Bài 5. Glucozơ

Vậy 6 nguyên tử C của glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh *Glucozơ có phản ứng tráng bạc, vậy trong phân tử có nhóm –CHO.. CẤU TẠO PHÂN TỬ CH= O CH H hở Nhóm – OH ở C1 được gọi

CHƯƠNG 2 CACBOHIĐRAT

GLUXIT GLUCOZƠ

SACCAROZƠ

TINH BỘT

XENLULOZƠ

XENLULOZƠ

SACCAROZƠ

TINH BỘT

- Cacbohidrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất

hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung

VD: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đisaccarit?

A Glixerol

B Glucozơ

C Saccarozo

D Xenlulozơ

* Có nhiều trong quả nho chín, mật ong.

* Có hầu hết trong các bộ

phận của cây

1 GLUCOZO C 6 H 12 O 6 , M = 180

I LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

1 FRUCTOZO C 6 H 12 O 6 , M = 180 (là đồng phân của glucozo)

- Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dể tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía

- Fructozơ có nhiều trong quả ngọt như dứa,

xoài… Đặc biệt trong mật ong có tới 40%

fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc

ĐƯỜNG MÍA

ĐƯỜNG THỐT NỐT CỦ CẢI ĐƯỜNG

I LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

4 MANTOZO C 12 H 22 O 11 , M = 342(đồng phân của saccarozo)

+ Điều kiện thường đường Man là chất rắn kết tinh không màu, tan tốt trong nước, có vị ngọt

+ Có trong lúa mạch, lúa mì  đường mạch nha

I LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

5 TINH BỘT (C 6 H 10 O 5 ) n , M = 162n

+ Tinh bột là chất rắn không màu, không tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng, ở 65 0 C trở lên Tinh bột tan tạo thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột

+ Tinh bột có nhiều trong gạo, ngô, khoai, sắn, quả xanh, chuối, táo…

I LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

6 XENLULOZO (C 6 H 10 O 5 ) n , M = 162n (không là đp của tinh bột)

+ Là chất rắn hình sợi màu trắng, không tan trong nước, không tan dung môi hữu cơ thường, như xăng, dầu, este …

+ Xenlulozơ, là tế bào của thực vật, là bộ khung của cây cối

Xenlulozo có nhiều trong bông(90%), đay, gai, tre, nứa, …, gỗ

(khoảng 40 -> 50%).

CÂY ĐAY SỢI ĐAY

VD Cặp chất nào sau đây không phải là cặp đồng phân?

A Glucozơ, fructozơ

B Tinh bột, xenlulozơ

C Axit axetic, metyl fomat

D Saccarozơ, mantozơ

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

1 Glucozơ: tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng.

*Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH 3 COO -

*Glucozơ tác dụng với Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam.

*Glucozơ có phản ứng tráng bạc.

*Khử hoàn toàn glucozơ cho n-hexan Vậy 6 nguyên tử C của glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh

*Glucozơ có phản ứng tráng bạc, vậy

trong phân tử có nhóm –CHO.

*Glucozơ tác dụng với Cu(OH) 2 cho dung dịch màu xanh lam vậy trong phân tử có

nhiều nhóm –OH ở vị trí kề nhau.

*Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH 3 COO - ,

vậy trong phân tử có 5 nhóm –OH.

a, Dạng mạch

hở

=> Glucozo là HCHC tạp chức, phân tử cĩ một nhĩm CHO) và 5 nhĩm OH ancol.

H

O

H

O

H

O

H

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

CH= O CH

H

hở

Nhóm – OH ở C1 được gọi là nhóm – OH Hemiaxetal

Cả ba dạng chuyển hoá lẫn nhau do nhóm hemiaxetal có khả năng đóng, mở vòng

VD: Glucozơ thuộc loại

A Hợp chất tạp chức

B Cacbohiđrat

C monosaccarit

D Cả A,B,C đúng

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

2 Fructozo: tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng.

⇒Fructozo là HCHC tạp chức, phân tử cĩ một nhĩm xeton (-CO-) và 5 nhĩm OH ancol.

a Dạng mạch hở

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

6 5 4 3 2 1

Viết gọn:CH2OH[CHOH]3COCH2OH

b Dạng mạch vòng

 LƯU Ý

Trong môi trường kiềm glucozo và fructozo có thể chuyển hóa lẫn nhau

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

3 Saccarozo: chỉ øtồn tại ở dạng mạch vòng và không có khả năng mở vòng

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

4 Mantozo:

- Ở trạng thái tính thể, phân tử mantozơ gồm hai gốc glucozơ liên kết với nhau ở C1 của gốc α-glucozơ này với C4 của gốc α-glucozơ kia qua một nguyên tử oxi Liên kết α−C1−O−C4 như thế được gọi là liên

kết α−1,4−glicozit

- Trong dung dịch, gốc α−glucozơ của mantozơ có thể mở vòng tạo ra nhóm andehit -CH=O:

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

5 Tinh bột:

 Tinh bột là hỗn hợp của hai polisaccarit: amilozơ và amilopectin

Cả hai đều có công thức phân tử là (C6H10O5)n trong

đó C6H10O5 là gốc α-glucozơ

 Amilozơ chiếm 20-30% khối lượng tinh bột Trong phân tử

amilozơ các gốc α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết α-1,4-glicozit

tạo thành một chuỗi dài không phân nhánh

 Phân tử khối của amilozơ vào khoảng 150.000−600.000 (ứng

với n khoảng 1000−4000)

 Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo

a) Các gốc α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết α-1,4-glicozơ

b) Mô hình phân tử amilozơ

 Amilopectin chiếm khoảng 70-80% khối lượng tinh bột.

 Amilopectin có cấu tạo phân nhánh

 Cứ khoảng 20-30% mắt xích α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết  α-1,4-glicozit thì tạo thành một chuỗi

 Do có thêm liên kết từ C1 của chuỗi này với C6 của chuỗi kia qua nguyên tử O (gọi là liên kết α-1,6-glicozit)

 Phân tử khối của amilopectin vào khoảng từ 300.000 − 3.000.000  (ứng với n từ 2000 đến 200.000)

a) Liên kết α−1,4-glicozit và liên kết α−1,6-glicozit

b) Mô hình phân tử amilopectin

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

 Phân tử xenlulozơ không phân nhánh, không xoắn. 

 Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm OH tự do, nên có thể viết công thức cấu tạo của xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n

VD1: Chọn những câu đúng khi nói về cấu trúc phân tử

Xenlulozơ:

A Do nhiều gốc β -Glucozơ liên kết với nhau.

B Chỉ có cấu tạo mạch không phân nhánh Mỗi gốc Xenlulozơ có chứa 3 nhóm -OH tự do

C Khối lượng lớn hơn nhiều so với tinh bột

D Cả A, B, C đúng

VD2: PTK trung bình của Xenlulozo bằng 1.296.000đvC Hỏi có bao nhiêu mắt xích?

A 6.000 B 8000 C 12.000 D 15.000

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng hidro hóa (Tác dụng với H 2 ; xt Ni, t 0 )

+ Sac, tinh bột, xen không có tính chất này

+ Glu, fruc, man có tính chất này

Glu, fruc(M=180) sobitol(M=182)

Ancol đa chức(có 6 nhóm OH)

VD2: Hidro hóa 18(g) glucozơ thu được m(g) sobitol, biết H = 80%

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2 Phản ứng của ancol đa chức :

Tác dụng với Cu(OH) 2 ở t 0 thường  tạo phức màu xanh lam

- Xenlulozơ , tinh bột không phản ứng

- Glu, Fruc, Sac, Man có phản ứng

Glu, fruc Đồng(II)gluconat

(phức màu xanh lam)

VD2:

2 C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2

(C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2

H 2 O

Sac, man Phức màu xanh lam

VD3: Bao nhiêu chất sau đây hòa tan được Cu(OH) 2 ở điều kiện thường: HCHO, HCOOH, glixerol, glucozo, saccarozo, tinh bột, mantozo, fructozo, xenlulozo, ancol etylic.

C không hiện tượng

D Lúc đầu dd xanh lam, sau đó kêt tủa đỏ gạch.

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3 Tác dụng với Cu(OH) 2 /OH - , t 0  Cu 2 O kết tủa đỏ gạch

+ Sac, Tb, Xen không phản ứng

+ Glu, Fruc, Man có phản ứng

VD: C 6 H 12 O 6 Cu(OH)2 , t0

Cu2O↓ (Đỏ gạch)

4 Phản ứng tráng gương : Tác dụng với dd AgNO3 /NH 3

+ Sac, Tb, Xen không phản ứng

+ Glu, Fruc, man có phản ứng

VD1: CH 2 OH(CHOH) 4 CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 t0

CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 + 2Ag↓ + 2NH 4 NO 3

A 32,4g B 43,2g C 75,6g D 86,4g

Lưu ý: Trong công nghiệp người ta dùng glucozo để tráng

gương ruột phích

VD5: Đun nóng một dung dịch chứa 18g glucozơ với một lượng vừa đủ dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3, sau khi phản ứng hoàn toàn thấy

có mg Ag đã tách ra Giá trị của m là:

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

+ Glu, Fruc không có tính chất này

+ Sac, Man, Xen, Tinh bột có bị thủy phân trong môi trường axit

VD1: Thủy phân hỗn hợp X gồm 0,1 mol sac; 0,2 man trong môi

trường axit hiệu suất mỗi chất đều H = 80% thu được dung dịch Y Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 dư đến phản ứng hoàn toàn thu được m(g) Ag Tính m ?

Pư: 0,08 mol 0,32 mol

Dư: 0,02 mol Không

Man H

+

H = 80% 4Ag

Bđ: 0,2 mol

Pư: 0,16 mol 0,64 mol

Dư: 0,04 mol 0,08 mol Ag

m Ag = 108.(0,32+0,64+0,08)

= 112,32g

VD2: Thủy phân 3,42 (g) Man trong môi trường axit (H = 70%), thu được hỗn hợp X Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch

AgNO 3 /NH 3 đun nóng thu được m(g) bạc Tính m ?

Pư: 0,007 mol 0,028 mol

Dư: 0,003 mol 0,006 mol Ag

m Ag = 108(0,028+0,006) = 3,672g

VD2: Dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt Glucozo và

Fructozo?

A.Dd AgNO 3 / NH 3 B dd Br 2

C Cu(OH) 2 / OH - D H 2 , xt Ni

VD3: Chọn thuốc thử để phân biệt dung dịch glucozơ (C6H12O6) và dung dịch axit axetic (CH3COOH) bằng phương pháp hóa học?

Cả B và C đều đúng

VD4: Chọn một thuốc thử để phân biệt dung dịch glucozơ (C6H12O6) và dung dịch rượu etylic (C2H5OH) bằng phương pháp hóa học?

Dung dịch NaOH

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

7 Phản ứng với dung dịch I 2

+ Chỉ có tinh bột có phản ứng này

Tinh bột + dd I2 Dung dịch màu xanh dương

 Dùng dung dịch I 2 để nhận biết tinh bột

8 Phản ứng với vôi sửa : CaO.2H 2 O

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

9 Tác dụng với (CH 3 CO) 2 O: Anhidrit axetic

 Glu, Fruc, Sac, Man, Tb, Xen đều có nhóm OH ancol nên đều

có tính chất này.

VD:

C 6 H 12 O 6 + 5(CH 3 CO) 2 O Xt, t0 C 6 H 7 O(OCOCH 3 ) 5 + 5CH 3 COOH

Glucozo Anhidrit axetic

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

10 Tính chất của xelulozơ:

a) Tác dụng với dung dịch HNO 3 đ (H 2 SO 4 đ)

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n + 3nHNO 3đặc H2SO4đặc [C 6 H 7 O 2 (NO 3 ) 3 ] n +3nH 2 O

xenlulozơ thành X là?

Giải: Từ [C 6 H 7 O 2 (OH) 3-x (NO 3 ) x ] Ta có:

x = 2

=> CTCT X: C 6 H 7 O 2 (OH)(NO 3 ) 2 Lại có:

VD2: Cho m(g) xenlulozơ phản ứng với m’(g) dung dịch HNO 3 63% sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 29,7(g) xenlulozơ

c) Tác dụng với NaOH, CS 2  tơ visco € tơ nhân tạo

Xenlulozo + NaOH, CS 2 Tơ visco(dd nhớt)

 Khi bơm dung dịch nhớt này qua những lỗ rất nhỏ (đường kính

0,1 mm) ngâm trong dung dịch H2SO4H2SO4 loãng, xenlulozơ được giải phóng qua dưới dạng những sợi dài và mảnh, óng mượt như tơ, gọi là tơ visco

Lưu ý: - Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan trong

dung dịch Svayzo [Cu(NH3)4](OH)2

VD: Chọn câu sai khi nói về Xenlulozơ:

A Xenlulozơ là một Polisacarit.

B Xenlulozơ thủy phân tạo thành Glucozơ

C Xenlulozơ bị hòa tan trong nước Svayde

D Xenlulozơ phản ứng với HNO2 / H2SO4 đặc tạo Este

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

11 Tính chất riêng của mạch vòng

 Glu, Man có tính chất này

 Riêng nhóm OH ở C 1  (OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol(CH 3 OH) có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit:

 Khi nhóm OH ở C 1  đã chuyển thành nhóm OCH 3 , dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

Glucozo Metyl glicozit

a) Lên men rượu

4600

n

1800

VD1: Khi lên men glucozơ, người ta thấy thoát ra 2,24 lít CO2(đktc).Tính khối lượng của rượu etylic tạo thành sau khi lên men?

A B

D C

9,2 gam

4,6 gam4,5 gam2,3 gam

VD2: Lên men 5 kg gạo (chứa 60% tinh bột) thu được V(l) ancol etylic 46 0 (D = 0,8 g/ml) Tính V?

 Glucozơ là chất dinh dưỡng có giá trị của con người

 Trong y học, glucozơ được dùng làm thuốc tăng lực

 Trong công nghiệp, dùng để tráng gương, tráng ruột phích và sản xuất ancol etylic

 Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozo

 Từ fomandehit

 Qúa trình quang hợp

6CO 2 + 6H 2 O Diệp lụcas C 6 H 12 O 6 + 6O 2

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

2 Fructozo

 Tăng năng lượng

 Giảm mệt mỏi cơ bắp

  Điều hòa đường huyết

khát, Trong công nghiệp dược phẩm để pha chế thuốc.

b, Sản xuất đường saccarozơ

Sản xuất đường từ cây mía qua một số công đoạn chính thể

hiện ở sơ đồ dưới đây

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

4 Mantozo

a, Ứng dụng

 Đường mạch nha là sản phẩm ăn vừa ngon, vừa bổ và nó còn

là nguyên liệu không thể thiếu trong công nghiệp sản xuất bánh mứt kẹo và bia.

 Đường mạch nha có tác dụng làm cho kẹo tăng độ dai, nhiều

tơ, không bị lại đường, không bị chảy nhão do hút ẩm mà giá thành lại không cao Món bánh nổi tiếng với mạch nha đó là bánh tráng kẹo mạch nha.

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

4 Mantozo

b Nguyên liệu và quy trình chế biến đường mạch nha

  Nguyên liệu để nấu mạch nha gồm: bột mộng của ngũ cốc như

lúa nếp, gạo nếp,lúa mạch, hột lúa mạch mì đã có mầm hoặc từ sắn và mộng lúa già Vị ngọt của mạch nha hoàn toàn là vị ngọt của nếp và mộng lúa chứ không phải từ đường Nếp phải lớn hạt, không lép, phơi thật khô Mộng lúa phải già nắng.

 Quy trình làm đường mạch nha cần vài thao tác đơn giản như sau:

 Bước 1: Chế biến mộng lúa nếp:

– Ngâm nếp trong nước 1 ngày, sau đó vớt ra xả thật sạch nước chua Tiếp tục ngâm 7 đến 8 ngày nữa và phải thường xuyên tưới nước như

ủ lúa mạ mà người dân vẫn làm.

– Sau đó đem mộng ra rũ sạch trấu, rửa sạch và ủ lại cho mộng héo,

xé rời ra phơi nắng cho thật khô giòn rồi đem giã nhỏ hoặc xay thành bột gọi là bột mầm.

 Bước 2: Chế biến đường mạch nha:

– Gạo nếp nấu thành xôi, để nguội Trộn đều cơm nếp với bột mộng lúa nếp với nhau theo tỷ lệ 5 kg gạo 1 kg bột mộng. Sau đó trộn đều rồi đổ thêm nước lã theo tỷ lệ 2 kg gạo 1 lít nước, cho vào chảo gang thật lớn, đổ nước sền sệt rồi bỏ thêm bột mầm vào khuấy đều và đun sôi hoặc bắc lên lò nấu và khuấy nhuyễn.

– Tiếp đến cần phải lọc ép tách cặn bẩn để thu lấy dịch đường trước khi tiến hành cô đặc dịch, cụ thể là nấu độ 6 – 7 tiếng đồng hồ hoặc 12

tiếng thì đổ vào bao gai, ép lấy nước tinh chất nếp, xác thì bỏ.

– Sau khi ép và lọc sạch xong, lại đổ vào nồi nấu tiếp cho đặc, mất

khoảng 4-5 giờ nữa mới thành một chất dẻo, thơm thơm, ngọt thanh Ðây là đợt nấu cô cuối cùng nên càng phải khuấy đều cho khỏi sít và phải xem chừng để bớt lửa.

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

5 Tinh bột

a, Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh

Tinh bột được tạo thành trong cây xanh từ khí cacbonic và nước nhờ ánh sáng mặt trời Khí cacbonic được lá cây hấp thụ từ không khí, nước được rẽ cây hút từ đất Chất diệp lục (clorophin) hấp thụ năng lượng của ánh sáng mặt trời Quá trình tạo thành tinh bột như vậy gọi là quá trình quang hợp

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

5 Tinh bột

b, Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể

IV ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG

6 Xenlulozo

- Các vật liệu chứa nhiều xenlulozơ như tre, gỗ, nứa, thường được dùng làm vật liệu xây dựng, đồ dùng gia đình,

- Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chất được chế thành sợi,

tơ, giấy viết, giấy làm bao bì, xenlulozơ trixetat dùng làm thuốc súng Thủy phân xenlulozơ sẽ được glucozơ làm nguyên liệu để sản xuất etanol. 

CỦNG CỐ

Câu 1: Khi thủy phân saccarozơ thu được 2

monosaccarit nào?

A Galactozơ và talozơ B gulozơ và idozơ

C Mannozơ và gluczơ

Câu 2: phát biểu nào dưới đây là đúng?

A Tinh bột là polisaccarit, phân tử gồm nhiều

mắt xích α – fructozơ liên kết với nhau

B Tinh bột là polisaccarit, phân tử gồm nhiều

mắt xích β – glucozơ liên kết với nhau.

C Tinh bột là polisaccarit, phân tử gồm nhiều

mắt xích α – glucozơ liên kết với nhau.

D Tinh bột là polisaccarit, phân tử gồm nhiều

mắt xích β – fructozơ liên kết với nhau.

D glucozơ và

fructozơ

Câu 3: Glucozơ không thuộc loại:

A Hợp chất tạp chức B

cacbohiđrat

C Monosaccrit

Câu 4:Chất không tham gia phản ứng

tráng bạc là:

Câu 7 Dãy gồm các dung dịch đều tác dụng với Cu(OH)2 là

A glucozơ, glixerol, ancol etylic.

B glucozơ, andehit fomic, natri axetat.

C glucozơ, glixerol, axit axetic.

D glucozơ, glixerol, natri axetat.

Câu 6 Phản ứng nào sau đây không KHÔNG xảy ra đối với nhóm Andehit của glucozo?

Câu 8: Chất không tan được trong nước lạnh là:

A glucozơ

C saccarozơ D fructozơ

Câu 9: Cho chất X vào dung dịch AgNO3 trong amoniac, đun nóng,

không thấy xảy ra phản ứng

tráng bạc Chất X là chất nào trong các chất sau?

A glucozơ B fructozơ

C anđehit axetic

B tinh bột

D

saccarozơ

Câu 10 : Chọn câu đúng:

A Xenlulozơ không tan trong bất cứ loại nước nào.

B Xenlulozơ chỉ tan trong dung môi hữu cơ đặc

biệt.

C Xenlulozơ có trong cam, quýt, mảng cầu, v.v

D Xenlulozơ tan được trong nước Svayde