Phân loại và phương pháp giải bài tập chuyên đề este lipit dành cho học sinh yếu kém

Câu 7: Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là Trích đề thi CĐ năm 2007.. Câu 8: Số hợp chất là đồng ph

Trang 1

BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN PHẦN I: GIỚI THIỆU

I LỜI GIỚI THIỆU

Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình ôn luyện chohọc sinh thi học sinh giỏi và thi đại học, chuyên đề về este – lipit là một chuyên đề khó, có nhiều dạng bàitập, phong phú về phương pháp giải và khá quan trọng nên hiện nay các bài tập về este – lipit thường có

từ 3 đến 4 câu trong một đề thi

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán hóa học là yêu cầuhàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng conđường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được

tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học

Chương “Este - Lipit” là một chương có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với các phầnkiến thức khác của hóa hữu cơ Đặc biệt, về vị trí của phần kiến thức này trong chương trình, chương bắtđầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12, ngay sau thời gian nghỉ hè Vì thế, khi giảng dạy chương này giáoviên không những phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tập lại cáckiến thức cũ, các phương pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học hữu cơ Bài tập của chương chiếm

tỉ lệ khá cao trong các đề thi THPT Quốc Gia, đặc biệt một số câu khó trong đề thường nằm trong nộidung chương này Nhằm mục đích sưu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập phân bố từ mức độnhận biết đến thông hiểu, vận dụng và vận dụng cao về Este và đưa ra phương pháp giải với mỗi dạng để

phù hợp với cách học của học sinh yếu kém nên tôi chọn viết đề tài “Phân loại và phương pháp giải bài tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém”.

Với hy vọng đề tài này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh

12 và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp

II TÊN SÁNG KIẾN

“Phân loại và phương pháp giải bài tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém”.

III TÁC GIẢ CỦA SÁNG KIẾN

Trang 2

VI NGÀY SÁNG KIẾN ĐƯỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU: Tháng 2 năm 2019

PHẦN II: GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I – CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ

Trong khuôn khổ các bài tập este – lipit đã được khai thác trong các đề thi đại học, để áp dụng với đối tượng là học sinh yếu kém của trường mình thì sáng kiến này được viết dựa trên quá trình dạy là phải đi

từ lý thuyết đến bài tập, từ đơn giản đến phức tạp, từ nhiều ví dụ minh họa đến nhiều bài tập tự luyện để học sinh làm quen, ghi nhớ và hiểu dần, biết cách áp dụng Bên cạnh đó với học sinh yếu kém còn phải phân loại ra các trường hợp tỉ mỉ để học sinh dễ dàng tiếp thu sau đó mới sâu chuỗi được vấn đề.

II – THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ

Trong quá trình giảng dạy tôi thấy học sinh thường hay mắc phải một số khó khăn sau:

 Học sinh yếu kém thì thường lười liên hệ giữa lý thuyết đã được học để giải quyết các vấn đề liênquan đến câu hỏi trong đề thi nên dễ dẫn đến việc gặp những câu hỏi đơn giản ở mức độ nhận biếthay thông hiểu cũng không nhớ những kiến thức cơ bản để giải quyết được Chính vì vậy mà sángkiến được viết phải phân tích qua nhiều ví dụ để học sinh dần làm quen cách áp dụng

 Học sinh yếu kém thường lúng túng trong việc phát hiện đặc điểm bài toán, dạng bài toán và chọnphương pháp giải cho bài toán đó, đặc biệt là đối với bài toán khó (câu lấy điểm 9-10 trong đề)nên cần phải phân loại và chỉ ra những đặc điểm cụ thể

 Vấn đề cuối cùng là học sinh yếu kém cần phải được tự rèn luyện qua số lượng bài tập tự luyệnnhiều hơn thì mới nắm rõ vấn đề đã được học nên để hiệu quả thì sau mỗi một dạng bài thì cầnphải có nhiều bài tập về dạng đó để học sinh tự rèn luyện

III – PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE – LIPIT

Chương este – lipit có lượng kiến thức và các dạng bài tập rất phong phú và mỗi bài có nhiều cách giải khác nhau tuy nhiên mỗi bài toán có một đặc điểm riêng và có một cách giải tối ưu nên trong sáng kiến này tôi chỉ đưa ra một cách giải mà ở thời điểm hiện tại tôi cho là tối ưu để giải quyết bài toán.

Trang 3

Để học sinh giải được các dạng bài tập trong chương này (đặc biệt là học sinh yếu kém) tôi thiết nghĩ khi dạy phải để học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết sau đó cho học sinh tiếp cận bài tập từ khó đến dễ nên tôi phân loại bài tập theo cấu trúc có cả câu hỏi lý thuyết và sắp xếp bài tập theo dạng từ dễ đến khó.

Chương 1: CÁC DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN

ESTE I GIỚI THIỆU - LÝ THUYẾT CƠ SỞ

Trước khi làm bài tập lý thuyết chương này học sinh cần đọc và hiểu kĩ và nằm được những kiến thức trình bày ở SGK bởi lẽ những phần kiến thức chưa được đề cập trong các bài tập dưới đây đều có thể được hỏi trong đề thi Phần đáp án được giải thích chi tiết và mở rộng thêm cho các câu hỏi tương tự

do đó ngay cả trong trường hợp giải đúng các em vẫn nên đọc đáp án để có thêm kinh nghiệm làm bài.

KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ ESTE

I.1 KHÁI NIỆM VỀ ESTE

I.1.1 Cấu tạo phân tử

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este

Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :

R C O R' với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no

hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic

O

I.1.2 Công thức tổng quát của este

 Trường hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau :

- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’

- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a

- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’

- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a

Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H–COOH).

 Trường hợp phức tạp : Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn

chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽphải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được

 Ví dụ: với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như

HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3;

 Ví dụ: axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3

Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác

Công thức tổng quát của este là : C n H 2n + 2 2a 2bO2b

3

Trang 4

(n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết  và số vòng trong phân tử, a ≥ 0,nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên).

I.1.3 Cách gọi tên este

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

I.1.4 Tính chất vật lí của este

Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol

có cùng số nguyên tử C

Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan đượcnhiều chất hữu cơ khác nhau Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡđộng vật , sáp ong…) Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín,etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo…

I.2 TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE

I.2.1 Phản ứng ở nhóm chức: Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm Thủy phân este trong môitrường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :

R–COO–R’ + NaOH H2 O,t R–COONa + R’–OH

 Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

o

 Este X + NaOH t 2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có công thức là C 6 H 5 OOC–R…

o

 Este X + NaOH t 1 muối + 1 anđehit

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

4

Trang 5

 Este X + NaOH t 1 muối + 1 xeton

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ : CH3–COO–C(CH 3 )=CH 2 tạo axeton khi thuỷ phân

o

 Este X + NaOH t 1 muối + 1 ancol + H2O

Suy ra X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

o

 Este X + NaOH t 1 muối + anđehit + H2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

o

 Este X + NaOH t 1 muối + xeton + H2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

o

 Este X + NaOH t 1 sản phẩm duy nhất

hoặc “m chất rắn = meste + mNaOH” hoặc “m sản phẩm = m este + mNaOH”

Suy ra X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ :

I.2.2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

 Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,

Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no Ví dụ :

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 Ni, t

o

 CH3[CH2]16COOCH3

 Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống

I.3.1 Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa Ví dụ :

5

Trang 6

I.3.2 Điều chế các este khác

- Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện phản ứng cộng axit cacboxylic với C2H2

 Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2

- Các este của phenol: thực hiện PƯ giữa phenol với anhiđrit axit hoặc halogenua axit

 Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

II BÀI TẬP MẪU

Khái niệm và danh pháp:

Ví dụ 1: Chọn câu đúng

A So với axit axetic thì este Metyl fomiat có nhiệt độ sôi cao hơn.

B Este là sản phẩm thay nhóm OH ở nhóm caboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR.

C Đun este với dung dịch KOH xảy ra phản ứng thuận ngịch.

D Este là sản phẩm thu được khi cho rượu tác dụng với kim loại kiềm.

(Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014)

Hướng dẫn.

A Sai Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và

ancol có cùng số nguyên tử C

B Đúng Theo định nghĩa sách giáo khoa.

C Sai Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) xảy ra theo một chiều.

D Sai Khi cho rượu tác dụng với kim loại kiềm thu được muối natri Ví dụ cho Na tác dụng với

C2H5OH thu được natri etylat (C2H5ONa)

 Chọn đáp án B

Ví dụ 2: Nhận định nào sau đây là không đúng?

A Vinyl axetat không phải là sản phẩm của phản ứng este hoá

B Phản ứng cộng axit axetic vào etilen thu được este.

C Hiđrô hoá hoàn toàn triolein thu được tristearin.

D Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

(Trường THPT chuyên Trần Phú/Hải Phòng / thi thử lần 2-2012)

Hướng dẫn.

A Đúng Đó là phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen.

o

B Đúng CH3COOH + CH2=CH2 t CH3COOCH2-CH3 (trong 1 số tài liệu cũ có đề cập).

C Đúng Hai chất có dạng mạch C giống nhau, chỉ khác nhau số nối đôi C=C.

D Sai Theo định nghĩa trong các tài liệu cũ:

H÷u c¬ este h÷u c¬

Tổng quát: loại H 2 O giữa rượu và axit

V« c¬ este v« c¬

Trang 7

Tuy nhiên SGK 12 định nghĩa: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit caboxylic bằng nhóm

OR thì được este Như vậy theo SGK hiện hành sản phẩm phản ứng của ancol và axit vô cơ khôngphải là este

 Chọn đáp án D

Ví dụ 3: Este CH2=C(CH3)-COO-CH2-CH3 có tên gọi là

A Vinyl propionat B metyl acrylat C Etyl fomat D Etyl metacrylat.

(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2015)

Hướng dẫn.

Tên este RCOOR' gồm tên gốc R' cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi "at")

Ở đây gốc R' là CH3CH2- etyl

Gốc axit RCOO là CH2=C(CH3)-COO metacrylat

→ Tên este là Etyl metacrylat

Ví dụ 5: Công thức phân tử tổng quát của este tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit

cacboxylic không no, có một liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở là

A CnH2n-2O2 B CnH2n+1O2 C CnH2nO2 D CnH2n+2O2

(Trường THPT chuyên Hà Giang/ thi thử lần 2-2015)

Hướng dẫn.

Este tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit cacboxylic không no, có một liên kết đôi C=C,

đơn chức, mạch hở là este không no đơn chức có 1 nối đôi C=C mạch hở.

Cách 1: Tính số H từ độ bất bão hòA.

Este đơn chức: O = 2;

Este đơn chức có 1 nối đôi C=C độ bất bão hòa: k = 2 = (2n+2 - số H)/2 → số H = 2n - 2 (n là số C)Vậy công thức của este là: CnH2n-2O2

Cách 2: Dựa vào công thức tổng quát của dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở là C nH2nO2 khi

có 1 liên kết đôi C=C thì bớt đi 2H → CnH2n-2O2 ;

(Nếu có thêm 1 chức thì thêm vào 2O và bớt đi 2H, còn thêm 1 liên kết đôi chỉ bớt đi 2H)

 Chọn đáp án A

Tính chất vật lí

Ví dụ 6: Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Este isoamyl axetat (có mùi chuối chín) là este no, đơn chức, mạch hở.

B Ancol etylic tác dụng được với dung dịch NaOH sinh ra muối natri etylat.

C Etylen glicol là ancol không no, hai chức, mạch hở có một nối đôi C=C.

D Axit béo là axit những axit cacboxylic đa chức có mạch cacbon không phân nhánh

(Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013)

Hướng dẫn.

B sai Ancol etylic không tác dụng với NaOH.

C sai C2H4(OH)2 không thể có nối đôi.

D sai Các axit béo đơn chức.

Ví dụ 7: Các este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi

dứa, etyl isovalerat có mùi táo, Este có mùi chuối chín có công thức cấu tạo thu gọn là

7

Trang 8

A CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2.

C CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 D CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3

(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2015)

Hướng dẫn.

Câu hỏi này lấy câu dẫn ở SGK nâng cao, câu dẫn trong SGK cơ bản như sau:

Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối c hín; etyl butirat và etyl

propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng,… CH3COOCH 2C6H5: Benzyl axetat có

mùi thơm của hoa nhài

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối

 Chọn đáp án C

Ví dụ 8: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không phản ứng với Na, thoả

mãn sơ đồ chuyển hoá sau:

X 0  Y  Este có mùi muối chín Tên của X là

Este Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

Este sinh ra từ phản ứng este hóa giữa CH3COOH với chất Y Vậy Y là rượu: HO-CH2CH2CH(CH3)2

Y sinh ra từ X bằng phản ứng với H2 (Ni, to) → X có thể là ancol không no hoặc andehit Các đáp án đều là andehit Dựa vào vị trí của nhánh -CH3 trong ancol → X là 3-metylbutanal

Tính chất hóa học

Ví dụ 9: Đặc điểm của phản ứng thủy phân este no, đơn chức trong môi trường axit là:

A Luôn sinh ra axit hữu cơ và ancol (3) B Không thuận nghịch (2).

C (1), (3) đều đúng D Thuận nghịch (1).

(Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 1-2014)

Hướng dẫn.

A Sai Đúng khi có đầy đủ điều kiện este no, đơn chức, mạch hở Vì chẳng hạn este của phenol có

chứa mạch vòng (vòng thơm) khi thủy phân cho ra phenol

B Sai Phản ứng trong môi trường axit là thuận nghịch Trong môi trường kiềm mới là 1 chiều.

C Sai Do A sai.

D Đúng Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là thuận nghịch.

Ví dụ 10: Cho các este: C6H5OCOCH3 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CH-COOCH3 (3); CH3

-CH=CH-OCOCH3 (4); (CH3COO)2CH-CH3 (5) Những este nào khi thủy phân không tạo ra ancol?

A.1,2,4,5 B.1,2,4 C.1,2,3 D.1,2,3,4,5 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi

Trang 9

(CH3COO)2CH-CH3 +H2O 2CH3COOH + CH3CHO

(Phản ứng này tạo ancol có 2 -OH đính vào 1C sau đó loại 1 H2O tạo andehit)

Ví dụ 12: Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY) Bằng

một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y Chất Z không thể là

A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).

Hướng dẫn.

A CH3CH2COOCH3 + H2O  CH3CH2COOH + CH3OH

Từ CH3OH không thể điều chế CH3CH2COOH bằng một phản ứng

B CH3COOCH3 + H2O  CH3COOH + CH3OH

Ví dụ 13: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin Số chất

trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là

9

Trang 10

Hướng dẫn.

Các chất tạo ra ancol: anlyl axetat (CH3COO-CH2CH=CH2) ; metyl axetat (CH3COOCH3) ; etyl

fomat (HCOOC2H5) ; tripanmitin ((C15H31COO)3C3H5)

Phenyl axetat không tạo ra ancol mà tạo ra hai muối và nước:

Este có dạng R – COO – CH=CH2 -R' thủy phân tạo andehit và muối

A Sản phẩm có ancol không no có 1 liên kết C=C và muối

B Sản phẩm có xeton và muối.

C Sản phẩm có ancol no và muối.

Ví dụ 15: Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối?

A C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat) B CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3

C CH3OOC−COOCH3 D CH3COOC6H5 (phenyl axetat).

Hướng dẫn.

Este tạo ra hai muối có hai trường hợp:

+ Este đa chức có 2 gốc axit khác nhau (Đáp án B).

+ Este của phenol (Đáp án A, D).

 Chọn đáp án C

Ví dụ 16: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H6O4 Thủy phân X trong môi trường NaOH

đun nóng tạo ra một muối Y và một ancol Z Đốt cháy Y thì sản phẩm tạo ra không có nước X là:

(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2011)

Hướng dẫn.

Đốt muối không có nước → muối không chứa H → muối của axit oxalic → Loại A, B.

Thủy phân X chỉ tạo ancol và muối không tạo nước nên loại C.

C Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng, có H2SO4 đậm đặc xúc tác

D Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng có H2SO4 loãng xúc tác

Trang 11

Hướng dẫn.

Thực ra các mệnh đề chưa chính xác hoàn toàn điều này chỉ đúng khi phản ứng este hóa của ancol và

axit cacboxylic Nếu hiểu phản ứng este hóa là phản ứng tạo thành este thì các phản ứng tạo thành este

của phenol, este vinylaxetat chỉ có 1 chiều

Ví dụ 18: Phát biểu nào sau đây đúng?

A Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ trong nhóm OH của

axit −COOH và H trong nhóm của ancol -OH

B Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công

B Các este rất ít tan trong nước.

C Ở điều kiện thường benzen và toluen đều không phản ứng với nước brom → không phân biệt được

benzen và toluen

D. Benzyl axetat( CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài, còn amyl axetat

(CH3COOCH2CH2CH(CH3)2) mới có mùi thơm của chuối chín

Ví dụ 19: Cho các este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl

axetat Số este có thể được điều chết trực tiếp bằng phản ứng của axit và rượu tư ơng ứng (có H2SO4đặc xúc tác) là

Hướng dẫn.

Các chất không điều chế từ axit và rượu tương ứng:

Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH

Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, to) → CH3COOCH=CH2

Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, to) → C6H5COOCH=CH2

Ví dụ 20: Cho các este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl

axetat Số este có thể được điều chết trực tiếp bằng phản ứng của axit và rượu tương ứng (có H 2SO4đặc xúc tác) là

Trang 12

Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH

Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, to)  CH3COOCH=CH2

Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, to) → C6H5COOCH=CH2

Ví dụ 21: Số este điều chế từ nguyên liệu chính là CH4 trong đó este no, đơn chức có mạch cacbon

chứa không quá 2 nguyên tử cacbon là

A.4 B.1 C.3 D.5 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử

lần 1-2011)

Hướng dẫn.

Các este: HCOOCH3; HCOOC2H5; CH3COOCH3; CH3COOC2H5

Chú ý: Mạch cacbon là 1 dãy các nguyên tử cacbon liên tiếp; Ví dụ: C -C-O-C thì mạch C bên trái

nguyên tử O chỉ chứa 2C, bên phải O có 1C

CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH

- Điều chế axit fomic:

B Z có tham gia phản ứng xà phòng hóa.

C Đốt cháy Z thu được số mol CO2 và số mol H2O bằng nhau

D Trong phân tử Z có 3 nguyên tử cacbon.

12

Trang 13

A Xà phòng hóa X cho sản phẩm là 2 muối.

B X được điều chế từ phản ứng giữa phenol và axit tương ứng.

C X có thể tham gia phản ứng thế trên vòng benzen trong các điều kiện thích hợp.

D X là este đơn chức.

(Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng / Cần Thơ/ thi thử-2014)

Hướng dẫn.

B sai X được điều chế từ phản ứng giữa phenol và anhiđric axit :

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

II BÀI TẬP TỰ LUYỆN

Chú ý khi viết đồng phân Đồng phân gồm:

+ Cấu tạo: mạch hở(không nhánh, có nhánh), mạch vòng, vị trí nối đôi, nối ba, nhóm chức.

+ Hình học: cis-trans

13

Trang 14

Khi bài hỏi số công thức cấu tạo thì không xét đồng phân hình học Khi bài hỏi số chất, số đồng phân thì xét cả đồng phân hình học.

Các chất có công thức phân tử C 2 H 4 O 2 :

Câu 1: Hai chất hữu cơ X1và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1 có khả năng phản ứng với: Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na Công thứccấu tạo của X1, X2 lần lượt là:

A CH3-COOH, CH3-COO-CH3 B (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3

C H-COO-CH3, CH3-COOH D CH3-COOH, H-COO-CH3

(Trích đề thi CĐ năm 2008).

Câu 2: Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2 Chất X phản ứng được với kim loại Na và

tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3 Công thức của X, Y lần lượt là

A HOCH2CHO, CH3COOH B HCOOCH3, HOCH2CHO

C CH3COOH, HOCH2CHO D HCOOCH3, CH3COOH

Câu 3: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng

với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là

Câu 4: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2010).

Các chất có công thức phân tử C 3 H 4 O 2

Câu 5: Ba hợp chất hữu cơ X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H4O2 X và Y đều tham gia phản ứng

tráng bạc ; X, Z có phản ứng cộng hợp Br2 ; Z tác dụng với NaHCO3 Công thức cấu tạo của X, Y, Z lầnlượt là

A HCOOCH=CH2, HCO-CH2-CHO, CH2=CH-COOH

B HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH, HCO-CH2-CHO

C HCO-CH2-CHO, HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH

D CH3-CO-CHO, HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH

Câu 6: Este X có công thức phân tử C3H4O2 Thuỷ phân X trong môi trường kiềm, đun nóngthu được

hai chất Y và Z Z tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thu được chất hữu cơ T Phát biểu không đúng

là

A T có tính axit mạnh nhất trong dãy đồng đẳng.

B Oxi hoá (xúc tác Mn2+, t0) Y thu được T

C Cả Y và T đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

D Nhiệt độ sôi của T cao hơn Y

(Trường THPT chuyên Bắc Giang/ thi thử lần 3-2014)

Các chất có công thức phân tử C 4 H 8 O 2 :

Trang 15

Câu 7: Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều

tác dụng được với dung dịch NaOH là

Câu 8: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với

dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là

Câu 9: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X

và Y Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y Vậy chất X là

A rượu metylic B etyl axetat C axit fomic D rượu etylic.

Câu 10: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là

Câu 11: Số este có công thức phân tử C4H8O2 mà khi thủy phân thu được sản phẩm có khả năng tráng bạc là

X + NaOH → muối Y + anđehit Z

Cho biết phân tử khối của Y nhỏ hơn 70 X là

C HCOOCH2CH=CH2 D CH2=CHCOOCH3

(Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2014)

Câu 13: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được

chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH 3 thu được chất hữu cơ T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y Chất X có thể là

C CH3COOCH=CH-CH3 D HCOOCH=CH2

Câu 14: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu

được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là

A CH2=CH-COO-CH3 B HCOO-C(CH3)=CH2

Câu 15: Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng

tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất trên là

Trang 16

Câu 16: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được

đimetyl xeton Công thức cấu tạo thu gọn của este là

C CH3COOCH=CH2 D CH2=CH-COOCH3

Câu 17: Ứng với công thức phân tử C4H6O2 có bao nhiêu este mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau

?

(Trường THPT Đặng Thúc Hứa/Nghệ An/ thi thử lần 1-2014)

Câu 18: Este X có công thức phân tử C4H6O2 Thủy phân hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu

được dung dịch Y chứa hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Chất X có công thức cấu tạo nào dưới đây ?

A HCOO-CH=CH-CH3 B HCOO-CH2-CH=CH2

C CH2=CH-COO-CH3 D CH3-COO-CH=CH2

(Trường THPT Minh Khai/Hà Nội/ thi thử lần 2-2014)

Câu 19: Chất X có công thức phân tử C4H6O2 Cho m gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 2 gam NaOH, tạo ra 4,1 gam muối Y và chất hữu cơ Z Nhận xét nào sau đây là sai ?

A Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử.

B Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

C X không tham gia phản ứng tráng gương nhưng có làm mất màu nước brom.

D Từ Z có thể chuyển trực tiếp thành Y bằng một phản ứng hóa học.

(Trường THPT Tiên Du/ Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014)

Câu 20: Hợp chất hữu cơ A, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H6O2 không tác dụng với Na

Thủy phân A trong môi trường axit thu được sản phẩm không có khả năng tráng gương, số công thức cấu tạo của A thỏa mãn các tính chất trên là

(Trường THPT chuyên Hùng Vương/Phú Thọ/ thi thử lần 1-2014)

Câu 21: Chất X có công thức phân tử C4H6O2 Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y cócông thức phân tử C3H3O2Na Chất X có tên gọi là

A metyl acrylat B metyl metacrylat C metyl axetat D etyl acrylat.

Câu 22: Một este đơn chức mạch hở có tỉ khối so với oxi là 2,6875 Khi thủy phân hoàn toàn este

trên thì sản phẩm sinh ra có khả năng phản ứng tráng gương Số đồng phân cấu tạo phù hợp là

(Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2015)

Các chất có công thức phân tử C 5 H 8 O 2 Câu 23: Mệnh

đề không đúng là:

A CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3

B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối

C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2

D CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime

Câu 24: Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2 , khi tham gia phản ứng xà phòng hóa thu được một anđehit và một muối của axit cacboxylic Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là

Trang 17

Câu 25: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà

phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp vớiX? (Cho H = 1; C = 12; O =16)

Câu 26: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2 Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch

NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối Công thứccủa X là

A HCOOC(CH3)=CHCH3 B CH3COOC(CH3)=CH2

C HCOOCH2CH=CHCH3 D HCOOCH=CHCH2CH3

Câu 27: Este X có CTPT C5H8O2 khi tác dụng với NaOH tạo ra 2 sản phẩm đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Số chất X thỏa mãn điều kiện trên là:

Câu 28: Hỗn hợp 2 este đồng phân A, B có cùng công thức C5H8O2 đun nóng với dung dịch NaOH

được 2 muối của 2 axit hữu cơ có cùng số nguyên tử cacbon, ngoài ra còn thu được

A 1 rượu B 2 rượu C 1 rượu, 1 andehit D 2 andehit.

(Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 6-2011)

Câu 29: Đun nóng 2 chất X và Y có công thức phânt tử là C có công thức phân tử là C 5H8O2 trong

dung dịch NaOH được hỗn hợp 2 chất C2H4O (X1) và C 3H3O 2Na (Y1) và 2 sản phẩm khác Công thức phân tử của X và Y là:

A CH3COOCH2CH=CH2 và CH2=CH-COOC2H5

B CH3COO-CH=CH-CH3 và C2H5COOCH=CH2

C CH2=CH-COOC2H5 và CH3COO-C(CH3)=CH2

D C2H5-COO-CH=CH2 và CH2=CH-COOC2H5

( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 2-2011)

Câu 30: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H8O2 Cho X tác dụng với dung dịch Br2 thu được

chất hữu cơ Y có công thức là C5H8O 2Br2 Đun nóng Y trong NaOH dư thu được glixerol, NaBr và muối cacboxylat của axit Z Vậy công thức cấu tạo của X là :

A HCOOCH(CH3)-CH=CH2 B CH3-COOCH=CH-CH3

C CH2=CH-COOCH2CH3 D CH3COOCH2-CH=CH2

Câu 31: Cho hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C5H8O2 tác dụng với NaOH, sau phản ứng thu

được một muối của axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không phản ứng với Na Số đồngphân Athoả mãn điều kiện trên là

(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ thi thử lần 1-2014)

Câu 32: Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C5H8O2, khi tham gia phản ứng xà phòng

hóa thu được 1 andehit và một muối của axit hữu cơ Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp

với X (không kể đồng phân cis-trans) :

Câu 33: Cho A có công thức phân tử C5H8O2 phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra muối A1 và chất hữu cơ A2, nung A1 với vôi tôi xút thu được một chất khí có tỉ khối với hiđro là 8; A2 có phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của A là

A CH3 COO-CH=CH-CH 3 B CH3 COO-C(CH 3 )=CH 2

17

Trang 18

C C2H5COO-CH=CH2 D CH3COO-CH2-CH=CH2

Câu 34: Đun nóng 2 chất hữu cơ X, Y có công thức phân tử là C5 H8O2 trong dung dịch NaOH thu được

hỗn hợp 2 muối natri của 2 axit C3 H6O2 (X1) và C3H4O2(Y1) và 2 sản phẩm khác tương ứng là X2 và Y2.Tính chất hóa học nào giống nhau giữa X2 và Y2

A Bị khử bởi H2.

B. Bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO 3 trong NH 3

C.Tác dụng với Na

D.Bị oxi hóa bởi KMnO4 trong môi trường axit mạnh

(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 3-2011)

Câu 35: Số đồng phân este mạch hở, có công thức phân tử C5H8O2 có đồng phân hình học là:

A.4 B.2 C.5 D.3 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần

4-2012)

Câu 36: Một este E mạch hở có công thức phân tử C5H8O2 Đun nóng E với dung dịch NaOH thu được

hai sản phẩm hữu cơ X, Y, biết rằng Y làm mất màu dung dịch nước Br2

Câu 37: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan Công thức

cấu tạo của X là

A CH2=CH-CH2-COO-CH3 B CH2=CH-COO-CH2-CH3

C CH3 -COO-CH=CH-CH3 D CH3-CH2-COO-CH=CH2

Câu 38: Este X mạch hở có tỷ khối hơi so với H2 là 50 Khi cho X tác dụng với dung dịch KOH thu

được một ancol Y và một muối Z Số nguyên tử cacbon trong Y lớn hơn số nguyên tử cacbon trong Z X

không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Nhận xét nào sau đây về X, Y, Z là không đúng ?

A Cả X, Y đều có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 (loãng ,lạnh)

B Nhiệt độ nóng chảy của Z lớn hơn của Y.

C Trong X có 2 nhóm (-CH3)

D Khi đốt cháy X tạo số mol H2O bé hơn số mol CO2

(Trường THPT chuyên Biên Hòa/ thi thử lần 1-2014)

Các chất có công thức phân tử C 5 H 10 O 2

Câu 39: Este X có công thức phân tử là C5H10O2 Thủy phân X trong NaOH thu được rượu

Y Đề hiđrat hóa rượu Y thu được hỗn hợp 3 anken Vậy tên gọi của X là

A tert-butyl fomiat B iso-propyl axetat C etyl propionat D sec-butyl fomiat

(Đề thi HSG Thái Bình 2009-2010)

Câu 40: Xà phòng hóa este C5H10O2 thu được một rượu Đun rượu này với H2SO4 đặc ở 1700C được

hỗn hợp các olefin Este thỏa mãn là :

A CH3COOCH2CH2CH3 B CH3COOCH(CH3)2

C HCOOCH(CH3)C2H5 D HCOO(CH3)3C

Các chất có công thức phân tử C 8 H 8 O 2 và este của phenol.

Trang 19

Câu 41: Este A là một hợp chất thơm có công thức C8H8O2 A có khả năng tráng bạc Khi đun nóng

16,32 gam A với 150 ml dung dịch NaOH 1M thì NaOH còn dư sau phản ứng Số công thức của A thỏa mãn là:

A.1 B.2 C.4 D.5 (Trường THPT Nguyễn Du/ Hà Nội/ thi thử lần 3-2014)

Câu 42: Hỗn hợp X gồm 2 este thơm là đồng phân của nhau có công thức C8H8O2 Lấy 34 gam X thì

tác dụng được tối đa với 0,3 mol NaOH Số cặp chất có thể thỏa mãn X là?

A.8 B.4 C.2 D.6 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần

4-2012)

Câu 43: Este X có chứa vòng benzen có công thức phân tử là C8H8O2 Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo?

(Trường THPT Chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm/ thi thử -2015)

Câu 44: Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch

NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80 Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 45: X là este có công thức phân tử là C9H10O2, a mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì có 2a mol

NaOH phản ứng và sản phẩm không tham gia phản ứng tráng gương Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là

(Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng/Cần Thơ/ thi thử lần 2-2014)

Câu 46: Khi thuỷ phân hoàn toàn 2 hợp chất hữu cơ X, Y là đồng phân của nhau có công thức phân tử

C9H8O2 bằng một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, kết thúc thí nghiệm thu được 1 hợp chất hữu cơ Q

và 3 muối Phân tử khối của Q là

(Trường THPT chuyên Lê Khiết/ thi thử lần 3-2014)

Câu 47: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C9H8O2 X tác dụng dễ dàng

với dung dịch brom thu được chất Y có công thức phân tử là C9H8O2Br2 Mặt khác, cho X tác dụng với NaHCO3 thu được muối Z có công thức phân tử là C9H7O2Na Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo ?

(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử 1-2015)

Câu 48: Chất hữu cơ X có phản ứng: X + NaOH dư → 2 muối của 2 axit hữu cơ + CH3CHO Công

thức cấu tạo của X có thể là

A CH2=CHOOCC6H4COOCH=CH2 B CH2CHCOOC6H4COOCH3

C CH2=CHOOCC6H4OOCCH3 D CH2=CHCOOC6H4COOCH=CH2

(Trường THPT Nguyễn Tất Thành/ thi thử lần 2-2012)

Este đa chức:

Câu 49: Chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức, có công thức phân tử là C8H14O4 Khi thuỷ phân X

trong NaOH thu được một muối và 2 rượu Y, Z Số nguyên tử cacbon trong phân tử rượu Y gấp đôi số nguyên tử cacbon trong phân tử rượu Z Khi đun nóng với H2SO4 đặc, Y cho hai olefin đồng phân còn Zchỉ cho một olêfin duy nhất Công thức cấu tạo phù hợp của X là:

Trang 20

Câu 50: X là este được tạo bởi axit 2 chức, mạch hở và ancol no, 2 chức, mạch hở có công thức đơn

giản nhất là C3H2O2 Để hidro hóa hoàn toàn 1 mol X (xúc tác Ni, t0) cần bao nhiêu mol H2?

Câu 51: Hợp chất hữu cơ đa chức X có công thức phân tử C10H18O4, khi X tác dụng với dung dịch

NaOH thu được muối của axit ađipic và hỗn hợp Y gồm 2 ancol đồng đẳng Đun Y với H 2SO4 đặc ở

170oC thì số lượng anken thu được là

Câu 52: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C9H16O4 Khi thủy phân trong môi trường kiềm thu

được một muối mà từ muối này điều chế trực tiếp được axit dùng sản xuất tơ nilon-6,6 Số công thứccấu tạo thoả mãn là

(Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ/ thi thử lần 3-2014)

Câu 53: Cho hữu cơ X (C6H10O4) chỉ chứa một loại nhóm chức Đun nóng X với dung dịch NaOH

dư thu được một muối của axit cacboxylic Y và một ancol Z Biết Y có mạch cacbon không phân

nhánh và không có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo của X là

(Trường THPT Chuyên Hà Nội Amsterdam/thi thử lần 1-2013)

Câu 54: Số đồng phân este mạch không phân nhánh có công thức phân tử C6H10O4 khi tác dụng với

NaOH tạo một muối và một ancol là:

(Trường THPT chuyên Quốc Học Huế/ thi thử lần 1-2014)

Câu 55: Chất X có công thức phân tử là C4H6O4 X tác dụng với NaHCO3 cho số mol khí CO2 bằng

số mol X đã phản ứng Mặt khác X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 Số công thức cấu tạo thỏa

mãn X là :

Câu 56: Khi đun nóng axit α-lactic (axit 2-hidroxi propanoic) với axit H2SO4 đặc thu được mọt este

X có công thức phân tử C6H8O4 Nhận xét nào sau đây đúng

A Phân tử X tạo vòng 6 cạnh

B Tổng liên kết π trong phân tử X là 3

C Tỉ số giữa liên kết σ và π trong phân tử X là 10:1

D X có mạch hở

Câu 57: Khi thủy phân hoàn toàn este Z bằng dung dịch NaOH thì thu được axeton, axetandehit và

muối X Cho muối X tác dụng với NaOH (có mặt CaO ở to cao) thì thu được khí metan Chất Z có

công thức phân tử là:

A C8H10O4 B C8H14O2 C C8H12O4 D C9H12O4.

(Trung tâm BDVH Học Mãi-2011)

Câu 58: Thủy phẩn chất X (C7H10O4) trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ Y, Z và một

axit cacboxylic đa chức Biết: Y bị oxi hóa bởi CuO khi đun nóng; Z tạo kết tủa đỏ gạch khi p hản ứng với Cu(OH)2 (NaOH, to) Công thức cấu tạo của X là

A CH3COOCH2CH=CHOOCCH3 B C2H5OOCCH2COOCH=CH2

C CH3OOCCH=CHCOOC2H5 D CH3OOCCH2COOCH2CH=CH2

Câu 59: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4 Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn

chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau Công thức của X là

A C2H5OCO-COO CH3 B CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5

Trang 21

C CH3OCO- CH2-COO C2H5 D CH3OCO-COO C3H7

Câu 60: A là một este có công thức phân tử C16H14O4 Biết 1 mol A tác dụng được với 4 mol NaOH

Muối Natri của axit thu được sau phản ứng xà phòng hóa nếu đem đốt cháy chỉ thu được sau phản ứng

xà phòng hóa đem đốt cháy chỉ thu được CO2 và xôđa A có cấu tạo đối xứng A là:

A Este của axit oxalic với hai cresol (o-crezol hoặc m-crezol hoặc p-crezol).

B Este của axit sucximic (HOOCCH2CH2COOH) với phenol

C Este của axit malomic (HOOCCH2COOH) với một phenol thường và một crezol (metyl phenol)

D Este của axit sucximic (HOOCCH2CH2COOH) với o-crezol

Câu 61: A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n Biết 1 mol A tác dụng vừa đủ 2 mol

KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai ancol hơn kém nhau một nguyên tử cabon trong phân tử

A là:

A Metyl etyl malonat B Metyl etyl adipat.

C Metyl vinyl malonat D Vinyl anlyl oxalat.

Câu 62: X là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C8H12O5, mạch hở Thuỷ phân X thu được glixerol

và 2 axit đơn chức A, B ( trong đó B hơn A một nguyên tử cacbon) Kết luận nào sau đây đúng?

A X có 2 đồng phân thỏa mãn tính chất trên B X làm mất màu nước brom.

C Phân tử X có 1 liên kết  D A, B là 2 đồng đẳng kế tiếp.

(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử 2015)

Câu 63: Chất X có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu

được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là

đồng phân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?

Câu 64: Cho sơ đồ sau: C4H7ClO2 + NaOH → muối X + Y + NaCl Biết rằng cả X, Y đều tác dụng

với Cu(OH)2 Vậy công thức cấu tạo của chất có công thức phân tử C4H7ClO2 là :

A Cl-CH2-COOCH=CH2 B CH3COO-CHCl-CH3

C HCOOCH2-CH2-CH2Cl D HCOO-CH2-CHCl-CH3

Câu 65: Este hóa giữa alanin và metanol trong HCl khan thu được sản phẩm cuối cùng là:

A ClH3N-CH2-COOCH3 B H2N-CH(CH3)-COOCH3

C ClH3N-CH(CH3)-COOCH3 D ClH3N-CH2-CH2-COOCH3

Câu 66: X và Y là hai hợp chất hữu cơ đồng phân của nhau cùng có công thức phân tử C5H6O4Cl2 Thủy

phân hoàn toàn X trong NaOH dư thu được hỗn hợp các sản phẩm trong đó có 2 muối hữu cơ và 1 ancol.Thủy phân hoàn toàn Y trong KOH dư thu được hỗn hợp các sản phẩm trong đó có 1 muối hữu cơ và 1 anđehit X và Y lần lượt có công thức cấu tạo là:

A.HCOOCH2COOCH2CHCl2 và CH3COOCH2COOCHCl2

B.CH3COOCCl2COOCH3 và CH2ClCOOCH2COOCH2Cl

C.HCOOCH2COOCCl2CH3 và CH3COOCH2COOCHCl2

D.CH3COOCH2COOCHCl2 và CH2ClCOOCHClCOOCH3

(Đề thi HSG Thái Bình 2011-2012)

Trang 22

Câu 67: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O2Cl2 khi thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường

kiềm đun nóng thu được các sản phẩm chỉ gồm hai muối và nước Công thức cấu tạo đúng của X là

Câu 70: Hợp chất mạch hở C4H6O3 có các hóa tính sau:

- Tác dụng với NaOH, Na, làm mất màu dung dịch Br2

- Tham gia phản ứng trùng ngưng và trùng hợp

Công thức cấu tạo có thể là:

A HOCH2COOCH=CH2 B HO-CH2-CH=CH-COOH

C HCOCH2COCH2OH D HOCCH2CH2COOH

Câu 71: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O4 Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH dư, thu

được một muối và một ancol Công thức cấu tạo của X có thể l à

A HOOC–CH = CH–OOC–CH3 B HOOC–COO–CH2–CH = CH2

C HOOC–CH2–COO–CH = CH2 D HOOC–CH2–CH = CH–OOCH

(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 2-2011)

Câu 72: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H8O3 X có khả năng tham gia phản ứng với Na,với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam Công thức cấu tạo của X có thể là:

A CH3CH(OH)CH(OH)CHO B HCOOCH2CH(OH)CH3

C CH3COOCH2CH2OH D HCOOCH2CH2CH2OH

Câu 73: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H6O3 Khi đun nóng X với dung dịch NaOH dư thu

được 2 sản phẩm hữu cơ Y và Z trong đó Y hòa tan được Cu(OH)2 Kết luận không đúng là

A X là hợp chất hữu cơ đa chức B X có tham gia phản ứng tráng bạc.

C X tác dụng được với Na D X tác dụng được với dung dịch HCl.

Trang 23

Câu 74: Thuỷ phân chất X có CTPT C8H14O5 thu được rượu etylic và chất hữu cơ Y Cho biết

n X  n C HOH1 nY Y được điều chế trực tiếp từ glucozơ bằng phản ứng lên men , trùng ngưng Y thu

được một loại polime CTCT thu gọn của X là

A C2H5OCOCH(OH)CH2COOC2H5 B CH2(OH)CH2COOCH2CH2COOC2H5

C C2H5OCOCH- COOC2H5 CH 3 C H COOC 2 H5

OOC CH(OH) CH3

Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng:

Câu 75: Công thức tổng quát của este được tạo bởi axit no, 2 chức, mạch hở và ancol no, 3 chức,

mạch hở là:

A CnH2n-10O12 (n  12) B CnH2n-14O12 (n  12) C CnH2n-14O12 (n  8)D CnH2n-10O12 (n  8)

Câu 76: CnH2n-2O2 có thể là công thức tổng quát của loại hợp chất nào dưới đây?

(1) Axit cacboxylic không no có một nối đôi, đơn chức, mạch hở

(2) Este không no (có 1 nối đôi), đơn chức, mạch hở

(3) Este no, hai chức mạch hở

(4) Anđehit no hai chức, mạch hở

(5) Ancol no, 2 chức, mạch hở

A 1,3 B 1,2 C 1,2,4 D 1,3,5 (Trường THPT Nguyễn Du/ Hà Nội/ thi thử lần

2-2014)

Câu 77: Ứng với công thức phân tử CnH2n-2O2 không thể có loại hợp chất hữu cơ:

A Axit no, đơn chức mạch vòng.

B Anđehit no, hai chức, mạch hở.

C Axit đơn chức có hai nối đôi trong mạch cacbon.

D Este đơn chức, mạch hở, có một nối đôi trong mạch cacbon.

(Trường THPT chuyên Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014)

Câu 78: X là một este thuần chức tạo bởi một rượu no 3 chức và một axit đơn chức là dẫn xuất của

olefin Công thức phân tử tổng quát của X là

A CnH2n-10O6 B CnH2n-4O6 C CnH2n-8O6 D Cn H 2n O 6

Câu 79: Đốt cháy hoàn toàn este X mạch hở tạo thành 2a mol CO2 và a mol H2O Mặt khác, thủy phân

X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) chất Z (có số nguyên tử cacbonbằng số nguyên tử cacbon trong Y) X có thể là:

A Este không no, hai chức một liên kết đôi.

B Este không no, hai chức có hai liên kết đôi.

C Este không no, đơn chức, một liên kết đôi.

D Este không no, đơn chức, hai liên kết đôi.

Bài tập tổng hợp:

Câu 80: Cho các phản ứng sau:

X + H2 (Ni, to) → Y

Y + axit Z (H2SO4, to) → Este có mùi chuối chín

Biết X là hợp chất no, mạch hở Tên thay thế của X là:

A isopentanal B 3-metylbutanal C anđehit isovaleric D 2-metylbutanal (Khối THPT

chuyên ĐHKH Huế / thi thử lần 2-2014)

Câu 81: Cho các phát biểu sau:

(1) Thuỷ phân hoàn toàn este no, đơn chức mạch hở trong dung dịch kiềm thu được muối và ancol

Trang 24

(2) Phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic với ancol (xt H2SO4 đặc) là phản ứng thuận nghịch.

(3) Trong phản ứng este hoá giữa axit axetic và etanol (xt H2SO4 đặc), nguyên tử O của phân tử H2O cónguồn gốc từ axit

(4) Đốt cháy hoàn toàn este no mạch hở luôn thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau

(5) Các axit béo đều là các axit cacboxylic đơn chức và có số nguyên tử cacbon chẵn

Số phát biểu đúng là:

(Trường THPT Hồng Lĩnh/ thi thử lần 1-2014)

Câu 82: Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ X thu được CO2 và H2O với số mol bằng nhau Thủy phân X

trong môi trường axit được chất Y (thực hiện được phản ứng tráng bạc), và chất Z (số nguyên tử C trong

Z bằng nửa số nguyên tử C trong X) Phát biểu nào sau đây là sai

A Chất Y tan nhiều trong nước B Đun Z với H2SO4 đặc được aken.

C X thuộc loại no đơn chức D Đốt cháy 1 mol X được 2 mol CO2

(Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014)

Câu 83: Este X có các đặc điểm sau:

- Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau;

- Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất Z (có

số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X)

Phát biểu không đúng là:

A Chất X thuộc loại este no, đơn chức.

B Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O

C Chất Y tan vô hạn trong nước.

D Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken

Câu 84: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứngđược với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là

Câu 85: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua,

ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là

Câu 86: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức).

Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong

NH3 tạo ra kết tủa là

Câu 87: Cho các hợp chất hữu cơ:

(1) ankan; (2) ancol no, đơn chức, mạch hở;

(3) xicloankan; (4) ete no, đơn chức, mạch hở;

(5) anken; (6) ancol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở;

Trang 25

(7) ankin; (8) anđehit no, đơn chức, mạch hở;

(9) axit no, đơn chức, mạch hở; (10) axit không no (có một liên kết đôi C=C), đơn chức

Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO2 bằng số mol H2O là:

A (2), (3), (5), (7),(9) B (1), (3), (5), (6), (8).

C (3), (4), (6), (7),(10) D (3), (5), (6), (8), (9).

Câu 88: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có

khả năng làm mất màu nước brom là

Câu 89: Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit

C2H5COOH là

Câu 90: Cho các phát biểu sau:

(a) Ở nhiệt độ thường, Cu(OH)2 tan được trong dung dịch glixerol

(b) Ở nhiệt độ thường, C2H4 phản ứng được với nước brom

(c) Đốt cháy hoàn toàn CH3COOCH3 thu được số mol CO2 bằng số mol H2O

(d) Glyxin (H2NCH2COOH) phản ứng được với dung dịch NaOH

Số phát biểu đúng là

(Trích đề thi THPT Quốc Gia 2015)

Câu 91: Đun nóng hỗn hợp gồm axit axetic và glixerol (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác một thời

gian sản phẩm chứa chức este có thể thu được là

Câu 92: Ứng với công thức phân tử C3H6O2, có x đồng phân làm quỳ tím hóa đỏ, y đồng phân tác

dụng được với dung dịch NaOH, nhưng không tác dụng với Na; z đồng phân vừa tác dụng được với NaOH và vừa tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 và t đồng phân vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 Nhận định nào dưới đây là sai?

(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/ Đà Nẵng/ thi thử lần 1-2015)

Câu 93: Thực hiện phản ứng este hóa giữa butan–1,2,4-triol và hỗn hợp 2 axit CH3COOH và

HCOOH thì số dẫn xuất trieste tối đa thu được là

Câu 94: Ứng với công thức C2HxOy (M<62) có bao nhiêu chất hữu cơ bền, mạch hở có phản ứng

tráng bạc

(Đề thi THPT Quốc Gia 2016)

Câu 95: Cho các chất sau: CH3COOCH2CH2Cl, ClH3N-CH2COOH, C6H5Cl (thơm), HCOOC6H5(thơm),

C6H5COOCH3 (thơm), HO-C6H4-CH2OH (thơm), CH3CCl3 CH3COOC(Cl2)-CH3 Có bao nhiêu chất khi

Trang 26

tác dụng với NaOH đặc dƣ, ở nhiệt độ và áp suất cao cho sản phẩm có 2 muối

A.7 B.5 C.4 D.6 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ/ Hà Nội/ thi thử lần

2-2016)

Sơ đồ phản ứng, chuỗi phản ứng:

Câu 96: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Triolein H2du(Ni,t0 )  X NaOHdu,t0  Y HCl Z Tên của Z là

A axit stearic B axit panmitic C axit oleic D axit linoleic

Câu 97: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O4 tác dụng với dung dịch NaOH (đun nóng) theo

Câu 99: Cho sơ đồ phản ứng:

Este X (C 4 H n O 2 ) NaOH Y AgNO3/NH3 Z NaOH C 2 H 3 O 2 Na.

Câu 100: Cho sơ đồ chuyển hóa:

C3H 6 2 X  Y  Z 2 T 3E (este ®a chøc)

Tên gọi của Y là:

A propan-1,2-điol B propan-2-ol C propan-1,3-điol D glixerol (Trường

THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 3-2011)

Câu 101: Hợp chất hữu cơ X có công thức CnH2n-2O2 với giá trị n bằng bao nhiêu để X thỏa mãn sơ

đồ chuyển hóa sau:

Trang 27

 NaOH [O] NaOH

CaO,to

Câu 102: Số công thức cấu tạo của X phù hợp với sơ đồ trên là:

Câu 103: Cho sơ đồ:

A metylfomat B vinyl fomat C vinylaxetat D metylacrylat (Trường THPT chuyên

Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2011)

Câu 104: Cho hợp chất hữu cơ X mạch hở có công thức công thức phân tử C4H6O2 Có sơ đồ

X Y C2H4

Tên gọi của X là

A metylacrilat B axit butiric C anlylfomat D vinylaxetat (Trường THPT chuyên Lê

Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 1-2011)

Công thức cấu tạo thu gọn của X và Z lần lượt là:

A CH3COOH và CH3COCH3 B C2H5OH và C2H5CHO

C C2H5OH và CH3CH(OH)CH3 D CH3COOH và CH3COOCH=CHCH3

(Trường THPT chuyên Trần Phú/Hải Phòng / thi thử lần 2-2012)

Câu 107: Chất X có công thức phân tử C8H14O4 thỏa mãn sơ đồ sau:

X + 2NaOH → X1 + X2 + H2O X1 + H2SO4 → X3 + Na2SO4

nX3 + nX4 → nilon-6,6 + nH2O 2X2 + X3 → X5 + 2H2O;

Công thức cấu tạo của X là

A HCOO(CH2)6OOCH B CH3OOC(CH2)4COOCH3

C CH3OOC(CH2)5COOH D CH3CH2OOC(CH2)4COOH

(Trường THPT chuyên Vĩnh Phúc/thi thử lần 4-2012)

Câu 108: X và Y là 2 đồng phân của nhau X, Y tác dụng với NaOH theo phương trình sau

X + NaOH → C2H4O2NNa + CH4O

Y + NaOH → C3H3O2Na + Z +H2O

Z là chất nào dưới đây

(Trường THPT chuyên Hà Tĩnh/thi thử lần 1-2013)

Câu 109: Cho sơ đồ phản ứng sau:

Este X + NaOH → CH3COONa + chất hữu cơ Y

Y+O2  Y1 ;

xt

Trang 28

Y1 + NaOH → CH3COONa + H2O.

Hãy cho biết bao nhiêu chất X thỏa mãn sơ đồ trên?

(Trường THPT chuyên Hà Tĩnh/thi thử lần 1-2013)

Câu 110: Cho sơ đồ biến hóa sau:

Biết X1 là một anđehit đa chức, mạch thẳng; Y2 là ancol bậc 2 Phát biểu nào sau đây không đúng?

A X1 vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử B X3 chứa 2 chức este trong phân tử.

C X2 có tên là axit butanđioic D X4 là este no, 2 chức, mạch hở.

(Trường THPT chuyên Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014)

Câu 111: Cho 2 chất X và Y có công thức phân tử là C4H7ClO2 thoả mãn:

X + NaOH → muối hữu cơ X1 + C2H5OH + NaCl

Y+ NaOH → muối hữu cơ Y1 +C2H4(OH)2 + NaCl Xác định X và Y

A CH2ClCOOC2H5 và HCOOCH2CH2CH2Cl

B CH3COOCHClCH3 và CH2ClCOOCH2CH3

C CH2ClCOOC2H5 và CH3COOCH2CH2Cl

D CH3COOC2H4Cl và CH2ClCOOCH2CH3

(Trường THPT Lý Thường Kiệt/ thi thử lần 3-2014)

Câu 112: X và Y là 2 đồng phân của nhau X,Y tác dụng với NaOH theo phương trình sau

D Z có lực bazơ yếu hơn metylamin.

(Trường THPT chuyên Lê Khiết/ thi thử lần 3-2014)

H 2  X  Y  Z  T  propan  2  CO, to ,xt  CO, to ,xt CH CCH NaOH  ol

3

Biết X, Y, Z, T đều là sản phẩm chính Công thức cấu tạo thu gọn của X và Z lần lượt là

A CH3OH và CH3COOC(CH3)=CH2 B CH3OH và CH3COOCH=CHCH3

C C2H5OH và CH3COOH D CH3COOH và CH3COOC(CH3)=CH2

Trang 29

II BÀI TẬP MẪU:

Bản chất của phản ứng là sự thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR

của ancol để tạo thành este, phản ứng xảy ra trong điều kiện xúc tác là axit vô cơ

Trang 30

H SO (đặc), to

RCOOH  R 'OH  24 RCOOR ' H O

-Đặc điểm của phản ứng este hoỏ:

+ Tại thời điểm cõn bằng lượng este thu được là lớn nhất

+ Là thuận nghịch nờn cú thể gắn với cỏc dạng bài toỏn:

Tớnh hiệu suất phản ứng este hoỏ:

H Lợng este thu đợc trên thực tế .100%

Lợng este thu đợc theo lý thuyết

Tớnh lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dựng, lượng ancol …

Để nõng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cõn bằng về phớa tạo thành este) cú thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ cỏc sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xỳc tỏc vừa cú tỏc dụng hỳt nước, do đú gúp phần làm tăng hiệu suất tạo este.

- Cỏc phương phỏp thường dựng để điều chế este

Con đường thụng thường là phản ứng giữ

Con đường thụng thường là phản ứng giữ a axit và ancol:

C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH

anhiđrit axetic phenyl axetat

Este cú gốc rượu chưa no (nối đụi nằm liền kề nhúm chức este) được điều chế bằng cỏch cho axit tỏc dụng với ankin

o

CH3COOH + CH≡CH xt,t CH3COOCH=CH2

Dạng 1: Tớnh hiệu suất phản ứng

Hai cỏch tớnh hiệu suất phản ứng:

1 Dựa vào chất tham gia phản ứng:

H% lợng chất ph°n ứng tính đợc .100%

lợng chất ph°n ứng b¯i cho

1 Dựa vào chất tạo thành sau phản ứng:

H%lợng chất t³o th¯nh b¯i cho .100%

lợng chất t³o th¯nh tính đợc

Chỳ ý:

Hiệu suất của 1 quỏ trỡnh phản ứng:

Trang 31

Để thuận tiện cho việc tính toán ta nên để ở dạng số thập phân Ví dụ 75% thì nên bấm vào máy là0,75.

Ví dụ 1: Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dƣ (xúc tác H2SO4 đặc), thu đƣợc 2,2 gam

CH3COOC2H5 Hiệu suất của phản ứng este hóa tính theo axit là

lîng chÊt ph°n øng b¯i cho 3

Cách 2: Dựa vào chất tạo thành sau phản ứng:

Trang 32

Dạng 2: Tính lượng chất hoặc tìm công thức các chất trong phản ứng este hóa.

Kiểm tra chất dư chất hết sau phản ứng:

Nếu đề bài cho số mol của hai chất trở lên thì ta phải xác định xem chất nào dư, chất nào hết để đi tính toán các lượng chất còn lại.

Ở đây ta thường xét các bài toán este đơn chức nên hệ số a = b = 1 do đó chỉ cần so sánh x và y Sau

đó nếu bài cho hiệu suất phản ứng thì lấy hiệu suất nhân với lượng chất tính được

Tùy theo yêu cầu của bài toán mà ta có thể phải đi xác định công thức của ancol và axit trước khi tínhlượng chất trong phản ứng este hóa

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng đẳng, thu được

15,68 lít khí CO2 (đktc) và 17,1 gam nước Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol đều bằng 60% Giá trị của a là

Hướng dẫn

Trang 33

n H2 O  0,95  n CO 2  0,7 → Hai ancol cùng dãy đồng đẳng nên đều no, đơn chức, mạch hở.

Biểu thức (0,25.60 + 14,3 - 18.0,25) là lƣợng este thu đƣợc nếu H = 100%

Hãy suy nghĩ xem tại sao ta không giữ nguyên khối lƣợng axit là 15,6 trong biểu thức bảo toàn khốilƣợng mà phải tính lƣợng axit theo số mol ancol

 Để tính khối lƣợng n   ối lƣợng ƣợng ng n n đơn chức, mạch hởn     ức, mạch hở ạch hở ở  ƣợng ng  2  2  

 ng   n   ể tính khối lƣợng ảo toàn khối lƣợng hoặc giá trị trung bình nhƣ trên Hoặc dùng ối lƣợng ƣợng ng   g  ng n n n   ng ặc giá trị trung bình nhƣ trên Hoặc dùng ị trung bình nhƣ trên Hoặc dùng ƣ ặc giá trị trung bình nhƣ trên Hoặc dùng

ng   n ng  :ức kinh nghiệm sau: ệm sau:

Ví dụ 4: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy

đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H2 (đktc) Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este(giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 100%) Hai axit trong hỗn hợp X là

Trang 34

axit salixylic: o-HOC6H4COOH +( CH3CO)2O→ o-CH3COOC6H4COOH + CH3COOH.

neste = naxit = 27,6/138 = 0,2 mol → meste = 0,2.180 = 36 gam

 Chọn đáp án D.

Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit oxalic và axit ađipic Lấy m gam X tác dụng với dung dịch

NaHCO3 dư thu được 0,7 mol CO2 Nếu lấy m gam X tác dụng vừa đủ với etylen glicol (giả sử hiệu suất phản ứng 100%, sản phẩm chỉ có chức este) thì khối lượng este thu được là

A (m + 30,8) gam B (m + 9,1) gam C (m + 15,4) gam D (m + 20,44) gam (Trường

THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 3-2015)

 Khi bài cho phản ứng với muối HCO3- thì tỉ lệ mol là H+:CO2 là 1:1 tuy nhiên khi phản ứng với

CO32- thì tỉ lệ mol H+:CO2 là 2:1 Nếu không hình dung được thì phải viết phương trình ra rồi cân

bằng cho chắc chắn Không nên tượng tưởng

Trang 35

Câu 1: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu đƣợc 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hoá là

(Trường THPT Tĩnh Gia/ Thanh Hóa/ Thi thử THPT QG-2016).

Câu 2: Đun nóng 24 gam axit axetic với lƣợng dƣ ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc), thu đƣợc 26,4 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là

Câu 3: Hỗn hợp X gồm axit fomic và axit axetic (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 6,36 gam X tác dụng 6,9 gam ancol

etylic (xúc tác H2SO4) thu đƣợc 7,776 gam hỗn hợp este, hiệu suất của các phản ứng este hóa bằngnhau Hiệu suất của phản ứng este hóa là

Câu 4: Đun nóng một hỗn hợp gồm 12 gam CH3COOH và 4,6 gam HCOOH với 18,4 gam C2H5OH có

mặt của H2SO4 đặc, sau phản ứng thu đƣợc hỗn hợp este với 8,8 gam CH3COOC2H5 và 5,55

HCOOC2H5 Hiệu suất phản ứng của 2 este ứng với 2 axit CH3COOH và C2H5COOH lần lƣợt là

A 50%; 50% B 50%; 75% C 75%; 50% D 60%; 75%.

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 16,6 gam hỗn hợp G gồm một axit no, đơn chức, mạch hở X và một ancol đơn chức Y (MX < MY) thu đƣợc 15,68 lít CO2 và 16,2 gam H2O Cho toàn bộ hỗn hợp G ở trên vào

H2SO4 đặc, đun nóng thu đƣợc 6,6 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa là

Câu 6: Cho 0,25 mol axit X đơn chức trộn với 0,3 mol ancol etylic đem thực hiện phản ứng este hóa

thu đƣợc thu đƣợc 18 gam este Tách lấy lƣợng ancol và axit dƣ cho tác dụng với Na thấy thoát ra 2,128 lít H2 (đktc) Vậy công thức của axit và hiệu suất phản ứng este hóa là:

A CH3COOH, h = 72% B CH2=CH-COOH, h = 72%

C CH2=CH-COOH, h = 60% D CH3COOH, h = 60%

(Trường THPT Nguyễn Trãi/Hải Dương/ thi thử lần 1-2014)

Câu 7: Thực hiện phản ứng este hóa giữa 1 mol CH3COOH và 0,9 mol C2H5OH Sau mỗi lần hai giờ

xác định số mol axit còn lại, kết quả nhƣ sau

(Trường THPT Kim Liên/ Hà Nội/ thi thử THPT QG-2016/Có chỉnh sửa)

Câu 8: Cho dung dịch chứa 48 (gam) CH3COOH tác dụng với dung dịch chứa 34,5 (gam) C2H5OH ( xt

H2SO4 đặc) Lƣợng este sinh ra đem thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH đặc, nóng thấy sinh ra49,2 (gam) muối Hiệu suất phản ứng este hóa là:

Trang 36

Câu 9: M là hỗn hợp của một ancol no X và axit hữu cơ đơn chức Y (đều mạch hở) Số nguyên tử

cacbon trong X và Y bằng nhau, số mol của X lớn hơn của Y Đốt cháy hết 0,4 mol hỗn hợp M cần 30,24

lít O2 (đktc) thu đƣợc 52,8 gam CO2 và 19,8 gam H2O Lấy 0,4 mol hỗn hợp M, thêm một ít H2SO4 đặc làm xúc tác, rồi đun nóng trong một thời gian thì thu đƣợc 9 gam hợp chất E chỉ chứa nhóm chức este Phần trăm axit đã chuyển hoá thành E là

(Trường THPT chuyên Hoàng Lê Kha/ Tây Ninh/ thi thử -2015)

Dạng 2: Tính lƣợng chất trong phản ứng

Một vài bài tập đơn giản và bài tập thuộc dạng "không mẫu mực"

Câu 10: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản

ứng este hoá bằng 50%) Khối lƣợng este tạo thành là

Câu 11: Cho hỗn hợp axit fomic và axit axetic tham gia phản ứng este hóa với hỗn hợp P gồm 2 ancol

đơn chức đồng đẳng kế tiếp Phản ứng xong thu đƣợc sản phẩm là 4 este trong đó có chất X (phân tử khối lớn nhất) và chất Y (oxi chiếm 53,33% về khối lƣợng) Số nguyên tử cacbon có trong

phân tử X là:

(Trường THPT chuyên Vĩnh Phúc/thi thử lần cuối-2015)

Câu 12: Tiến hành este hóa hỗn hợp axit axetic và etilenglycol (số mol bằng nhau) thì thu đƣợc hỗn hợp

X gồm 5 chất (trong đó có 2 este E1 và E2, M E1  ME2 ) Lƣợng axit và ancol đã phản ứng lần lƣợt là 70%

và 50% so với ban đầu Tính % về khối lƣợng của E1 trong hỗn hợp X?

Câu 13: Hỗn hợp X gồm 1 axit no đơn chức, mạch hở và một axit không no đơn chức mạch hở có một

liên kết đôi ở gốc hidrocacbon Khi cho a gam X tác dụng hết với CaCO3 thoát ra 1,12 lít CO2 (đktc) Hỗnhợp Y gồm CH3OH và C2H5OH; khi cho 7,8 gam Y tác dụng hết Na thoát ra 2,24 lít H2 (đktc) Nếu trộn

a gam X với 3,9 gam Y rồi đun nóng có H2SO4 đặc làm xúc tác thì thu đƣợc m gam este (hiệu suất h%) Giá trị m theo a, h là

A (a + 2,1)h% B (a+7,8)h% C (a+3,9)h% D (a+6)h%.

Bài tập có sử dụng giá trị trung bình

Câu 14: X là hỗn hợp gồm HCOOH và CH3COOH tỉ lệ mol 1: 1 Lấy 21,2 gam X tác dụng với 23 gam

C2H5OH (xuc tác H2SO4 đặc, đun nóng) thu đƣợc m gam hỗn hơp este (hiệu suất phản ứng este hóa đều đạt 80%) Giá trị của m là

A 25,92 gam B 23,4 gam C 48,8 gam D 40,48 gam.

(Khối THPT chuyên ĐHKH Huế / thi thử lần 1-2014)

Câu 15: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác

dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu đƣợc m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%) Giá trị của m là (cho H = 1, C = 12, O = 16)

Trang 37

(Đề thi TSĐH-Khối A-2007)

Câu 16: Hỗn hợp X gồm HCOOH, CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1), hỗn hợp Y gồm CH3OH, C2H5OH (tỉ lệ

mol 2:3) Lấy 16,96 gam hỗn hợp X tác dụng với 8,08 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được

m gam este (hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 80%) Giá trị của m là:

A 12,064 gam B 22,736 gam C 17,728 gam D 20,4352 gam (Trường THPT Chuyên

Nguyễn Huệ/ Hà Nội/ thi thử lần 2-2016)

Bài tập chứa thí nghiệm đốt cháy hỗn hợp chứa đồng thời axit và ancol

Câu 17: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng

số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X) Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O Mặt khác, nếu đun nóng M với

H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là

(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/ Đà Nẵng/ thi thử lần 2/2016).

Câu 18 Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một

ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử khác nhau) thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol

H2O Thực hiện phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp trên với hiệu suất 80% thu được m gam este Giá trịcủa m là

(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/ Quảng Trị/ thi thử lần 1/2016).

Câu 19: X là hỗn hợp gồm axit cacboxylic đơn chức Y và ancol no Z, đều mạch hở và có cùng số cacbon

trong phân tử Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 12,6 gam O2, sau phản ứng thu được 6,72 lít CO2 (đktc)

và 5,85 gam nước Este hóa hoàn toàn 0,2 mol X thì khối lượng este tối đa thu được là:

Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 12,88 gam hỗn hợp gồm 1 axit no, đơn chức, mạch hở và 1 ancol no, đơn

chức, mạch hở được 0,54 mol CO2 và 0,64 mol H2O Thực hiện phản ứng este hóa hoàn toàn lượng hỗn hợp trên thì thu được m (g) este Giá trị của m là:

(Đề thi khảo sát chuyên Nguyễn Trãi/Hải Dương/2013)

Câu 21: X là hỗn hợp ba ancol mạch hở thuộc cùng một dãy đồng đẳng Y là hỗn hợp hai axit

cacboxylic đơn chức mạch hở Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 19,8 gam H2O Để trung hoà hết 16,4 gam Y cần vừa đủ 250 ml dung dịch KOH 1M Lấy m gam hỗn hợp X tác dụng với 32,8 gam hỗn hợp Y (xúc tác H2SO4 đặc) thu được a gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%) Giá trị của a gam là

(Trung Tâm LTĐH Diệu Hiền/ thi thử THPT QG 2015)

Câu 22: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch

hở Đốt cháy toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H2O Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este Giá trị của m là

(Trường THPT Chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/thi thử lần 2-2016)

Trang 38

Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 9,44 gam hỗn hợp E gồm một axit cacboxylic X không no đơn chức có 1 liên kết đôi (C=C) và một ancol đơn chức Y đã thu được 8,96 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O Mặt khác, tiến hành este hóa 9,44 gam hỗn hợp E trong điều kiện thích hợp với hiệu suất bằng 60% thì thu được m gam este F Giá trị của m là

(Thi thử THPT Hàn Thuyên – Bắc Ninh lần 1-2016)

Câu 24: Hỗn hợp X gồm một ancol và một axit cacboxylic đều no, đơn chức, mạch hở, có cùn g số

nguyên tử cacbon trong phân tử Đốt cháy hoàn toàn 51,24 gam X, thu được 101,64 gam CO 2 Đun nóng 51,24 gam X với xúc tác H2SO4 đặc, thu được m gam este (hiệu suất phản ứng este hóa bằng

60%) Giá trị m gần giá trị nào nhất sau đây?

(Sở GD&ĐT Bắc Giang/ Thi thử THPT QG 2016)

Câu 25: X và Y là hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY) Trộn lẫn X và

Y theo tỉ lệ mol 1:1, được hỗn hợp A Z là rượu no có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng số nguyên

tử cacbon trong phân tử X Trộn lẫn Z vào A được hỗn hợp B, trong đó số mol Y lớn hơn số mol Z chưa tới 2 lần Để đốt cháy hoàn toàn 7,616 lít hơi B (đktc) phải dùng vừa hết 1,3 mol O2 Phản ứng tạo thành 2,14 mol hỗn hợp K chỉ gồm khí cacbonic và hơi nước Tỉ khối hơi của K so với metan là 1,9906 Khi đun nhẹ cũng lượng hỗn hợp B như trên với một ít H2SO4 làm xúc tác thu được m gam hỗn hợp este Biết rằng hiệu suất của phản ứng là 75% và các este tạo thành có số mol bằng nhau Giá trị của m là:

A 14,85 gam B 12,06 gam C 15,20 gam D 13,64 gam

Bài tập chứa thí nghiệm H linh động phản ứng với Na

Câu 26: Cho hỗn hợp X gồm ancol etylic và hai axit cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na giải phóng ra 11,2 lít H2 (đktc) Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 43,6 gam este (giả thiết các phản ứng este hoá xảy ra như nhau và đạt hiệu suất 80%) Hai axit cacboxylic trong hỗn hợp là

A CH3COOH và C2H5COOH B HCOOH và CH3COOH

C C3H7COOH và C4H9COOH D C2H5COOH và C3H7COOH

Câu 27: Chia hỗn hợp X gồm ancol etylic và axit axetic (trong đó số mol ancol nhiều hơn số mol axit) thành 2 phần bằng nhau Phần 1 cho tác dụng hết với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc) Phần 2

đun nóng với một ít H2SO4 đặc (chấp nhận phản ứng este hóa là hoàn toàn) thì thu được 8,8 gam este Sốmol ancol và axit trong X lần lượt là

A 0,4 và 0,1 B 0,8 và 0,2 C 0,2 và 0,3 D 0,6 và 0,5.

Câu 28: Chia 7,8 gam hỗn hợp ancol etylic và ancol đồng đẳng R-OH thành 2 phần bằng nhau Phần

1 cho tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 (đktc) Phần 2 tác dụng với dung dịch chứa 30 gam

CH3COOH (có mặt H2SO4 đặc) Tính khối lượng este thu được, biết hiệu suất các phản ứng este hóađều là 80%

Câu 29: Chia m gam hỗn hợp X gồm một ancol và một axit thành 3 phần bằng nhau Phần 1 tác dụng hết

với Na dư thu được 0,15 mol H2 Đốt cháy hoàn toàn phần 2 thu được 0,9 mol CO2 Đun phần 3

Trang 39

với dungdịch H2SO4 đặc thì thu đƣợc este Y có công thức phân tử C5H10O2 không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Giá trị của m là

Câu 30: Trộn 18 gam axit axetic với 23 gam ancol etylic rồi đun nóng một thời gian Sau khi để nguội

hỗn hợp và tách riêng hết este thì đƣợc hỗn hợp lỏng X Cho toàn bộ X tác dụng với Na thu đƣợc 6,72 lít H2 (đktc) Vậy khối lƣợng este tạo ra là

(Sở GD&ĐT Bắc Ninh/thi thử ĐH/2014)

Câu 31: Trộn a gam một rƣợu đơn chức với b gam một axit hữu cơ đơn chức rồi chia hỗn hợp thành

3 phần bằng nhau.

Phần 1: Cho tác dụng với Na dƣ thu đƣợc 3,36 lít H2 (đktc)

Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu đƣợc 39,6 g CO2.

Phần 3 : Đun nóng với H2SO4 đặc thu đƣợc 10,2 g este Hiệu suất phản ứng este hoá là 100% Đốt cháy

5,1g este thì thu đƣợc 11 g CO2 và 4,5 g H2O

Công thức phân tử của rƣợu và axit là

A.C4H9OH, HCOOH B.C2H5OH; C2H3COOH

C CH3OH; C3H7COOH D Cả A và C.

(Trường THPT Chuyên Lý Tự Trọng/ Cần Thơ/ thi thử lần 2/2014/ Có chỉnh sửa)

Câu 32: Cho hỗn hợp X gồm 2 axit (no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp) và ancol etylic phản ứng hết với

Na giải phóng ra 4,48 lít H2 (đktc) Mặt khác nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đậm đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp X phản ứng với nhau vừa đủ và tạo thành 16,2 gam hỗn h ợp este (giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%) Công thức của 2 axit lần lƣợt là:

A CH3COOH và C2H5COOH B C3H7COOH và C4H9COOH

C HCOOH và CH3COOH D C6H13COOH và C7H15COOH

(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/Nghệ An/ thi thử lần 2-2014)

Chương này trình bày các bài toán về dạng este đơn giản nhất-este đơn chức Việc luyện giải các bài tập

ở mảng kiến thức này là cơ sở để các em làm tốt các dạng bài tập este phức tạp hơn được trình bày ở các

chương tiếp theo.

II BÀI TẬP MẪU

Ví dụ 1: Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu đƣợc thể tích hơi

đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (cho H

Trang 40

(Trường THCS-THPT Đông Du/Đắc Lắk/Thi thử THPT QG lần 3/2016).

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 9,3 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tạo bởi cùng một axit cacboxylic

và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp thu đƣợc 0,45 mol CO2 và 0,35 mol H2O Vậy phần trăm khối lƣợng củaeste có phân tử khối lớn hơn trong X là

SOLVE+)Víi ®²p p ²p n = 0,5376%  M =100 (OK)

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm 1 este đơn chức, không no có một nối đôi (C=C) mạch hở và 1 este no, đơn

chức mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy h ấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung d ịch Ca(OH)2 dƣ Sau phản ứng thấy khối lƣợng bình tăng 23,9 gam và có 40 gam kết tủA CTPT của 2 este là

A.C3H6O2, C5H8O2 B C2H4O2,C5H8O2.C.C2H4O2,C4H6O2.D C2H4O2, C3H4O2.

Định dạng
Số trang	116
Dung lượng	2,34 MB