Acid carboxylic

Nêu được tính chất vật lý, hóa học của acid carboxylic và este. 3.. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este... Cấu tạo và phân loại Acid carboxylic là loại

 2 Nêu được tính chất vật lý, hóa học của acid carboxylic và este.

 3 Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este

 1 Acid carboxylic

 1.1 Cấu tạo và phân loại

Acid carboxylic là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó gồm có nhóm carboxyl liên

kết liên kết trực tiếp với nguyên tử

carbon hoặc nguyên tử hidro.

:

 R(COOH) n

Theo n acid monocarboxylic

acid polycarboxylic

 Phân loại:

 Có thể chia acid hữu cơ thành 3 nhóm:

 - Acid carboxylic no

 - Acid carboxylic không no

 - Acid poly carboxylic no và chưa no.

CH 2 =C-CH 2 - COOH

CH 3

COOH COOH HOOC -CH=CH- COOH

 Acid béo

 Acid vòng

1.2.2 Danh pháp thông thường

 Đối với acid hữu cơ đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc của chúng

C«ng thøc Tªn IUPAC Tên thường Nguån gèc

H-COOH a.methanoic a.formic Formica: con kiến

CH 3 -COOH a.ethanoic a.acetic Acetum: dấm

CH 3 -CH 2 -COOH a.propanoic a.propyonic Protospion: sữa

CH 3 -(CH 2 ) 2 - COOH a.butanoic a.butyric Butyrum: bơ

CH 3 -(CH 2 ) 3 - COOH a.pentanoic a.valeric Valer: cây nữ lang

CH 3 -(CH 2 ) 4 - COOH a.hexanoic a.caproic Caper: con dê

CH 3 -(CH 2 ) 5 - COOH a.heptanoic a.enantic Oenanthe: hoa nho

HOOC-COOH a.ethandioic a.oxalic Họ cây oxalic

c a.glutaric

Gluten:protein bột

HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH a.hexandioic a.adipic Adeps: chất béo

CH3-(CH2)16-COOH a.octadecanoic a stearic stear :có nghĩa là

mỡ hay chất béo đặc

C17H33COOH

-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH

a cís- 9-enoic a oleic oleum có nghĩa là

octadec-dầu

1.3 Phương pháp điều chế

1.4 Tính chất vật lý

 Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên acid

có khả năng tạo thành liên kết hydro bền

vững hơn cả alcol nên nhiệt độ sôi của các acid carboxylic cao hơn của các rượu tương ứng.

 Trong cùng dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng

 Đối với các acid carboxylic thấp (C 1 – C 4 ) là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong

nước

 Các acid trung bình (C 5 – C 9 ) là chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước.

 Acid cao (từ C 10 trở lên) là chất rắn, không mùi, không tan trong nước, dễ tan trong

dung môi hữu cơ.

Phản ứng hóa học của acid carboxylic gồm 4 loại chính:

Phản ứng làm đứt liên kết O – H

Phản ứng vào nhóm C= O

Phản ứng đêcarboxyl hoá

Phản ứng ở gốc H – C

Tính acid:

Trong dung dịch, acid carboxylic là một acid yếu, phân li thuận nghịch

CH 3 COOH CH 3 COO - + H +

Độ mạnh acid : HCl > CH3COOH > H2CO3

1.5.1 Phản ứng của liên kết O–H

Các nhĩm hút electron (cĩ hiệu ứng –I) làm

tăng lực acid của acid carboxylic

Ngược lại, các nhĩm thế đẩy electron (cĩ hiệu ứng +I) làm giảm lực acid

Quỳ tím

Kim loại (trước H) Bazơ

Oxyd base Muối

Acid

Carboxylic

Đổi màu sang đỏ Muối + Hiđro Muối + Nước Muối + Nước Muối mới + Acid mới

CH3-C-OH H

O

O-CH2-CH3HOH

0

Tổng quát

Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:

+ Dư acid hoặc alcol + Chưng cất lấy este ra ngay + H2SO4 đặc xúc tác hút nước.

Ancol

Acid

carboxylic

1.5.3 Phản ứng khử hóa acid

carboxylic

 RCOOH RCH LiAlH 4 / H, H 2O 2OH

1.5.5 Phản ứng thế nguyên tử H ở C

Đối với acid béo, do ảnh hưởng của nhóm

carboxyl là nhóm hút điện tử gây ra hiệu ứng hút electron làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế

 HCOOH dùng trong công nghiệp dệt, thuộc da.

 CH 3 COOH (E260) làm dấm ăn Dùng trong công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất thơm, phẩm nhuộm

1.6 Các chất điển hình

 C 6 H 5 COOH (E210) dùng chống khuẩn trong

kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm, trong công nghiệp đồ hộp Trong y học dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm C 6 H 5 COONa làm thuốc ho.

Natri benzoat 50 mg

 acid butyric có tác dụng ổn định glucose máu,

ức chế tổng hợp cholesterol ở gan, bảo vệ và làm

tăng hấp thụ chất khoáng trong thức ăn, tăng

cường miễn dịch, tăng vi khuẩn có ích ở đại tràng,

 acid oxalic có trong thực vật họ chua me, sinh

ra trong quá trình chuyển hóa chất trong cơ thể

 acid trans – butendioic (acid fumaric, E297)

là tác nhân acid hóa, chất chống oxy hóa, chất tạo hương, làm thuốc

 acid oleic là tác nhân nhũ hóa trong thuốc dùng tại chỗ và trong thực phẩm, chất dẫn

qua da Acid oleic iod hóa được dùng trong

chẩn đoán hình ảnh

2 Dẫn chất của acid carboxylic

2.1 Este

 Este là dẫn chất của acid, trong đó nhóm –

OH của acid được thay thế bằng nhóm

Alkoxy (R'O– ) hoặc aroxy (ArO– ).

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic

Một vài dẫn xuất khác của axit

cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :

2.1.1 Danh pháp

 a Danh pháp thông thường

 Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên carboxylat tương ứng (anion tạo ra chúng)

 b Danh pháp quốc tế

 Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên acid (đổi đuôi “oic” thành “oat”)

 2.1.2 Phương pháp điều chế

 Este có rất nhiều trong thiên nhiên như trong các chất dầu, mỡ, bơ… Các este của acid thấp và trung bình là thành phần chính của tinh dầu, mùi thơm của hoa, quả, hạt… chủ yếu là do sự có mặt của este

Mïi th¬m cña mét sè este

Ettyl butirat vµ ethyl

propionat cã mïi døa

Geranyl acetat cã mïi hoa hång

CH3COO[CH2]2CH(CH3)2

2.1.3 Tính chất vật lý

 Este của những acid và alcol đơn giản là

những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi,

có mùi hoa quả Các este trung bình là

những chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết tinh.

 Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra chúng Phần lớn

các este ít tan trong nước, dễ tan trong

ether.

2.1.4 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân:

- Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch

RCOO-R’ + H-OH RCOOH + R’OH

,

to

- Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng một chiều

RCOO-R’ + NaOH RCOONa + R’OH

H2SO4

H2O, to

b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi Liti nhôm hidrua