Tính chất của Benzen.
Trang 1Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất Hyđrô - Các bon
CnH2n + 2 - 2a ( n : Số nguyên tử Các bon , a : Số liên kết π hoặc số vòng)
Công thức
chung
a = 0
CnH2n + 2 ( n ≥ 1 )
a = 1
CnH2n ( n ≥ 2 )
a = 2
CnH2n - 2 ( n ≥ 3)
a = 2
CnH2n - 2 ( n ≥ 2)
a = 4
CnH2n - 6 ( n ≥ 6)
Đặc điểm
Cấu tạo
Liên kết giữa các nguyên tử là những
l/k đơn (σ )
Trong phân tử có 1 liên kết đôi ( 1 l/k
σ , 1 l/k π )
Trong phân tử có 2 liên kết đôi ( 2 l/kπở 2 vị trí khác nhau) Trong phân tử có 1 liên kết 3 ( 1 l/k σ ,
2 l/k π 2 l/k π trên cùng 1 vị trí)
Mạch vòng 6 cạnh, có l/k đơn xen
l/k đôi
Cách đọc
tên
Gọi theo số nguyên tử C + đuôi an Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi
an = en (hay ylen) + vị trí nối đôi
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi phụ âm
n = Đi en
+ vị trí nối các đôi
Đọc tên các AnKan tơng ứng đổi đuôi an
= in + vị trí nối ba
Vị trí, số và tên gốc Ankyl +
bênzen
- Đồng phân vị trí nối đôi - Đồng phân vị trí nối đôi- Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí nối ba- Đồng phân mạch C - Vị trí gốc ankyl trên vòng Benzen
Hợp chất
tiêu biểu
Mê tan CH4
H - C - H H
H
E tan C2H4
H - C = C - H H H
Butađien - 1,4 C4H6
H - C = C - C = C - H
H
E tin (Axetilen) C2H2
H - C = C - H
Ben zen C6H6
Tính chất
lý học
Số C1→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
Số C2→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
H2C = CH - CH = C H2 : Khí
H2C = C - CH = C H2
Số C2→ C4 : Khí
Số C5→ C16 : lỏng
Số C17→ lên : Rắn
Benzen: chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nớc, o/ tan trong nớc
Tính
Chất
Hóa
Học
1/ PƯ thế Halozen ( ánh sáng)
CnH2n + 2+X2→CnH2n + 1X+HCl
CnH2n + 1X+X2→CnH2nX2 +HCl
X2 : Cl2 hoặc Br2 khan
2/ P Ư tác dụng bởi nhiệt
a - PƯ hủy → C và H2 (9000)
CnH2n + 2→ nC + (n + 1)H2↑
b - PƯ tách H2 (Fe , t0) → Olefin
CnH2n + 2→ CnH2n + H2↑
c - PƯ bẻ mạch C (Crăcking)
CnH2n + 2→CxH2x + 2 + CyH2y
x + y = n
3/ P Oxy hóa hoàn toàn
C n H 2n + 2 +3n + 12 O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O
nH2O > nCO2
nH2O - nCO2 = nH- C
xicloankan: Là loại H - C no
mạch vòng => CT chung:
CnH2n (n ≥ 3 )
Tính chất hóa học tơng tự ankan: Tác
dụng với Cl2 , O2
Riêng với xicloankan có số C nhỏ
( nh: C3H6, C4H8 ) khi t/d với Cl2,
Br2 đun nóng thì xảy ra p cộng hợp
phá vòng
H2C
H2C
CH2 + Br2 t0 Br- CH 2 - CH 2 - CH 2 - Br
XicloPropan 1,3- Đi brom etan
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O)
CnH2n + H2→ CnH2n + 2
CnH2n + X2→ CnH2n X2
CnH2n + HX → CnH2n + 1X
CnH2n + H2O →CnH2n + 1OH
Q.Tắc: mắccốp nhi cốp: Phần tử
mang đ.tích âm gắn vào C có số Ng.Tử H ít hơn, phần tử mang
đ tích (+) gắn vào C Ng tử H nhiều hơn
CH3- CH= CH2 + HBr
CH 3 - CHBr- CH 3
CH3- CH2- CH2Br
SP chính
SP phụ 2/ PƯ trùng hợp
nCH = CH
R R'
XT,t0
P
CH CH
-R -R'
n 3/ PƯ Oxyhóa
a PƯ oxyhóa không hoàn toàn
- Làm mất màu d2 KMnO4 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O →
3Cn H2n(OH)2 +2MnO2 + 2KOH
- C2H4 bị oxihóa nhẹ→ CH3CHO 2C2H4 + O2
CuCl2/pdCl2
2CH3CHO
b PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
CnH2n + 3n -12 O2 nCO2 + n H2O
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O) ( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ 2 l/k đôi →1 l/k đôi → chỉ có l/k đơn
CnH2n - 2 +H2
Ni,t 0 CnH2n +H2
Ni,t 0 C n H 2n + 2
Lu ý: PƯ ở g/đ 1 ( tỉ lệ 1 : 1)
CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 CH2Br -CHBr - CH = CH2
CH2Br - CH = CH - CH2Br
1,4 1,2
2/ PƯ trùng hợp
nCH 2 = CH - CH = CH 2
Na nc
1,4 (- CH 2 - CH= CH- CH 2 -) n
1,2 (- CH 2 - CH -) n
CH = CH 2 Poli butađien 1,4 : Thành phần chính của cao su tổng hợp Buna
3/ PƯ Oxyhóa
a PƯ oxyhóa không hoàn toàn
- Làm mất màu d2 KMnO4 (Ankađien bị oxihoa → rợu no 4 chức)
3CH 2 = CH- CH= CH 2 + 4KMnO 4 + 8H 2 O 3CH2OH- CHOH- CHOH- CH2OH + 8MnO2 + 8KOH
Ví dụ :
b PƯ oxyhóa hoàn toàn- PƯ cháy
CnH2n - 2 + 3n -1
nCO2 > nH2O
1/ PƯ cộng hợp (H2,X2,HX, H2O) ( Các PƯ qua 2 giai đoạn)
Từ l/k ba→1l/k đôi→chỉ cól/k đơn
CnH2n - 2 + 2H2Ni,t0 CnH2n + 2 Cộng hợp với H 2
Khi xt là pd → Olefin
CnH2n - 2+ 2X2 CnH2n - 2X4 Cộng hợp với X2
Cộng hợp với axit
Vis dụ : CH = CH + HCl
CH2 = CHCl
CH2 = CHCl
CH3 - CHCl2 + HCl
Cộng hợp với H2O có HgSO4, 800c
-tạo thành Anđehit hoặc xeton
C3H4 + H2O (CH3)2CO
2/ PƯ trùng hợp
= CH CuCl/NH4Cl CH2 = CH - C = CH 2CH
0
3/ PƯ Oxyhóa- Làm mất màu d 2 thuốc tím
- PƯ cháy
CnH2n - 2 +3n -12 O2 nCO 2 + (n - 1)H 2 O
4/ PƯ thế kim loại
Các Ankin nối 3 đầu mạch có k/n t/gia p thế kim loại
C2H2 + Ag2O NH3 Ag- C = C- Ag
Vàng
+ H2O
A Tính chất của Benzen.
1) T/c H- C no - PƯ thế
a Thế Cl2 , Br2 khan
C 6 H 6 + Br 2 Fe , t 0
C 6 H 5 Br + HBr
b Thế Nitro - NO2
C 6 H 6 + HNO 3 H2 SO 4 đặc C6H5NO2 + H2O
2)T/c H-C không no- Cộng
a Cộng Cl2 (as)
C6H6 + 3Cl2 a/s C6H6Cl6
b Cộng H2
C6H6 + 3H2 Ni , t C6H12
0
B T/c các đồng đẳng
1/ PƯ thé nhân
R + Br2 Fe,t 0
1:1
R
- Br
Br
R + HBr
R + 3Br2 Fe,t 0
1:1
R
- Br + 3HBr Br
Br
trắng 2/ PƯ thế nhánh: Cl2,Br2 kh
- CH3
a/s - CH2Br
+ HBr + Br2
Trang 2Nguyễn Thế Hùng
nCO2 = nH2O Ag- C = C- Ag + HCl C2H2 + 2AgCl
ứng
dụng
- Chất đốt
- CH4 điều chế C2H2 và nhiều hợp
chất hữu cơ quan trọng khác: CCl4 ,
CHCl3 ,HCHO, CH3OH
Ví dụ :
No, t 0
- Điều chế Các h/c Olefin
- Chất đốt
- Điều chế các loại chất dẻo: PoliEtilen (PE), PoliPropylen(PP)
Ví dụ:
xt,t 0 p
CH3
( - CH2 - CH - )n
CH3
- Điều các loại rợu, dẫn xuất Halozen, anđehit, axit và là nguyên liệu điều chế nhiều hợp chất Polime khác
- ứng dụng quan trọng là điều chế cao su tổng hợp
Ví dụ cao su Bu na (nh phần t/c )
Cao su Buna-S: nCH 2 = CH- CH= CH 2 + nCH 2 = CH
C 6 H 5 xt,t 0 p
(- CH2- CH= CH- CH2- CH2- CH- )n
C 6 H 5 Cao su Buna-S
Stiren
Cao su Buna-N: nCH 2 = CH- CH= CH 2 + nCH 2 = CH- CN
xt,t 0 p (-CH 2 - CH= CH- CH 2 - CH 2 - CH-) n
CN
Cao su Buna-N Nitrinacrilic
Cao su CloPren:
nCH2 = CCl - CH = CH2 xt,t 0 p (- CH 2 - CCl = CH- CH -) n
Cao su CloPren CloPrren
Cao su IsoPren:
nCH2 = CCH3 - CH = CH2 xt,t 0 p (- CH 2 - CCH 3 = CH - CH -) n
Cao su IsoPren IsoPren
Và nhiều h/c hữu cơ khác
- Điều chế : anđehit axetíc, Xeton, axit hữu cơ, chất đốt, sử lí cây trồng
- Điều chế:Vinylaxetilen, benzen,
3CH = CH 6000,C C6H6
- Đ/chế chất dẻo: PVC, PVA
CH = CH + HCl CH2 = CHCl nCH2 = CHCl xt,t 0 ,p (-CH2 CH-)n
Cl VinylClorua PoliVinylClorua
Điều chế chất dẻo PVC
CH = CH + CH 3 COOH
xt,t 0 ,p
Điều chế chất dẻo PVA
CH 3 COO
CH3COOCH = CH2
nCH = CH2
CH 3 COO
- CH- CH 2 - n
( PVA )
Và nhiều h/c hữu cơ khác
Điều chế :
HecxaCloXiclohecxan -Thuốc sâu 666:
- NitroBenzen:
+ HNO3 H 2 SO 4 đ - NO2
+ H2O
- Thuốc nổ TNT: (2,4,6-TriNitroToluen)
CH 3
+ 3HNO 3 H2 SO 4 đ
CH 3
- NO 2
O 2 N
-NO 2
+ 3H 2 O
- PoliStiren:
C6H6 + C2H2 C6H5CH = CH2 nCH 2 = CH
C 6 H 5
xt,t 0 ,p CH2- CH
C6H5 n
Và nhiều h/c hữu cơ khác
Điều
chế
+ Phơng pháp chung
- Cho d2 kiềm t/d muối KLK của axit
cacboxilic
R- COONa + NaOH CaO ,t0 R - H + Na 2 CO 3
CH 3 COONa + NaOH CaO ,t0 CH 4 + Na 2 CO 3
- Cho Olefin cộng hợp H2
CnH2n + H2 Ni , t0 CnH2n + 2
- P2 nối mạch
RX + 2Na + R'X ete khan
R - R
R - R' R' - R, + 2NaX
Ví dụ:
CH 3 I + 2Na + C 2 H 5 I
CH 3 - CH 3
CH3- C2H5
C 2 H 5 - C 2 H 5
+ 2NaI
ete khan
- P2 Crăcking
+ Phơng pháp điều chế CH4
- Al4C3 t/d H2O hoặc HCl
Al4C3 + 12H2O 3CH 4 + Al(OH) 3
Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3
- Thu CH4 từ khí thiên nhiên
- Tách H2 từ các ankan
CnH2n + 2 Fe , t0 CnH2n + H2
- Tách H2O từ rợu no đơn chức
C n H 2n + 1 OH H1702SO04 đ C n H 2n + H 2 O
H 2 SO 4 đ
170 0
- Tách HX từ dẫn xuất monoHalozen
CnH2n + 1X KOH/ROH CnH2n + HX
C2H5Cl KOH / ROH C2H4 + HCl
* Khi tách H 2 O hay tách HX phải tuân theo qui tắc Zaixep
- Cho dẫn xuất đi Halozen t/d với Zn
CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2
Ví dụ: C2H4Br2 + Zn → C2H4 + ZnBr2
- Phơng pháp Crăcking
+ Phơng pháp chung: Tách H2 từ các ankan hoặc anken
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 t
0 ,xt
CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2
CH3- CH = CH- CH3 Al2 O3 , 650 0
CH2= CH - CH = CH2 + H2
+ Các phơng pháp điều chế Butađien 1,3
- Từ C2H2
2C2H2 CuCl / NH4 Cl
CH2= CH - C = CH
CH2= CH - C = CH + H 2 Pd ,t
0
CH2= CH - CH = CH2
- Từ rợu etilíc
2C2H5OHMgO/Zn
500 0 CH2= CH - CH = CH2 + 2H2O + H2
- Từ Butanđiol - 2,3
H 2 SO 4 đ
CH 3 - CH - CH- CH 3 CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2 O
OH OH 170
0
+ Điều chế C2H2
- Cho đất đèn ( Các bua canxi) t/d H2O CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
( CaO + 3C 20000 CaC2 + CO )
- Nhiệt phân CH4
0
ít K 2 C2H2 + 3H2
- Tổng hợp trực tiép:
2C + H2 30000c C2H2
- Từ các h/c của axetilen
- Điều chế đồng đẳng của Axetilen
2CH = CH
CH = C - R + NaX
CH = C- Na
+ 2Na 2CH = C - Na + H 2
+ R-X
-Tách H2 từ ankan hoặc Xicloankan
Ví dụ:
C 6 H 14 pt, t 0
C 6 H 6 + 4H 2
C6H12 pt, t0 C
6 H 6 + 3H 2
hoặc
CH3
pd,t 0 CH3
+ 3H 2
- Trùng hợp Ankin
3CH = CH
3CH = C - CH 3
C , 600 0
CH 3
CH 3 CH 3
C , 600 0
- Phơng pháp nối mạch
C 6 H 6 + R - X AlCl3 khan
AlCl3 khan
C 6 H 5 - R + HX
C 6 H 6 + CH = CH 2
R R
C 6 H 5 - CH - CH 3
Hoặc: C 6 H 5 - COONa + NaOH CaO
t 0 C 6 H 6 + Na 2 CO 3
