Bài 9. Amin

Bài 9. Amin tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh do...

Chương 3:

AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN

Bài 9: AMIN

3 –NH2 , C6H5 –NH2–NH

H

H

C6H5 –NH

CH3–N – H

* Khái niệm:

Khi thay thế 1 hoặc 2 hoặc 3 nguyên tử H của Amoniac(NH 3 ) bằng 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc HĐC giống hoặc khác nhau ta

được amin

Amin thơm

6 H 5 –NH 2

C 2 H 5 –NH 2 Amin no ( amin béo)

Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3

b) Theo bậc của amin

VD1: Ancol và Amin nào sau đây cùng bậc

Đồng phân của amin

VD1: C 3 H 9 N có bao nhiêu đồng phân amin

 CT tính nhanh số đồng phân amin no, đơn chức mạch

VD3: C 4 H 11 N có số đồng phân amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 lần lượt là?

A 1; 3; 7 B 4; 3; 1 C 3; 4; 1 D 4; 2; 2 Giải

VD4: C 5 H 13 N có bao nhiêu đồng phân amin?

VD6: Sắp xếp các chất sau theo chiều số đồng phân giảm

dần từ trái sang phải?

Bảng : Tên gọi của một số amin

Công thức cấu tạo Tên gốc - chức Tên thay thê

Metanamin Etanamin N- metylmetanamin N,N- đimetylmetanamin N-metylpropan-1- amin Benzenamin

Tên gốc H.C ( Ankyl) + Amin

Tên H.C( ankan) + vị trí nhóm amin + Amin

=> Quy tắc gọi tên:

C 6 H 5 NH 2 tên thường gọi: Anilin

4 Danh pháp

CH 3 CH 2 CH 2 - N- C 2 H 5

|

 Đối với tên thông thường:

 Đối với tên thay thế:

 Nếu có 2 gốc HĐC giống nhau thì thêm 1 chữ N ở đầu

 Nếu có 3 gốc HĐC trong đó có 2 gốc giống nhau thì thêm 2 chữ N ở đầu

 Nếu có 3 gốc HĐC khác nhau thì thêm 2 chữ N nhưng cách nhau một gốc

Cây thuốc lá chứa

amin rất độc: nicotin Phổi người hút thuốc lá

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Ở điều kiện thường các amin: metyl amin(CH 3 -NH 2 ),

đimetyl amin (CH 3 ) 2 NH, etylamin(C 2 H 5 -NH 2 ), trimetyl amin (CH 3 ) 3 N là chất khí

 Độ tan của amin trong nước giảm khi phân tử khối tăng

 Amin cũng có liên kết H, nhưng kém bền so với ancol cùng

số C

 t 0 s ax > t 0 s ancol > t 0 s amin VD: sắp xếp các chất sau theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần?

C H (1) (2) C H NH ; (3) CH COOH ; (4) C H OH

TL: (3) > (4) > (2) > (1)

H

C

H H

 So sánh cấu tạo của NH 3 với 1 số amin

Amoniac Aminb1 Aminb2 Aminb3 Anilin

− − &&

|

R N H H

− − && '

|

R N R H

− −&& '

| ''

R N R R

−

6 5 |

C H N H H

-3 -3 -3 -3 -3

 Nhận xét :

 Nitơ trong amin còn cặp e - chưa chia (giống NH 3 ) có

khả năng nhận H +  tính bazơ yếu

 Nitơ trong amin cũng có số OXH bằng -3 giống NH 3 nên amin cũng có tính khử

 -NH 2 là nhóm đẩy e - làm tăng mật độ e - tại các vị trí o, p nên anilin có phản ứng thế vào nhân thơm

 Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.

1 Tính bazo yếu

 Những amin tan được trong nước cho môi trường kiềm

(yếu) => làm quỳ tím hóa xanh

VD1: Chất nào sau đây làm quỳ tím ấm hóa xanh

A Dung dịch HCl B C 6 H 5 NH 2 (anilin)

VD2: Chất nào sau đây không làm quỳ tím ẩm đổi màu

A C 6 H 5 NH 2 (anilin) B CH 3 NH 2

C Na 2 CO 3 D HCl

VD1: Sắp xếp chất sau theo chiều lực bazơ giảm dần

(1) CH 3 NH 2 ; (2) CH 3 – NH – CH 3 ; (3) C 2 H 5 – NH 2 ; (4) NH 3 (5) C 6 H 5 NH 2 ; (6) p – NO 2 – C 6 H 4 NH 2

TL: (2) > (3) > (1) > (4) > (5) > (6)

VD2: Sắp xếp chất sau theo chiều lực bazơ tăng dần

(1) NaOH ; (2) NH 3 ; (3) CH 3 NH 2 ; (4) C 6 H 5 NH 2 ; (5) p-CH 3 -C 6 H 4 -NH 2

TL: (4) < (5) < (2) < (3) < (1)

b) Tác dụng với axit (HCl, H 2 SO 4 (loãng)

TQ2:

R – NH 2 + H 2 SO 4 R – NH 3 HSO 4 Muối axit

(R – NH 3 ) 2 SO 4 Muối trung hòa

1 : 1

2 : 1

VD3: Cho 4,5 (g) một amin đơn chức X tác dụng vừa đủ HCl kết thúc phản ứng thu được 8,15 (g) muối Amin X là ?

A Metyl amin B Etylamin

C Propyl amin D Etyl, metyl amin

Bài toán 1:

Nếu đề cho hợp chất X có công thức phân tử C x H y O z N t

thì luận công thức cấu tạo theo các trường hợp :

Giải :

Vì X có 1 Nitơ X Có dạng RNH 3 HCO 3  CH 3 NH 3 HCO 3

CH 3 NH 3 HCO 3 + 2NaOH CH 3 NH 2 + Na 2 CO 3 + 2H 2 O

VD 2: Cho HCHC X có CTPT C 3 H 12 N 2 O 3 Cho 12,4 (g) X tác dụng với 300ml dung dịch KOH 1M Sau khi phản ứng

hoàn toàn cô cạn dd thu được m(g) chất rắn Tính m?

Nếu đề cho HCHC X có CTPT C x H y O z N t S u thì luận X từ

Amin và axit H 2 SO 4 theo các trường hợp :

Bài toán 2

Hoặc RNH 3 HSO 4 Hoặc (RNH 3 ) 2 SO 4

VD3: Cho 1,6g X có CTPT C 2 H 12 N 2 O 4 S tác dụng với 40ml dung dịch NaOH 1M Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn

toàn cô cạn dung dịch thu được bao nhiêu gam chất rắn

2) Tính khử của N -3 (tác dụng với axit nitrơ HNO 2 )

2) Tính khử của N -3 (tác dụng với axit nitrơ HNO 2 )

a) Amin bậc 1 + HNO 2  Ancol hoặc phenol + N 2 + H 2 O

VD1: C 2 H 5 – NH 2 + HNO 2  C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O

Etylamin etanol

C 6 H 5 NH 2 + HNO 2  C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O VD2:

Anilin phenol

 Lưu ý: Ở t 0 thấp (0 0 - 5 0 C ) anilin và đồng đẳng tác dụng

với HNO 2 + HCl thu được muối diazoni

VD4: Cho 3,1 (g) một amin X bậc 1, đơn chức tác dụng với HNO 2 Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 2,24 lít khí N 2 (đktc) Amin X là ?

VD5: Những phản ứng sau đây sinh ra đơn chất N 2

b) Amin bậc 2 + HNO 2  Chất màu vàng

VD6: CH 3 – NH - C 2 H 5 + HNO 2 CH 3 – N – C 2 H 5 + H 2 O

| (Màu vàng)

N = O c) Amin bậc 3 + HNO 2 không phản ứng

3) Phản ứng tạo kết tủa với dung dịch Fe 3+ ; Al 3+

3) Phản ứng tạo kết tủa với dung dịch Fe 3+ ; Al 3+

TQ:

R – NH 2 + Fe 3+ + H 2 O R – NH 3 + + Fe(OH) 3 ↓

Nâu đỏ

VD2: Cho 0,675 (g) một amin đơn chức X bậc 1 tác dụng vừa đủ với AlCl 3 kết thúc phản ứng thu được 0,39 (g) keo trắng Tên gọi X là?

A Metylamin B Dimetylamin

C Etylamin D propylamin

Giải: Gọi CT X là: R – NH 2

3R – NH 2 + AlCl 3 + 3H 2 O → 3RNH 3 Cl + Al(OH) 3 ↓ 0,015 mol

(C 2 H 5 -NH 2 )

4 Phản ứng ankyl hóa

Khi cho amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl

halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl Thí dụ:

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 I → C 2 H 5 – NH - CH 3 + HI

=> Phản ứng này được gọi là phản ứng ankyl hóa amin.

4) Phản ứng thế vào nhân thơm (tác dụng với dung dịch Br 2 ) 4) Phản ứng thế vào nhân thơm (tác dụng với dung dịch Br 2 )

Anilin 2,4,6 – tribrom anilin

2

46

Trắng

=> Phản ứng này được dùng nhận biết anilin

• Lưu ý :

theo phản ứng:

C6H5NH3Cl + NaOH  C6H5NH2 + NaCl + H2O

5, Phản ứng đốt cháy amin(oxi hóa hoàn toàn)

a) Amin no, đơn chức, mạch hở : C n H 2n+3 N

VD1: OXH hoàn toàn một amin X no, đơn chức, mạch hở Kết thúc phản ứng thu được 4,48 lít CO 2 (đktc) và 1,12 lít

0,1n = 0,2 n = 2 X : C H N

b) Amin no, đa chức, mạch hở :

VD2: OXH hoàn toàn 6(g) một amin X no, mạch hở, kết thúc phản ứng thu được 2,8 (g) khí N 2 CTPT của X là?

VD3: Hỗn hợp X gồm (CH 3 ) 2 NH và 2 hidrocacbon đồng đẳng

kế tiếp Đốt cháy hoàn toàn 20ml hỗn hợp X bằng 1 lượng oxi vừa đủ thu được 110 ml hỗn hợp Y gồm khí và H 2 O Nếu cho Y đi qua dung dịch H 2 SO 4đặc, dư thì còn lại 50ml khí

(Các thể tích khí và hơi đo cùng điện) CTPT của 2 HĐC là? A.CH 4 , C 2 H 6 B C 2 H 4 , C 3 H 6

Amin có thể được điều chê bằng nhiều cách Thí dụ:

a) Thay thế nguyên tử  H của phân tử amoniac

C 6 H 5 NO 2 + 6 [H] Fe + HCl

t0 C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Trong giấm có chứa axit axeticTrong quả chanh có chứa axit lactic

Bài tập vận dụng

Câu 1: Nhỏ vài giọt nước brom vào dung dịch anilin thấy

xuất hiện kết tủa màu

Câu 3: Amin bậc 2 là

A) CH3 –NH-C2H5B) CH3CH2 NH2C) (CH3)2 N-C2H5D) C6H5NH2

Câu 4: Hợp chất hữu cơ có CTCT rút gọn:

C2H5 –NH-CH3 có tên gọi là

A Metyletylamin

B N,N- Metyletanamin

C Etymetylamin

Câu 5: Để rửa lọ đựng anilin ta dùng:

A Nước

B Dung dịch HCl loãng

C Dung dịch NH 3 loãng

D Dung dịch NaOH loãng Câu 6: Dãy gồm các hợp chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ là:

Chúc các em học tốt!