7 Các mảnh ghép được có thể có:

Nối mảnh:

Vì thường nhóm –CH3 nối với Oxi thì có độ chuyển dịch hóa học khoảng 3.7 – 4.2 mà trên 1H NMR là 3.6 nên suy ra –OCH3

Và nhóm –OH sẽ nối với –CH2- vì trên phổ 1H NMR ta thấy chiều cao của peak rất nhỏ, nên không thể là –OH của phenol có liên hợp được, nếu là –OH phenol thì chắc chắn peak sẽ cao hơn nhiều, và độ chuyển dịch hóa học của –OH phenol sẽ cao từ 7-8.5, mà trên phổ 1H NMR lại không có, suy ra chỉ có thể là của –CH2OH

Vì –CH2 có số hydro bên cạnh là 1, do vậy –CH2 sẽ nối với =CH-, suy ra ta

có nhóm –CH=CH2

Vì trên phổ có xuất hiện peak double, do ảnh hưởng của hai hydro bên cạnh,

do vậy =CH- của peak này sẽ nắm ở vị trí mà có hai H bên cạnh ( có hai nhóm =CH- hai bên ở trong vòng benzen)

Vậy ta có các công thức cấu tạo có thể có là:

O C

H3

O H

CH2 OH CH

C

H2

O C

H3

O CH3

CH2

O

H

C

H

C

H2

CH

CH2 O

C

H3

C

H2

O H

CH2 OH O

C

H3

C H

C

H2

O

CH3 CH

C

H2

C

H2

O H

Dựa vào hiệu ứng kết hợp với độ chuyển dịch hóa học ta có kết luận công thức sau

là đúng:

CH

CH2 O

C

H3

C

H2

O

H

8 Kiểm tra: 1,2,3,4,5 đối chiếu với công thức cấu tạo kết luận đúng

1) Công thức phân tử C10H12O2

2) IR có peak đặc trưng nhóm –OH

3) UV-Vis, có hệ liên hợp, và có vòng benzen

4) 1H NMR:

CH2 O

C

H3

C

H2

O

H

5 3.6

5.4

H 6.9

H 6.6

H 5.8

5) 13C NMR

CH

CH2 O

C

H3

C

H2

O H

C 40

C 110

C 55

C 40

C 146

C 144

C 131

C 138

C 121

C 114

9 Phân mảnh phổ MS:

77 67 72 26

CH

CH2 O

C

H3

C

H2

O

H

15-17e

+

CH

CH2 O

C

H3

C

H2

O

H

70e

CH

CH2 O

C

H2

O

H

+ CH3+

10 Kết luận công thức đúng là:

CH2 O

C

H3

C

H2

O

H