SKKN HÓA 9

Học sinh giỏi đánh giá trình độ tri thức của mỗi giáo viên, tri thức của mỗi quốc gia và cũng là tri thức của nhân loại .Quốc gia có nhân tài giỏi ắt hẳn quốc gia đó có nền tri thức cao

Phần I: Mở đầu

***

I.Lý do viết sáng kiến

Khoa học là nguồn tri thức vô tận của con ngời, đợc nghiên cứu

và phát minh ra khoa học là niềm đam mê của mỗi ngời và của mỗi nhà khoa học Một quốc gia có nền khoa học kỹ thuật phát triển quốc gia đó có nền kinh tế phát triển.Để đất nớc ta ngày một phát triển về khoa học kỹ thuật và nhảy vọt về kinh tế , sánh vai với các nớc có nền kinh tế hiện đại hàng đầu thế giới Vì vậy ngành giáo dục có vai trò quan trọng trong việc bồi dỡng nhân tài - đào tạo nhân lực Một đất

n-ớc có nhiều Thầy giỏi chắc chắn đào tạo ra nhiều thế hệ giỏi có trình

độ chuyên môn nghiệp vụ phục vụ đất nớc và đa đất nớc ngày một đi lên

Việc bồi dỡng học sinh giỏi là nhiệm vụ hàng đầu của ngành giáo dục nói chung và của mỗi giáo viên nói riêng Học sinh giỏi đánh giá trình độ tri thức của mỗi giáo viên, tri thức của mỗi quốc gia và cũng

là tri thức của nhân loại Quốc gia có nhân tài giỏi ắt hẳn quốc gia đó

có nền tri thức cao và từ đó chiếm lĩnh đợc các thành tựu khoa học kỹ thuật tiên tiến và hiện đại trên thế giới

Để góp phần nhỏ bé của mình vào công cuộc phát triển thành tựu khoa học kỹ thuật của đất nớc và nhằm nâng cao chất lợng hiệu quả giáo dục nên tôi viết sáng kiến này hy vọng là tài liệu hữu ích cho bạn

đọc và đồng nghiệp

II Mục đích và nhiệm vụ của sáng kiến

1 Mục đích:

- Góp phần nâng cao chất lợng hiệu quả dạy hoá học , cải tiến nội dung,phơng pháp bồi dỡng học sinh giỏi của giáo viên phổ thông trung học lớp 12

- Giúp đánh giá chất lợng và trình độ kiến thức hoá học của giáo viên

và học sinh

- Phát huy tính tích cực tìm tòi nghiên cứu của giáo viên và học sinh

- Tạo nền tảng đào tạo các nhà nghiên cứu hoá học tơng lai

2 Nhiệm vụ:

- Nghiên cứu cấu trúc, nội dung chơng trình hoá học

- Nghiên cứu cách giảng dạy, bồi dỡng học sinh giỏi một cách hợp lý phát huy tính tích cực nghiên cứu học tập của học sinh

- Tạo ra đề tài hữu ích cho công việc bồi dỡng học sinh giỏi đạt kết quả

- Hệ thống hoá kiến thức, hình thành cách nhớ hệ thống , biết cách suy luận hệ thống kiến thức hoá học

- Rèn học sinh kỹ năng tự lực ứng dụng, tổng hợp kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo, biết vận dụng kiến thức vào những tình huống mới, biết khái quát hoá hệ thống kiến thức trong mối liên hệ biện chứng

- Giúp học sinh phân dạng đợc bài tập, tìm ra phơng hớng tổng quát

để giải các dạng bài tập và các bài tập nâng cao

Phần II: Nội dung và phơng pháp

bồi dỡng học sinh giỏi

phần rợu

I.Nội dung gồm có:

-Định nghĩa

-Phân loại

-Công thức tổng quát

-Tên gọi

-Tính chất vật lý và hoá học

-Điều chế

II Ph ơng pháp

1.Thực hiện đủ và đúng nội dung cơ bản

2 Hệ thống hoá kiến thức

3 Tái hiện kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo cần thiết cho việc hệ thống hoá kiến thức

4.Khái quát hoá, hệ thống hoá kiến thức trên cơ sở so sánh, lập luận, lý giải

5.Lĩnh hội mẫu ứng dụng tổng hợp kiến thức

6.ứng dụng chúng ở dạng khái quát hoá vào những tình huống mới 7.Đa kiến thức đã lĩnh hội vào một hệ thống thống nhất và lĩnh hội chính hệ thống đó

*Để bồi dỡng học sinh giỏi đạt hiệu quả và chất lợng cao Giáo viên cần xác định rõ nội dung, vị trí của từng tiết học mà định ra những kiến thức cơ bản cần bồi dỡng, dự kiến những sai lệch mà học sinh có thể mắc để có phơng pháp khắc phục, xác định điều kiện áp dụng của kiến thức, sự liên quan đến kiến thức trớc và sau nó

-Nội dung phải từ dễ đến khó

-Phần đầu là bài tập để nhắc lại và chính xác hoá kiến thức, tiếp theo là mức độ khó dần

-Đa dạng hoá về bài tập để phát huy t duy, sáng tạo của học sinh

-Trình tự các bớc bồi dỡng HSG

+Tái hiện những kiến thức là điểm tựa và uốn nắn những sai lệch

+Xác định giới hạn,điều kiện ứng dụng kiến thức đó

+áp dụng

+Cho học sinh ôn luyện theo mẫu trong điều kiện quen thuộc nhằm mục đích rèn luện kỹ năng ứng dụng kiến thức một cách đúng

đắn

+Ôn luyện ứng dụng kiến thức vào các tình huống mới

+Giao các dạng bài tập nâng cao từng chuyên đề và bài tập nâng cao tổng hợp nhằm phát huy t duy,sáng tạo của học sinh

*Phần hệ thống hoá kiến thức

Rợu (Ancol) Nhóm định chức: -OH (Hiđroxyl)

I Định nghĩa: Rợu là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa một hay nhiều nhóm –OH (nhóm hiđroxyl) liên kết với gốc hiđrocacbon

II Phân loại rợu: Theo 3 cách khác nhau

+Rợu đơn chức, đa chức (theo số lợng nhóm –OH) +Rợu no, không no và thơm (theo gốc hiđrocacbon) +Rợu bậc 1, 2, 3 (theo bậc C gắn với nhóm –OH) III.Công thức tổng quát của rợu

Trong đó k là số nối đôi hay số liên kết

với cacbon mang một nối đôi thì không bền)

IV.Danh pháp

1 Rợu đơn chức no không phân nhánh

Ancol(hoặc rợu)+Tên gốc hiđrocacbon tơng ứng +ic

b Danh pháp quốc tế

Tên hiđrocacbon tơng ứng + ol

2 Rợu đơn chức no mạch phân nhánh

Gọi tên các mạch nhánh (nếu có ) cùng với số chỉ vị trí của chúng trên mạch chính, rồi đến đuôi ol cùng với số chỉ vị trí nhóm –

OH (có thể ghi trớc tên mạch chính, trớc hoặc sau ol)

3 2 1

|

V.Bậc của rợu

|

+Rợu bậc 3:

|

|

VI Tính chất

1 Tính chất vật lý

-Rơụ tan vô hạn trong nớc vì tạo liên kết hiđro với nớc, khi mạch cacbon tăng, tính tan giảm dần

…H-O…H-O…H-O…H-O… …H-O…H-O…H-O…H-O… …H-O…H-O…H-O…H-O… …H-O…H-O…H-O…H-O… …H-O…H-O…H-O…H-O…

| | | |

-Rợu có nhiệt độ sôi cao hơn với hiđrocacbon hoặc dẫn xuất halogen có khối lợng phân tử tơng đơng do tạo liên kết hiđro giữa các phân tử rợu

2 Tính chất hoá học

a Tính chất hoá học của rợu đơn chức

-Tác dụng với kim loại kiềm

-Phản ứng tạo este (Tác dụng với dung dịch axit)

(este vô cơ)

(etse hữu cơ) -Phản ứng loại nớc

Ete hoá hỗn hợp n rợu khác nhau có thể tạo n(n+1)/2 ete

-Phản ứng oxi hoá

+Rợu bậc một bị oxi hoá cho anđehit

+ Rợu bậc hai bị oxi hoá cho xêton R- CH- OH +CuO  R-C=O +Cu+H | | 2O

+ Rợu bậc ba bị oxi hoá ở điều kiện mãnh liệt và phân tử

bị cắt đứt tạo ra nhiều sản phẩm

-Phản ứng đốt cháy

-Phản ứng cộng hợp và phản ứng trùng hợp với rợu không

no đơn chức

| | |

Br OH Br

| |

b Tính chất của rợu đa chức

-Rợu đa chức mạch hở, có công thức tổng quát :

+Na R(ONa )x + 0,5x H2

-Khi phân tử rợu có nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì rợu này không bền, chuyển vị thành anđêhit hay xêton

R- CH- OH  R-CHO + H2O

|

OH OH |

R- CH- OH  R-C=O + H | | 2O

-Khi phân tử rợu có ba nhóm –OH gắn với một nghuyên tử cacbon thì rợu này không bền biến thành axit

OH |

|

VII.Phơng pháp điều chế rợu đơn chức và đa chức

1 Phơng pháp điều chế rợu no đơn chức

| |

-Phơng pháp điều chế rợu metylic và etylic

+Rợu metylic điều chế trong công nghiệp

-Phơng pháp điều chế rợu đa chức

+Phơng pháp điều chế glixerin

| | |

Cl Cl Cl

| | | | | |

Cl Cl Cl OH OH OH

+Phơng pháp điều chế etylenglicol

*Phenol và rợu thơm

I Định nghĩa và cấu trúc

+Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng ben zen

Cấu trúc : Do nhân benzen hút e đồng thời có hiệu ứng liên hợp p-n làm chuyển dịch e về phía vòng benzen nên liên kết O-H phân cực mạnh, H linh động hơn rợu thơm và có tính axit tuy rất yếu Mật độ e tăng lên trong nhân benzen, đặc biệt tập trung ở các vị trí ortho, para mêm dễ cho phản ứng thế ái điện tử vào nhân

+Rợu thơm là những hợp chất hữu cơ có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng ben zen

Cấu trúc : Liên kết O-H phân cực bình thờng nên chỉ thể hiện tính chất của một rợu

II.Tính chất hoá học của phenol

1 Tác dụng với kim loại kiềm

2 Tác dụng với dung dịch NaOH

- Rợu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH

với dung dịch NaOH

Phenol chỉ là axit yếu nên không làm đổi màu quỳ tím, nấc

tác dụng với dung dịch NaOH phenol tan, anilin không tan nổi lên

nớc lọc ta đợc phenol vẩn đục nổi lên trên

Vẩn đục nổi lên trên

3 Phenol tham gia phản ứng thế ở vòng benzen

-Phản ứng với dung dịch brom

Kết tủa màu trắng

Kết tủa màu vàng

4 Phenol tham gia phản ứng cộng

Tơng tự nh benzen, phenol có thể cộng với hiđro cho xiclohexanol

III Điều chế phenol và rợu thơm

1.Điều chế phenol

-Tách chiết từ nhựa than đá:

-Tổng hợp phenol từ benzen

2.Điều chế rợu thơm:

Điều chế rợu benzylic từ bezen

C6H6C6H5BrC6H5CH3C6H5CH2ClC6H5CH2OH

Phân loại các dạng bài tập

Dạng 1: Bài tập củng cố lý thuyết dới dạng sơ đồ phản ứng

1 Bài tập về rợu

a OH

|

b Propanol-1 Propanol-2

Mỗi mũi tên ứng với nhiều phơng trình phản ứng

c

OH

|

HCHO  HCOOH

d Tinh bột  Glucôzơ  Rợu etylic  etylclorua  etylen

 etylen glicol  axit oxalic  Kali oxalat

e Hecxan  etylen  etanol  axit axetic  canxi axêtat

 axeton  propanol  propilen  alylclorua  Rợu alylic

2,3-đibrom propannol-1  glixerin Đồng glixerat

g

Etylvinyl ete E D

2 Bài tập về phenol

Cumen Axeton

Để làm tốt dạng bài phơng trình phản ứng học sinh cần nắm vững phần hệ thống hoá kiến thức đồng thời học sinh biết cách áp dụng một cách t duy sáng tạo

Ví dụ1: Phần bài tập về rợu

a + Từ: OH |

Học sinh biết đợc đây là quá trình điều chế rợu

OH

| Vôi tôi, t o C

+Từ CH3- CH2-OH  CH3- CH2-Cl

Học sinh biết đợc đây là tính chất hoá học của rợu no đơn chức tác dụng với axit

H 2 SO 4

Học sinh biết đợc đây là quá trình điều chế anken nói chung và etylen nói riêng trong môi trờng kiềm rợu

KOH/ rợu

Học sinh biết đợc đây là tính chất hoá học của anken và

đây cũng chính là quá trình điều chế rợu no đơn chức

Học sinh biết đợc đây là tính chất hoá học của anken

b Propanol-1 Propanol-2

Với mỗi mũi tên ứng với nhiều phơng trình phản ứng Loại bài này có nhiều cách để làm nhng điều quan trọng học nhận biết đợc đây chính là quá trình điều chế rợu : Từ rợu bậc 1 ra rợu bậc 2 và ngợc lại

+Từ : Propanol-1 Propanol-2

Bớc1: Tách nớc từ propanol-1

Maccopnhicop

|

OH

Từ : Propanol-2 Propanol-1

Bớc1:Cũng tách nớc từ propanol-2

|

OH

Bớc3: Cho CH2=CH-CH3 tác dụng với H2 ( Bớc 2 và 3 chính

là tính chất của anken )

Bớc 4: Cho CH3-CH2-CH2Cl tác dụng với NaOH ta thu

đợc propanol-1

Ví dụ 2: Bài tập phần phenol

Học biết đợc đây là quá trình điều chế phenol

Học sinh biết đợc đây là tính chất hoá học của phenol tác

Ví dụ 3: Bài tập phần amin

3.Bài tập về amin

Ba PTPƯ đầu học sinh xác định đợc đây chính là tính chất hoá học của ankan, anken và aren

600 0 C, C

3C2H2 C6H6

của phenol

Dạng 2: Bổ túc và cân bằng phản ứng hoá học

1 Bài tập về rợu

A + C  D

K + I  NaCl + F

J + G  L

L + I  Glixerin + NaCl

D + E  F + HCl

F + C  G + H

2.Bài tập phenol và rợu thơm

a A Pt,400 0 C B + C

H + D  F + I trắng

C + D F

B + Kali  D + E

D + F  B + C

A + F  C +I

H + D  F + I trắng

C + D F

H + D  F + I trắng

Từ: C + D F

Suy ra F là HBr

Từ:

Dạng 3: Xác định công thức phân tử dựa vào tính chất hoá học

*Phơng pháp giải bài tập về rợu

Một rợu bất kì:

Nếu là rợu no đơn chức:

CnH2n+2OH + 1,5nO2 n CO2 + (n+1)H2O Nếu là rợu no đa đơn chức:

CnH2n+2-x(OH)x + (1,5n+0,5-0,5x)O2 n CO2 + (n+1)H2O -Một số ghi nhớ khi làm bài tập về rợu:

Dựa vào dữ kiện đề bài phải xác định tợu đó là đơn chức hay đa chức, no hay không no ( công thức tổng quát đã đợc biết ở phần hệ thống kiến thức)

đôi

+Còn nếu khi cho một rợu tác dụng với kim loại hoạt động mạnh

nhiệt độ và áp suất thì rợu đó là rợu đơn chức(Trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất thì tỷ lệ về thể tích chính là tỷ lệ về số mol)

oxi tham gia phản ứng thì số mol oxi trong rợu :

nOtrong rợu = (nO trong CO 2 + nO trong H 2 O) – nO tham gia phản ứng

Bài toán ví dụ : Một rợu no đa chức X mạch hở có n nguyên tử cácbon và m nhóm –OH trong cấu tạo phân tử Cho 7,6g rợu trên phản ứng với lợng d Na, thu đợc 2,24lít khí ở đktc

a, Lập biểu thức liên hệ giữa n và m?

b, Cho n=m+1, tìm công thức phân tử của rợu X, từ đó suy ra công thức cấu tạo của nó

Phơng pháp giải:

-Xác định đợc đây là rợu no đa chức, đặt công thức tổng quát

CnH2n+2-m(OH)m

-Dựa vào tính chất hoá học của rợu viết đợc PTPƯ

 (14n +2 + 16m).0,2/m = 7,6

a  7n + 1 = 11m *

b Thay n = m+1 vào (*) ta có m=2 , n=3

CTCT :

| |

OH OH

| |

OH OH

OH

|

|

OH

OH

|

|

OH Một số bài toán tham khảo áp dụng tính chất hoá học và một số bài toán nâng cao ( biện luận)

1 Cho hai rợu cùng bậc X và Y Lấy mỗi rợu 1,15g cho tác dụng với

công thức cấu tạo của X và Y Biết các khí đo ở đktc

2 Hỗn hợp X gồm một rợu no đơn chức mạch thẳng A và một rợu no mạch thẳng B, đợc trộn theo tỷ lệ 1:1 về khối lợng Khi cho hỗn hợp tác dụng với Na d thì thể tích hiđro sinh ra do B bằng 16/17 thể tích hiđro do A sinh ra (các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ va áp suất) Mặt khác khi đốt cháy 13,6g hỗn hợp khí X thì thu đợc 10,36 lít

a Viết các phơng trình phản ứng

b Xác định công thức cấu tạo của A và B, cho biết tỷ khối hơi của B so với A là 4,25

hai olêfin là đồng đẳng liên tiếp (H=100%) Trộn hai olêfin với 1,4336 lít không khí đo ở đktc Sau khi đốt cháy và làm ngng tụ hơi

a.Tìm công thức phân tử và khối lợng các rợu?

b.Tính khối lợng hơi nớc đã ngng tụ?

c Tính tỷ khối của hỗn hợp sau khi đã ngng tụ ?

4 Đun nóng 132,8g hỗn hợp P gồm ba rợu no đơn chức AOH, BOH

và ROH ta thu đợc 111,2g hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau Mạt

khí chỉ gồm hai olêfin

a.Xác định CTPT, viết CTCT của các rợu (H=100%)

b.Tính % khối lợng của mỗi rợu trong hỗn hợp P?

c Tính %về thể tích của mỗi olêfin trong hỗn hợp của chúng? 5a.Có hai hỗn hợp X và Y đợc pha trộn từ các rợu no đơn chức cùng dãy đồng đẳng có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn bằng 4 Khi cho X,Y tác dụng với Na d ta đều thu đợc 5,6 lít hiđro (đktc), còn khi đốt cháy

Xác định thành phần của hỗn hợp X,Y (gồm các rợu nào? Số mol của mỗi rợu? ), biết rằng mỗi hỗn hợp X và Y có chứa hai rợu

b.Đun nóng một trong hai rợu trên (hỗn hợp có rợu chứa nhiều

ta thu đợc ba ete khác nhau AOA, BOB, AOB (A,B là các gốc ankyl của hai rợu ) tỷ lệ mol bằng 2:1:2

Hãy tìm khối lợng tơng ứng của ete thu đợc Giả thiết phản ứng tách nớc tạo ete của các rợu trong hỗn hợp là 100%

*Phơng pháp giải bài tập về phenol và rợu thơm

Đây là loại bài toán cũng thuộc về rợu nhng có chứa nhân benzen nên học sinh chủ yếu dựa vào tính chất hoá học để giải loại bài toán này

+Xác định công thức cấu tạo –nhận biết các chất

1 Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất thơm có cùng

Na, với dung dich NaOH

+Học sinh xác định đợc đây là hợp chất thơm nên trong công thức cấu tạo chứa vòng benzen

+Vì vậy học sinh viết đợc các CTCT:

+Dựa vào tính chất hoá học của phenol và rợu học sinh biết đợc

còn lại tất cả đều tác dụng với Na

không tác dụng với NaOH còn lại là tác dụng với NaOH

2.Nhận biết các lọ mất nhãn sau bằng phơng pháp hoá học

a Rợu propylic, glixerin và phenol

b.Rợu etylic, phenol và benzen

c Dung dịch phenolat natri, dung dịch phenol và rợu propylic Loại bài này học sinh nhận biết bằng các phản ứng đặc trng nhất của mỗi chất

Ví dụ phần a học sinh nhận định đợc: Cho 3 mẫu thử vào dung dịch nớc brom, mẫu thử nào tác dụng với dung dịch brom cho kết tủa trắng là phenol

dung dịch trong xanh màu lam là glixerin, còn rợu propylic không tác dụng

Công việc còn lại của học sinh trình bày và viết PTPƯ

3.Tách rời các chất ra khỏi hỗn hợp

a.Rợu etylic, phenol, benzen

b.Etylat natri, phenolat natri

c.Phenol và rợu benzylic

d.Hexen, Etylat natri, phenol và natriclorua

Học sinh áp dụng cách làm bài toán tách ở lớp dới(dựa vào phản ứng hoá học đặc trng để tách các chất) nhng lu ý với bài toán hữu cơ

ta còn phải dùng phơng pháp tách chiết, chng cất…H-O…H-O…H-O…H-O…

Ví dụ phần a học sinh nhận định đợc cách làm: Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch NaOH, benzen không tan nổi lên trên, dùng phễu chiết thu đợc benzen