Bài 9. Amin

Bài 9. Amin tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh do...

ACID AMIN

Sự bất đối xứng phân tử

Nguyên tử C với 4 nhóm thế khác nhau bất đối xứng

Nguyên tử C bất đối được gọi là TÂM BÀN TAY

tiếng La tinh chiros = hand)

Một phân tử với một tâm bàn tay có thể có hai đồng

phân quang học

Hệ thống R&S: mô tả rõ về mặt hóa học lập thể R có nghĩa rectus, bên phải, và S có nghĩa

sinister, bên trái Các nhóm lk với carbon bất đối được đánh số theo số ký hiệu nguyên tử,các

nhóm từ 1-4 theo thứ tự số ký hiệu nguyên tử giảm dần

Các amino acid (trừ glycin) đều có C bất đối

Thí dụ như alanin:

Đồng phân lập thể của các amino acid tương

tự như cấu hình tuyệt đối của L- và glyceraldehyde

D-Trong tự nhiên phần lớn chỉ có dạng amino acid

L-Hai phương pháp thông thường để mô tả cấu hình không gian của các đồng phân lập thể:

Các amino acid có tâm bất đối xứng

Do có cấu trúc đồng phân lập thể và có sự hiện diện của nguyên tử C bất đối các amino acid có thể quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng theo chiều kim đồng hồ hay ngược lại, các thông số có thể đo và biểu diễn qua [α]D 25

(D cho biết thông số đo được với ánh sáng đơn sắc của dòng D- trong phổ của Na, có nghĩa là ở bước sóng 589nm)

Các phân tử quay theo chiều kim đồng hồ được thêm dấu (+) phía trước,

ngược chiều kim đồng hồ được thêm dấu (-)

Dấu và cường độ của góc quay đặc hiệu phụ thuộc vào cấu trúc của phân tử, và không xác định

Amino acid được phân loại theo nhóm

R-C ó 5 nhóm R- chính :

Axit amin Viết tắt 3 ký tự Viết tắt 1 ký tự Trọng lượng phân tử

D N T S E Q P G A C V M I L Y F H K R W

91 96 93 73 109 114 90 48 67 86 105 124 124 124 141 135 118 135 148 163

Amino acid có thể hoạt động như một acid hay baz:

ampholytes

Acid: chất

cho proton

Baz: chất nhận proton

Các amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưng

Đường chuẩn độ của 0.1M glycine ở 25°C

Màu đỏ, trong khoảng pK1 = 2.34 and pK2

= 9.60 cho thấy vùng có tính đệm cao nhất

Chú ý: phương trình cơ bản Hasselbach mô tả hình dạng đường chuẩn

Henderson-độ của một acid yếu:

Các amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưng

Gía trị pKa của các acid amin phổ biến

Các acid amin không phổ biến trong protein

Các acid amin không phổ biến trong protein

Các acid amin không tham gia

trong cấu trúc protein

Các acid amin không tham gia

trong cấu trúc protein

TÍNH CHẤT LÝ , HÓA HỌC CỦA

CÁC ACID AMIN

• 20 axit amin có tính chất lý, hóa học khác nhau.

• Tính chất hoá học của axit amin trong phân tử protein khác với axit amin tự do.

• Tính chất hoá học của axit amin trong protein phụ thuộc vào nhóm R-.

Phản ứng hóa học của nhóm

carboxyl

Phản ứng hóa học của nhóm amin

Phản ứng với orthophtalaldehyde

• Phản ứng rất nhạy diễn ra với sự hiện diện của

β-mercaptoethanol, có thể phát hiện một lượng rất nhỏ picomol

• Phản ứng đặc trưng dùng để định lượng acid amin với độ nhạy

Phản ứng với ninhydrin

Ninhydrin dùng để định tính và định lượng

acid amin Đây là hợp chất có tính oxi hóa

mạnh Hai phân tử ninhydrin tham gia phản

Phản ứng đặc trưng của cystein

Phản ứng đặc trưng của cystein

Sự hình thành liên kết peptide

Liên kết peptide trong khung màu xám

Thí dụ một chuỗi peptide (SGYAL):

Tính chất quang học của acid amin

Phổ UV 275-280nm

của các acid amin

nhân vòng thơm

Phân tích thành phần acid amin bằng phương pháp sắc ký lỏng:

Sắc ký trao đổi ion

Nhựa trao đổi ion dương

Nhựa trao đổi ion âm

Sắc ký lỏng trên cột trao đổi ion

Phổ sắc ký