1. Bài toán đốt cháy este: Chú ý 2 nhóm dãy đồng đẳng: Dãy no, đơn chức, hở: CnH2nO2 Nhận xét: nCO2 = nH2O Dãy có công thức CnH2n+22kOx (k là hệ số bán bão hòa, được tính bằng số liên kết pi + số vòng nếu có trong phân tử) Nhận xét: + Với k1, khi đó ta có: . Este lúc này là este không no hoặc đa chức. Số nhóm chức của este là . + Nếu thì đó là este không no (ở gốc ancol hoặc gốc axit)
Trang 1- Este là h p ch t hóa h c có liên quan nhi u n ancol, axit, andehit, xeton Vì v y trong các ợ ấ ọ ề đế ậ đề thi tuy n sinh, ngể ười ra đề ấ r t khoái cho d ng toán này.ạ
- Tuy v y â y là ph n khá d ậ đ ầ ễđể ấ đ ể l y i m n u nh các e ôn k lý thuy t v nó và các h p ch t liên ế ư ỹ ế ề ợ ấ quan: ancol, axit, andehit
- â y Th s l n lỞ đ ẽ ầ ượ ệt li t kê các d ng toán t d n khó 4 d ng c b n g m có:ạ ừ ễđế ạ ơ ả ồ
+ Bài toán t cháy esteđố
+ Hi u su t ph n n gệ ấ ả ứ
+ H ng s cân b ngằ ố ằ
+ Ph n n g th y phân, xà phòng hóaả ứ ủ
Và các d ng nâng cao khác:ạ
+ Este c a phenolủ
+ Th y phân este sinh ra andehit, xetonủ
+ Bài toán h n h p axit, este, h n h p este ỗ ợ ỗ ợ
S ẽđược hướn g d n chi ti t nh t trong bài vi t này Các e c k nhé.ẫ ế ấ ở ế đọ ỹ
1 Bài toán t cháy este:đố
Chú ý 2 nhóm dãy n g n g:đồ đẳ
- Dãy no, n ch c, h : Cđơ ứ ở nH2nO2
* Nh n xét:ậ nCO2 = nH2O
- Dãy có công th c Cứ nH2n+2-2kOx (k là h s bán bão hòa, ệ ố được tính b ng s liên k t pi + s vòng n u ằ ố ế ố ế
có trong phân t )ử
* Nh n xét:ậ
Trang 2+ V i k#1, khi ó ta có:ớ đ Este lúc này là este không no ho c a ch c S nhómặ đ ứ ố
ch c c a este làứ ủ
+ N uế thì ó là este không no ( g c ancol ho c g c axit)đ ở ố ặ ố
- Ví d 1:ụ Đốt cháy hoàn toàn este no đơn ch c thì s mol COứ ố 2 thu được b ng s mol oxi ph n ng ằ ố ả ứ Tên c a este là ( A - 2008)ủ
- Ví d 2:ụ Đốt cháy 0,11g este X t o b i axit ạ ở đơn ch c và ancol ứ đơn ch c thu ứ được 0,22g CO2 và 0,09g H2O S ố đồng phân c a este X là ? (A - 2011)ủ
* Cách 1:
- Cách 2: Áp d ng bao toàn nguyên t oxi.ụ ố
Trang 3- Ví d 3:ụ Đốt cháy 3,43g h n h p axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat, axit oleic) r i h p th toàn ỗ ợ ồ ấ ụ
b s n ph m vào bình ộ ả ẩ đựng dung d ch Ca(OH)ị 2 d Sau ph n ng thu ư ả ứ được 18g k t t a và dung ế ủ
d ch X Kh i lị ố ượng dung d ch X và kh i lị ố ượng dung d ch Ca(OH)ị 2 ban đầu thay đổi nh th nào ? (A ư ế
- 2011)
Ta th y h n h p các ch t trên ấ ỗ ợ ấ đều có g c R ho c R' không no và có 1 n i ôi Vì v y ta có th vi t ố ặ ố đ ậ ể ế
c công th c t ng quát là C
đượ ứ ổ nH2n-2O2
- G i a là s mol c a h n h p.ọ ố ủ ỗ ợ
2 Bài toán v hi u su t c a ph n ng este hóa.ề ệ ấ ủ ả ứ
- Ví d 1:ụ un nóng 6g CHĐ 3COOH và 6g C2H5OH trong H2SO4 đặc v i hi u su t 50% Kh i lớ ệ ấ ố ượng este thu được (A - 2008)
Trang 4- Ví d 2:ụ H n h p X g m HCOOH và CHỗ ợ ồ 3COOH (t l mol 1:1) L y 5,3g X tác d ng v i 5,75g ỉ ệ ấ ụ ớ C2H5OH trong H2SO4 đặc thu được m gam g n h p este Hi u su t ph n ng là 80% m là ?ỗ ợ ệ ấ ả ứ
3 Bài toán v h ng s cân b ng c a ph n ng este hóa và th y phân este.ề ằ ố ằ ủ ả ứ ủ
Ta nh c l i 1 chút lý thuy t vắ ạ ế ề h ng s cân b ngằ ố ằ c a ph n ng thu n ngh ch ã h c l p 10.ủ ả ứ ậ ị đ ọ ở ớ
- Ví d ta có 1 ph n ng nh sau: Cho 1 mol khí Hụ ả ứ ư 2 tác d ng v i 1 mol khí Iụ ớ 2 360ở 0C Khi ph n ng ả ứ cân b ng thì ta thu ằ được 1,6 mol HI Tính h ng s cân b ng c a ph n ng.ằ ố ằ ủ ả ứ
- T ng quát:ổ n u ta có ph n ng nh sau:ế ả ứ ư
+ Khi ó h ng s cân b ng đ ằ ố ằ được tính theo công th c:ứ
Trang 5+ V i k, m, n, p là h s tớ ệ ố ương ng c a các ch t A, B, C, D.ứ ủ ấ
+ , , , : là n ng ồ độ ủ c a các ch t lúc ph n ng ấ ả ứ đạ ớ ạt t i tr ng thái cân b ng.ằ
- H ng s cân b ng c a Ph n ng este hóa.ằ ố ằ ủ ả ứ
* L u ý:ư H ng s cân b ng Kc ch ph thu c nhi t ằ ố ằ ỉ ụ ộ ệ độ
- H ng s cân b ng c aằ ố ằ ủ Ph n ng th y phân.ả ứ ủ
- Ví d :ụ Khi ti n hành este hóa 1 mol axit axetic và 1 mol ancol etylic thì lế ượng este thu đượ ố đc t i a
là 2/3 mol Để Max H=90% (theo axit) thì khi este hóa 1 mol axit axetic c n s mol ancol etylic là, ầ ố
bi t các ph n ng ế ả ứ được th c hi n cùng i u ki n nhi t ự ệ ở đ ề ệ ệ độ ? (A - 2007)
Ph n ng 1:ả ứ
Ph n ng 2:ả ứ
Trang 64 Bài toán v ph n ng th y phân, xà phòng hóa este.ế ả ứ ủ
- Ph n ng th y phân:ả ứ ủ
- Ph n ng xà phòng hóa:ả ứ
* L u ý:ư R'OH có th chuy n hóa thành andehit ho c xeton ho c có th ph n ng v i môi trể ể ặ ặ ể ả ứ ớ ường (axit, ki m ) Các e xem thêm bài gi i thích chi ti t tính ch t hóa h c c a este.ề ở ả ế ấ ọ ủ
- Phương pháp gi i toán hay s d ng:ả ử ụ
+ B o toàn kh i lả ố ượng ( u tiên trư ường h p ki m d )ợ ề ư
+ T ng gi m kh i lă ả ố ượng (Ph n ng v a ả ứ ừ đủ và bi t ế được M c a g c ancol)ủ ố
- Ví d 1:ụ Cho X là 1 este đơn ch c, có t kh i h i so v i metan là 5,5 un nóng 2,2g este X v i ứ ỉ ố ơ ớ Đ ớ dung d ch NaOH d thì thu ị ư được 2,05g mu i Công th c c u t o thu g n c a X là ?ố ứ ấ ạ ọ ủ
5 Bài t p v este c a Phenol.ậ ề ủ
- Este X đơn ch c mà khi tác d ng v i NaOH có t l nX:nNaOH = 1:2 thì ó là este c a phenol ứ ụ ớ ỉ ệ đ ủ
d ng RCOOCạ 6H5
Trang 7- Suy ra RCOOR' là este c a phenolủ
- Ví d 1:ụ Khi cho 0,15 mol este đơn ch c X tác d ng v a ứ ụ ừ đủ ớ v i 12g NaOH, và t ng kh i lổ ố ượng s nả
ph m h u c thu ẩ ữ ơ được là 29,7g Công th c c u t o c a X là ?ứ ấ ạ ủ
D ng 6: Ph n ng th y phân este sinh ra andehit, xetonạ ả ứ ủ
- Este c a các ancol không no và không b n khi th y phân thì:ủ ề ủ
+ Ancol b c 1 chuy n thành andehit.ậ ể
+ Ancol b c 2 chuy n thành xeton.ậ ể
- Ví d 1:ụ Cho 1,8g m t este ộ đơn ch c tác d ng v a ứ ụ ừ đủ ớ v i dung d ch NaOH, r i em toàn b s n ị ồ đ ộ ả
ph m tác d ng hoàn toàn v i lẩ ụ ớ ượng d AgNOư 3 trong dung d ch NHị 3 thu được 10,8g Ag Công th c ứ phân t c a X là ?ử ủ
- S n ph m sau ph n ng xà phòng hóa tác d ng v iả ẩ ả ứ ụ ớ AgNO3 trong dung d chị NH3, nên có andehit
t o thành.ạ