He thong Hidrocacbon

2.Tính chất vật lí * Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT * Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân không phân nhánh.. * Các vòng nhỏ có sức căng lớn nên khô

Trang 1

(PARAFIN) ANKAN

(CnH2n+2)

XICLOANKAN (CnH2n ,n≥3)

ANKEN (OLEFIN) (CnH2n ,n≥2)

ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) (CnH2n -2 ,n≥3)

ANKIN (CnH2n -2 ,n≥2)

AREN (CnH2n -6 ,n≥6)

1.Đặc điểm

cấu tạo,

* Mạch hở chỉ cĩ liên kết đơn ().

* Mọi C đều ở trạng thái lai hố

sp3, gĩc hố trị bằng 109028’

*Là H-C no , mạch vịng liên kết đơn.

* Mọi C đều ở trạng

thái lai hố sp3,

*Là H-C khơng no , mạch hở cĩ 1 liên kết

sp2, gĩc hố trị bằng 1200

* Xuất hiện đồng phân hình học (cis-trans) [ Khi nguyên tử cacbon mang nối đơi CC phải liên kết với những nguyên tử hoặc nhĩm nguyên tử khác nhau]

* Là H-C khơng no , mạch hở cĩ 2 liên kết

sp2 (buta-1,3-đien),

* Là H-C khơng no , mạch hở cĩ nối CC

(gồm 1

sp, gĩc hố trị bằng

1800

*- Các obital p của

C xen phủ bên tạo thành obital π chung cho cả vòng ben zen

sp2

Trang 2

2.Tính chất

vật lí

* Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT

* Mạch C phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân không phân nhánh.

* C1-C4 ở thể khí,

C5-C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên ở trạng thái rắn.

* Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo KLPT.

* Các vòng nhỏ

có sức căng lớn nên không bền,

dễ tham gia phản ứng.

C5-C18 trạng thái lỏng, C18 trở lên ở trạng thái rắn

1 – Nhiệt đọ

nóng chảy, t0

s và khối lượng riêng

:

- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, co sự bất thường ở p-xilen :o – p-xilen :

m – xilen

- Nhiệt độ sôi tăng dần

- Khối lượng riêng của aren nhỏ hơn 1g/cm3 , các aren nhẹ hơn nước.

2 – Màu sắc tính tan và mùi:

- Là những chất không màu, hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ -Có mùi thơm nhẹ,nhưng có hại cho sức khoẻ đặc

Trang 3

biệt là benzen

Trang 4

3 Danh pháp * Tên thông thường :

các ankan không phân nhánh.

*Ankan phân nhánh:

Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính.

*Vòng không nhánh: xiclo+tên ankan ứng số C vòng.

*Vòng có nhánh:

tên nhánh+

xiclo+tên ankan ứng số C vòng.

(kèm chỉ số vòng 2 nhánh).

* Tên thông thường : đổi đuôi an thành đuôi ilen.

*Tên thay thế :

Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+

en.

*Tên thay thế :

Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+

đien.

* Tên thông thường : đổi đuôi an thành đuôi in.

*Tên thay thế :

Số chỉ vị trí+ tên nhánh+ tên mạch chính+số chỉ vị trí+ in.

- Tên thay thế Tên nhánh của vòng( kèm vị trí)+ benzen

CH2CH3

etylbenzen

CH 3

1,4 đimetyl benzen p- đimetylbenzen (p- xilen)

CH 3

1,3 –đimetylbenzen

m – đimetylbenzen (m –xilen )

Trang 6

4 Tính

chất hố

học

1 Phản ứng thế

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2

CH2Cl2 + HCl clometan (metyl clorua) điclometan (metylen clorua

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl triclometan (clorofom) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl tetraclometan (cacbontetraclorua)

2 Phản ứng tách

CH 3 -CH 3 →

CH 2 =CH 2 +H 2

3 Phản ứng ơxi hố

CnH2n+2 + O2 →

nCO2 + (n+1)H2O

Số mol CnH2n+2=số mol

H2O –số mol CO2

* Một số phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn

1 CH4 + O2 →

C + H2O

2 CH4 + O2 →

HCHO + H2O

1.Phản ứng cộng

mở vịng của xiclopropan và xiclobutan

+ H2

Ni , 80°

CH3-

CH2- CH3

Ni, 120°

CH3

-CH2- CH2- CH3

+ Br2

Br- CH2- CH2-

CH2-Br

+ HBr

CH3- CH2- CH2-Br

2 Phản ứng thế

+ Cl2



Cl

+ HCl

1 Phản ứng cộng hiđrơ

- CH2=CH2 + H2

CH3-CH3

- Cn H 2n + H 2

C n H 2n+2

2 Phản ứng cộng halogen

CH2=CH2 + Br2→ BrCH2 - CH2Br (Màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan

(Khơng màu)

CH2=CH2 + Cl2→ ClCH2 - CH2Cl (Màu vàng nhạt) 1,2-đicloetan

(Khơng màu)

- Phương trình tổng quát

CnH2n + Br2→

CnH2nBr2

Anken làm mất màu của dung dịch brom →

Phản ứng này dùng để nhận biết anken

Phản ứng của but-1,3-đien và isopren

CH 2 =CH- CH=CH 2 +

H2

,o

Ni t

– CH 3

b Cộng halogen và hiđrohalogenua

CH 2 =CH-CH=CH 2 +

Br2

CH 2 Br-CHBr –CH=

CH 2 +

(sản phẩm cộng 1,2)

CH 2 Br-CH2=CH-

CH 2 Br

(sản phẩm cộng 1,4)

c Phản ứng trùng

hợp

nCH2=CH-CH=CH2 p,t ( CH2 - CH = CH - CH2 )n

o,xt

nCH2 = C - CH = CH2 p,t ( CH2 - C = CH - CH2 )n

o,xt

1.Phản ứng cộng

a) cộng hiđrô:

HC ≡ CH + 2H2

,o

Ni t

CH3-CH3

HC ≡ CH +H2

3

/

Pd PbCO

→

CH2 = CH2

b) Cộng brôm :

C2H5 – C ≡ C – C2H5

2

20o

Br

+

−

C2H5 – C=C – C2H5

Br Br

2

Br

→

C2H5 – C – C –

C2H5

Br Br

c) Cộng nước ( hiđrat

hoá )

HC ≡ CH + H – OH

4 , 2 4

80o

HgSO H SO

→

[CH2=CH – OH ]

→ CH3 – CH = O

- Phản ứng cộng HX ,

H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng

1 – Phản ứng thế :

a/ Phản ứng halogen hóa :

- Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan

H

+ Br2

Fe

Br

+ HBr ↑

bro mbenzen

Toluen phản ứng nhanh hơn :

Nếu chiếu sáng thì

brom thế cho H ở nhánh

CH 2 - H

+ Br2

,o

Ni t

,o

Ni t

Trang 7

3 CH4 + 1/2 O2 →

CO + H2

4 C4H10 + 5/2O2→

2CH3COOH+ H2O

+ Br2



Br

+ HBr

3 Phản ứng oxi hố

CnH2n + O2

t°

nCO2 + nH2O

Số mol CO 2 = số mol

H 2 O

1 Phản ứng cộng axit và nước

a) cộng axit :

halogenua (HCl HBr , HI ) , H2SO4đđ

…

CH2=CH2 + HClk→

CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H-OSO3H →

CH3CH2OSO3H

b) cộng nước :

CH2=CH2 + H-OH

o

t

→

HCH2

– CH2OH

c)Hướng của phản ứng cộng axit vào anken :

HCH2-CHCl-CH3

CH2=CH-CH3

sp chính

ClCH2

-CHH-CH3

của axetilen cũng tuân theo quy tắc

Maccopnhicop

d) Phản ứng đime hoá và trime hoá :

-Ankin không trùng hợp thành polime :

- Đime hoá :

2CH ≡ CH

,o

xt t

CH2 = CH –

C ≡ CH

-Trime hoá :

3CH ≡ CH

,o

xt t

C6H6

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại :

AgNO3 + 3NH3 + H2O

→ [Ag(NH3)2]+OH- +

NH4NO3

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag – C ≡ C – Ag + 2H2O + 4NH3

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có

lk ba ở đầu dãy

3 Phản ứng oxi hoá :

as

CH 2 - Br

+ HBr

Benzyl bromua

b/ Phản ứng

nitrohóa :

-Benzen tác dụng

với hỗn hợp HNO3

+ H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

H

+HO-NO2

H2SO4

NO 2

+H2

O nitrobenzen

-Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp

Trang 8

Sp phụ

* Quy tắc Maccôpnhicôp :

Trong phản ứng cộng HX ( axit hoặc nước ) vào lk C=C của anken , H ( phần mang điện tích dương ) cộng vào C mang nhiều H hơn , Còn X- ( hay phần mang điện tích âm ) cộng vào C mang ít

H hơn

4 Phản ứng trùng hợp :

nCH2=CH2 ,100 300 100

o

atm

−

[-

CH2 – CH2 ]n

5.Phản ứng oxi hĩa

a) Oxi hố hồn tồn :

CnH2n +

3 2

n

O2

o

t

→

CnH2n-2 +

3 1 2

n −

O2→ nCO2 + (n-1) H2O

∆H<0 -Ankin cũng làm mất màu dd KMnO4

H2SO4đ2 và HNO3

bốc khói, đun nóng

NO 2

+HO–NO2 H2SO4,t0

-H2O

NO 2

m- đinitrobenzen

- Toluen phản ứng

dễ hơn :

CH 3

HNO3,H2SO4 -H2O

CH 3

NO 2

+

0 –nitrotoluen p-nitrotoluen

c/ Qui tắc thế ở

Trang 9

nCO2+ nH2O

Phản ứng đốt cháy anken:

Số mol CO2 = số mol

H2O

b) Oxi hố khơng hồn tồn :

Anken làm mất màu

dd KMnO4

→ Dùng để nhận biết anken

3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO 3CH2 CH2 2 +2 KOH

OH OH

3R1 -CH= CH-R2+

2KMnO4 + 4H2O 3R1 -CH - CH-R2 + 2MnO2 + 2KOH

OH OH

vòng benzen :

*Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3

-thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy

ra ở vị trí : o,p

* hướng II : X;NO2-;COOH-

;-SO3H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy

ra ở vị trí : m

d/ Cơ chế phản

ứng thế ở vòng benzen

Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen :

Ví Dụ :

O2N – ư –H + H+

⇋ O2N –O– H

H

O2N –O– H O ⇋

=N=O + H-O-H H

Trang 10

N O

O +

⇋

NO2 H

+

→

NO 2

+

H+

2 – Phản ứng cộng :

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành

C6H6Cl6

C6H6 + Cl2

→ C6H6Cl6

- Khi đun nóng , có

Ni hoặc Pt làm xúc tác:

Ni ,t0

C6H6 +3H2 →

C6H12

3 – Phản ứng oxihóa :

- Benzen không tác dụng với KMnO4

- Các ankylbenzen

Trang 11

khi đun nóng với dung dịch KMnO4

thì nhóm ankyl bị oxihóa

Ví Dụ :

C6H5CH3

4 , 2

80 100o

KMnO H O C

−

C6H5 -C- OK

HCl

→

C6H5-C-OH

Kalibenzoat

O

Axitbenzo

ic

- Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra

CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt

C6H6 +

15 2

O2 →

6CO2 + 3 H2O

∆ H= -3273 kJ

Trang 12

Nhận xét :

Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm

Trang 13

*LƯU Ý

*Số liên

kết

Các ankan phản ứng với clo (1:1) tạo sản phẩm mono duy nhất có dạng đối xứng hình cầu : CH4,

C2H6, C5H12,

C8H18 , C17H36….

*Thuật toán

m (CxHy) = mC+mH

Số C: n=

= (m>n)

%số molCm=

 KHI DẪN SẢN PHẨM CHÁY VÀO Ca(OH)2 / Ba(OH)2:

LƯU Ý CO2:

Số mol CO2 min=Số mol kết tủa thu

Số mol CO2 max=2lần số mol kết tủa max[Ca(OH)2 / Ba(OH)2] – số mol kết tủa thu

• Nếu đem dd sau phản ứng đun hoặc thay Ca(OH)2 / Ba(OH)2 bằng dd NaOH/KOH thì:

Số mol CO2 =Số mol kết tủa ban đầu+2 lần số mol kết tủa thu.

Trang 14

V ĐIỀU

CHẾ

1/ Điều chế : a/ Trong công nghiệp :

lấy từ khí thiên nhiên, khí dầu mỏ

b/ Phòng thí nghiệm :

CH3COONa + NaOH

→

t0

CH4 + Na2CO3

Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

1/ Điều chế :

Ngoài việc tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ , xicloankan còn được điều chế từ ankan , thí dụ :

CH3[CH2]4CH3



 →

t ,0 xt

+ H2

Phịng thí nghiệm:

CH3CH2OH

2 4 ,170o

CH2=C

H2 + H2O

Trong cơng nghiệp:

C4H10

o

t

→

C2H4 +

C2H6

- Tách từ các ankan tương ứng

CH3CH2CH2CH3→

CH2 =CH-CH=CH2

Trong cơng nghiệp Nhiệt phân CH4 :

2CH4

1500o

CH ≡

CH + 3H2

Phịng thí nghiệm -Từ canxicacbua : CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

- Benzen , toluen , xilen thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ

- Từ ankan hoặc xicloankan

Ví Dụ :

CH3[ CH2]4CH3

2

, 4

o

xt t H

−

C6H6 + 4H2

CH3[ CH2]5CH3

2

, 4

o

xt t H

−

C6H5CH3 + 4H2 C6H6+CH2 =

CH2

,o

xt t

C6H5CH2CH3

Định dạng
Số trang	15
Dung lượng	187,35 KB