báo cáo hợp chất thiên nhiên 12

Flavon và flavonolFlavon Flavon là các polyphenol, trong đó chỉ có hai vòng thơm chứa nhóm hydroxyl, còn vòng pyran chứa mạch C3 không có nhóm hydroxyl.. - Các dẫn chất flavon rất phổ bi

Flavon và flavonol

Flavon

Flavon là các polyphenol, trong đó chỉ có hai

vòng thơm chứa nhóm hydroxyl, còn vòng pyran chứa mạch C3 không có nhóm hydroxyl

OH

OH

O OH

robinetin

- Các dẫn chất flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng cầm(rễ), mè (lá)

- Kết tinh không màu đến màu vàng nhạt

- Chất flavon đơn giản nhất không có nhóm thế

được phân lập từ cây anh thảo

- Hai flavon hay gặp nhất trong cây la apirenin và luteolin

OH O

OH

OH

O

OH

OH O

OH

OH

O

apirenin luteolin

- Các dẫn xuất của apigenin là genkwanin(=7’ Me ether) ,acacetin (= 4’ Me ether ), scutellarein (6-OH)

- Các dẫn xuất của luteolin là chrysoeryol (=3’

Me ether), diosmetin (= 4’ Me ether )

- Ngoài những flavon có nhóm thế OH và -CH3 còn có nhửng nhóm thế khác như –O-CH2-O,

CH3, CHO, …

-Các chất trong nhóm flavon, khi tạo thành

O-glycosid, phẩn đường thường nối vào vị trí 7, ở vị trí 5 thì ít hơn, nếu 2 mạch đường (diglycosid) thì 7

vả 4’

- Khi tạo thành C-glycosid, thì mạch dường thường nối ở vị trí 6 hoặc 8

VD: apigenin8-C-glucosid

- Ngoài những dẫn chất flavon ở dạng glycoside, còn có một số chất ở dạng este, một số chất khác ở dạng sunfat

Định nghĩa Flavonol: khi vòng pyran có nhóm hydroxyl thì dẫn xuất được gọi là flavonol

O

OH O

OH

Flavonol

-Có màu vàng nhạt đến vàng

- Phổ biến trong thực vật

- Một số hợp chất thuộc loại này :fisetin,

kaempferol,myticetin, quercetin

O

OH O

OH

OH

O

OH O

OH

OH

OH

myticetin quercetin

Cũng giống như flavon, flavonol ngoài dẫn xuất glycoside, còn có những dẫn xuất sunfát

Vd Persicarin

O

OSO3K O

OH

OH

OCH3

OH

Tính chất của flavon và flavonol

-Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan trong dung môi hữu cơ

-Hơ tờ giấy có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ

ammoniac cho màu vàng sáng

- Acid sunfuaric nhỏ lên các dẫn chất flavor,

flavonol cho màu vàng đậm

- Dung dịch SbCl /CCl : màu vàng đậm

Định lượng

Phương pháp cân: ứng dụng khi nguyên liệu giàu

có flavon hoặc flavonol và dịch chất ít tạp chất

Đo màu: bằng phản ứng cyanidin, phản ứng kết hợp với muối diazoni, tạo phức màu với AlCl3 , muối titan, chrom …

Phương pháp đo phổ tử ngoại

Chiết xuất

- Các dẫn chất flavon, flavonol có nhóm OH tự do

ở vị trí thứ 7 tan được trong dung dịch kiềm loãng, dựa vào đó để chiết

- Để chiết các dẫn chất ở dạng glycoside, người ta phải loai các chất thân dầu bằng ether dầu hỏa sau

đó chiết bằng nước nóng hoặc methanol hoặc

ethanol hay hỗn hợp cloruafom và ethanol

- Dịch chiết đem làm đậm đặc dưới chân không ở nhiệt độ thấp (40-70 độ C)

- Để phân lập từng chất flavonoid, người ta dùng phương pháp sắc khí cột

- Chất hấp thụ thông dụng là polyamid, ngoài ra còn có thể dùng các chất khác như bột cenllulose, silicagel, magnesol,…