Đặc điểm cấu tạo Trong hợp chất hữu cơ Nhất thiết phải có cacbon Đa số có hiđro Thường gặp oxi, nitơ Có thể có photpho, lưu huỳnh, halogen độ phổ biến giảm dần từ trái sang phải Bài 4:Tr
Trang 16699bản quyền tài liệu thuộc về SPLUS ACADEMY TLH cẩm nang tự học Toán Lí Hoá
Trang 2Đại cương Hóa học Hữu cơ
1 Định nghĩa, phân loại, tính chất
1.1 Định nghĩa
Một số ví dụ về hợp chất hữu cơ
• Metan (CH4) trong khí thiên nhiên
• Axetilen (C2H2) trong đèn xì hàn cắt kim loại
• Etanol (C2H5OH) trong đồ uống có cồn
• Axit axetic (CH3COOH) trong giấm ăn
Dễ nhận thấy, đặc điểm của hợp chất hữu cơ là đều có
chứa nguyên tố Từ đó định nghĩa hợp chất
hữu cơ như sau:
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon, trừ
• Oxit cacbon CO, CO 2
• Muối cacbonat (CO 32-), hiđrocacbonat (HCO 3-)
• Xianua HCN, NaCN, KCN
• Cacbua CaC 2 , Al 4 C 3
Theo thống kê, ngày nay chúng ta đã biết được gần 100
triệu chất hữu cơ và đa số chúng đều tồn tại xung quanh
chúng ta
Bài 1:Thành phần hợp chất hữu cơ luôn có nguyên tố
A oxi B hiđro C cacbon D nitơ
Bài 2:Khoanh tròn vào những hợp chất hữu cơ
NaHCO3 CaC2 HCOOH
(NH4)2CO3 KCN C6H5OH
CaCO3 CHCl3 C3H9N
Al4C3 CO2 (NH2)2CO
Bài 3: Cho các hợp chất sau: CH4, CHCl3, KHCO3,
NH4HCO3, C2H5NH2, HCN, CH3COONa, C6H12O6,
(C2H3Cl)n, CO2, (COOH)2 Số lượng các hợp chất hữu cơ
là
A 5 B 6 C 7 D 8
1.2 Đặc điểm cấu tạo
Trong hợp chất hữu cơ
Nhất thiết
phải có
cacbon
Đa số có hiđro
Thường gặp oxi, nitơ
Có thể có photpho, lưu huỳnh, halogen
độ phổ biến giảm dần từ trái sang phải
Bài 4:Trong thành phần hợp chất hữu cơ, nhất thiết phải
có nguyên tố
A cacbon và hiđro
B cacbon
C cacbon, hiđro, oxi
D cacbon và oxi
Cacbon là nguyên tố nền tảng, tạo nên các hợp chất hữu
cơ Cacbon không chỉ liên kết với các nguyên tố khác
mà còn tự liên kết với nhau, tạo thành mạch cacbon
1.3 Phân loại
Dựa vào thành phần nguyên tố, có thể phân chia hợp chất hữu cơ thành hai loại chính
Bài 5: Dẫn xuất hiđrocacbon là các hợp chất
A không có hiđro
B chỉ có cacbon và hiđro
C có cacbon, hiđro và các nguyên tố khác
D chỉ có cacbon
Bài 6: Dãy các chất nào sau đây đều là dẫn xuất hiđrocacbon?
A C2H2, C2H5OH, C2H5NH2, C12H22O11
B C2H5OH, HCOOCH3, (CH3)3N, CH3Cl
C CH3CHO, C6H6, (COOH)2, CH3COOCH3
D C2H3Cl, NaCN, CH3CH3, (CH2-CH2)n
Bài 7: Cho các hợp chất sau: C2H2, CH3COOH,
C6H5CH=CH2, CH4, C6H12O6, CH3NHCH3, CH2
=CH-CH2OH Số hiđrocacbon là
A 1 B 2 C 3 D 4
H C C OH
O
NH2
HC
C
H
C CH
H
C
C OH O
C
H OH
H H
H H
Hiđrocacbon Dẫn xuất hiđrocacbon Trong phân tử chỉ chứa hai
nguyên tố là cacbon và hiđro
Ngoài cacbon, hiđro còn
có các nguyên tố khác như oxi, nitơ, halogen,…
Trang 31.4 Tính chất
Thành phần chính của hợp chất hữu cơ là các phi kim,
liên kết chủ yếu là cộng hóa trị Tính chất của loại liên
kết này ảnh hưởng nhiều đến tính chất vật lí và hóa học
của hợp chất hữu cơ
Bài 8:Phản ứng của chất hữu cơ thường xảy ra
A rất nhanh và cho một sản phẩm duy nhất
B rất chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng xác
định
C rất nhanh, không hoàn toàn, không theo một hướng
xác định
D rất chậm nhưng hoàn toàn, theo một hướng xác định
Bài 9:Đặc điểm chung của các phân tử hợp chất hữu cơ
là
(1) thành phần nguyên tố chủ yếu là C và H
(2) có thể chứa nguyên tố khác như Cl, N, P, O
(3) liên kết hóa học chủ yếu là liên kết cộng hóa trị
(4) liên kết hóa học chủ yếu là liên kết ion
(5) dễ bay hơi, khó cháy
(6) phản ứng hóa học xảy ra nhanh
Các ý đúng là
A 4, 5, 6 B 1, 2, 3 C 1, 3, 5 D 2, 4, 6
Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử cacbon
liên kết với nhau thành mạch cacbon
VD: phân tử CH3-CH2-CH2-COOH là mạch của _
nguyên tử cacbon C-C-C-C
Có thể dựa vào mạch cacbon để phân chia hợp chất hữu
cơ thành hai loại: mạch vòng và mạch hở Nếu các nguyên
tử liên kết với nhau thành một vòng tròn khép kín thì
gọi là mạch vòng, nếu không thì gọi là mạch hở (hay
mạch không vòng)
Bài 10: Benzen có công thức cấu tạo như sau a) Benzen có công thức mạch hở
hay vòng?
b) Công thức phân tử của benzen là?
1.5 Thành phần nguyên tố trong hợp chất
Để biểu diễn các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, có hai loại công thức
Ví dụ: Etilen glicol có tỉ lệ số nguyên tử các nguyên tố C:H:O = 1:3:1
⇒ CTĐGN của etilen glicol là CH3O
⇒ CTPT có dạng (CH3O)n (với n ≥ 1) Thực tế công thức etilen glicol là C2H6O2 ứng với n = 2
Bài 11: Hợp chất X có ba nguyên tố C, H, O với tỉ lệ
số nguyên tử các nguyên tố lần lượt là 1:2:1
a) Xác định công thức đơn giản nhất của X
b) Xác định công thức phân tử của X trong hai trường hợp sau
• Khối lượng mol của X là 60
• Trong X có 6 nguyên tử hiđro
Hướng dẫn
a) Công thức đơn giản nhất của X là
b) CTPT có dạng (CH2O)n
• MX = 60 = (12 + 2 + 16).n
⇒ n = _ ⇒ CTPT của X là
• Số H = 6 = 2n ⇒ n = _
⇒ CTPT của X là
Bài 12: Hợp chất Y có công thức đơn giản nhất là
CH3O Tỉ khối hơi của Y so với Heli là 15,5 Xác định CTPT của Y, biết MHe = 4
Hướng dẫn: Tỉ khối của A so với B tính theo công thức Từ đó xác định được khối lượng mol
của Y dựa vào MHe
= A
A / B
B
M d
M
Tính chất vật lí Tính chất hóa học
• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy thấp
• Ít tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ
• Kém bền, dễ phân hủy,
dễ cháy
• Phản ứng hóa học xảy ra chậm, cần có xúc tác và theo nhiều hướng khác nhau, tạo nhiều sản phẩm
m¹ch hë
(kh«ng vßng)
H2C
H2C C
H2
CH2
CH2
H2
C
m¹ch vßng
C C C C C C H H
H H H H
Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
Công thức phân tử (CTPT) Cho biết tỉ lệ số nguyên tử
trong phân tử Nếu hợp chất
có tỉ lệ C:H:O và x:y:z thì CTĐGN là CxHyOz
Cho biết số lượng cụ thể các nguyên tử trong phân
tử Nếu CTĐGN có dạng
CxHyOz thì CTPT là (CxHyOz)n với n là số nguyên dương
Trang 4Bài 13: Anđehit oxalic có chứa ba nguyên tố C, H, O
với tỉ lệ các nguyên tử là 1:1:1 Tỉ khối hơi của anđehit
oxalic với không khí là 2 Xác định CTPT của anđehit
oxalic
Cách tìm tỉ lệ tối giản
Cho tỉ lệ x : y : z, muốn tìm tỉ lệ tối giản, ta tìm số bé nhất
trong x, y, z rồi chia cả ba số cho nó Sau đó làm tròn thu
được tỉ lệ tối giản Giả sử x bé nhất thì
Chỉ làm tròn tỉ lệ khi các số gần xấp xỉ nguyên như 3,9
≈ 4 hoặc 2,1 ≈ 2 Trong các trường hợp còn lại không
làm tròn, ta nhân các tỉ lệ với một trong các số 2, 3, 4, 5,
6, 7 đến khi được kết quả nguyên hoặc xấp xỉ nguyên để
làm tròn sẽ có kết quả đúng
Ví dụ: Với hợp chất CxHy có tỉ lệ x : y = 1 : 1,5 Nhân tỉ
lệ trên với 2 thu được x : y = 2 : 3
Lưu ý: Đối với mọi hợp chất thì tỉ lệ số nguyên tử cũng
chính là tỉ lệ số mol nguyên tố
Bài 14: Một hợp chất chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ
khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 4
Xác định CTPT của X, biết CTPT trùng với CTĐGN
Hướng dẫn: Đề bài không cho tỉ lệ các nguyên tố Ta
phải suy ra từ tỉ lệ khối lượng theo cách như sau:
Chia mỗi giá trị trong tỉ lệ khối lượng cho khối lượng
mol tương ứng của nguyên tố sẽ thu được tỉ lệ mol,
cũng chính là tỉ lệ nguyên tử.
Có mC : mH : mO = 21 : 2 : 4
⇒ tỉ lệ số mol tối giản là:
nC : nH : nO = = _
Vậy CTĐGN của hợp chất là _
Đây cũng là CTPT của hợp chất
Bài 15: Hợp chất hữu cơ X có chứa các nguyên tố C, H,
O, N với tỉ lệ khối lượng tương ứng lần lượt là 4,8 : 1 :
6,4 : 2,8 Tỉ khối hơi của X so với Heli bằng 18,75 Xác
định công thức phân tử của X
2 Phân tích hợp chất hữu cơ
Phân tích hợp chất để biết thành phần chất đó gồm những
nguyên tố nào (phân tích định tính) và hàm lượng mỗi
nguyên tố là bao nhiêu (định lượng).
2.1 Phân tích định tính
Nguyên tắc thực hiện
• Bước 1: Chuyển hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô
cơ đơn giản, sử dụng phản ứng cháy
• Bước 2: Nhận biết các chất vô cơ bằng phản ứng hóa
học đặc trưng Từ đó kết luận về sự tồn tại của các nguyên
tố trong hợp chất
x x
21 2 4 : :
12 1 16
a) Xác định cacbon và hiđro
Đốt cháy hợp chất, sau đó dẫn qua bình chứa
- Dung dịch nước vôi trong Ca(OH)2
Nếu có kết tủa, chứng tỏ có cacbon trong hợp chất Cacbon đã bị chuyển thành CO2 và có phản ứng
CO2 + Ca(OH)2→ CaCO3↓ + H2O
- Bột CuSO4 khan màu trắng Nếu bột trắng chuyển thành màu xanh chứng tỏ trong hợp chất có hiđro Hiđro chuyển thành H2O và hấp thụ bởi CuSO4 tạo tinh thể màu xanh
CuSO4 + 5H2O → CuSO4.5H2O
Bài 16: Oxi hóa hợp chất hữu cơ X bằng CuO rồi dẫn sản phẩm thu được qua bình đựng CuSO4 khan thì thấy một phần chất rắn chuyển thành màu xanh Chứng tỏ trong X có nguyên tố
A hiđro B oxi C halogen D nitơ
b) Xác định nitơ
Cho chất hữu cơ phản ứng với H2SO4 đặc, sau đó cho sản phẩm tạo thành phản ứng với dung dịch kiềm, nếu
có khí mùi khai thoát ra thì chứng tỏ hợp chất có nitơ Nitơ bị chuyển thành muối (NH4)2SO4, muối này phản ứng với dung dịch kiềm sinh ra khí NH3
(NH4)2SO4 + 2NaOH → 2NH3 + Na2SO4 + 2H2O
c) Phân tích halogen
Đốt cháy hợp chất hữu cơ rồi dẫn sản phẩm khí tạo thành vào dung dịch AgNO3, nếu có kết tủa tạo thành thì chứng
tỏ trong hợp chất có halogen Các halogen như Cl, Br, I chuyển thành HX rồi tạo kết tủa AgX
HX + AgNO3→ AgX + HNO3
Không phân tích định tính oxi vì khi đốt cháy oxi chuyển thành CO2 và H2O Do vậy nếu sản phẩm cháy có CO2
và H2O thì chắc chắn có cacbon, hiđro và có thể có oxi
Bài 17: Đốt cháy hợp chất hữu cơ X, thu được hỗn hợp khí và hơi Y Dẫn Y qua bình đựng AgNO3 thu được kết tủa trắng Thí nghiệm trên chứng tỏ trong hợp chất X chứa
A hiđro B clo C nitơ D oxi
Bài 18: Oxi hóa hợp chất hữu cơ X, thu được hỗn hợp gồm khí CO2, N2 và hơi nước Thí nghiệm này chứng tỏ trong X
A có cacbon, hiđro và có thể có nitơ
B chỉ có cacbon, hiđro và nitơ
C chắc chắn có cacbon, hiđro, oxi, nitơ
D có cacbon, hiđro, nitơ và có thể có oxi
Trang 52.2 Phân tích định lượng
Xác định thành phần phần trăm khối lượng các nguyên
tố (hàm lượng) trong hợp chất hữu cơ
• Bước 1: Chuyển hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ
đơn giản Thường là C → CO2; H → H2O; N → N2
• Bước 2: Tính khối lượng từng nguyên tố trong các chất
vô cơ
• Bước 3: Tính hàm lượng các nguyên tố theo công thức
Bài 19: Trong 2,1 gam hiđrocacbon có chứa 1,8 gam
cacbon Tính thành phần % theo khối lượng của các
nguyên tố trong hiđrocacbon đó
a) Định lượng cacbon và hiđro
Đốt cháy hợp chất hữu cơ thu được hỗn hợp khí và hơi
Có thê tiến hành một số thí nghiệm sau để xác định khối
lượng cacbon và hiđro trong hợp chất
• Thí nghiệm 1: Dẫn hỗn hợp qua bình chứa H2SO4 đặc
hoặc CuSO4 khan hoặc P2O5 Chỉ có H2O bị hấp thụ làm
tăng khối lượng bình Từ đó
• Thí nghiệm 2: Dẫn chất khí thoát ra sau thí nghiệm 1
vào bình đựng nước vôi trong dư (Ca(OH)2) CO2 bị hấp
thụ tạo kết tủa
CO2 + Ca(OH)2→ CaCO3↓ + H2O
Từ
Bài 20: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được
hỗn hợp khí và hơi Y Dẫn Y qua bình đựng H2SO4 đặc,
thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam và có khí Z thoát
ra Dẫn khí Z vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu
được 15 gam kết tủa trắng Tính
a) Khối lượng cacbon và hiđro trong X
b) Hàm lượng các nguyên tố trong X
Ngoài hai thí nghiệm trên, có một số bài toán lại tiến hành
như sau
• Thí nghiệm 3: Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy CO2, H2O
qua bình đựng nước vôi trong dư Cả hai đều bị hấp thụ
làm khối lượng bình tăng lên một lượng
Riêng CO2 còn tạo kết tủa CaCO3 Tính
được , tìm ra thì dựa vào khối lượng tăng
bên trên để tính được
= nguyªn tè
hîp chÊt
m
%m 100%
m
CaCO CaCO CO C
⇒ + = ∆
2 2
CO H O
=
CO CaCO
n n
2
H O
m
Bài 21: Đốt cháy hoàn toàn 9 gam hợp chất hữu cơ X, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi trong (dư), thu được 30 gam kết tủa Khối lượng bình tăng thêm 18,6 gam a) Xác định khối lượng cacbon, hiđro trong X
b) Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố trong X
Hướng dẫn:
Khối lượng bình tăng là CO2 và H2O
Nhận thấy
Vậy trong X còn có Oxi nữa
b) Định lượng oxi
Từ các phần trên ta thấy, không thể định lượng trực tiếp oxi như cacbon hay hiđro Cần xác định hết các nguyên
tố khác rồi so sánh tổng khối lượng các nguyên tố với khối lượng hợp chất ban đầu Nếu có sự chênh lệch là do
có Oxi trong hợp chất
c) Định lượng nitơ
Nitơ được chuyển hóa thành khí N2 Đo thể tích khí ở đktc để xác định số mol N2⇒ khối lượng nitơ
Bài 22: Oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy) 6,15 gam hợp chất hữu cơ X thu được 2,25 gam H2O, 6,72 lít CO2 và 0,56 lít N2 (đktc) Tính hàm lượng các nguyên tố trong X
3 Xác định công thức phân tử
3.1 Từ công thức đơn giản nhất
Khi biết thành phần phần trăm các nguyên tố trong hợp chất, có thể xác định CTPT theo các bước sau
• Bước 1: tỉ lệ số nguyên tử
• Bước 2: Tìm CTĐGN
• Bước 3: Kết hợp các dữ kiện khác (khối lượng mol hoặc
số nguyên tử của một nguyên tố bất kì) để xác định CTPT
⇒ =
C CO CaCO C
n n n (mol)
m _(gam)
⇒ =
2
H H O H
m 18,6 m (gam)
n 2n (mol)
m (gam)
= > + =
m 9(gam) m m _(gam)
⇒mO=mX−mC−mH = (gam)
= 2 2
N N
V n
22, 4
=%C %H %O
C : H : O : :
12 1 16
Trang 6Bài 23: Khi phân tích thành phần khối lượng các nguyên
tố trong vitamin C, thu được kết quả %C = 40,91; %O =
54,55; còn lại là hiđro Xác định công thức đơn giản nhất
của vitamin C
Bài 24: Phân tích thành phần hợp chất X thu được kết
quả về hàm lượng các nguyên tố như sau: 34,61% cacbon;
3,84% hiđro; còn lại là oxi Xác định công thức phân tử
của X, biết tỉ khối của X so với heli bằng 26
Bài 25: Phân tích thành phần các nguyên tố có trong hợp
chất Z cho thấy %C = 54,54; %H = 9,09; còn lại là oxi
Tỉ khối hơi của Z so với CO2 là 2 Công thức phân tử của
Z là
A C4H10O B C5H10O C C4H10O2 D C4H8O2
3.2 Từ phản ứng đốt cháy
a) Giới thiệu phản ứng đốt cháy
Đa số các hợp chất hữu cơ có dạng CxHyOz (nếu không
có oxi thì đó là hiđrocacbon, z = 0) Đốt cháy hợp chất
hữu cơ tạo ra CO2 và H2O
CxHyOz + O2→ CO2 + H2O
Phản ứng tổng quát trên chưa cân bằng Đặt hệ số của
CxHyOz là 1 rồi lần lượt cân bằng các nguyên tố
• Cân bằng cacbon, rồi tới hiđro:
CxHyOz + O2→ _CO2 + _H2O
• Cân bằng
Vế phải đang có nguyên tử O
Vế trái đang có z nguyên tử O (không xét O2), vậy để cân
bằng hai vế thì hệ số của O2 phải là
Bài 26: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
b) Xác định CTPT từ phản ứng đốt cháy
Bước 1: Từ khối lượng, số mol sản phẩm cháy xác định
số mol C, H, O
Bước 2: Lập CTĐGN theo tỉ lệ số mol nguyên tố
Bước 3: Kết hợp dữ kiện về khối lượng mol, số nguyên
tử để xác định CTPT
+⎜ + − ⎟ → +
C H O x O xCO H O
a) _ C H O
b) _ C H O O
c) _C H O O
d) _C H O
Bài 27: Đốt cháy hoàn toàn 1,8 gam hợp chất X chứa
C, H, O tạo ra 0,06 mol CO2 và 1,08 gam nước Tỉ khối hơi của X so với heli là 15 Xác định công thức phân tử của X
Hướng dẫn:
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
Công thức có dạng CxHyOz với tỉ lệ
x : y : z = nC : nH : nO
Suy ra CTĐGN → CTPT từ khối lượng mol (tỉ khối so với heli)
Công thức có dạng CxHyOz với tỉ lệ
x : y : z = nC : nH : nO
Suy ra CTĐGN, kết hợp với khối lượng mol (từ tỉ khối
so với heli), tìm được CTPT: _
Bài 28: Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam hợp chất X, thu được hỗn hợp khí và hơi Y Dẫn Y qua bình chứa H2SO4
đặc, thấy khối lượng bình tăng 5,4 gam và có khí Z thoát
ra Dẫn khí Z vào dung dịch nước vôi trong dư, thấy có
20 gam kết tủa Biết rằng X có 2 nguyên tử C Xác định công thức phân tử của X
Bài 29:Đốt cháy hoàn toàn 2,85 gam hợp chất X cần dùng vừa đủ 4,2 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy chỉ có CO2
và H2O theo tỉ lệ 44 : 15 về khối lượng Tỉ khối hơi của
X so với etan C2H6 là 3,8 Xác định công thức phân tử của X
Hướng dẫn:Đặt khối lượng CO2 và H2O lần lượt là x
và y Giải hệ phương trình 2 ẩn với
- Phương trình 1: tỉ lệ khối lượng CO2 : H2O
- Phương trình 2: bảo toàn khối lượng
Bài 30: Đốt cháy hoàn toàn 2,25 gam hợp chất hữu cơ
X chứa C, H, O cần dùng hết 3,08 lít O2 (đktc), thu được hơi nước và CO2 có tỉ lệ thể tích bằng 5 : 4 Xác định CTPT của X
Hướng dẫn: Tỉ lệ thể tích hơi = tỉ lệ số mol chất
= − − =
⇒ =
O
m m m m _(gam)
n _(mol)
= =
= =
2
2
C CO
H H O
n n _(mol)
n 2n _(mol)
m (gam); m (gam)
Trang 7Bài 31:Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam hợp chất hữu cơ X
thu được 6,72 lít khí CO2; 1,12 lít khí N2 và 6,3 gam H2O
Các thể tích khí đo ở đktc Khi hóa hơi 4,5 gam X thu
được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam oxi (đo ở cùng
điều kiện) Công thức phân tử của X là
A C3H5O2N B C3H7ON
C C3H7O2N D C3H7ON2
c) Giới thiệu phản ứng đốt cháy
Phương trình cháy tổng quát
Trong mọi phản ứng, tỉ lệ hệ số các chất trong phương
trình cũng là tỉ lệ số mol Đối với chất khí, số mol tỉ lệ
thuận với thể tích ⇒ từ tỉ lệ thể tích có thể xác định được
số nguyên tử các nguyên tố trong hợp chất tương tự tỉ lệ
số mol
Giả sử đốt cháy v 1 lít C x H y O z cần vừa đủ v 2 lít O 2 tạo ra
v 3 lít CO 2 và v 4 lít hơi H 2 O Với các thể tích đo ở cùng điều
kiện nhiệt độ, áp suất thì
• Số nguyên tử C:
• Số nguyên tử H:
• Theo phương trình phản ứng:
Có thể tính được số nguyên tử Oxi (z) khi đã biết x, y.
Bài 32: Khi đốt cháy 1 lít hợp chất X cần vừa đủ 5 lít
oxi, tạo thành 3 lít CO2 và 4 lít hơi nước Các thể tích đo
ở cùng điều kiện Xác định công thức phân tử của X
Bài 33: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hợp chất hữu cơ X
(chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml O2, thu được 160
ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi Dẫn Y qua dung dịch
H2SO4 đặc, thấy còn lại 80 ml khí Z Các thể tích đo ở
cùng điều kiện Xác định công thức phân tử của X
4 Thuyết cấu tạo hóa học
4.1 Hóa trị và cấu tạo
Hóa trị đại diện cho khả năng tạo liên kết của các nguyên
tử, nghĩa là: nguyên tử có hóa trị bao nhiêu thì sẽ tạo được
bấy nhiêu liên kết Dưới đây là hóa trị một số nguyên tố
- Cacbon: 4 – tạo được 4 liên kết
- Nitơ: 3 – tạo được liên kết
- Oxi: 2 – tạo được liên kết
- Hiđro, halogen: 1 – tạo được liên kết
+⎜ + − ⎟ → +
C H O x O xCO H O
= 3 1
v x v
= 4 1
v
y 2 v
+ − =
2 1
v
y z x
4 2 v
Từ đó rút ra thuyết cấu tạo hóa học
1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và thứ tự nhất định Thứ
tự các liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ
tự liên kết (tức là thay đổi cấu tạo hóa học) sẽ tạo ra hợp chất khác.
2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon.
3 Tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào
• thành phần (bản chất và số lượng các nguyên tử).
• cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết).
Bài 34: Trong hợp chất hữu cơ, số nguyên tử tối đa mà cacbon có thể tạo liên kết là
A 1 B 2 C 3 D 4
Bài 35: Cấu tạo hóa học là
A số lượng liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
B các loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
C thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
D bản chất liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
4.2 Sự tạo thành liên kết a) Tổng quan
Các nguyên tử liên kết bằng cách ghép đôi electron hóa trị Ví dụ: xét phân tử CH4
Cacbon có 4 electron độc thân, hiđro có ⇒ Mỗi nguyên tử cacbon sẽ liên kết với _ nguyên tử H để tạo
ra phân tử CH4 với 4 liên kết C–H, tương ứng với 4 cặp electron đã ghép đôi
Liên kết trong hợp chất hữu cơ được chia thành hai loại
• Liên kết đơn: tạo thành giữa hai nguyên tử bởi một cặp electron dùng chung Kí hiệu là một nét gạch đơn “−” Xem phân tử CH4 ở hình trên
• Liên kết bội: được tạo thành giữa hai nguyên tử bởi hai hoặc ba cặp electron dùng chung Kí hiệu liên kết đôi và
ba lần lượt là “=” và “≡”
Ví dụ: phân tử etilen (C2H4):
phân tử axetilen (C2H2): H−C≡C−H
C
H H H
H
H
H H H
C C H
H
H H
Trang 8Bài 36: Liên kết đơn cacbon-cacbon kí hiệu là
A C=C B C−O C C=O D C−C
Bài 37: Liên kết đôi cacbon-cacbon kí hiệu là
A C=O B C−C C C=C D C=N
Bài 38: Liên kết đôi cacbon-oxi kí hiệu là
A C=O B C−O C O−O D C=C
b) Liên kết xích-ma và pi
Liên kết đơn thuộc dạng liên kết xích-ma (σ) Đây là dạng
liên kết bền, khó bị phá vỡ Trong liên kết bội luôn có
duy nhất 1 liên kết , còn lại là các liên kết pi (π) kém
bền, dễ bị bẻ gãy trong phản ứng hóa học
Ví dụ: trong liên kết đôi C=C có 1 σ, 1 π
Bài 39: Phát biểu nào sau đây là sai?
A Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên
kết cộng hóa trị
B Liên kết σ bền, liên kết π kém bền
C Liên kết đôi gồm hai liên kết π
D Liên kết ba gồm hai liên kết π và một liên kết σ
Bài 40: Trong axetilen C2H2 có một liên kết ba
cacbon-cacbon Số liên kết π là
A 0 B 1 C 2 D 3
Bài 41: Hợp chất X có công thức cấu tạo như sau:
Xác định số liên kết σ và π trong X
Bài 42: Cho các hợp chất sau
Số liên kết xích-ma (σ) trong các hợp chất trên lần lượt
là
A 5, 3, 9 B 4, 3, 6
C 3, 5, 9 D 4, 2, 6
C C H
H
H
H
1σ 1π
C
C C O
H
H
H
H
C C
H
H H
H
C C
H H H C C C C H
H
H
H
H etilen axetilen vinylaxetilen
5 Công thức cấu tạo 5.1 Định nghĩa
Nếu như công thức phân tử (CTPT) cho biết số lượng nguyên tử mỗi nguyên tố trong phân tử thì công thức cấu tạo (CTCT) còn cho biết trật tự sắp xếp liên kết giữa các nguyên tử
Ví dụ: Etilen có công thức phân tử là C2H4, còn công
thức cấu tạo là
Bài 43: Chất nào sau đây ứng với công thức phân tử
C2H4O2?
A chất (1) B chất (2)
C chất (3) D chất (4)
Bài 44: Cho các chất sau
Các chất có công thức phân tử C2H4O2 là
A chỉ 1 B chỉ 3
C 2 và 3 D 1 và 3
5.2 Định nghĩa
Dạng công thức cấu tạo mà toàn bộ các nguyên tử và liên kết trong phân tử được biểu diễn hết lên mặt phẳng giấy được cọi là công thức khai triển
Ví dụ, công thức dưới đây biểu diễn tổng cộng _ nguyên tử và _ liên kết ( _ đơn và _ đôi)
Thông thường, khi biểu diễn cấu tạo thì nên sử dụng công thức cấu tạo thu gọn, trong đó một số liên kết đơn (hầu hết là với hiđro) bị lược bỏ
Hơn nữa, có thể loại bỏ các liên kết đơn với cacbon để thu gọn tiếp Ví dụ:
C C H
H
H H
H C C H
H O H
(1)
H C C H
H O O
(2)
H H C O
O C
(3) H H
H
H C C H
H H O
(1)
H C C H
H C O
(2) H H H
O C C H
H O
H H
(3)
H C C H
H O O
(4) H
H C C H
H O
O H
O H
OH
N H
NH2
CH3 H H
Trang 9Bài 45: Chuyển các công thức khai triển sau thành công
thức thu gọn
Bài 46: Hợp chất X có CTCT như hình
Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A C2H6O
B CH3CH2OH
C CH3OH
D CH3OCH3
5.3 Nhóm chức
Xét hai hợp chất CH3OH và C2H5OH Khi tiếp xúc với
natri, cả hai chất đều phản ứng tạo H2
CH3OH + Na → CH3ONa + ½ H2
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2
Có thể viết hai phản ứng trên ở dạng tổng quát
ROH + Na → RONa + ½ H2
Trong các phản ứng trên, chỉ có nhóm –OH biến đổi
(thành ONa), còn những thành phần khác trong phân tử
(gốc R) vẫn giữ nguyên Nhóm OH được gọi là nhóm
chức
Nhóm chức thường chứa những nguyên tử hoạt động hóa
học mạnh (như O, N, halogen) hoặc liên kết π kém bền
Công thức của hợp chất nhóm chức thường có dạng R-G
Với R là gốc hiđrocacbon (chỉ chứa C và H), G là nhóm
chức Trong đa số các phản ứng hữu cơ, chỉ có phần nhóm
chức G tham gia phản ứng, còn phần gốc hiđrocacbon
vẫn giữ nguyên Ví dụ:
H C C
H
H
O H
H
H
CH3 CH2 OH CH3CH2OH
H C C
H
H
C
H
H
H H
H
Cl C C
H
H
O
H
H
H
C C C
H
H
C H
H
O
O
�
−
����3 �2
Nhãm chøc G
Gèc R
CH CH OH
Bài 47: Cho phản ứng
CH3OH + Na → CH3ONa + ½ H2
Nhóm chức của CH3OH là
A CH3 B OH C ONa D CHO
Dưới đây là các hợp chất phổ biến, nhóm chức đặc trưng
và tên gọi:
(*) Trong các hợp chất khác, không phải ankan nhưng
có liên kết đơn C-C, C-H thì so với các nhóm chức khác (như C=C, OH, …), những liên kết đơn này không có tính chất nào đáng kể (đặc trưng), nên không xem là nhóm chức.
Bài 48: Hợp chất nào sau đây không phải anken?
A CH2=CH2 B CH2=CH-CH3
C CH2=CH-CH=CH2 D CH3-CH=CH-CH3
Bài 49: Hợp chất nào sau đây là anđehit?
A HCOOCH3 B CH3CH2OH
C CH2=CH-COOH D HCHO
5.4 Đồng đẳng
Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng CTPT hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 Các chất đó hợp thành dãy chất gọi là dãy đồng đẳng Ví dụ
Dãy CH4, C2H6, C3H8, … là một dãy đồng đẳng
Bài 50: Các chất nào sau đây không phải là dãy đồng
đẳng?
A C2H2, C3H4, C4H6, C5H8
B C2H4, C3H6, C4H8, C5H10
C C6H6, C7H8, C8H10, C9H12
D C4H4, C4H6, C4H8, C4H10
⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→
CH C H C H
H C O H
H
C H H
H
Hợp chất Nhóm chức (G) Tên đặc trưng của
nhóm chức Ankan* các liên kết đơn
C-C, C-H
-an Anken 1 liên kết đôi C=C -en Ankađien 2 liên kết đôi C=C -đien Ankin 1 liên kết ba C≡C -In
Ancol nhóm -OH -ol Anđehit nhóm -CHO -al Axit
cacboxylic
nhóm -COOH axit + -oic
Trang 105.5 Đồng phõn cấu tạo
Hiện tượng cỏc chất cú cựng cụng thức phõn tử nhưng
cấu tạo khỏc nhau, do đú tớnh chất lớ – húa khỏc nhau gọi
là đồng phõn cấu tạo
Vớ dụ: với cụng thức phõn tử C2H6O cú hai chất
Bài 51: Cho cỏc cặp chất sau
• CH3CH2COOH và HCOOCH2CH3
• CH3NHCH3 và CH3CH2NH2
• CH3CH2OH và CH3OCH3
• OHC-CH2-CHO và CH2=CH-COOH
Cú những cặp nào là đồng phõn cấu tạo của nhau?
6 Phản ứng hữu cơ
6.1 Phản ứng thế
Trong phản ứng mà một (hoặc nhúm) nguyờn tử của phõn
tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi một (hoặc nhúm)
nguyờn tử khỏc gọi là phản ứng thế.
Tổng quỏt: AB + CD → AD + BC
Để đơn giản, ta cú thờ coi cỏc chất phản ứng đó trao đổi
cỏc thành phần với nhau
Vớ dụ: CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br +
Nguyờn tử Br đó thay thế (đổi chỗ) với nhúm OH
6.2 Phản ứng cộng
Trong phản ứng mà cú sự kết hợp của chất hữu cơ với
nguyờn tử hoặc phõn tử khỏc gọi là phản ứng cộng.
Tổng quỏt: A + B → AB
Hầu hết cỏc phản ứng cộng đều từ 2 chất ban đầu và tạo
thành 1 sản phẩm duy nhất
Vớ dụ: CH2=CH2 + H2→ _
6.3 Phản ứng tỏch
Trong phản ứng mà phõn tử chất hữu cơ bị mất đi một
(hoặc nhúm) nguyờn tử gọi là phản ứng tỏch.
Tổng quỏt: AB → A + B
Hầu hết cỏc phản ứng tỏch đều từ 1 chất ban đầu và tạo
thành 2 sản phẩm Vớ dụ:
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ = +
o
2 4
H SO đặc, t
CH CH OH CH CH H O
Bài 52: Cho cỏc phản ứng sau 1) CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH 2) C2H6 + Cl2→ C2H5Cl + HCl 3) HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg + H2O 4) C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl 5) CH3CHO + H2→ CH3CH2OH 6) CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O 7) HCOOCH3 + NaOH → HCOONa + CH3OH 8) CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
9) CH3CH2CH3→ CH2=CH2 + CH4
Hóy cho biết, phản ứng nào là phản ứng thế, cộng, tỏch?
ĐÁP ÁN
CH3CH2OH CH3OCH3
Tờn gọi: etanol
Chất lỏng, phản ứng với
Na
Tờn gọi: đimetylete Chất khớ, khụng phản ứng với Na