báo cáo hợp chất thiên nhiên 14

Đa số tồn tại trong các loại nhựa mủ cây Gồm 2 loại : Diterpenoid không vòng và Diterpenoid dạng vòng... Diterpenoid không vòngPhytol Trong thiên nhiên Phytol thường không tồn tại ở dạng

Diterpenoid

Là những hợp chất có 20C tuân theo qui tắc Isopren trong cấu trúc phân tử Đa số tồn tại trong các loại nhựa mủ cây

Gồm 2 loại :

Diterpenoid không vòng và Diterpenoid dạng vòng

Diterpenoid không vòng

Phytol

Trong thiên nhiên Phytol thường không tồn tại

ở dạng alcol tự do mà thường ở dạng ester

CH2OH Phytol

Diterpenoid không vòng

Phytol

Trong thiên nhiên Phytol thường không tồn tại

ở dạng alcol tự do mà thường ở dạng ester

Phytol là một thành phần trong vitamin K1, vitamin E

O

O

Diterpenoid dạng vòng

Phổ biến là khung Abietan: Acid Abietic là một diterpen hydrocarbon, Marubin là một diterpen lacton còn gọi là chất đắng diterpen, nhóm Ericoma lacton trong cây bá bệnh…, chúng có hoạt tính sinh học cao

Khung Abietan COOHAcid Abietic

Triterpenoid

Được phân bố rộng rãi trong giới động vật, thực vật chúng tồn tại dưới dạng tự do như các ester hoặc dạng glycosid

Được chia thành 3 nhóm dựa vào cấu trúc: không vòng , 4 vòng, 5 vòng

Triterpenoid không vòng

Squalen

Squalen

Triterpenoid 4 vòng

Thuộc loại Squalenoxid ( mọi vòng 6C đều ở cấu hình trans với nhau) Lanosterol, Protosterol, Agnosterol, Cycloaudinol

Triterpenoid 5 vòng

Được chia làm 3 nhóm

Nhóm α - Amyrin: α- Amyrin, Acid Ursolic, Acid

Asiatic, Acid Xentoic…, nhóm này có rất ít trong tự nhiên

HO

α − Amyrin

HO HOOC

Acid Asiatic

Triterpenoid 5 vòng

Được chia làm 3 nhóm

Albigenic…, nhóm này chiếm đa số trong sapogenin triterpen phổ biến nhất là saponin của Acid Oleanolic

COOH

Tetraterpenoid

Tetraterpenoid

Rong, rêu, một số vi khuẩn, các thực vật bậc cao đều có khả năng tổng hợp ra tetraterpenoid Carotenoid là nhóm chất chính trong số các chất đó

Carotenoid là những sắc tố màu vàng, da cam hoặc đỏ, được phân bố rộng rãi trong động thực vật

Carotenoid giữ vai trò vật lọc sáng cho Chlorophyl vừa có thể là vật che chở cho enzim của

tế bào Một số caroteoid góp phần quan trọng cho quá

Tetraterpenoid

Carotenoid bao gồm 2 nhóm:

Hydrcacbon tan trong dung môi kém phân cực như eter dầu hỏa: caroten, lycopen,…

Xanthophyl: dẫn xuất oxy hoá của caroter

Những hợp chất đó là alcol, aidedid, ceton, epoxid

và acid, chúng có tính phân cực hơn, tan trong etanol

Tetraterpenoid

Những phương pháp dùng để làm sáng tỏ cấu trúc carotenoid là:

Ozon giải hoặc oyx hóa với kalipermanganat

để xác định cấu trúc nối đôi

Sắc kí ( cột, trên giấy, trên bản mỏng) là phương pháp thiết yếu và khá mạnh để phân lập và xác định cấu trúc của carotenoid

Tetraterpenoid

Caroten

Từ cà chua tách được caroten màu đỏ là Lycopen Gần đây người ta khám phá từ các mô thực vật khác nhau một dãy những hydrocarbon caroten

no từng phần như: Phytofluen, Phytoen Những caroten này có thể là dẫn xuất của Lycopen

Tetraterpenoid

Caroten

Lycopen

α − Caroten

Tetraterpenoid

Caroten

β − Caroten

γ − Caroten

Politerpen

Cao su thiên nhiên là dạng cis- polyisopren, phân tử gồm 5000 đơn vị isopren, nhựa cao su thường gọi là latex Cao su thiên nhiên có tất cả các tính chất hóa học của olefin Cao su thiên nhiên dễ

tự oxy hóa, tham gia phản ứng ozon giải Cấu hình cis là nguyên nhân tính đàn hồi của cao su

Politerpen

Nhựa Guttapercha có cấu trúc trans - polyisopren, phân tử gồm hơn 100000 đơn vị isopren Nhựa có tính dai, hoàn toàn không đàn hồi

Cao su Buna có cấu trúc cis- butadien thì có tính đàn hồi như cao su, còn cấu trúc trans- butadien thì hoàn toàn không đàn hồi, dạng sợi hoặc tinh thể

Bí quyết tổng hợp mỗi loại sợi là do xúc tác